资源简介

蛋白质
【核心素养发展目标】
1．认识氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质
2．知道氨基酸和蛋白质的关系，认识蛋白质的组成和性质特点，知道酶催化的特点
3．了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系
【主干知识梳理】
一、氨基酸的结构和性质
1．氨基酸的组成和结构
(1)定义：羧酸分子烃基上的氢原子被氨基(－NH2)取代得到的化合物称为氨基酸，氨基酸分子中含有氨基和羧基，属于取代羧酸
(2)官能团：分子中既含有羧基(－COOH)又含有氨基(－NH2)
(3)结构特点
①天然氨基酸主要是α－氨基酸，其结构简式可以表示为,R可以是烃基，也可以是氢原子
②组成蛋白质的氨基酸主要是α－氨基酸
③α－氨基酸除甘氨酸外，一般均含有连接4个不同原子或原子团的手性碳原子，具有对映异构体
④组成人体内蛋白质的氨基酸有20种，其中8种必须通过食物摄取，称为必需氨基酸
(4)重要的氨基酸
俗名 结构简式 系统命名
甘氨酸 氨基乙酸
丙氨酸 2－氨基丙酸
谷氨酸 2－氨基戊二酸
苯丙氨酸 2－氨基－3－苯基丙酸
半胱氨酸 2－氨基－3－巯基丙酸
2．氨基酸的物理性质
天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，多在200～300 ℃熔化时分解。一般能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂
3．氨基酸的化学性质
(1)氨基酸的两性：氨基酸分子中含有酸性基团(－COOH)和碱性基团(－NH2)，因此氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐
①与盐酸的反应：
②与氢氧化钠反应：
(2)成肽反应:两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键()的化合物，发生成肽反应
【微点拨】
①氨基酸的缩合机理：氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水。肽键可简写为“－CONH－”，不能写成“－CNHO－”，两者的连接方式不同
②反应类型：取代反应
③由几分子氨基酸结合而成叫几肽。由两个氨基酸分子缩合后形成的含有肽键的化合物称为二肽。二肽还可以继续与其它氨基酸分子缩合生成三肽、四肽、五肽，以至生成长链的多肽
如：两分子氨基酸二肽三肽四肽…多肽(肽键)
④多肽分子中肽键个数的判断：由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成(n－1)个水分子和
(n－1)个肽键
(3)氨基酸缩合的反应规律
两分子间缩合成二肽
两分子间缩合成环
一分子间缩合成环
甘氨酸缩聚成高分子化合物
【对点训练1】
1．下列关于氨基酸的叙述不正确的是(　　)
A．天然氨基酸在室温下都是晶体，一般都能溶于水
B．氨基酸都不能发生水解反应
C．氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐
D．两个氨基酸分子脱水后形成的二肽中含有两个肽键
2．某含氮有机物C4H9NO2有多种同分异构体，其中属于氨基酸的同分异构体数目有(　　)
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
3．甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下发生缩合反应生成二肽的化合物共有(　　)
A．4种 B．3种 C．2种 D．1种
4．有一分子式为C8H14N2O5的二肽，经水解得丙氨酸和另一种氨基酸X，则X的分子式可能是(　　)
A．C3H7NO3　　　 B．C5H9NO4 C．C5H11NO5 D．C5H7NO4
5．关于生物体内氨基酸的叙述错误的是(　　)
A．构成蛋白质的α－氨基酸的结构通式是 B．人体内所有氨基酸均可以互相转化
C．人体内氨基酸分解代谢的最终产物是二氧化碳、水和尿素 D．两个氨基酸通过脱水缩合形成二肽
二、蛋白质
1．定义：蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子，是一般细胞中含量最多的有机分子，占细胞干重的一半以上
2．组成：蛋白质中主要含有C、H、O、N、S等元素组成，有些蛋白质还含有P、Fe、Zn、Cu等元素。蛋白质属于天然有机高分子，其溶液具有胶体的某些性质
3．四级结构：蛋白质的结构不仅取决于多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序，还与其特定的空间结构有关。蛋白质分子中各种氨基酸的连接方式和排列顺序，称为蛋白质的一级结构，它是蛋白质高级结构的基础，对蛋白质的性质和功能起着决定作用。肽键种的氧原子与氢原子之间存在氢键，会使肽键盘绕或折叠成特定的空间结构，形成蛋白质的二级结构。肽链在二级结构基础上还会进一步盘曲折叠，形成更复杂的三级结构。多个具有特定三级结构的多肽链通过非共价键相互作用(如氢键等)排列组装，形成蛋白质的四级结构
4．蛋白质的主要性质
(1)蛋白质的两性：形成蛋白质的多肽是由多个氨基酸缩合形成的，在多肽链的两端必然存在着自由的氨基与羧基，同时侧链中也往往存在酸性或碱性基团，因此蛋白质与氨基酸一样具有两性，能与酸、碱反应
(2)蛋白质的水解：蛋白质酸、碱或酶的作用下，逐步水解成相对分子质量较小的多肽，最终逐步水解得到氨基酸。食物中的蛋白质在人体内各种酶的作用下水解成各种氨基酸，氨基酸被肠壁吸收进入血液，再在人体内重新合成人体所需的蛋白质
①水解原理：
②水解过程：蛋白质多肽氨基酸
(3)蛋白质的胶体性质：蛋白质是大分子化合物，其分子大小一般在1～100 nm之间，其水溶液具有胶体溶液的一般特性。如：具有丁达尔现象、布朗运动，不能透过半透膜以及较强的吸附作用
(4)蛋白质的盐析
实验内容 在试管中加入2 mL 饱和(NH4)2SO4溶液，向其中加入几滴鸡蛋清溶液，振荡，观察现象。再继续加入蒸馏水，振荡，观察现象
实验装置
实验现象 加入饱和(NH4)2SO4溶液，产生白色沉淀，加入H2O之后，沉淀溶解
实验结论 饱和(NH4)2SO4溶液能降低鸡蛋清在水中的溶解度，但不改变鸡蛋清的性质。蛋白质的盐析是一个可逆过程，盐析出的蛋白质在水中仍能溶解，并不影响其活性
①概念：少量的某些可溶性盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)能促进蛋白质的溶解。但当这些盐在蛋白质溶液中达到一定浓度时，反而使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出，这种作用称为盐析
②条件：浓的轻金属盐溶液或铵盐溶液。少量的无机盐能促进蛋白质的溶解
③特点与应用：盐析是可逆过程，继续加水时，能使沉淀溶解，不影响蛋白质的生理活性。采用多次盐析和溶解可分离提纯蛋白质
(5)蛋白质的变性
实验内容 在三支试管中各加入2 mL 鸡蛋清溶液，将一支试管加热，向另两支试管中分别加入硝酸银溶液和乙醇，观察现象。再向试管中加入蒸馏水，观察产生的沉淀能否溶解
实验装置
实验现象 加热后，鸡蛋清沉淀，凝结的鸡蛋清放入蒸馏水中不溶解 加入硝酸银溶液后，鸡蛋清沉淀，凝结的鸡蛋清放入蒸馏水中不溶解 加入乙醇后，鸡蛋清沉淀，凝结的鸡蛋清放入蒸馏水中不溶解
实验结论 加热、硝酸银溶液、乙醇都能使蛋白质的性质发生改变，变性后的蛋白质在水中不能重新溶解，失去原有的生理活性，发生了不可逆的变化
①概念：在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象，称为蛋白质的变性
物理因素：加热、加压、搅拌、振荡、超声波、紫外线和放射性等
化学因素：强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛等
②特点：变性会使蛋白质的结构发生变化，使其失去原有的生理活性，变性后的蛋白质在水中不能重新溶解，是不可逆过程。利用蛋白质的变性，可用于杀菌消毒，而疫苗等生物制剂的冷冻保存则为了防止变性
③蛋白质的盐析与变性的比较
盐析 变性
概念 蛋白质在某些盐的浓溶液中溶解度降低而析出 蛋白质在加热、强酸、强碱等条件下性质发生改变而凝结起来
特征 可逆 不可逆
实质 溶解度降低，物理变化 结构、性质改变，化学变化
条件 钠、镁、铝等轻金属盐或铵盐的浓溶液 加热、强酸、强碱、强氧化剂、紫外线、重金属盐、苯酚、甲醛、乙醇等
用途 分离提纯蛋白质 杀菌、消毒
实例 硫酸铵或硫酸钠等盐溶液使蛋白质盐析 重金属盐(例如硫酸铜)溶液能使蛋白质变性
【微点拨】
①浓的轻金属盐溶液能使蛋白质发生盐析。蛋白质凝结成固体而从溶液中析出，盐析出来的蛋白质仍保持原有的性质和生理活性，盐析是物理过程，也是可逆的。利用盐析，可分离提纯蛋白质
②稀的轻金属盐溶液不会降低蛋白质在水中的溶解度，反而会促进蛋白质的溶解
③重金属盐溶液，不论是浓溶液还是稀溶液，均能使蛋白质变性，变性后的蛋白质不再具有原有的可溶性和生理活性，变性过程是化学过程，变性是不可逆的。加热、紫外线、强酸、强碱、某些有机物也能使蛋白质变性。利用此性质可杀菌、消毒
(6)蛋白质的显色反应——可用于蛋白质的分析检测
实验内容 向盛有2 mL 鸡蛋清溶液的试管中加入5滴浓硝酸，加热，观察实验现象
实验装置
实验现象 试管内先有白色沉淀，加热后沉淀变黄色
①显色反应：向蛋白质溶液加入浓硝酸会有白色沉淀产生，加热后沉淀变黄色，分子中含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色，利用此性质可以鉴别某些蛋白质
②固体蛋白质如皮肤、指甲遇浓硝酸变黄色。除了硝酸，其他一些试剂也可以与蛋白质作用呈现特定的颜色，可用于蛋白质的分析检测
(7)蛋白质的灼烧
蛋白质在灼烧时，可闻到烧焦羽毛的特殊气味，用此性质可鉴别毛料纤维和合成纤维
5．在生产、生活中的应用
(1)蛋白质是人类必需的营养物质，能保证身体健康
(2)动物的毛、皮和蚕丝的主要成分是蛋白质，可应用于工业上
(3)酶是一类特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂
【微点拨】
①在日常生活中有时需要利用蛋白质变性，如食物加热、消毒等，有时防止蛋白质变性，如疫苗等生物制剂需低温保存等
②烫发原理：一般烫发时使用的还原剂可以使头发中的二硫键断裂，产生游离的巯基(－SH)。再用一定的工具将头发卷曲或拉直成需要的形状。然后用氧化剂使巯基之间发生反应，生成新的二硫键(－S－S－)，使头发的形状得以固定
【对点训练2】
1．下列有关蛋白质的叙述不正确的是(　　)
A．向蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，蛋白质析出，再加水也不溶解
B．1965年我国科学家首先合成结晶牛胰岛素
C．重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒
D．浓硝酸溅在皮肤上，皮肤呈黄色，是由于浓硝酸和蛋白质发生显色反应
2．下列关于蛋白质的说法中不正确的是　(　　)
A．蛋白质是由多种α－氨基酸加聚而成的天然高分子化合物
B．通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性
C．浓的Na2SO4溶液能使溶液中的蛋白质析出，加水后析出的蛋白质又溶解
D．蛋白质的盐析是可逆的过程，而变性是不可逆的过程
3．含有下列结构片段的蛋白质在胃液中水解，不可能产生的氨基酸是(　　)
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A． B． C．NH2－CH2－COOH D．
4．利用蛋白质的变性可以为我们的日常生活、医疗卫生服务。下列叙述利用了蛋白质变性的是(　　)
①利用过氧乙酸对环境、物品进行消毒 ②利用高温、紫外线对医疗器械进行消毒
③蒸煮鸡蛋食用 ④用蛋白质灌服重金属盐中毒的病人
A．全部 B．①②④ C．①②③ D．②③④
5．市场上有一种加酶洗衣粉，即在洗衣粉中加入少量的碱性蛋白酶，它的催化活性很强，衣服上的汗渍、油渍、血迹及人体排出的蛋白质遇到它，皆能水解而除去。下列衣料不能用加酶洗衣粉洗涤的是(　　)
①棉织品　②羊毛织品　③腈纶织品 ④蚕丝织品　⑤涤纶织品　⑥锦纶织品
A．①②③ B．②④ C．③④⑤ D．③⑤⑥
6．诺贝尔化学奖授予将“化学生物学提升为现代最大科学”的三位化学家，利用三人的研究成果，可以迅速地辨识蛋白质，制造出溶液中蛋白质分子的三维空间影像。下列关于蛋白质的说法不正确的是(　　)
A．蛋白质在酶的作用下最终水解成氨基酸
B．蚕丝的主要成分是纤维素
C．向蛋白质溶液中加入饱和硫酸钠溶液，析出蛋白质固体，此过程发生了物理变化
D．浓硝酸溅到皮肤上，使皮肤呈现黄色，是由于浓硝酸与皮肤发生了显色反应
7．误食重金属盐会引起中毒，下列措施一般不能用于解毒的是　(　　)
A．服用大量鸡蛋清 B．服用豆浆
C．喝大量牛奶 D．喝食盐水
三、酶
1．概念：是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机物，其中绝大多数是蛋白质。酶对于许多有机化学反应和生物体内进行的复杂的反应具有很强的催化作用
2．催化特点
(1)条件温和、不需加热。在接近体温和接近中性的条件下，酶就可以起催化作用
(2)具有高度的专一性。如：蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应，淀粉酶只对淀粉水解起催化作用
(3)具有高效催化作用。酶催化的化学反应速率比普通的催化剂高107～1013倍
【微点拨】使用酶作催化剂时，反应温度不能过高，原因是高温下蛋白质变性，酶失去催化活性
3．应用
酶已经得到了广泛的应用，如蛋白酶用于医药、制革等工业，淀粉酶用于食品、发酵、纺织等工业，有的酶还可用于疾病的诊断
【对点训练3】
1．生命中无时无刻不进行着许许多多的化学反应，这些反应要根据环境的变化和身体的需要而灵活控制、自动调节，以维持生命活动，所有这一切都离不开酶。下列有关酶的叙述错误的是(　　)
A．酶是具有催化功能的有机化合物，绝大多数是蛋白质
B．酶的催化作用具有高效性和专一性
C．高温或紫外线的照射会使酶失去生理活性
D．酶通常在强酸或强碱的条件下发挥作用
2．下列关于酶的叙述不正确的是(　　)
A．酶是一种糖类物质 B．酶大多数是蛋白质
C．酶是生物体内产生的催化剂 D．酶受到高温或重金属盐作用时会失去生理活性
3．酶是蛋白质，因而具有蛋白质的特性，酶又是生物制造出来的催化剂，因而能在许多有机反应中发挥作用。在下图表示反应速率v与温度t的关系曲线中，有酶参加的是(　　)
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【课时跟踪检测】
1．下列说法错误的是(　　)
A．氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元
B．糖类、蛋白质均属于天然有机高分子
C．根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与棉花
D．强酸、强碱、重金属盐等可使蛋白质变性
2．“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句，下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是(　　)
A．蚕丝的主要成分是蛋白质 B．蚕丝属于天然高分子材料
C．“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应 D．古代的蜡是高级脂肪酸酯，属于高分子聚合物
3．下列说法错误的是(　　)
A．淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖 B．油脂的水解反应可用于生产甘油
C．氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元 D．淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子
4．糖类、油脂、蛋白质都是与生命息息相关的物质，下列有关说法正确的是(　　)
A．葡萄糖和蔗糖互为同系物，淀粉和纤维素互为同分异构体
B．淀粉、纤维素、油脂、蛋白质都是高分子，都能发生水解反应
C．葡萄糖和蔗糖都能与新制Cu(OH)2反应，产生砖红色沉淀
D．用甘氨酸(H2NCH2COOH)和苯丙氨酸()缩合，最多可形成4种二肽
5．检验淀粉、蛋白质、葡萄糖溶液，依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是(　　)
A．碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀
B．浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；碘水，变蓝色
C．新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色
D．碘水，变蓝色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；浓硝酸，变黄色
6．新冠病毒由蛋白质和核酸组成，直径大约在60～140 nm，怕酒精，不耐高温。下列说法正确的是(　　)
A．医用酒精中乙醇的体积分数为95%
B．高温可使蛋白质发生变性
C．新冠病毒扩散到空气中不可能形成胶体
D．84消毒液(主要成分NaClO)中加入浓盐酸可以增强消毒效果
7．青霉素是一种高效广谱抗生素，经酸性水解后得到青霉素氨基酸分子，该氨基酸的结构简式如图所示。下列关于该氨基酸的叙述错误的是(　　)
A．属于α－氨基酸 B．能发生加聚反应生成多肽
C．核磁共振氢谱图中共有5组峰 D．青霉素过敏严重者会导致死亡，用药前一定要进行皮肤敏感试验
8．褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。下列说法错误的是(　　)
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A．色氨酸与褪黑素均可使酸性KMnO4溶液褪色 B．褪黑素的结构中含有酰胺基，可发生水解反应
C．在一定条件下，色氨酸可发生酯化反应 D．色氨酸与褪黑素都属于氨基酸
9．下列说法错误的是(　　)
A．氨基酸、多肽、蛋白质都是高分子化合物 B．甘氨酸的结构简式为
C．氨基酸是一种两性化合物 D．三肽中含有两个肽键
10．下列实验能达到预期目的的是(　　)
A．可以用热的浓NaOH溶液来区分植物油和矿物油
B．向经唾液充分作用后的苹果汁中滴入碘化钾检验淀粉的存在
C．将纤维素和稀硫酸加热水解后的液体取出少许，加入新制的Cu(OH)2并加热，有砖红色沉淀生成，证明水解生成了葡萄糖
D．蛋白质溶液中加入丙酮可以使蛋白质从溶液中析出，再加水又能溶解
11．百服宁口服液为解热镇痛药，主要用于治疗头痛、发烧。其主要化学成分的结构简式为。下列说法正确的是(　　)
A．该有机物的分子式为C8H10NO2
B．该有机物属于α－氨基酸
C．含有苯环且属于α－氨基酸的该有机物的同分异构体只有1种
D．该有机物不能与FeCl3溶液发生显色反应
12．某物质的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法不正确的是(　　)
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A．该物质的分子式为C13H16N2O5 B．该物质是由两分子不同的氨基酸经脱水缩合得到
C．该物质属于蛋白质 D．1 mol该物质最多可与2 mol NaHCO3反应
13．尿黑酸症是一种酪氨酸在人体内非正常代谢引起的遗传病，酪氨酸在人体内会发生如图所示转化，下列说法错误的是(　　)
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A．酪氨酸既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应
B．1 mol尿黑酸与足量饱和溴水反应，最多消耗3 mol Br2
C．对羟基苯丙酮酸能发生取代反应
D．酪氨酸分子的核磁共振氢谱图中有6组峰，有1个不对称碳原子
14．根据美国《农业研究》杂志报道，美国科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为，则下列说法不正确的是(　　)
A．半胱氨酸属于α－氨基酸
B．半胱氨酸具有两性
C．两分子半胱氨酸脱水形成二肽的结构简式为
　D．与NaOH溶液混合加热时，可放出一种碱性气体
15．环氧乙烷(EO)可用作生产一次性口罩时的灭菌剂。EO通过与蛋白质上的羧基、氨基、巯基(－SH)等发生作用(原理如图)，使蛋白质失去反应基，从而达到灭菌的目的。下列说法不正确的是(　　)
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A．EO与乙醛互为同分异构体
B．蛋白质在酸、碱或酶的作用下可发生水解，最终得到氨基酸
C．用EO灭菌后的口罩应对EO的残余量进行安全检测
D．图中所示的反应为取代反应
16．已知有多种同分异构体，其中含有一个甲基、一个硝基和一个羧基的同分异构体共有(　　)
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
17．得重感冒之后，常吃一种抗生素——头孢氨苄，分子式：C16H17N3O4S·H2O，其结构简式为如下，有关其说法正确的是(　　)
A．在一定条件下，能发生水解反应生成氨基酸
B．1 mol该分子最多能与7 mol H2反应
C．该物质能与碳酸钠反应，不能与盐酸反应
D．头孢氨苄易溶于水，能使溴水褪色
18．下列关于蛋白质性质的说法错误的是(　　)
A．蛋白质溶液中加入任何盐溶液，都会使蛋白质发生变性 B．在紫外线照射下，蛋白质会变性
C．蛋白质被灼烧时，可产生特殊的气味 D．天然蛋白质水解的最终产物为多种氨基酸
19．氨基甲酸酯类农药在环境中易分解，在生物体内能迅速代谢，且其代谢产物毒性多数低于其本身毒性，属于低残留的农药。除草剂N－(间－氯苯基)氨基甲酸异丙酯的结构简式如图所示。下列有关叙述正确的是(　　)
A．分子式是C10H9NO2Cl B．该物质水解后不能生成α－氨基酸
C．该物质苯环上最多还能形成3种一溴代物 D．1 mol该物质完全水解需消耗2 mol NaOH
20．某种解热镇痛药的结构简式为当它完全水解时，可得到的产物有(　　)
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
21．苯丙氨酸的结构简式为
(1)该分子的酸性基团是______，苯丙氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式______________________________
(2)该分子的碱性基团是______，苯丙氨酸与盐酸反应的化学方程式____________________________________
(3)两分子苯丙氨酸形成二肽的化学方程式________________________________________________
(4)在一定条件下，两分子苯丙氨酸也可以形成六元环状有机物，请写出反应的化学方程式____________________
22．某人工合成的多肽具有如下结构，试回答下列问题：
(1)若n＝3，则该化合物为　　　　肽(填汉字)
(2)若n＝200，则该化合物的一个分子水解时所需水分子的数目为　　　　
(3)该化合物水解可以得到的单体有　　　　、　　　　、　　　　(写结构简式)
23．中科院蒋锡夔院士和中科院上海有机化学所计国桢研究员因在有机分子簇集和自由基化学研究领域取得重大成果，而荣获国家自然科学一等奖。据悉，他们在研究过程中曾涉及如下一种有机物。请根据所示化合物的结构简式回答下列问题：
(1)该化合物中，官能团①的名称是　　　　；官能团⑦的名称是　　　　
(2)该化合物是由　　　　个氨基酸分子脱水形成的，分子结构中含有　　　　个肽键，称为　　　　肽
(3)写出该化合物水解生成的氨基酸的结构简式(任写一种)________________________________
(4)写出此氨基酸与氢氧化钠溶液反应的化学方程式___________________________________________
24．按要求填空
(1)从鸡蛋白的溶液中提取蛋白质的方法有　　　　和　　　　
(2)鸡蛋变质时，常闻到有刺激性气味的气体，该气体主要是　　　　，说明蛋白质中含有　　　　元素
(3)蛋白质溶液中含杂质Cl－，有人用滴加AgNO3溶液的方法除Cl－，这样操作错误的原因是________________
______________________________________，除去Cl－的方法是_______________________________
(4)浓HNO3溅到皮肤上，使皮肤呈　　　　色，这是由于浓HNO3和蛋白质发生了　　　　反应的缘故
(5)现有淀粉和蛋白质胶体的混合液，要把蛋白质和淀粉分离开，可进行的操作是___________________________
______________________________________________，要检验其中蛋白质的存在，可取混合液体少许，向其中加入1 mL 　　　　，加热，溶液中生成　　　　，说明有蛋白质存在
25．A、B、C、D四种含氮的化合物分子式分别为C2H7O2N、C2H5O2N、C3H7O2N、C2H5O2N，A、B、C都能与强酸、强碱反应，D则不能。又知C为天然蛋白质水解的产物。请回答下列问题
(1)写出下列物质的结构简式：A　　　　、B　　　　、C　　　　、D　　　　
(2)B和C混合，在一定条件下发生反应，生成的只含一个“－CONH－”键的链状有机物共有　　　　种
26．(1)α－氨基酸能与HNO2反应得到α－羟基酸。如：
NH2－CH2－COOH＋HNO2HO－CH2－COOH＋N2↑＋H2O
α－氨基乙酸 α－羟基乙酸
试写出如图所示变化中A、B、C、D四种有机物的结构简式：
INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\R209.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\R209.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\第四章\\R209.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第四章\\R209.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第四章\\R209.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第四章\\R209.TIF" \* MERGEFORMATINET
A____________________________________________________________________
B____________________________________________________________________
C____________________________________________________________________
D____________________________________________________________________
(2)下列物质中，既能与NaOH溶液反应，又能与硝酸反应，还能水解的是________(填字母)
①Al2O3　 ②Al(OH)3　 ③氨基酸　 ④二肽 ⑤　
⑥(NH4)2CO3 ⑦NaHCO3　 ⑧纤维素　 ⑨蛋白质
A．①②③④ B．④⑤⑥⑦⑨ C．③④⑤⑥⑧⑨ D．全部
27．半胱氨酸是食品加工中最常用的“面团改良剂”，可以促进面筋的形成。已知：α－氨基丙酸为；β－氨基丙酸为。回答下列问题：
(1)半胱氨酸是一种含有一个硫氢基(—SH)的氨基酸，已知半胱氨酸分子中硫的质量分数为26.45%，其分子中硫氢基和氨基不在同一个碳原子上，硫氢基与半胱氨酸的β－碳原子直接相连，则半胱氨酸的相对分子质量为_________，其结构简式为_________
(2)半胱氨酸可以生成一种九肽，则这种九肽的分子式为_______________
(3)现有一种多肽的分子式为CxHyN12OmSn，将其完全水解只得到下面三种氨基酸：α－氨基丙酸、半胱氨酸、天门冬氨酸()，则将一个该多肽分子完全水解，得到的天门冬氨酸的数目为_____
28．有机物X是天然蛋白质的水解产物，由C、H、O、N四种元素组成。其相对分子质量为165，分子中N与C的原子个数比为1∶9，回答下列问题。
(1)X的化学式为________________________
(2)X中所含官能团名称为__________________
(3)X分子中苯环上仅有一个侧链，且含有一个－CH2－，一个，则X的结构简式为______________，X可以发生的反应类型是__________
A．酯化反应 B．加成反应 C．消去反应 D．水解反应
(4)有机反应常发生在官能团处，写出X在一定条件下生成六元环状化合物(化学式为C18H18O2N2)的化学方程式(有机物写结构简式，下同)：________
(5)X在肝脏中经一种酶作用可转化为酪氨酸(为α－氨基酸)，即：X酪氨酸(C9H11NO3)，酪氨酸遇FeCl3溶液显紫色，且苯环上的一溴代物有两种。则酪氨酸的结构简式为______________________，写出酪氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式：__________________
【蛋白质】答案
【对点训练1】
1．D。解析：天然氨基酸熔点较高，室温下均为无色晶体，一般都能溶于水，A项正确；氨基酸中的氨基、羧基都不能水解，故不能发生水解反应，B项正确；氨基酸是两性化合物，氨基能与酸反应、羧基能与碱反应，均生成盐，C项正确；二肽中的“二”指的是发生反应的氨基酸的数目，并不是生成物中肽键的数目，D项错误。
2．C。解析：属于氨基酸的有五种，它们是
3．A。解析：同种氨基酸缩合反应生成二肽的化合物各有一种，甘氨酸和丙氨酸发生缩合反应生成二肽的化合物有两种。
4．B。解析：水解方程式为C8H14N2O5＋H2O＋X，根据质量守恒可得X的分子式。
5．B。解析：α－氨基酸的通式为；人体内氨基酸分解代谢的最终产物是水、二氧化碳和尿素；两个氨基酸脱水缩合可形成二肽；在人体内能够通过转氨基作用形成的只有12种非必需氨基酸，还有8种必需氨基酸必须从食物中摄取，因此“人体内所有氨基酸均可以相互转化”的说法是错误的。
【对点训练2】
1．A。解析：向蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，蛋白质发生盐析，盐析是可逆的，再加水后蛋白质可以溶解，A项错误。
2．A。解析：氨基酸形成蛋白质的过程发生缩聚反应，不是加聚反应，A项错误；无论何种形式的消毒，其原理都是使细菌中的蛋白质变性而失去原有的生理活性，B项正确；蛋白质遇到浓Na2SO4溶液发生盐析，再加水后析出的蛋白质又能重新溶解，C项正确；蛋白质的盐析不能改变蛋白质的生理活性，是可逆过程，而变性能使其理化性质和生理功能发生改变，属于不可逆过程，D项正确。
3．D。解析：蛋白质水解断裂的是肽键，生成相应的氨基酸，用竖线标注断裂的化学键的示意图为
INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\5-19.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\5-19.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\第四章\\5-19.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第四章\\5-19.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第四章\\5-19.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第四章\\5-19.TIF" \* MERGEFORMATINET ，
故该化合物水解生成的氨基酸的结构简式为(A选项符合)；(B选项符合)；NH2CH2COOH(C选项符合)；NH2CH2CH2COOH，与选项D物质结构不符合。
4．A
5．B。解析：碱性蛋白酶能使蛋白质水解，而羊毛织品和蚕丝织品的主要成分均属于蛋白质，因此不能用加酶洗衣粉洗涤。
6．B。解析：蛋白质在酶的作用下水解的最终产物是氨基酸，A项正确；蚕丝的主要成分是蛋白质，B项错误；向蛋白质溶液中加入饱和Na2SO4溶液，蛋白质发生盐析，但蛋白质的活性并没有改变，此过程发生了物理变化，C项正确；皮肤不慎沾上浓硝酸会出现黄色，是蛋白质发生显色反应的结果，D项正确。
7．D。解析：重金属盐中毒是破坏人体的蛋白质结构，鸡蛋清、豆浆和牛奶中均含有蛋白质，服用鸡蛋清、豆浆和牛奶可防止人体本身蛋白质被破坏，可用于解毒，而食盐水不能用于解毒。
【对点训练3】
1．D
2．A。解析：绝大多数酶是蛋白质，不是糖类物质，具有蛋白质的性质，当受到高温或重金属盐作用时会失去生理活性。
3．D。解析：酶作为生物催化剂，在适宜的温度下其催化性能很高，但如果温度过高就会失去生理活性，其催化性能降低甚至丧失。
【课时跟踪检测】
1．B。解析：组成蛋白质的基本结构单元是氨基酸，A项正确；蛋白质在火焰上灼烧时能产生类似烧焦羽毛的特殊气味，棉花等纤维素则无此现象，C项正确；强酸、强碱、重金属盐等可使蛋白质变性，D项正确。
2．D。解析：“蜡炬成灰”是指蜡烛燃烧，属于氧化反应，C项正确；在古代，蜡烛通常由动物油脂制成，动物油脂的主要成分为高级脂肪酸酯，其不属于高分子聚合物，D项错误。
3．D
4．D。解析：葡萄糖是单糖，蔗糖是二糖，二者结构不相似，不互为同系物，淀粉和纤维素不互为同分异构体，A错误；油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯类，不是高分子，B错误；蔗糖是非还原糖，C错误。
5．A。解析：检验淀粉用碘水，现象是显蓝色；浓硝酸能使蛋白质显黄色；葡萄糖含有醛基，可用新制的氢氧化铜检验，所以正确的选项是A。
6．B。解析：医用酒精中乙醇的体积分数为75%，A错误；高温、重金属盐、酒精等均能使蛋白质变性，B正确；新冠病毒直径大约在60～140 nm，其中直径在1～100 nm的部分扩散到空气中形成胶体，C错误；84消毒液的主要成分NaClO会与HCl发生氧化还原反应，消毒效果会减弱，D错误。
7．B。解析：该氨基酸分子中含有－COOH、－NH2，可发生缩聚反应生成多肽，B项错误；青霉素氨基酸分子中含有5种处于不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱图中共有5组峰，C项正确。
8．D。解析：色氨酸中含有氨基、碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，褪黑素中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，故A不符合题意；褪黑素中含有酰胺基( INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\5-66.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\5-66.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\5-66.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\第四章\\5-66.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第四章\\5-66.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第四章\\5-66.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第四章\\5-66.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第四章\\5-66.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第四章\\5-66.TIF" \* MERGEFORMATINET )，可发生水解反应，故B不符合题意；色氨酸中含有羧基，可在一定条件下发生酯化反应，故C不符合题意；氨基酸分子中含有氨基和羧基，属于氨基酸，而褪黑素中不含有氨基和羧基，不属于氨基酸，故D符合题意。
9．A。解析：A.氨基酸不是高分子化合物，A项错误；B.甘氨酸的结构简式为，B项正确；C.氨基酸含有氨基和羧基，是一种两性化合物，C项正确；D.三肽是三个氨基酸分子脱去两个水分子形成的化合物，其中含有两个肽键，D项正确。故选A。
10．A。解析：选项A中植物油水解生成易溶于水的物质，溶液不分层，矿物油与NaOH不反应，溶液分为两层，因而可以区分；选项B中要检验淀粉的存在应用碘水；选项C未加NaOH溶液中和多余的H2SO4；选项D是蛋白质的变性，变性后的蛋白质加水不溶解。
11．C。解析：由所给结构简式可知，该有机物的分子式为C8H9NO2，A项错误；该有机物不属于氨基酸，B项错误；该有机物的同分异构体中，含有苯环的α-氨基酸只有1种，即，C项正确；该有机物中含有酚羟基，D项错误。
12．C。解析：该物质不是高分子，不属于蛋白质。
13．D。解析：酪氨酸分子中含氨基和羧基，既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应，A项正确；尿黑酸分子中含有(酚)羟基，(酚)羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代，则1 mol尿黑酸最多消耗3 mol Br2，B项正确；对羟基苯丙酮酸分子中含有(酚)羟基、羧基，能发生取代反应，C项正确；酪氨酸分子中有7种处于不同化学环境的氢原子( INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\R211.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\R211.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\第四章\\R211.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第四章\\R211.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第四章\\R211.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第四章\\R211.TIF" \* MERGEFORMATINET )，其核磁共振氢谱图中有7组峰，有1个不对称碳原子( INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\R212.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\R212.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\第四章\\R212.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第四章\\R212.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第四章\\R212.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第四章\\R212.TIF" \* MERGEFORMATINET )，D项错误。
14．C。解析：由题给半胱氨酸的结构简式可知，分子中氨基和羧基连在同一个碳原子上，所以半胱氨酸属于α-氨基酸，A项正确；因为氨基为碱性基团，羧基为酸性基团，所以它具有两性，B项正确；两分子的半胱氨酸脱水形成二肽应是氨基与羧基脱水缩合的结果，形成的二肽的结构简式应为，C项不正确；因是氨基酸的铵盐，故电离出的NH与OH－在加热条件下反应会放出氨气，D项正确。
15．D。解析：EO与乙醛的分子式均为C2H4O，但结构不同，互为同分异构体，故A正确；蛋白质在酸、碱或酶的作用下发生水解反应，最终得到氨基酸，故B正确；EO能使蛋白质变性，为防止对人造成伤害，用EO灭菌后的口罩应对EO的残余量进行安全检测，故C正确；题图所示的反应为加成反应，故D错误。
16．C。解析：由题给信息可知，符合题意的同分异构体有如下六种，其中标号的位置为同分异构体中硝基所在碳原子的位置(氢原子未画出)：
。
17．A。解析：头孢氨苄含有肽键、氨基、羧基、碳碳双键，故其水解能生成氨基酸，A正确；由于肽键中的碳氧双键和羧基中的碳氧双键难进行加成，故1 mol该分子只能与4 mol的氢气反应，B不正确；氨基的存在使得它有碱性，能与盐酸反应，C不正确；分子中亲水基不多，水溶性不大，D不正确。
18．A。解析：蛋白质溶液中加入盐溶液时，有两种情况：当加入重金属盐溶液时，蛋白质会发生变性而失去蛋白质的生理活性，该过程是不可逆的，当加入高浓度的轻金属盐溶液时，蛋白质因在水中的溶解度降低而析出，该过程是可逆的，称为盐析，A项错误；在紫外线照射下，蛋白质原有的化学组成或空间结构会发生变化，其生理功能会随之变化，即蛋白质会变性，B项正确；蛋白质被灼烧时，可产生烧焦羽毛的特殊气味，C项正确；天然蛋白质水解时，最终可得到多种氨基酸，D项正确。
19．B。解析：A中的氢原子数不正确，应为12；B中该物质水解后不能生成α－氨基酸；C中该物质苯环上最多能形成4种一溴代物；D中该物质在NaOH溶液中，有3处断键：，共消耗3 mol NaOH。
20．C。解析：该有机物水解时断开图示虚线处的键补－OH，
－O－补H，－NH－补H，可以得到CH3COOH、CH3CH2COOH 4种有机物。
21．(1)－COOH(或羧基) ＋NaOH
(2)－NH2(或氨基) ＋HCl
(3)
(4)＋2H2O
22．(1)九　
(2)599
(3)H2N－CH2－COOH　
解析：(1)多肽的个数与氨基酸的个数相同。(2)水解所需的H2O数目为3×200－1＝599。(3)将肽键断开形成氨基酸—COOH＋—NH2。
23．(1)氨基　羧基　
(2)4　3　四
(3)H2NCH2COOH(其他合理答案也可以)
(4)H2NCH2COOH＋NaOHH2NCH2COONa＋H2O(或者另外三种氨基酸及对应的化学方程式)
解析：本题属于“起点高，落点低”的新情景试题，考查氨基酸和多肽的基本知识。观察结构片段可知，①是氨基，⑦是羧基，分子结构中共有③⑤⑥三个肽键，故该物质是四肽，它水解后，共生成4个氨基酸分子：H2NCH2COOH， ，氨基酸与氢氧化钠溶液只发生羧基上的反应而氨基不反应，如H2NCH2COOH＋NaOHH2NCH2COONa＋H2O。
24．(1)盐析　渗析　
(2)H2S　硫
(3)Ag＋能使蛋白质变性凝结，无法与AgCl沉淀分离　渗析
(4)黄　显色
(5)向溶液中加入适量(NH4)2SO4或Na2SO4浓溶液，使蛋白质盐析变成沉淀，过滤，分离出蛋白质　
浓硝酸　黄色沉淀
解析：(1)提取蛋白质的方法有两种：盐析和渗析。(2)蛋白质变质分解放出H2S气体，H2S有臭鸡蛋气味。(3)Ag＋能使蛋白质变性凝结，且Ag＋与Cl－结合成AgCl沉淀，二者无法分离。蛋白质溶液是胶体，其中的Cl－可用渗析的方法除去。(4)蛋白质与浓HNO3发生显色反应。(5)利用显色反应鉴别蛋白质，利用盐析法分离蛋白质和淀粉溶液。
25．(1)CH3COONH4　H2NCH2COOH　 　CH3CH2NO2　
(2)4
解析：(1)能和强酸、强碱反应的含氮化合物有铵盐、氨基酸，A分子中含氢多，推知A是铵盐，即CH3COONH4；B为H2N－CH2COOH；C为α－氨基酸，则C的结构简式为。D符合氨基酸的通式，但不与强酸、强碱反应，应该为硝基化合物，即CH3CH2NO2。
(2)H2NCH2COOH和形成的二肽有4种，其结构如下：
。
26．(1)　 　
(2)B
解析：(1)生成A的反应是中和反应；生成B的反应是题给信息的应用，把—NH2改写成—OH即可；生成C的反应是氨基酸分子间成环的脱水缩合反应；生成D的反应根据B的结构容易推出是分子间的酯化反应。(2)Al2O3、Al(OH)3、氨基酸与NaOH、HNO3均能发生反应，但三者均不能发生水解反应；二肽和蛋白质分子结构中均含有—NH2、—COOH及，因此与NaOH、HNO3均能发生反应，且均能发生水解反应；中含有酚羟基和—COONa，酚羟基能与NaOH反应，—COONa能与HNO3反应，且—COONa能水解；纤维素与NaOH不反应。
27．(1)121　
(2)C27H47N9O10S9
(3)
解析：(1)半胱氨酸分子中只含有一个硫氢基，即含一个硫原子，根据硫元素的质量分数，可求出半胱氨酸的相对分子质量为≈121；从α-氨基丙酸和β-氨基丙酸的命名原则来看，与—COOH相邻的碳原子是α-碳原子，与—COOH相间的碳原子是β-碳原子，则半胱氨酸分子中至少有3个碳原子，分子中有一个—COOH、一个—NH2、一个—SH，由半胱氨酸的相对分子质量为121可知，半胱氨酸还含有2个碳原子和3个氢原子，则半胱氨酸的结构简式为。
(2)半胱氨酸的分子式为C3H7NO2S,9个半胱氨酸脱去8分子水形成九肽，所以根据原子守恒可知该九肽的分子式为C27H47N9O10S9。
(3)三种氨基酸分子中都只有一个N原子，该多肽为12肽，即12个氨基酸脱去11分子H2O得到此多肽，则12个氨基酸分子应该共有O原子(m＋11)个，又根据多肽分子中硫原子的数目可确定其完全水解可得到n个，设同时得到α-氨基丙酸a个，天门冬氨酸b个，则有如下两个关系式：a＋b＝12－n(N元素守恒)和2a＋4b＝m＋11－2n(O元素守恒)，可解得b＝。
28．(1)C9H11O2N(或C9H11NO2)
(2)羧基、氨基
解析：由题意X是α－氨基酸，分子中N与C的原子个数比为1∶9，且相对分子质量为165，则1个X分子中含9个碳原子，1个氮原子，从而确定X的分子式为C9H11NO2或C9H11O2N；
(3)X是α－氨基酸，—NH2与—COOH连在一个碳原子上，有一个侧链，且含有一个—CH2—，一个，则X的结构简式为，X分子结构中含有一个苯环能发生加成反应，含有羧基，能发生酯化反应。
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