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第二章 分子结构和性质
第三节 分子结构与物质的性质
第三课时溶解性、分子的手性
01
探 索 新 知
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引课视频：萃取——青蒿素的提取
为什么需要用乙醚来提取青蒿素，用水不可以呢？
分子结构和性质
例：为什么需要用乙醚来提取青蒿素，用水不可以呢？
CH3CH2—O—CH2CH3
乙醚
青蒿素
极性上：青蒿素和乙醚的极性小，所以青蒿素在水中的溶解度小，在乙醚中的溶解度大。
结构上：青蒿素中含有醚键，乙醚中也有醚键。 相似相溶！
分子结构和性质
一、物质的溶解性
(1)“相似相溶”
①极性相似相溶
非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。
注意：有特例，如CO、NO为极性分子，却难溶于水。
②结构相似相溶：
溶质和溶剂的分子结构相似程度越大，其溶解性越好，
分子结构和性质
分析下表，你还能得到物质溶解性哪些规律？
【思考与交流课本58页】
分子结构和性质
课本P60资料卡片：
分析表格，你能得到哪些影响气体的溶解度的因素？
1、外界因素：如温度、压强
2、水是极性分子，氢气、甲烷、氮气、氧气都是非极性分子。它们在水中的溶解度不大。
气体的溶解度（气体的压强为1.01×105 Pa，温度为293 K，在100 g水中的溶解度）
气体 溶解度/g 气体 溶解度/g
乙炔 0.117 乙烯 0.0149
氨气 52.9 氢气 0.00016
二氧化碳 0.169 甲烷 0.0023
一氧化碳 0.0028 氮气 0.0019
氯气 0.729 氧气 0.0043
乙烷 0.0062 二氧化硫 11.28
分子结构和性质
课本P60资料卡片：
分析表格，你能得到哪些影响气体的溶解度的因素？
3、氯气，二氧化碳虽然也是非极性分子，但能与水反应，所以比其他非极性分子在水中的溶解度大一点。
4、氨气、水都是极性分子，且能形成氢键，在水中的溶解度很大。
气体的溶解度（气体的压强为1.01×105 Pa，温度为293 K，在100 g水中的溶解度）
气体 溶解度/g 气体 溶解度/g
乙炔 0.117 乙烯 0.0149
氨气 52.9 氢气 0.00016
二氧化碳 0.169 甲烷 0.0023
一氧化碳 0.0028 氮气 0.0019
氯气 0.729 氧气 0.0043
乙烷 0.0062 二氧化硫 11.28
分子结构和性质
一、溶解性
(2)外界因素（温度和压强）：
①固体：
主要因素为温度，温度升高，大部分固体溶解度增加（氢氧化钙除外）。
②气体：
主要因素为温度和压强，温度升高，溶解度减小；压强增大，溶解度增大。
(3)氢键：
(4)溶质与溶剂之间发生反应：
分子结构和性质
【思考与讨论】59页
(3)在一个小试管里放入一小粒碘晶体，加入约5 mL蒸馏水，观察碘在水中的溶解性（若有不溶的碘，可将碘水溶液倾倒在另一个试管里继续下面的实验）。在碘水溶液中加入约1 mL四氯化碳（CCl4），振荡试管，观察碘被四氯化碳萃取，形成紫红色的碘的四氯化碳溶液。再向试管里加入1 mL浓碘化钾（KI）水溶液，振荡试管，溶液紫色变浅，这是由于在水溶液里可发生如下反应：I2＋I－ I3－。实验表明碘在纯水还是在四氯化碳中溶解性较好？为什么？
分子结构和性质
实验现象：
I2 溶于水中
溶液呈黄色
加入 CCl4
振荡
溶液分层，下层
溶液呈紫红色
加入 KI 溶液
振荡
溶液分层、下层溶液紫红色变浅
实验表明碘在四氯化碳溶液中的溶解性较好。这是因为碘和四氯化碳都是非极性分子，非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，而水是极性分子。
当I2＋I－ I3－ 盐KI3具有很强的极性，易溶于水，难溶于四氯化碳。
分子结构和性质
观察下图，左图与右图是什么关系，它们能在空间里重合吗？
180°
180°
分子结构和性质
二、分子的手性
人的左、右手互为实物和镜像，但彼此不能重合。
1.手性异构体（或对映异构体、光学异构体）
（1）分子式，结构简式、组成、原子排列、化学键、分子极性相同
（2）旋光性、物理性质不同，化学性质可能不同
（3）结构如同左右手一样互为镜像，但在三维空间里不能重叠
2. 手性分子
有手性异构体的分子叫做手性分子。
最常见的手性分子是含手性碳原子的分子
注意：也有一些手性物质没有手性碳原子
物质的这种特征叫手性
分子结构和性质
当碳原子连接4 个不同的原子或原子团时，该碳原子就是一个手性中心，称为手性碳原子，标记为﹡。
温馨提醒：
1.碳碳双键或三键及苯环上的C一定不是手性碳原子
2.手性碳原子一定是饱和碳原子，且连接的H原子数目小于或等于1。
HOOC—CH—CH3
OH
﹡
*
具有手性碳原子的有机物具有光学活性
*
*
分子结构和性质
手性分子的判断依据
方法一：实物与其镜像不能完全重合（即不具有对称中心和对称面），则是，否则不是。
方法二：只含有一个手性碳原子，则是手性分子。
含多个手性碳原子的有机物不一定是手性分子。
当分子中有多个手性中心时，要借助对称因素。
凡具有对称面、对称中心的分子，都是非手性分子。
有无对称轴，对分子是否有手性无决定作用。
无对称面，又无对称中心的分子，必是手性分子。
方法三：用旋光仪测量物质的旋光度手性异构体的旋光能力相同，但方向不同（又叫旋光异构）
H
H
H
Cl
Cl
H
H
H
Cl
Cl
H
H
手性分子
非手性分子
*
*
*
*
分子结构和性质
手性分子的意义和应用
很多药物都具有手性异构体，但往往只有1种具有药效！另一种可能无效甚至是有害的。医学史上就出现过这样的悲剧。因此合成单一手性的药物是非常重要的，化学上称之为——不对称合成(手性合成)
手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用。
①现今使用的药物中手性药物超过50%。开发和利用有效的单一手性的药物，具有十分广阔的市场前景和巨大的经济效益。
②2001年诺贝尔化学奖奖金的一半授予美国科学家威廉.诺尔斯与日本科学家野依良治，以表彰他们在“手性催化氢化反应”领域所作出的贡献;奖金另一半授予美国科学家巴里·夏普莱斯，以表彰他在“手性催化氧化反应”领域所取得的成就。
分子结构和性质
巴斯德与手性
了解巴斯德实验室合成的有机物酒石酸盐并制得手性机物酒石酸盐过程。
人类完成的第一次对外消旋体的拆分，开启了化学成为生命科学基础的大门，意义重大！
分子结构和性质
03
巩 固 练 习
Expansion And Promotion
课堂练习：已知：硼酸(H3BO3)是弱酸，而亚磷酸(H3PO3)是中强酸
(1)写出这两种酸的结构式：________、________。
(2)写出亚磷酸和过量的NaOH溶液反应的化学方程式：
H-O-B-O-H
H-O-B-O-H
O
H
H-O-P-O-H
H
O
2NaOH ＋ H3PO3 ═ Na2PO3 ＋ 2H2O
分子结构和性质
1、根据“相似相容”规律，下列物质在水中溶解度较大的是（ ）
A.乙烯 B.二氧化碳 C.二氧化硫 D.氢气
C
2、下列现象不能用“相似相溶”规律解释的是 （ ）
A. 氯化氢易溶于水 B. 氯气易溶于NaOH溶液
C. 碘易溶于CCl4 D. 酒精易溶于水
B
3、已知 O3 的空间结构为 V 形，分子中正电中心和负电中心不重合，则下列关 于 O3 和 O2 在水中的溶解度叙述正确的是 （ ）
A. O3 在水中的溶解度和 O2 一样 B. O3 在水中的溶解度比 O2 小
C. O3 在水中的溶解度比 O2 大 D. 无法比较
C
课堂达标
分子结构和性质
5、莽草酸的结构简式如图所示(分子中只有C、H、O三种原子)。 其分子中手性碳原子的个数为( )
A.1 B.2 C.3 D.4
C
4、下列物质不存在手性异构体的是(　　)
A.BrCH2CHOHCH2OH B.
C.CH3CHOHCOOH D.CH3COCH2CH3
D
分子结构和性质
04
课 堂 小 结
Sum Up
课堂小结
影响物质的溶解性的因素
相似相溶原理——极性或者结构相似
氢键对溶解性的影响
与水是否反应溶解性
分子的手性
手性异构体
手性分子
手性碳原子(与四个不同的原子或原子团单键相连)
无机含氧酸的酸性
分子结构和性质
课堂作业
必做题：课本P28 习题1 第1题
选做题：
思考题：1.互为手性分子的物质是同一种物质吗 二者具有什么关系
2.互为手性分子的物质化学性质几乎完全相同,分析其原因。
分子结构和性质
感谢大家的观看！

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