资源简介

合成高分子的基本方法
【核心素养发展目标】
1．了解合成高分子的组成与结构特点，能依据合成高分子的结构分析其链节和单体
2．熟知加聚反应和缩聚反应的特点，能用常见的单体写出聚合反应的化学方程式和聚合物的结构简式
3．从有机高分子的结构特点出发，掌握合成有机高分子的基本方法，培养推理、概括能力
【主干知识梳理】
一、有机高分子化合物
1．概念：由许多低分子化合物以共价键结合成的，相对分子质量很大(通常在104以上)的一类化合物。
2．特点
(1)高分子的相对分子质量比一般有机化合物大得多，通常在104以上；高分子的相对分子质量没有明确的数值，只是一个平均值
(2)高分子化合物都是混合物，无固定的熔、沸点
(3)合成原料都是低分子化合物
(4)每个高分子都是由若干个重复结构单元组成的
3．合成高分子的基本方法：加成聚合反应与缩合聚合反应
4．合成高分子的有关概念
(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物
(2)高聚物：由单体聚合而成的相对分子质量较大的化合物
(3)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位，也称重复结构单元
(4)聚合度：高分子链中含有链节的数目，通常用n表示
(5)聚合物的平均相对分子质量：聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对质量×n
如：聚乙烯()中的单体为CH2==CH2，链节为－CH2－CH2－，n为聚合度，聚合物的平均相对分子质量为28n
5．有机高分子化合物与低分子有机物的区别
有机高分子化合物 低分子有机物
相对分子质量 高达10000以上 1000以下
相对分子质量的数值 平均值 明确数值
分子的基本结构 由若干个重复结构单元组成 单一分子结构
性质 物理、化学性质有较大差别
联系 有机高分子化合物是以低分子有机物为原料经聚合反应得到的
【对点训练1】
1．共建“一带一路”符合国际社会的根本利益，彰显人类社会的共同理想和美好追求。下列贸易商品中，主要成分属于有机物但不属于高分子的是(　　)
A B C D
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中国丝绸 捷克水晶 埃及长绒棉 乌克兰葵花籽油
2．下列关于高分子化合物的说法中正确的是(　　)
A．高分子化合物的相对分子质量一般在几千至几万 B．高分子化合物一般都是混合物
C．聚乙烯有固定的熔点和沸点 D．高分子化合物分子中只含C、H、O三种元素
3．下列物质不属于高分子的是(　　)
A．纤维素 B．核糖 C．核酸 D．蛋白质
二、加成聚合反应(加聚反应)
1．定义：在一定条件下，通过相互加成的方式连接成链状的高分子的反应称为加成聚合反应，简称加聚反应
一定条件下，由含有不饱和键的相对分子质量小的低分子化合物以加成反应的形式结合成相对分子质量大的高分子化合物的化学反应叫加成聚合反应，简称加聚反应
2．加成聚合反应的特点
(1)单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物，如：烯、二烯、炔等含不饱和键的有机物
(2)反应只生成高聚物，反应的过程中没有小分子物质生成，原子利用率为100%
(3)聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同
(4)聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍
3．加聚产物的书写
加聚反应本质上是加成反应，在书写加聚产物时要把原来不饱和碳上的原子或原子团看作支链，写在主链的垂直位置上
4．加聚反应的常见类型
(1)一种烯烃单体的聚合反应:
乙烯加聚
丙烯加聚
丙烯酸加聚
(2)一种二烯烃单体的聚合反应：
1，3－丁二烯加聚
天然橡胶的合成
(3)不同烯烃的聚合(共聚)反应：
乙烯、丙烯(1∶1)共聚
(4)烯烃和二烯烃的聚合反应：
丙烯与1，3－丁二烯(1∶1)共聚
(5)碳碳三键的加聚反应
HC≡CH加聚
5．加聚产物单体的判断方法
总的原则：聚合物主链上无双键，两个碳原子为一单元，单键变双键，单烯烃即可被还原；聚合物主链上有双键，四个碳原子为一单元，双键在中间，单、双键互变，二烯即可被还原
(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其单体必为一种，将两个半键闭合即得对应单体
如：的单体是CH2==CH－CH3
(2)凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的聚合物，其单体必为两种。以两个碳原子为单元断开，然后分别将两个半键闭合即得对应单体
如：的单体是CH2==CH2和CH3－CH==CH2
(3)凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键()结构的聚合物，双键前后各两个碳原子划线断开，形成共轭二烯烃结构，其规律是“见双键，四个碳；无双键，两个碳”，划线断开。然后将单键变双键，双键变单键即得对应单体
如：的单体是CH2==CH－CH==CH2和
(4)凡链节主链上有多个碳原子(n>2)，且含有碳碳双键的聚合物，若采用“见双键，四个碳”的断键方式，链节主链两边分别剩下1个碳原子，无法构成含双键的单体时，则可能是含有碳碳三键的化合物参与了加聚反应
如：的单体是CH≡CH、CH2==CH2、
【对点训练2】
1．某聚合物具有如下结构片段：，下列关于其单体的说法不正确的是(　　)
A．能使酸性KMnO4溶液褪色 B．与NaOH溶液共热可生成一种钠盐
C．能催化加氢生成2-甲基丙酸甲酯 D．可形成顺反异构体
2．丁腈橡胶的结构简式为，具有优良的耐油、耐高温性能，合成丁腈橡胶的原料是(　　)
①CH2==CH－CH==CH2 ②CH3－C≡C－CH3 ③CH2==CH－CN　
④CH3－CH==CH－CN ⑤CH3－CH==CH2 ⑥CH3－CH==CH－CH3
A．③⑥ B．②③ C．①③ D．④⑤
3．某聚合物可表示为，下列有关叙述不正确的是(　　)
A．该聚合物是通过加聚反应生成的
B．合成该聚合物的单体有3种
C．1 mol该聚合物能与1 mol H2发生加成反应，生成不含的物质
D．该聚合物能被酸性KMnO4溶液氧化
4．某高分子的部分结构如下，下列说法不正确的是(　　)
A．聚合物的链节是
B．聚合物的分子式为(C2H2Cl2)n
C．聚合物的单体是CHCl==CHCl
D．若n为聚合度，则该聚合物的平均相对分子质量为97n
三、缩合聚合反应
1．定义：由单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应称为缩合聚合反应(简称缩聚反应)
2．缩聚反应的特点
(1)单体分子中至少含有两个官能团(如－OH、－COOH、－NH2、－X等)
(2)缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成
(3)所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同
(4)缩聚物结构简式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，如：
3．缩聚产物的书写
(1)书写缩聚物的结构简式时，要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“－”表示。如：
(2)书写缩聚反应的方程式时，单体的计量数与缩聚物结构简式的小角标要一致；要注意小分子的计量数。一般由一种单体进行的缩聚反应，生成小分子的计量数为n－1；由两种单体进行的缩聚反应，生成小分子的计量数为2n－1
4．缩聚反应的常见类型
(1)聚酯类(－OH与－COOH间的缩聚)
羟基酸缩聚(乳酸缩聚)
醇酸缩聚(乙二酸和乙二醇缩聚)
(2)聚氨基酸类 (－NH2与－COOH间的缩聚)
羟基酸缩聚(乳酸缩聚)
(3)胺酸缩聚 (－NH2与－COOH间的缩聚)——H2N(CH2)6NH2和HOOC(CH2)4COOH缩聚：
(4)酚醛树脂类——苯酚和甲醛缩聚
5．缩聚产物单体的判断方法
总的原则：链节上存在或或结构的聚合物为缩聚产物。缩聚产物寻找单体的方法为：将链节上的或水解，在上补充－OH形成－COOH，在－O－或－NH－上补充H，形成－OH或－NH2，即可得到对应单体
(1)若链节中含有以下结构，、、，其单体必为一种，去掉中括号和n即为单体，如：的单体为HO－CH2CH2－OH，的单体为
HO－CH2CH2－COOH
(2)若链节中含有部分，则单体为羧酸和醇，将中C－O单键断开，去掉中括号和n，左边加羟基，右边加氢即为单体
如：的单体为HOOC－COOH和HOCH2CH2OH
(3)若链节中含有部分，则单体一般为氨基酸，将中C－N单键断开，去掉中括号和n，
左边加羟基，右边加氢即为单体
如：的单体为H2NCH2COOH和
(4)凡链节中含有酚羟基的结构，单体一般为酚和醛，如：的单体为和HCHO
【对点训练3】
1．PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为，下列有关PHB说法不正确的是(　　)
A．PHB通过加聚反应制得
B．PHB的单体是
C．PHB在微生物作用下的降解产物可能有CO2和H2O
D．PHB是一种聚酯
2．下列高聚物中，由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是(　　)
A． B．
C． D．
3．下列物质中，既能发生加成反应，又能发生加聚反应，还能发生缩聚反应的是(　　)
A． B．
C．CH2==CH－COOH D．
4．下列高分子化合物，其中由两种不同单体聚合而成的是(　　)
① ② ③
④ ⑤
A．③⑤ B．③④⑤
C．①②③⑤ D．②③④⑤
四、加聚反应和缩聚反应的比较
加聚反应 缩聚反应
相同 ①单体是相对分子质量小的有机物；②生成物有高分子化合物；③单体可相同，也可不相同
单体结构 单体必须是含有双键等不饱和键的化合物(如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等) 单体为含有两个或两个以上官能团(如－OH、－X、－COOH、－NH2等)的化合物
单体种类 含碳碳双键或碳碳三键的有机物等 酚和醛，二元醇、二元酸、氨基酸
反应机理 反应发生在不饱和键上 反应发生在不同的官能团之间
聚合方式 通过不饱和键上的加成连接 通过缩合脱去小分子而连接
反应特点 单体中含有不饱和键是加聚反应的必要条件，打开不饱和键，相互连成长碳链 单体通常含有两个或两个以上能够相互作用的官能团，如－NH2、－OH、－COOH；官能团与官能团间缩去一个小分子，逐步缩合
生成物 只生成高聚物，没有副产物产生 生成高聚物的同时，还有小分子副产物生成(如H2O、HCl等)
聚合物特征 高聚物与单体具有相同的组成 高聚物和单体具有不同的组成
高分子相对分子质量 是单体相对分子质量的整数倍，即：r＝Mr(单体)×n(聚合度) 是单体的相对分子质量与缩去分子(小分子)的相对分子质量之差的n倍，即：r<[Mr(单体)×n(聚合度)]
【课时跟踪检测】
1．下列有关高聚物的叙述中，正确的是(　　)
A．相对分子质量都很大，结构都很复杂 B．相对分子质量很大，结构往往并不复杂
C．相对分子质量很少上千，但结构比较复杂 D．高聚物都是通过聚合反应制得的
2．下列说法中正确的是(　　)
A．油脂是高级脂肪酸甘油三酯，其相对分子质量较大，所以是有机高分子化合物
B．聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的，所以聚乙烯和乙烯的化学性质相同
C．聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的，但是聚乙烯的基本结构和乙烯的结构不同
D．一块无色透明的塑料的成分是聚乙烯，所以是纯净物，有固定的相对分子质量
3．下列高分子化合物对应的链节正确的是(　　)
A．聚氯乙烯 B．聚苯乙烯
C．聚异戊二烯 D．聚丙烯 －CH2－CH2－CH2－
4．有下列5种有机物，其中可用于合成高分子材料的正确组合为(　　)
①　②③　④CH3－CH==CH－CN ⑤CH2==CH－CH==CH2
A．①②④ B．①②⑤ C．②④⑤ D．③④⑤
5．下列高聚物一定是由两种单体缩聚而成的是(　　)
A． B．
C．聚氯乙烯 D．
6．以乙烯和丙烯的混合物为单体，发生加聚反应，不可能得到的是(　　)
A．? B．?
C． D．
7．下列合成高分子材料的反应方程式和反应类型均正确的是(　　)
A．?　加聚反应
B． 加聚反应
C．　加聚反应
D． 缩聚反应
8．某种具有较好耐热性、耐水性和高频电绝缘性的高分子化合物的结构片段为：
，则生成该高分子化合物的单体的种数和反应类型正确的是(　　)
A．1种，加聚反应 B．2种，缩聚反应 C．3种，缩聚反应 D．3种，加聚反应
9．一种性能优异的高分子材料，其结构简式为，已被广泛应用于声、热、光的传感等方面。它是由HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三种单体通过下列可能的反应形成的。由X的结构简式分析，合成X的过程中发生反应的类型有(　　)
①加成反应　②取代反应　③缩聚反应　④加聚反应　⑤酯化反应
A．①④⑤ B．①④ C．①②④ D．①②③
10．下列聚合物在合成时，所发生的化学反应类型与另外三种不同的是(　　)
A．聚丙烯 B．聚甲基丙烯酸甲酯 C．聚苯乙烯 D．聚己二酸乙二醇酯
11．下列高分子化合物是由一种单体缩聚制得的是(　　)
A． B．
C． D．
12．下列对聚合物及其单体的认识中，正确的是(　　)
A．的单体属于二烯烃
B．是由三种单体加聚得到的
C．锦纶是由一种单体缩聚得到的
D．的单体都不能发生银镜反应
12．现有烃的含氧衍生物A，还原A时形成醇B；氧化A时形成C，由B、C反应可生成高分子化合物，以下叙述错误的是(　　)
A．A属于醛类 B．A的相对分子质量为58
C．A分子中有6个原子，碳元素的质量分数为40% D．1 mol A与足量银氨溶液反应能还原出4 mol Ag
13．高分子M广泛用于牙膏、牙科黏合剂等口腔护理产品，合成路线如图，下列说法不正确的是(　　)
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A．试剂a是甲醇，B分子中最多有8个原子共平面 B．化合物B不存在顺反异构体
C．化合物C的核磁共振氢谱有一组峰 D．合成M的聚合反应是缩聚反应
14．一种有机玻璃的结构简式为。下列关于它的叙述中不正确的是(　　)
A．与CH3OH在一定条件下发生缩聚反应即可合成该有机玻璃
B．该有机玻璃能发生氧化反应
C．合成该有机玻璃的原料可能有甲烷
D．它在一定条件下发生水解反应时C－O键断裂
15．聚碳酸酯M()的透光率良好。它可制作车、船、飞机的挡风玻璃，以及眼镜片、光盘、唱片等。它可用绿色化学原料X()与另一种原料Y在一定条件下反应制得，同时生成甲醇。下列说法不正确的是(　　)
A．X、Y生成聚碳酸酯发生的是缩聚反应
B．X、Y反应过程中，X中的－CH3与Y中的－OH的结合得到甲醇
C．Y的分子式为C15H16O2
D．Y的核磁共振氢谱有4组吸收峰
16．交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中 INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\5-101A.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\5-101A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\第五章\\5-101A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第五章\\5-101A.TIF" \* MERGEFORMATINET 表示链延长)(　　)
INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\5-101.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\5-101.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\第五章\\5-101.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第五章\\5-101.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．聚合物P中有酯基，能水解
B．聚合物P的合成反应为缩聚反应
C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得
D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构
17．合成导电高分子材料PPV的反应，下列说法正确的是(　　)
INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\5-119.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\5-119.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\第五章\\5-119.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第五章\\5-119.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．合成PPV的反应为加聚反应
B．PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元
C．和苯乙烯互为同系物
D．通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度
18．聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4，4′－二氯二苯砜在碱性条件下反应，经酸化处理后得到。下列说法正确的是(　　)
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A．聚醚砜易溶于水 B．聚醚砜可通过缩聚反应制备
C．对苯二酚的核磁共振氢谱有3组峰 D．对苯二酚不能与FeCl3溶液发生显色反应
19．聚乙炔导电聚合物的合成使高分子材料进入了“合成金属”和塑料电子学时代，当聚乙炔分子带上药物、氨基酸等分子片段后，就具有了一定的生物活性。以下是我国化学家合成的聚乙炔衍生物分子M的结构简式及M在稀硫酸作用下的水解过程。下列有关说法不正确的是(　　)
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A．M与A均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
B．B中含有羧基和羟基两种官能团，B能发生消去反应和酯化反应
C．1 mol M与热的烧碱溶液反应，可消耗2n mol NaOH
D．A、B、C各1 mol分别与足量金属钠反应，放出气体的物质的量之比为1∶2∶2
20．医用外科口罩的结构示意图如图所示，其中过滤层所用的材料是聚丙烯熔喷布，具有阻隔部分病毒和细菌的作用。下列关于医用外科口罩的说法错误的是(　　)
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A．防水层具有阻隔飞沫进入口鼻的作用 B．聚丙烯熔喷布属于合成高分子材料
C．聚丙烯熔喷布难溶于水 D．用完后应投入有 INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\R235.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\R235.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\R235.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\R235.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\第五章\\R235.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\第五章\\R235.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\第五章\\R235.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第五章\\R235.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第五章\\R235.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第五章\\R235.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第五章\\R235.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第五章\\R235.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第五章\\R235.TIF" \* MERGEFORMATINET 标志的垃圾箱
21．找出下列高分子的单体，并按要求填空
(1)锦纶()的单体为__________________，反应类型为_____________。
(2)涤纶()去掉中括号和n再水解的单体为________，反应类型为_______，制备涤纶的化学方程式为____________________________________
(3)的单体为________________，反应类型为____________，由单体合成该物质反应的化学方程式为____________________
(4)聚氯乙烯的单体为________，反应类型为________
(5)的单体为___________________________，反应类型为________
(6)丁苯吡橡胶的单体为________________，反应类型为________
(7)天然橡胶的单体为________________，反应类型为________
22．丙烯和乙烯都是重要的化工原料。由丙烯经过下列反应可得到F、G两种高分子，它们都是常用的塑料。
INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\5-78.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\5-78.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\5-78.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\5-78.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\第五章\\5-78.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\第五章\\5-78.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\第五章\\5-78.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第五章\\5-78.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第五章\\5-78.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第五章\\5-78.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第五章\\5-78.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第五章\\5-78.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第五章\\5-78.TIF" \* MERGEFORMATINET
(1)丙烯生成A和F的化学方程式分别为_____________________________、___________________________
(2)D生成E的反应是原子利用率100%的反应，且D不能使溴的四氯化碳溶液褪色，则D的结构简式为______
(3)一定条件下，两分子E之间脱去一分子水生成一种具有芳香气味的物质。请写出反应的化学方程式：___________________________________
(4)下列说法不正确的是________
A．丙烯没有同分异构体
B．聚丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．1 mol E与足量金属钠反应可以生成22.4 L氢气(标准状况)
D．高分子G属于酯类
23．PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经如图所示路线合成。
INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-408.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-408.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-408.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-408.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\徐圣哲\\e\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-408.TIF" \* MERGEFORMATINET
(已知：RC≡CH＋)
(1)A→B的反应类型是________；B的结构简式是____________
(2)C中含有的官能团名称是_______________________；D的名称(系统命名)是________________
(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基，但不含－O－O－。半方酸的结构简式是________________
(4)由B和D合成PBS的化学方程式是_____________________________________________
(5)下列关于A的说法正确的是________(填字母)
a．能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色 b．能与Na2CO3反应，但不与HBr反应
c．能与新制的Cu(OH)2反应 d．1 mol A完全燃烧消耗5 mol O2
【合成高分子的基本方法】答案
【对点训练1】
1．D。解析：丝绸的主要成分是蛋白质，棉花的主要成分是纤维素，都属于有机高分子；捷克水晶的主要成分是二氧化硅，属于无机物；乌克兰葵花籽油的主要成分是油脂，属于有机物，但不是高分子。
2．B。解析：高分子化合物的相对分子质量在104以上，A错误；高分子化合物都是混合物，没有固定的熔、沸点，B正确，C错误；蛋白质属于高分子化合物，除含有C、H、O外，还含有N、P等元素，D错误。
3．B
【对点训练2】
1．D。解析：由该聚合物的结构片段可知其单体为，分子中含有碳碳双键和酯基。由于含有碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，可与H2发生加成反应生成(2-甲基丙酸甲酯)，A、C项正确；含有酯基可在碱性条件下水解生成钠盐，B项正确；由于单体中其中一个双键碳上有两个氢原子，不可能形成顺反异构体，D项错误。
2．C。解析：由丁腈橡胶的结构简式可知为加聚物，根据加聚物单体的判断方法“见双键，四个碳”断键后，单双键互换，即得单体为CH2==CH－CN和CH2==CH－CH==CH2。
3．C。解析：合成该聚合物的单体有、CH3—CH==CH2、CH2==CH23种，它们通过加聚反应生成该聚合物，A、B项正确；1 mol该聚合物分子中含n mol碳碳双键，能与n mol H2发生加成反应，C项错误；该聚合物中含有碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化，D项正确。
4．A。解析：因碳碳单键可以旋转，则可判断题给聚合物的重复结构单元(即链节)为，该聚合物的结构简式为，分子式为(C2H2Cl2)n，平均相对分子质量为97n，聚合物的单体是CHCl==CHCl。
【对点训练3】
1．A。解析：PHB通过缩聚反应制得，A项错误；PHB的单体是，B项正确；PHB水解得到，在微生物作用下的降解产物可能有CO2和H2O，C项正确；PHB是发生缩聚反应产生的物质，是一种聚酯，D项正确。
2．D。解析：A项是由CH2==CH2和CH2==CHCN通过加聚反应制得的；B项是由CH2==CH－CH==CH2通过加聚反应制得的；C项是由CH2==CH－CH==CH2和CH2==CHC6H5通过加聚反应制得的；只有D项中含有官能团，故D项是由两种不同的单体通过缩聚反应生成的。
3．B。解析：苯酚能发生加成反应(与H2)，不能发生缩聚反应和加聚反应，故A错误；B、C、D中的碳碳双键都能发生加成、加聚反应，但C、D中都只含有羧基，不能发生缩聚反应，而B中含有羟基和羧基，可以发生缩聚反应。
4．B。解析：①是加聚物，单体是苯乙烯；②是加聚物，单体是1－氯－1，3－丁二烯；③是缩聚物，单体是甘氨酸与苯丙氨酸；④是加聚物，单体是乙烯和丙烯；⑤是缩聚物，单体是对苯二甲酸和乙二醇，符合题意的有③④⑤。
【课时跟踪检测】
1．B。解析：高聚物虽然相对分子质量很大，但在通常情况下，结构并不复杂，它们是由简单的结构单元重复连接而成的。
2．C。解析：油脂的相对分子质量只有几百，而有机高分子化合物的相对分子质量通常104以上，所以，油脂不是有机高分子化合物，A错误；乙烯在发生加聚反应时，碳碳双键打开，所以聚乙烯中没有碳碳双键，因此二者结构和化学性质都不相同，B错误，C正确；塑料的组成成分是聚乙烯，但是合成聚乙烯所用的乙烯分子的数目不同，聚合度不同，所以塑料不是纯净物，而是混合物，D错误。
3．C。解析：A的链节为；B的链节为；D的链节为。
4．D。解析：根据题给结构简式可知，该有机物为加聚反应的产物，在链节主链上按照“两端收中间断”的原则，画线断开： INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\5-77.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\5-77.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\5-77.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\5-77.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\第五章\\5-77.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\第五章\\5-77.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\第五章\\5-77.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第五章\\5-77.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第五章\\5-77.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第五章\\5-77.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第五章\\5-77.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第五章\\5-77.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第五章\\5-77.TIF" \* MERGEFORMATINET ，则可以得到该有机物的三种单体：③、④CH3－CH==CH－CN、⑤CH2==CH－CH==CH2。
5．D。解析：A项，是由单体2－甲基－1，3－丁二烯加聚而成的，故A项错误；B项，是由1，3－丁二烯和丙烯加聚而成的，故B项错误；C项，聚氯乙烯是由氯乙烯加聚而成的，故C项错误；D项，是由乙二酸和乙二醇缩聚而成的，故D项正确。
6．B。解析：加聚反应仅与小分子中的不饱和碳原子有关，原不饱和碳原子上的原子或原子团在高分子中作支链。
7．C。解析：A项加聚产物的结构简式应为；B项有小分子生成，该反应为缩聚反应；D项的反应为加聚反应。
8．C。解析：从高分子化合物的结构片段可以得出其链节为，是3种单体按物质的量之比为1∶2∶1发生缩聚反应生成的高聚物。
9．B。解析：由X的结构简式可判断出它是加聚反应的产物，两种单体分别为NCCH==CHCN和CH2==CHOOCCH3，显然前者是HC≡CH和(CN)2的加成产物，后者是HC≡CH和CH3COOH的加成产物，因此选项B正确。
10．D。解析：判断一种聚合物是加聚物还是缩聚物，通常的方法是写出聚合物的链节与单体，将其进行比较，若链节和单体的化学组成相同，则为加聚物，若链节和单体的化学组成不同，则为缩聚物。
11．B。解析：A中物质的链节主链中含有4个碳原子，是由两种烯烃通过加聚反应得到的，分别为乙烯和丙烯，A错误；由B中高聚物的结构简式可知，链节主链中含有酯基，为酯化反应进行的缩聚反应生成高聚物，单体的结构简式为, B正确；由C中高聚物的结构简式可知，链节主链中含有两个酯基，为酯化反应进行的缩聚反应生成高聚物，单体有2种，分别为己二酸和乙二醇， C错误；由D中高聚物的结构简式可知，链节主链中含有2个碳原子，单体为乙烯，是通过加聚反应得到的， D错误。
12．B。解析：的单体是CH2==CF2、CF2==CFCF3，故A错误；是由三种单体加聚得到的，即1,3-丁二烯、邻甲基苯乙烯、苯乙烯，故B正确；锦纶是由两种单体缩聚得到的，即H2N(CH2)6NH2、HOOC(CH2)4COOH，故C错误；的单体是苯酚和甲醛，其中甲醛能发生银镜反应，故D错误。
12．C。解析：由于A可被还原为醇，又可被氧化为酸，可知A应为醛，结合高分子化合物的结构可知A为乙二醛。
13．D
14．A。解析：A项，与CH3OH在浓硫酸的作用下得到甲基丙烯酸甲酯()，再发生加聚反应得到该有机玻璃；B项，该有机玻璃加热时易燃烧，能发生氧化反应；C项，合成该有机玻璃需要CH3OH，CH4与Cl2反应可得CH3Cl，CH3Cl水解可得CH3OH；D项，该有机玻璃含有酯基，在一定条件下发生水解，导致C—O键断裂。
15．B。解析：由聚碳酸酯的结构简式可知其单体Y的结构简式为。A对，X、Y生成聚碳酸酯的同时生成甲醇，该反应为缩聚反应；B错，由X中的—OCH3与Y中的—H结合生成甲醇；C、D对，由结构简式知，Y的分子式为C15H16O2，分子中共含4种不同化学环境的氢原子，则其核磁共振氢谱有4组吸收峰。
16．D。解析：由图示可知，X连接Y，P的结构中存在酯基结构，该结构能水解，A项正确；对比X、Y的结构可知，制备P的两种单体是，由此可知合成P的反应为缩聚反应，B项正确；油脂水解生成甘油和高级脂肪酸(盐)，C项正确；因乙二醇只有2个羟基，故邻苯二甲酸与乙二醇只能形成链状结构的聚合物，不能形成交联结构的聚合物，D项错误。
17．D。解析：A项，根据化学方程式可知，该反应中有小分子HI生成，因此属于缩聚反应，错误；B项，聚苯乙烯()是苯乙烯通过加聚反应生成的，其链节为，因此两者重复结构单元是不同的，错误；C项，结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的有机物互为同系物，分子中含有2个碳碳双键，而苯乙烯分子中只有一个碳碳双键，二者不互为同系物，错误；D项，利用质谱法可测定其平均相对分子质量，然后再通过链节的相对质量，即可求得其聚合度，正确。
18．B。解析：聚醚砜是缩聚反应得到的高分子，不溶于水，A项错误，B项正确；对苯二酚为对称结构，含有2种类型的氢原子，核磁共振氢谱有2组峰，C项错误；对苯二酚含有酚羟基，遇氯化铁溶液显紫色，D项错误。
19．D。解析：M在稀硫酸作用下的水解产物分别为(A)、(B)和HOCH2CH2OH(C)。A属于高聚物，1 mol A消耗n mol金属钠，放出气体为 mol，D错误。
20．D
21．(1)H2N(CH2)5COOH　缩聚反应
(2)、HOCH2CH2OH　缩聚反应
nHOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O
(3)　缩聚反应
(4)CH2==CH－Cl　加聚反应
(5)CH2==CH－CH3、　加聚反应
(6)CH2==CH－CH==CH2、、　加聚反应
(7)　加聚反应
22．(1)CH3CH==CH2＋Br2 nCH3CH==CH2
(2)
(3)
(4)AB
解析：(2)由题意，B的结构简式为，则C为，D为，D经加氢还原生成E。
(4)丙烯与环丙烷互为同分异构体，A项错误；丙烯加聚后不再含有碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项错误。
23．(1)加成反应　HOOCCH2CH2COOH
(2)碳碳三键、羟基　1，4－丁二醇
(3)
(4)nHOOCCH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH
＋(2n－1)H2O
(5)ac
解析：(1)依据烯烃的性质知，A→B的反应是HOOCCH==CHCOOH与氢气发生的加成反应，故B的结构简式为HOOCCH2CH2COOH。(2)利用已知信息和合成路线可知，C的结构简式为HOCH2—C≡C—CH2OH，其中所含官能团的名称为碳碳三键、羟基；D的碳链上1、4号碳原子连有羟基，故D的名称为1,4-丁二醇。(3)根据马来酸酐的分子式(C4H2O3)和半方酸的结构特点可写出其结构简式。(4)根据B、D的结构简式可知合成PBS为缩聚反应。(5)物质A中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，能与溴的CCl4溶液发生加成反应使其褪色，a项正确；物质A可与HBr发生加成反应，b项错误；物质A含有羧基，可与新制的Cu(OH)2发生中和反应，c项正确；1 mol A完全燃烧消耗3 mol O2，d项错误。
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