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第七章 有机化合物
第二节 乙烯与有机高分子材料
1、能描述乙烯分子的结构特征。
2、能描述乙烯的主要化学性质及相关性质的实验现象，并能用化学方程式表示其化学性质，能利用这些性质对乙烯进行鉴别。
3、能区分取代反应、加成反应、加聚反应和氧化反应。
4、能对烃进行分类。
5、能对有机高分子材料进行分类，并能说出各种有机高分子材料的性能与主要用途。
学习目标
乙烯
为促进香蕉成熟在密封袋子中放一些成熟的苹果
导入新课
1、乙烯的分子结构
分子式：
结构简式：
电子式：
结构式：
C2H4
H
H
..
..
H:C::C:H
CH2＝CH2
C＝C
H H
H H
空间充填模型：
球棍模型：
一、乙烯
练、关于乙烯分子结构的描述正确的是( )
A. 乙烯的结构简式为CH2CH2
B. 乙烯的电子式为
C. 乙烯分子是空间四面体结构
D. 乙烯分子中所有原子都在同一平面上
H
H
..
..
H:C:C:H
一、乙烯
物质 乙烷 乙烯
结构简式
分子结构特点 键的 类别
键能 347.7 kJ/mol 615 kJ/mol
球棍 模型
空间各原 子的位置
CH3CH3
CH2＝CH2
C C
(可旋转)
C＝C
(不能旋转)
两个碳原子和六个氢原子不在同一平面上
两个碳原子和四个氢原子在同一平面上
120o
一、乙烯
2、乙烯的性质
(1)乙烯的物理性质
颜色 状态 气味 密度 溶解性
无色
稍有气味
气体
比空气略小
难溶于水
(2)乙烯的化学性质
教材P67·实验7 2：氧化反应
(1)点燃纯净的乙烯，观察燃烧时的现象。
(2)将乙烯气体通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中，观察现象。
一、乙烯
教材P67·实验7 2：氧化反应
(1)点燃纯净的乙烯，观察燃烧时的现象。
(2)将乙烯气体通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中，观察现象。
一、乙烯
①氧化反应
Ⅰ、可燃性
现象：火焰明亮且伴有黑烟，同时放出大量是热
C2H4 ＋ 3O2 　　 　2CO2 ＋ 2H2O　
点燃
思考：为何火焰颜色会明亮？并伴有黑烟？
产生黑烟：含碳量高，燃烧不充分
火焰明亮：碳微粒受灼热而发光
一、乙烯
①氧化反应
Ⅱ、与强氧化剂
现象：乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
应用：鉴别乙烯(烯烃)和甲烷(烷烃)
思考：能否用酸性高锰酸钾溶液除甲烷中混有的少量乙烯？
CH2＝CH2
KMnO4(H＋)
CO2＋H2O
可用酸性高锰酸钾溶液和NaOH溶液除去
一、乙烯
(2)乙烯的化学性质
教材P68·实验7 3：乙烯与溴反应
将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中，观察现象。
现象：乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
思考：与使酸性高锰酸钾溶液褪色反应的实质一样吗？
一、乙烯
一、乙烯
(2)乙烯的化学性质
②加成反应：
C＝C
H H
H H
＋ Br Br
H C C H
H H
Br Br
1，2 二溴乙烷
(无色液体)
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
注：乙烯与溴反应时，一般用溴水或溴的四氯化碳溶液都可以生成1，2 二溴乙烷，但反应现象不同。
应用：既可鉴别乙烯与甲烷，也可除去甲烷中的乙烯
一、乙烯
练、CH4中混有C2H4， 欲除去C2H4得到CH4， 最好依次通过哪一组试剂( )
A. 澄清石灰水、浓硫酸
B. KMnO4酸性溶液、浓硫酸
C. Br2水、浓硫酸
D. 浓硫酸、KMnO4酸性溶液
C
注意：除去甲烷中的乙烯不能使用溴的四氯化碳溶液，因为甲烷可溶于四氯化碳。
一、乙烯
对加成反应的几点理解：
(1)加成反应发生在不饱和碳原子上，是不饱和有机物的特征反应。
(2)加成反应的特点是“断一加二、都进来”
断一：指双键或三键中的一个不稳定键断裂
加二：加入两个其他原子或原子团
都进来：指加入的两个其他原子或原子团分别与不饱和碳原子连接，生成一种新的化合物
一、乙烯
一定条件下，乙烯还可以与氯气、氢气、氯化氢和水等物质发生加成反应。
CH2＝CH2＋H2 CH3CH3
催化剂

CH2＝CH2＋Cl2 CH2CH2
催化剂
Cl
Cl
CH2＝CH2＋HCl CH3CH2Cl
催化剂
CH2＝CH2＋H2O CH3CH2OH
催化剂
加热、加压
工业上可以利用乙烯与水的加成反应制取乙醇
一、乙烯
练、某烃A是有机化学工业的基本原料，还是一种植物生长调节剂，A可发生如图所示的一系列化学反应。根据图回答下列问题：
(1)写出A、B、C、D的结构简式
A_____________，
B_____________，
C_____________，
D_____________。
CH2＝CH2
CH3CH3
CH3CH2Cl
CH3CH2OH
D A C
H2O
③
H2 /Ni ①
B
Cl2 光照
④
HCl
②
一、乙烯
(2)写出②④两步反应的化学方程式,并注明反应类型
②_______________________________，反应类型:_________。
④_______________________________，反应类型:_________。
CH2=CH2＋HCl CH3CH2Cl
催化剂
加成反应
CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl
光照
取代反应
D A C
H2O
③
H2 /Ni ①
B
Cl2 光照
④
HCl
②
(3)实验室制取少量的一氯乙烷，应选择的是反应②还是反应④，___________
理由_____________________________。
反应②
产物唯一，无副反应发生
一、乙烯
思考：乙烯分子之间可否发生加成反应呢？
CH2＝CH2＋CH2＝CH2＋CH2＝CH2＋······
CH2 CH2 ＋ CH2 CH2 ＋ CH2 CH2 ＋······
—CH2 CH2—
[ ]
n
在适当的温度、压强和催化剂存在的条件下，乙烯分子中碳碳双键中的一个键断裂，分子间通过碳原子相互结合形成很长的碳链，生成相对分子质量很大的聚合物——聚乙烯。
一、乙烯
③聚合反应：
(聚乙烯)
n CH2＝CH2
催化剂
—CH2 CH2—
[ ]
n
由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的聚合物的反应
说明：以加成的方式聚合的反应又称为加成聚合反应，简称加聚反应。
注：聚合反应得到的聚合物由于n的值一般不等，所以聚合物是混合物，无固定的熔、沸点。
一、乙烯
聚合反应的相关概念
概念 含义 示例
链节 高分子中重复的结构单元
聚合度 高分子中链节的数目n
单体 合成高分子的小分子物质
n CH2＝CH2
催化剂
—CH2 CH2—
[ ]
n
练、写出下列聚合反应的方程式
n CH2＝CH CH3
催化剂
n CH2＝CHCl
催化剂
—CH2 CH—
[ ]
n
CH3
—CH2 CH—
[ ]
n
Cl
一、乙烯
3、乙烯的用途
(1)由乙烯可以得到成千上万种有用的物质，如有机高分子材料、药物等。乙烯的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。
(2)乙烯是一种植物生长调节剂，可用于催熟果实。
一、乙烯
1、烃的概念：
仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃。
2、烃的分类
(1)根据碳原子间成键方式的不同
烃
饱和烃
不饱和烃
分子中的碳原子之间只以单键结合，剩余价键均被氢原子“饱和”的烃称为饱和烃，即烷烃。
分子中碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”的烃称为不饱和烃。
二、烃
2、烃的分类
(1)根据碳原子间成键方式的不同
烃
饱和烃
不饱和烃
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
含有碳碳双键
含有碳碳叁键
含有苯环
二、烃
2、烃的分类
(2)根据碳骨架的不同
烃
链状烃
环状烃
链状烷烃
链状烯烃
链状炔烃
如CH3CH3
如CH2＝CH2
如CH≡CH
如环丙烷
CH2— CH2
CH2
二、烃
烃
饱和烃 (烷烃)
不饱和烃
链状烷烃
环状烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
CnH2n+2
CnH2n
CnH2n
CnH2n 2
二、烃
探究：烃的分子结构
目的：以甲烷、乙烯和乙炔为例，借助模型认识烃的分子结构
活动：
(1)根据碳原子的成键规律和甲烷、乙烯、乙炔的结构式，写出三者的电子式，并讨论其分子中有哪些类型的化学键。
(2)结合以上分析，使用分子结构模型(或橡皮泥、黏土、泡沫塑料、牙签等代用品)搭建甲烷、乙烯和乙炔分子的球棍模型。展示并描述三者的分子结构特点。
二、烃
烃 甲烷 乙烯 乙炔
电子式
化学键
球棍模型
分子结构
特点
H:C:H
H
H
: :
H:C::C:H
H H
:
:
H:C C:H
:::
碳氢单键
碳氢单键
碳碳双键
碳氢单键
碳碳三键
碳原子和4个氢原子形成4个共价单键，形成以碳原子为中心的正四面体结构
碳和碳形成碳碳双键，剩余价键和氢原子形成C H单键，2个C和
4个H在同一平面内
碳和碳形成碳碳三键，剩余价键和H形成C H单键，2个C和2个H在一条直线上。
二、烃
[问题和讨论]： (1)比较CH4、CH2＝CH2的化学性质，并分析其化学性质与二者结构的关系？
(2)乙炔是甲烷或乙烯的同系物吗？为什么？
(3)根据乙炔的结构，请你推测乙炔具有什么样的化学性质？
(1)CH4分子中的碳原子为饱和结构，所成的键为碳碳单键，性质稳定，主要发生取代反应；CH2＝CH2分子中的碳原子为不饱和结构，所成的键为碳碳双键，其中一个键容易断裂，性质活泼，主要发生加成反应、氧化反应。
(2)不是，同系物要求结构相似、组成相差若干个CH2原子团，甲烷、乙烯、乙炔的结构不同，组成不满足条件。
(3)与乙烯化学性质相似，主要发生加成反应、氧化反应。
二、烃
苯的分子结构
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
结构式
结构简式
球棍模型
空间充填模型
①苯分子具有平面正六边形结构，6个碳原子6个氢原子在同一平面上，对角线位置的碳原子和氢原子共线。
②六个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。
二、烃
甲烷 乙烯 乙炔 苯
比例
模型
空间
构型
109 28'
120
正四
面体形
平面形
直线形
180
键角
平面正
六边形
120
1、简单小分子的空间构型
有机物分子中原子共面、共线的判断
2、类比迁移规律
(1)CH4型：正四面体形结构
凡是碳原子与4个原子形成4个共价单键时，其空间结构为四面体结构
结论1：结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面
有机物分子中原子共面、共线的判断
2、类比迁移规律
(2)乙烯型：平面形结构
与碳碳双键直接相连的4个原子与2个不饱和碳原子共平面，即6个原子共平面。
结论2：结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。
有机物分子中原子共面、共线的判断
2、类比迁移规律
(3)乙炔型：直线形结构
与碳碳三键直接相连的2个原子与2个不饱和碳原子共直线，即4个原子共直线。
结论3：结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线
有机物分子中原子共面、共线的判断
2、类比迁移规律
(4)苯型：平面形结构
位于苯环上的12个碳原子共平面，位于对角线位置上的4个原子共直线。
结论3：结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面
有机物分子中原子共面、共线的判断
解决该类问题时还应注意：
1、认真审题：如分子中最多有多少个原子共面？可能共面的原子有多少个？一定共面的原子有多少个？最多有多少个碳原子共面？
2、共价单键可以旋转，而双键和三键不能旋转。
有机物分子中原子共面、共线的判断
练、某有机物分子结构如下
关于该分子结构的说法正确的是( )
A. 除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上
B. 除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上
C. 12个碳原子不可能都在同一平面上
D. 12个碳原子一定都在同一平面上
B
C≡C CH3
CH3 HC＝HC
有机物分子中原子共面、共线的判断
有机高
分子材料
天然有机
高分子材料
合成有机
高分子材料
棉花
羊毛
天然橡胶
塑料、合成橡胶、合成纤维等
······
三、有机高分子材料
1、塑料
(1)塑料的成分
主要成分 合成树脂
添加剂 增塑剂、防老剂
增强材料、着色剂等
合成树脂：指未加工处理的聚合物，没有添加剂
三、有机高分子材料
(2)塑料的生产及性能
塑料
生产
性能：强度高、密度小、耐腐蚀、易加工等
合成树脂(如聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等)
添加剂(增塑剂、防老剂、增强材料、着色剂等)
压制
成型
塑料制品
三、有机高分子材料
(3)几种常见塑料的性能与主要用途
三、有机高分子材料
三、有机高分子材料
2、橡胶
(1)塑料的分类
橡胶
天然橡胶
合成橡胶
聚异戊二烯
—CH2 C＝CH CH2—
CH3
[ ]n
通用橡胶：异戊橡胶、丁苯橡胶、顺丁橡胶、氯丁橡胶等
特种橡胶：氟橡胶、硅橡胶等
三、有机高分子材料
(2)橡胶的结构与功能
结构
线型结构
网状结构
有一定弹性，
但强度和韧性差
较好的强度、韧性、弹性和化学稳定性
硫 化
性质
硫化过程：橡胶分子内碳碳双键中的1个键断裂，硫分子中的部分硫硫单键断裂，形成2个或多个硫原子的链，通过硫原子与碳原子间的重新成键，形成网状结构。
三、有机高分子材料
(3)特种橡胶及应用
氟橡胶
硅橡胶
耐热、耐酸、耐碱
耐高温、耐严寒
应用于航空、航天和国防等尖端技术领域
三、有机高分子材料
3、纤维
(1)纤维的分类
纤维
天然纤维
化学纤维
棉花、麻(主要成分是纤维素)
羊毛、蚕丝(主要成分是蛋白质)
产量有限
质量欠佳
再生纤维：用化学方法将农林产品中的纤维素、蛋白质等天然高分子再加工的产品，如黏胶纤维、大豆蛋白纤维等。
合成纤维：以石油、天然气和煤等为原料制成有机小分子单体，再经聚合反应得到的高分子聚合物。
三、有机高分子材料
(2)常见的合成纤维及其性能、用途
常见的合成纤维 性能 用途
聚丙烯纤维(丙纶) 聚氯乙烯纤维(氯纶) 聚丙烯腈纤维(腈纶) 聚对苯二甲酸乙二酯纤维(涤纶) 聚酰胺纤维(棉纶、芳纶)
强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不易虫蛀等
供人类穿用，制成绳索、渔网、工业滤布，飞机、船舶的结构材料等
三、有机高分子材料
方法：弯箭头转移法
弯箭头转移法：从结构单元的一端开始，利用弯箭头将键转移，箭尾处断开一键，箭头处形成一键。
CH2 CH＝CH CH2 CH CH2
断开
形成
双键
变为
单键
形成
双键
断开
形成
双键
断开
单体：CH2＝CH CH＝CH2
CH＝CH2
聚合物单体的判断方法

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