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第七章 有机化合物
第一节 认识有机化合物
1、能根据碳原子的核外电子排布，认识常见有机化合物中碳原子的成键特点；结合碳原子的成键特点解释有机物种类繁多的原因。
2、能描述甲烷的分子结构特征，能结合烷烃的结构认识同系物。
3、知道有机化合物存在同分异现象，能写出丁烷和戊烷的各种同分异构体。
4、能结合实验认识甲烷的性质，能初步认识其他烷烃的性质，并能说明取代反应的特点。
学习目标
化合物
有机
化合物
无机
化合物
都含有C元素，常含有H、O、N、S、P等元素
一般不含有C元素，但CO、CO2、碳酸、碳酸盐及碳酸氢盐属于无机物
有机化学的学习方法
步骤: 组成与结构、性质、用途
三会: 模仿、推断、接受新信息能力
温故知新
1、碳原子的结构特点
碳原子最外层有4个电子，既不容易得到4个电子，也不容易失去4个电子而形成稳定结构。
2、甲烷(CH4)分子的结构特点
电子式：
结构式：
H C H
H
H
×
·
×
·
×
·
×
·
H C H
H
H
特点：碳原子最外层的4个电子，能形成4个共价键，而使其最外层达到8电子稳定结构。
一、有机化合物中碳原子的成键特点
3、有机化合物中碳原子的成键特点
(1)碳原子的成键方式
有机化合物中的每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键，而且碳原子与碳原子之间也能形成共价键，可以形成单键、双键或三键。
C C
C≡C
C＝C
即： 、 或
一、有机化合物中碳原子的成键特点
3、有机化合物中碳原子的成键特点
(2)有机物碳骨架的基本类型
基本类型 举例
链状 或环状
链状又分为 直链和支链
链状和环状 相结合
C C C C
C C
C C
C
C
C C C C
直链
C C C
C
支链
C C
C C
C
C
C C C
一、有机化合物中碳原子的成键特点
3、有机化合物中碳原子的成键特点
(3)相同碳原子数(以4个为例)的有机物碳骨架的结构特点
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1、烷烃的结构
(1)甲烷的分子结构示意图与分子结构模型
分子结构示意图 球棍模型 空间充填模型
结构特点：5个原子形成正四面体的空间结构，C位于正四面体的中心，4个H位于4个顶点，分子中的4个C H的长度和强度相同，相互之间的夹角相等。
二、烷烃
(2)几种常见的烷烃
分子中C数
有机化合物
结构式
球棍模型
分子式
H C C C C H
H H H H
H H H H
H C C C H
H H H
H H H
H C C H
H H
H H
乙烷
丙烷
丁烷
4
3
2
C2H6
C3H8
C4H10
二、烷烃
2、烷烃的概念及通式
(1)概念：
有机化合物中只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以碳碳单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和” 这样的一类有机物称为饱和烃，也称为烷烃。
(2)通式：
CnH2n+2 (n≥1)
二、烷烃
练、某链状有机物分子中含有m个 CH 、n个 CH2 ，x个 CH3，则x的数目为( )
A. 2m+3n B. m+2n
C. m+2 D. 3m
二、烷烃
(1)分子式：
(2)结构式：
3、烷烃的表示方法
用元素符号和数字的组合表示物质分子组成的式子
用短线来表示原子间的共用电子对
H C C H
H H
H H
二、烷烃
(3)结构简式：
(省略与合并)
省略C H键，把同一碳原子上的H合并
CH3 CH2 CH2 CH CH3
CH3
省略横线上C C键
CH3CH2CH2CHCH3
CH3
或：CH3(CH2)2CH(CH3)CH3
3、烷烃的表示方法
二、烷烃
(4)键线式：
省略碳、氢元素符号，只写碳碳键；通常相邻碳碳键之间的夹角画成120°
注：每个端点和转折点都表示碳原子，双键、三键除C、H以外原子都保留下来。
如：CH3CH2CH3键线式可表示为______
3、烷烃的表示方法
二、烷烃
练、写出下列物质的键线式
CH3CHClCH2CH3
CH3CH＝CHCH3
练、写出下列物质的结构简式
O
Cl
二、烷烃
(5)球棍模型：
用球和棍表示原子间的结合方式
3、烷烃的表示方法
(6)空间填充模型：
用大小不同的小球表示原子间的连接方式
二、烷烃
碳原子数 1 2 3 4 5
分子式 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12
名称 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷
碳原子数 6 7 8 9 10
分子式 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22
名称 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷
以烷烃分子中碳原子数命名
4、烷烃的命名
二、烷烃
(1)分子中碳原子数不多于10时，以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数，后面加“烷”，称为某烷，如C4H10称为丁烷。
(2)分子中碳原子数在10以上时，以汉字表示碳原子数，后面加“烷”，称为某烷，如C15H32称为十五烷。
4、烷烃的命名：习惯命名法
(3)对于碳原子数相同而结构不同的烷烃，一般在烷烃名称前面加正、异、新来区别。
二、烷烃
4、烷烃的命名：习惯命名法
(3)对于碳原子数相同而结构不同的烷烃，一般在烷烃名称前面加正、异、新来区别。
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
戊烷 戊烷 戊烷
正：不带支链
异：带一个支链
新：带两个支链
正
异
新
二、烷烃
比较下列几种有机物的组成和结构，你能得出哪些结论？
结构式
结构简式
分子式
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷
H C H
H
H
H C C H
H H
H H
H C C C H
H H H
H H H
H C C C C H
H H H H
H H H H
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2H2CH3
CH4 C2H6 C3H8 C4H10
组成：
结构：
相差一个或若干个CH2原子团
碳原子间以单键相连，碳原子剩余价键均与氢原子结合
二、烷烃
5、同系物：
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
判断标准
同类
不同碳
互为同系物的有机物均属于同一类物质，即分子结构相似
互为同系物的有机物碳原子数不同，即分子组成上相差若干个CH2原子团
二、烷烃
②和④
例、下列物质中属于同系物的是 _______
① CH2＝CH CH3 ② CH4 ③ H2
④ CH3(CH2)5CH(CH3)CH3 ⑤
二、烷烃
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
正戊烷 异戊烷 新戊烷
特点：
化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象称为同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
分子式相同、结构不同
二、烷烃
6、同分异构现象和同分异构体
概念
同分异构现象
同分
异构体
化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象
具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体
二、烷烃
同位素 同素异形体 同系物 同分异构体
概念
对象
实例
质子数相同中子数不同的同一元素的不同原子
由同一种元素形成的几种性质不同的单质
结构相似，组成上相差若干个CH2原子团的化合物
分子式相同但结构不同的化合物
原子
单质
有机化合物
有机化合物
如 C和 C
Cl和 Cl
12
6
35
17
37
17
14
6
如O2和O3，
金刚石和石墨
如甲烷和乙烷
如正戊烷、异戊烷和新戊烷
化学“四同”的比较
1、方法：减碳移位法
烃基：烃分子失去一个或几个H原子后剩余的部分
如：甲基 H3C 或 CH3
乙基：CH3CH2 或 C2H5
·
C:H
: :
H
H
2、原则：两注意、三原则、四顺序
两注意：选择最长的碳链为主链；找出中心对称线
三原则：对称性原则、有序性原则、互补性原则
四顺序：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻、间
烷烃同分异构体的书写
C C C C C C C
3、书写示例：以书写C7H16的同分异构体为例
(1)将分子中全部碳原子连成直链作为主链
(2)从主链的一端取下一个碳原子作为支链，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上
C C C C C C
C C C C C C
① ② ③ ③ ② ①
C
C
C
×
主链的两端不能挂靠支链
烷烃同分异构体的书写
(3)从主链上取下两个碳原子作为一个支链，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上；或将两个碳原子作为两个支链，先固定一个支链的位置，然后确定另一个支链的位置。
C C C C C
① ② ③ ② ①
C C C C C
C
C
C
C
×
支链碳原则数小于挂靠碳原则离端点位数
烷烃同分异构体的书写
(3)从主链上取下两个碳原子作为一个支链，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上；或将两个碳原子作为两个支链，先固定一个支链的位置，然后确定另一个支链的位置。
C C C C C
C C C C C
C
C
①
C
②
C
②
C
②
C
③
C
④
C
烷烃同分异构体的书写
(4)从主链上取下三个碳原子
C C C C
① ② ② ①
支链不可能是丙基，
也不可能是甲基＋乙基，
只能是三个甲基。
两个②号碳原子连三个甲基只有一种结构
C C C C
C
C
C
最后依据碳原子形成4个共价键的原则，补上氢原子
烷烃同分异构体的书写
思考：CH3CH2CH(CH3)2的一氯代物有几种？
如果将甲烷分子中任意一个氢原子用一个氯原子取代，结果会…… ？
由此我们提出等效氢原子的概念
我们先看看最简单的甲烷分子…
我们知道甲烷分子中的四个氢原子是对称的
烷烃一元取代物的同分异构体数目的判断
1、等效氢原子：
有机物分子中化学环境完全相同的氢原子称为等位氢原子。
2、氢原子等效的几种情况
(1)同一个碳原子上所连的氢原子等效
H C C H
H
H
H
H
(2)同一个碳原子上所连的甲基上的氢原子等效
H3C C CH3
CH3
CH3
(3)分子中处于对称位置上的氢原子效氢
H3C C — C CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
烷烃一元取代物的同分异构体数目的判断
CH3CH2CH
CH3
CH3
4种
思考：CH3CH2CH(CH3)2的一氯代物有几种？
等效氢法：烷烃分子中等效氢原子有几种，则该烷烃的一元取代物的同分异构体就有几种。
多卤代物符合互补规律：若某有机物分子中总共含a个氢原子，当m＋n＝a时，则m元取代物和n元取代物的种类相等。
烷烃一元取代物的同分异构体数目的判断
练、分子式为C5H11Cl的同分异构体数目有____种。
练、进行一氯取代反应后，只能生成两种沸点不同的有机物的烷烃是(　　)
A. (CH3)2CHCH(CH3)2 B. 新戊烷
C. 异戊烷 D. (CH3)3CCH2CH3
A
8
烷烃一元取代物的同分异构体数目的判断
练、金刚烷的一氯代物的同分异构体有____种；
其二氯代物的同分异构体有____种。
2
6
烷烃一元取代物的同分异构体数目的判断
练、桥环烃的二氯代物有____种
9
①
②
③
①
②
③
①
②
③
烷烃一元取代物的同分异构体数目的判断
甲烷
天然气、沼气、油田气、煤矿坑道气的主要成分
可燃冰的主要成分是天然气水合物(CH4·xH2O)
我国“西气东输”中的“气”指的是天然气
温故知新
1、烷烃的物理性质
(1)甲烷的物理性质
颜色 状态 气味 密度(g/L) 溶解性 熔点/oC 沸点/oC
无色
气体
无味
0.717
极难溶于水
182
164
(2)烷烃的物理性质
烷烃
名称 结构简式 状态 熔点/℃ 沸点/ ℃ 相对密度 水溶性
甲烷 CH4 气 182 164 0.466 不溶
乙烷 CH3CH3 气 183.3 88.6 0.572 不溶
丙烷 CH3CH2CH3 气 189.7 42.1 0.585 不溶
丁烷 CH3(CH2)2CH3 气 138.4 0.5 0.5788 不溶
戊烷 CH3(CH2)3CH3 液 130 36.1 0.6262 不溶
十七烷 CH3(CH2)15CH3 固 22 301.8 0.7780 不溶
相似性：
递变性：
状态: 气(C1 ~ C4 )→液(C5 ~ C16 )→固(C17及以上)
随C原子数增加，熔沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大(﹤1)
溶解性：均难溶于水，易溶于有机溶剂
什么原因？
结构相似的分子随相对分子质量的逐渐增大，分子间作用力逐渐增大
烷烃
注意：
(1)常温常压下，新戊烷呈气态。
(2)烷烃的同分异构体中，支链越多，沸点越低。
正丁烷
熔点 138.4 oC
沸点 0.5 oC
异丁烷
熔点 159.4 oC
沸点 11.6 oC
二、烷烃
2、烷烃的化学性质 (以CH4为例)
(1)稳定性：
在通常情况下，烷烃性质比较稳定，与酸性KMnO4、溴水等强氧化剂、强酸、强碱都不反应。
(2)可燃性：
CH4＋2O2 CO2＋2H2O
点燃
现象：燃烧时放出大量的热，产生淡蓝色火焰
烷烃燃烧的通式：
CnH2n+2 ＋ O2 CO2 ＋ H2O
点燃
2n
(n+1)
(3n+1)
2
二、烷烃
(3)甲烷的取代反应
教材P64·实验7 1：甲烷与氯气的取代反应
取两支试管，均通过排饱和NaCl溶液的方法收集半试管CH4和半试管Cl2，分别用铁架台固定好。将其中一支试管用铝箔套上，另一支试管放在光亮处(不要放在日光直射的地方) 静置，比较两支试管内的现象。
二、烷烃
实验现象：A装置：①试管内气体的颜色逐渐变浅；
②试管内壁上有油状液滴出现；
③试管内液面逐渐上升；
④试管中有少量白雾产生。
B装置：无明显现象
二、烷烃
(3)甲烷的取代反应
＋Cl Cl
光照
＋H Cl
H C H
H
H
H C Cl
H
H
取代反应:
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
特点：①针对有机反应；②一上一下、取而代之
二、烷烃
(3)甲烷的取代反应
＋Cl Cl
光照
＋H Cl
H C H
H
H
H C Cl
H
H
一氯甲烷(g)
＋Cl Cl
H C H
Cl
H
光照
H C Cl
Cl
H
＋H Cl
二氯甲烷(l)
注：C2H2Cl2只有一种结构可说明CH4为正四面体形
二、烷烃
(3)甲烷的取代反应
H C H
Cl
Cl
＋Cl Cl
光照
H C Cl
Cl
Cl
＋H Cl
三氯甲烷(氯仿)(l)
Cl C H
Cl
Cl
＋Cl Cl
光照
Cl C Cl
Cl
Cl
＋H Cl
四氯甲烷(四氯化碳)(l)
二、烷烃
(3)甲烷的取代反应
注意: ①甲烷发生取代反应的反应物为卤素单质，如氯气、溴蒸气等，与氯水、溴水不反应；
②甲烷发生取代反应的产物很复杂，生成物常包括4种有机物和HCl；
③CH4与Cl2发生取代反应时，每有1 mol H原子被取代，则消耗1 mol Cl2，同时生成1 mol HCl。
即：n(Cl2)＝n(H)＝n(HCl)
二、烷烃
D. CHCl3 + HF CHFCl2 + HCl
B. Zn + H2SO4＝ZnSO4 + H2
点燃
BC
A. CH4 + Br2 CH3Br + HBr
练、下列反应不属于取代反应的是( )
C. CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
光照
二、烷烃
练、如使0.5 mol甲烷完全跟Cl2发生取代反应并生成等物质的量的四种氯代物，则需要消耗氯气( )
A. 0.5 mol B. 1 mol
C. 1.5 mol D. 1.25 mol
D
二、烷烃
CH4 C＋2H2
高温
2、烷烃的化学性质
(4)高温分解：
2CH4 C2H2＋3H2
高温
3、甲烷的用途：
高效、清洁的燃料；裂解制碳黑；也是一种重要的化工原料。
二、烷烃

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