资源简介 醇【核心素养发展目标】1．通过认识羟基的结构，了解醇类的结构特点，进而从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律2．通过乙醇性质的学习，能利用反应类型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质【主干知识梳理】一、醇的概述1．醇的概念和官能团(1)羟基化合物：烃基中的氢原子被羟基(－OH)取代而生成的化合物为羟基化合物。羟基化合物有醇和酚两大类(2)醇的概念：羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，或者说羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物(3)官能团：羟基(－OH)(4)醇的表示方法：烷烃衍生出来的一元醇，叫做饱和一元醇，通式：CnH2n＋1OH(n≥1)，可简写为R－OH－OH与OH－的区别和联系羟基 氢氧根离子不同点 电子式电子数 9 10电性 不显电性或电中性 显负电性稳定程度 不稳定 较稳定存在 不能独立存在，必须与其他基团结合在一起 能独立存在书写方法 －OH OH－相同点 组成元素相同；质子数相同，均为92．醇的分类【微点拨】①羟基连接在双键碳、三键碳上，该物质不稳定，会异构化转化为其它物质如：乙烯醇会转化为乙醛②同一个碳上不能连接有多个羟基，易脱水转化为其它有机物，如：3．醇的命名(1)选主链，称某醇：选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据碳原子数目称为“某醇”(2)编号位，定支链：从离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号(3)按规则，写名称：取代基位次－(取代基个数)取代基名称－羟基位次－某醇【微点拨】①用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把－OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有－OH②多元醇的命名时，要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在“醇”字的前面，用“二、三、四”等数字表示醇 名称3－甲基－2－丁醇3－甲基－1，3－丁二醇1－丙醇或正丙醇2－丙醇或异丙醇3－甲基－3－己醇苯甲醇环己醇2－丁烯醇4．醇的物理性质几种醇的熔点和沸点名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃甲醇 CH3OH －97 65乙醇 CH3CH2OH －117 79正丙醇 CH3CH2CH2OH －126 97正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH －90 118正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH －79 138十八醇(硬脂醇) CH3(CH2)17OH 59 211相对分子质量相近的醇和烷烃的沸点名称 结构简式 相对分子质量 沸点/℃甲醇 CH3OH 32 65乙烷 CH3CH3 30 －89乙醇 CH3CH2OH 46 79丙烷 CH3CH2CH3 44 －42正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 －0.5(1)状态：C1～C4的低级一元醇，是无色流动的液体，C5～C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色蜡状固体(2)溶解性①醇在水中的溶解度一般随分子中碳原子数的增加而降低，原因是极性的－OH在分子中所占的比例逐渐减少②醇的溶解度大于含有相同碳原子数烃类的溶解度，原因是醇分子中的羟基属于极性基团且能与水形成氢键③甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶，因为醇分子与水分子之间形成了氢键(3)沸点①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。其原因是醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着氢键②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高，如乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3－丙三醇的沸点高于1，2－丙二醇，1，2－丙二醇的沸点高于1－丙醇，其原因是：醇分子中，随着羟基数目增多，分子间形成氢键越多，分子间作用力越大，醇的沸点也就越高INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\3-10.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\3-10.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\3-10.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\3-10.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\3-10.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\3-10.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\3-10.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\3-10.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\3-10.TIF" \* MERGEFORMATINET5．几种重要的醇名称 结构简式 性质 用途甲醇 CH3OH 无色透明、易挥发的液体；能与水及多种有机溶剂混溶；甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡 化工原料、燃料乙二醇 无色、黏稠的液体，有甜味、能与水混溶，能显著降低水的凝固点 发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料丙三醇(甘油) 无色、黏稠的液体，能与水以任意比例混溶，具有很强的吸水能力 吸水能力——配制印泥、化妆品；凝固点低——作防冻剂；三硝酸甘油酯俗称硝化甘油——作炸药等【对点训练1】1．下列各组物质中属于醇类，但不是同系物的是( )A．C2H5OH和CH3OCH3 B．CH3OH和CH3CH(OH)CH3C．CH3CH2OH和CH2==CHCH2OH D．CH2OHCH2OH和CH3CH(OH)CH2OH2．关于醇类的下列说法中错误的是( )A．羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇B．醇的官能团异构中一定有酚类物质C．乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妆品D．相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃3．下列有关物质的命名正确的是( )A．(CH3)2CHCH2OH：2－甲基丙醇 B．CH3CH2CH2CHOHCH2CH3：4－己醇C．CH3CH2CHOHCH2OH：1，2－丁二醇 D．(CH3CH2)2CHOH：2－乙基－1－丙醇4．下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是( )①丙三醇 ②丙烷 ③乙二醇 ④乙醇A．①②③④ B．④③②① C．①③④② D．①③②④5．只用水就能鉴别的一组物质是( )A．苯 乙醇 四氯化碳 B．乙醇 乙酸 戊烷C．乙二醇 甘油 溴乙烷 D．苯 己烷 甲苯6．下列有关醇的叙述正确的是( )A．甲醇、乙醇均易溶于水，所以醇都易溶于水B．丙烷、乙醇、乙二醇、丙三醇的沸点逐渐升高C．常温常压下，乙醇、乙二醇、丙三醇均为液体，所以醇均为液体D．通式为CnH2n＋1OH(n≥1)的醇的密度小于其相应烃的密度二、醇的化学性质——以乙醇为例(一)乙醇的结构、物理性质及用途1．乙醇分子的组成与结构分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 官能团C2H6O CH3CH2OH或C2H5OH 羟基(－OH)2．物理性质乙醇俗称酒精，无色、有特殊香味的液体，密度比水的小，易挥发，与水以任意比例互溶，能溶解多种有机物和无机物【微点拨】通过蒸馏法分离乙醇和水时，当乙醇的体积分数达到95%左右时，乙醇和水会形成共沸物。应在体积分数为95%的乙醇中先加生石灰，再蒸馏3．用途(1)燃料：用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料(2)化工原料和溶剂：用于生产医药、香料、化妆品、涂料等(3)消毒剂：医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂(二)乙醇的化学性质醇的化学性质主要由羟基官能团所决定。在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O－H和C－O的电子都向氧原子偏移。因此，醇在发生反应时，O－H容易断裂，使羟基中的氢原子被取代；同样C－O也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应1．乙醇与钠反应(1)实验探究实验过程 在盛有少量无水乙醇的试管中，加入一小块新切开的、用滤纸吸干表面煤油的钠，在试管口迅速塞上带尖嘴导管的橡胶塞，用小试管收集气体并检验其纯度，然后点燃，再将干燥的小烧杯罩在火焰上。待烧杯壁上出现液滴后，迅速倒转烧杯，向其中加入少量澄清石灰水。观察现象，并与前面做过的水与钠反应的实验现象进行比较实验操作实验现象 ①钠开始沉于试管底部，有无色无味气泡产生，钠被气体带着上浮，慢慢变小直至消失②点燃，火焰呈淡蓝色③试管内壁有液滴产生④向试管中加入澄清石灰水，澄清石灰水不变浑浊实验结论 乙醇与钠反应产生了氢气反应的方程式 2C2H5OH＋2Na2CH3CH2ONa＋H2↑反应实质 钠置换了羟基中的氢，生成氢气和乙醇钠与钠和H2O反应比较 现象：剧烈程度比水弱，钠沉在乙醇底部，且没有熔化成金属小球。物理性质：ρ(H2O)＞ρ(Na)＞ρ(C2H5OH)化学性质：乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼【微点拨】①钠与乙酸、水、乙醇反应的剧烈程度依次减弱②醇与Na反应时：2R－OH～2Na～H2，即：1 mol－OH生成0.5 mol H22．取代反应(1)乙醇与氢卤酸反应：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O①反应机理： (反应时，乙醇分子断裂的键为C－O)②应用：制备卤代烃③反应条件：浓氢卤酸、加热(2)乙醇分子间脱水生成乙醚：C2H5OH＋HOC2H5C2H5OC2H5＋H2O①反应机理：一个醇分子脱羟基，另一个醇分子脱氢②浓H2SO4是催化剂和脱水剂，是参加反应的催化剂③甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类分别为：CH3OCH3、CH3OCH2CH3、CH3CH2OCH2CH3【微点拨】①乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5 ℃，有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物②醚的官能团叫醚键，表示为，醚的结构可用R－O－R′表示，R、R′都是烃基，可以相同也可以不同(3)乙醇与乙酸发生酯化反应(反应机理：酸脱羟基醇脱氢)3．消去反应——乙烯的实验室制法(1)实验探究实验步骤 ①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20ml，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合溶液，使液体温度迅速升到170 ℃②将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象实验装置实验现象 酸性高锰酸钾溶液褪色，溴的四氯化碳溶液褪色实验结论 乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了消去反应，生成乙烯反应方程式 CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O反应类型 消去反应反应机理微点拨 氢氧化钠溶液的作用：除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质，防止其中的SO2干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液的反应(2)醇消去反应条件：浓H2SO4、加热(3)能发生消去反应的醇，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数必须大于或等于2，二是与－OH相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。如：CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃(4)醇消去反应的规律： INCLUDEPICTURE "\\\\张红\\f\\原文件\\2018\\同步\\化学\\人教选修5\\RJ+138.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\张红\\f\\原文件\\2018\\同步\\化学\\人教选修5\\RJ+138.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\张红\\f\\原文件\\2018\\同步\\化学\\人教选修5\\RJ+138.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\张红\\f\\原文件\\2018\\同步\\化学\\人教选修5\\RJ+138.TIF" \* MERGEFORMATINET①若醇分子中与－OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应如：CH3OH、、都不能发生消去反应②若醇分子中与－OH相连的碳原子有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，发生消去反应时，可生成两种不同的产物如：发生消去反应的产物有两种：CH3－CH==CH－CH3、CH2==CH－CH2－CH3③若醇分子中与－OH相连的碳原子有三个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，发生消去反应时，可生成三种不同的产物如：3－甲基－3－己醇()发生消去反应时，生成物有三种④二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。如：发生消去反应可生成HC≡CH4．乙醇的氧化反应(1)乙醇的燃烧反应：CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O①现象：产生淡蓝色火焰，放出大量的热②乙醇能作为绿色能源的原因：燃烧放出大量的热、燃烧产物无污染、可再生能源(2)乙醇与氧气的催化氧化①实验探究实验步骤 向试管中加入少量乙醇，取一根铜丝，下端绕成螺旋状，在酒精灯上灼烧后插入乙醇，反复几次。注意观察反应现象，小心地闻试管中液体产生的气味实验操作实验现象 红色的铜丝加热变为黑色，插入乙醇中变为红色，反复几次，闻到刺激性气味实验结论 乙醇在加热和有催化剂(如Cu或Ag)存在的条件下，可被空气中的氧气氧化为乙醛反应方程式 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O②催化氧化的机理：乙醇催化氧化时，乙醇分子断开O－H键和与羟基直接相连的碳上的C－H键，形成一个C==O双键，脱下来的氢原子与氧气分子中的氧原子结合生成水。乙醇催化氧化生成乙醛时，乙醇分子并未得到氧，而是失去两个氢原子生成乙醛分子，因此乙醇变成乙醛的反应实质是去氢的反应，属于有机反应类型的氧化反应。(氧化反应：加氧去氢)③乙醇催化氧化的过程a．将弯成螺旋状的铜丝灼烧，铜丝表面变黑色：2Cu＋O22CuOb．将灼烧后的铜丝插入乙醇中，铜丝表面由黑变红：CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋H2O总化学方程式：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O (反应中Cu作催化剂)④醇的催化氧化的反应条件：Cu或Ag、加热⑤醇发生催化氧化对结构的要求：与－OH相连的碳原子上至少要有一个氢原子，即具有或⑥醇的催化氧化生成物的规律a．－OH连在链端点碳原子上的醇，即R－CH2OH结构的醇，被氧化成醛如：2R－CH2OH＋O22R－CHO＋2H2Ob．与－OH相连碳原子上只有一个氢原子的醇，即结构的醇，被氧化成酮，(其中R1、R2为烃基，可以相同，可以不相同)如：c．与－OH相连碳原子上没有氢原子的醇，即结构的醇(R、R1、R2为烃基，可相同可不同)，不能被催化氧化(3)乙醇与强氧化剂反应：乙醇与酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液反应，被直接氧化为乙酸实验步骤 在试管中加入酸性重铬酸钾溶液，然后滴加乙醇，充分振荡，观察实验现象实验装置实验现象 溶液由黄色变为墨绿色反应原理 CH3CH2OHCH3COOH应用 酸性重铬酸钾溶液遇乙醇后，溶液由橙色变为绿色，该反应可以用来检验司机是否酒后驾车微点拨 乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化，其氧化过程分为两个阶段：【微点拨】①氧化反应：有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应②还原反应：有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应【对点训练2】1．乙醇分子结构中各种化学键如图所示，下列对乙醇的有关说法不正确的是( )INCLUDEPICTURE "E:\\王莎莎\\2022年\\同步\\化学\\化学 人教必修第二册\\word\\7-10.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\王莎莎\\2022年\\同步\\化学\\化学 人教必修第二册\\word\\7-10.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\王莎莎\\2022年\\同步\\化学\\化学 人教必修第二册\\word\\第七章\\7-10.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张潇\\2022\\同步\\看PPT\\化学 人教必修第二册（京津辽粤浙渝鄂苏云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川）\\教师用书Word版文档\\第七章 有机化合物\\7-10.TIF" \* MERGEFORMATINETA．与金属钠反应时断裂① B．乙醇燃烧时所有键都断裂C．乙醇在铜催化下和氧气反应键①和③断裂 D．向乙醇的水溶液中滴入几滴酚酞，溶液变红色2．下列反应中，属于醇羟基被取代的是( )A．乙醇和金属钠的反应 B．乙醇和氧气的反应C．由乙醇制乙烯的反应 D．乙醇和浓氢溴酸溶液的反应3．下列醇类能发生消去反应的是( )①甲醇 ②1－丙醇 ③1－丁醇 ④2－丁醇 ⑤2，2－二甲基－1－丙醇 ⑥2－戊醇 ⑦环己醇A．①⑤ B．②③④⑥⑦ C．②③④⑥ D．②③④4．以下四种有机化合物分子式均为C4H10O；其中既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应醛的是( )① ②CH3CH2CH2CH2OH ③ ④ A．①和② B．只有② C．②和③ D．③和④5．A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则三种醇分子中羟基数之比为( )A．3∶2∶1 B．3∶6∶2 C．2∶1∶3 D．3∶1∶26．实验室常用浓硫酸和乙醇混合加热制取乙烯，下列说法中正确的个数是( )INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\3-18.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\3-18.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\3-18.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\3-18.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\3-18.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\3-18.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\3-18.TIF" \* MERGEFORMATINET①浓硫酸只作催化剂②在反应容器中放入几片碎瓷片，是为了防止混合液暴沸③反应温度缓慢上升至170 ℃④用排水法或向下排空气法收集乙烯⑤圆底烧瓶中装的是4 mL乙醇和12 mL 3 mol·L－1 H2SO4混合液⑥温度计应插入反应溶液液面下，以便控制温度⑦反应完毕后先熄灭酒精灯，再从水中取出导管⑧该反应类型属于取代反应⑨若a口出来的气体能使酸性 KMnO4溶液褪色，说明有乙烯生成A．1 B．2 C．3 D．47．交警对驾驶员进行呼气酒精检测酒驾的原理是：橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色的Cr3＋。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( )①乙醇沸点低 ②乙醇密度比水小 ③乙醇有还原性 ④乙醇是烃的含氧衍生物A．②④ B．①③ C．②③ D．①④8．某二元醇的结构简式为，关于该有机物的说法错误的是( )A．用系统命名法命名：5－甲基－2，5－庚二醇B．该有机物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃C．该有机物可通过催化氧化反应得到醛类物质D．1 mol该有机物能与足量金属Na反应产生22.4 L H2(标准状况)9．关于有机化合物HO－CH2－CH==CH－CH2OH，下列说法不正确的是( )A．分子式为C4H8O2,1 mol该物质充分燃烧需消耗氧气为5 molB．能发生取代反应、加成反应、氧化反应、加聚反应C．1 mol该物质和足量的金属钠反应，产生22.4 L的氢气D．该物质能使溴水及酸性KMnO4溶液褪色三、醇的同分异构体的找法饱和醇通式 CnH2n+2O类别异构体 醇 (n≥1) 醚 (n≥2)方法 羟基取代氢原子 在C－C单键之间插入氧原子以“C5H10O”为例 箭头指向是指羟基取代氢原子、 、 箭头指向是指在C－C单键之间插入氧原子、、(1)醇的同分异构体书写练习醇 (n≥1) 醚 (n≥2)n＝1 CH3OHn＝2 CH3CH2OH CH3－O－CH3n＝3n＝4 、 、【对点训练3】1．不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上时，有机物C4H9ClO能与Na反应放出氢气的共有(不考虑立体异构)( )A．8种 B．9种 C．10种 D．2种2．化学式为C4H10O2的二元醇(两个羟基不能连在同一个碳原子上)有(不考虑立体异构)( )A．6种 B．7种 C．8种 D．9种3．分子式为C6H14O且含有“－CH2OH”的同分异构体有(不考虑立体异构)( )A．7种 B．8种 C．9种 D．10种4．－C4 H9和－C2H5O取代苯环上的氢原子，形成的有机物中能与金属钠反应的有( )A．8种 B．18种 C．24种 D．36种5．现有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为( )A．3 B．4 C．7 D．86．分子式为 C5H12O并可以催化氧化生成醛的有机化合物有( )A．2 种 B．3种 C．4 种 D．5 种【课时跟踪检测】1．如图是一种生活中常见有机物的球棍模型。关于该物质的说法正确的是( )INCLUDEPICTURE "F:\\化学（新教材）人教版 选择性必修3\\3-224.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\米昕\\2020\\同步\\化学\\步步高 化学 人教版 选择性必修3\\3-224.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\米昕\\e\\步步高 化学 人教版 选择性必修3 新教材\\全书完整的Word版文档\\3-224.TIF" \* MERGEFORMATINETA．分子式为 C3H6 B．含有氢氧根，水溶液呈碱性C．常温下与乙酸混合发生酯化反应 D．能与金属钠反应放出氢气2．下列说法正确的是( )A．烃基与羟基相连的化合物属于醇B．CH3(CH2)2C(CH2CH3)OHCH3的名称是2－乙基－2－戊醇C．沸点：丙三醇＞乙二醇＞乙醇＞丙烷D．2－丁醇和2－丙醇互为同分异构体3．下列关于醇类物质的物理性质的说法，不正确的是( )A．沸点：乙醇>乙二醇>丙烷B．碘沾在手上立即用酒精洗涤C．交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精易挥发的性质D．甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为这些醇与水形成了氢键，且烃基体积小4．下列有关酒和酒精的说法正确的是( )A．检验乙醇中是否含水，可加入少量的金属钠，若生成气体则含水B．酒精结构中含有—OH，可推测乙醇溶液呈碱性C．获取无水乙醇的方法是先加入熟石灰，然后再蒸馏D．酒精是一种很好的溶剂，能溶解许多无机物和有机化合物，人们用白酒浸泡中药制成药酒就是利用了这一性质5．已知某些饱和一元醇的沸点( ℃)如表所示，则醇X可能是( )甲醇 1－丙醇 1－戊醇 1－庚醇 醇X64.7 97.1 137.5 176.5 117.7A．乙醇 B．1－丁醇 C．1－己醇 D．1－辛醇6．已知分子中含有羟基的物质都能与钠反应生成氢气。乙醇、乙二醇()、丙三醇()分别与足量钠反应，产生等量的氢气。则三种醇的物质的量之比为( )A．6∶3∶2 B．1∶2∶3 C．3∶2∶1 D．4∶3∶27．下列探究乙醇的有关实验，得出的结论正确的是( )选项 实验步骤及现象 实验结论A 在酒精试样中加入少量CuSO4·5H2O，搅拌，试管底部有蓝色晶体 酒精试样中一定含有水B 在乙醇燃烧火焰上方罩一冷的干燥烧杯，内壁有水珠出现，另罩一内壁涂有澄清石灰水的烧杯，内壁出现白色沉淀 乙醇由C、H、O三种元素组成C 将灼烧后表面变黑的螺旋状铜丝伸入约50 ℃的乙醇中，铜丝能保持红热一段时间 乙醇催化氧化反应是放热反应D 在0.01 mol金属钠中加入过量的乙醇充分反应，收集到标准状况下气体112 mL 乙醇分子中有1个氢原子与氧原子相连，其余与碳原子相连8．乙醇是生活中常见的有机物，下列有关乙醇的实验操作或实验现象正确的是( )INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\3-21.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\3-21.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\3-21.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\3-21.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\3-21.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\3-21.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\3-21.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\3-21.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\3-21.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\3-22.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\3-22.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\3-22.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\3-22.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\3-22.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\3-22.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\3-22.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\3-22.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\3-22.TIF" \* MERGEFORMATINETA．①中酸性KMnO4溶液会褪色，乙醇转化为乙醛B．②中有气泡产生，上方的火焰为淡蓝色C．③中灼热的铜丝插入乙醇中，铜丝由红色变为黑色D．④中X是饱和NaOH溶液，X液面上有油状液体生成9．丙烯醇(CH2==CH－CH2OH)可以发生的化学反应类型有( )①加成反应 ②氧化反应 ③加聚反应 ④取代反应A．仅①②③ B．仅①③ C．①②③④ D．仅①②10．下列物质能发生消去反应的是( )A．CH3OH B．CH2BrC(CH3)3 C．CH3CH2C(CH3)2OH D．CH3CH2C(CH3)2CH2Br11．实验室可用如图所示的装置实现有机物的相应转化，下列叙述错误的是( )INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\3-20.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\3-20.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\3-20.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\3-20.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\3-20.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\3-20.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\3-20.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\3-20.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\3-20.TIF" \* MERGEFORMATINETA．铜网表面乙醇发生氧化反应B．甲、乙烧杯中的水均起冷却作用C．试管a收集到的液体中至少有两种有机物D．实验开始后熄灭酒精灯，铜网仍能红热，说明发生的是放热反应12．乙醇催化氧化制取乙醛(沸点为20.8 ℃，能与水互溶)的装置(夹持装置已略去)如图所示。下列说法错误的是( )INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\+92.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\+92.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\+92.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\+92.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\+92.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\+92.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\+92.TIF" \* MERGEFORMATINETA．①中用胶管连接，其作用是平衡气压，便于液体顺利流下B．实验过程中铜网会出现红黑交替变化的现象C．实验开始时需先加热②，再通O2，然后加热③D．实验结束时需先将④中的导管移出，再停止加热13．溴乙烷是有机合成的重要原料，实验室中可由如图所示路线制备溴乙烷。下列说法错误的是(已知：乙醇的沸点为78 ℃，溴乙烷的沸点为38.4 ℃)( )INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\+94.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\+94.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\+94.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\+94.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\+94.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\+94.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\+94.TIF" \* MERGEFORMATINETA．萃取振荡时，分液漏斗的下口应倾斜向上B．用5%Na2CO3溶液洗涤分液时，有机相在分液漏斗的下层C．无水MgSO4的作用是除去有机相中残留的少量水D．蒸馏除去残余反应物乙醇时，乙醇先被蒸馏出体系14．萜二醇是一种止咳祛痰剂，可由柠檬烯在酸性条件下与水加成得到，其反应原理如图所示。下列说法正确的是( )INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\R151.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\R151.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\R151.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\R151.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\R151.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\R151.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\R151.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\R151.TIF" \* MERGEFORMATINETA．萜二醇能与Na反应产生H2B．萜二醇能被氧化为醛C．柠檬烯的分子式是C10H20D．柠檬烯的一种同分异构体可能为芳香烃15．有如图所示合成路线，甲经两步转化为丙，下列叙述错误的是( )INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\+87.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\+87.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\+87.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\+87.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\+87.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\+87.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\+87.TIF" \* MERGEFORMATINETA．甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应B．反应(1)的无机试剂是液溴和铁粉，实际起催化作用的是FeBr3C．反应(2)产物中可能含有未反应的甲，可用溴的四氯化碳溶液检验是否含甲D．反应(2)属于取代反应16．从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图所示，下列说法正确的是( )A．薄荷醇的分子式为C10H18OB．在一定条件下，薄荷醇能发生取代反应、消去反应C．薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛D．薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上17．已知维生素A的结构简式为，关于它的叙述正确的是( )A．维生素A是一种易溶于水的醇B．维生素A可被催化氧化为醛C．维生素A具有环己烷的结构单元D．1 mol维生素A在催化剂作用下最多可与7 mol H2发生加成反应18．芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中。它们的结构简式如下，下列说法不正确的是( )A．两种醇都能与溴的四氯化碳溶液反应B．两种醇不是互为同分异构体C．两种醇在铜催化的条件下，不可以被氧化为相应的醛D．两种醇在一定条件下均可发生氧化反应19．分子式为C5H12O且可与钠反应放出氢气的有机化合物共有(不考虑立体异构)( )A．6种 B．7种 C．8种 D．9种20．将浓硫酸和分子式为C4H10O的醇共热，所得到的有机产物有( )A．14种 B．13种 C．8种 D．7种21．由丁炔二醇可以制备1,3 丁二烯。请根据下面的合成路线图填空：INCLUDEPICTURE "\\\\张红\\f\\原文件\\2018\\同步\\化学\\人教选修5\\3-7.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\张红\\f\\原文件\\2018\\同步\\化学\\人教选修5\\3-7.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\张红\\f\\原文件\\2018\\同步\\化学\\人教选修5\\3-7.TIF" \* MERGEFORMATINET(1)写出各反应的反应条件及试剂：X__________；Y__________；Z__________(2)写出A、B的结构简式：A__________；B__________(3)写出生成1，3－丁二烯的化学方程式：①由A生成：_______________________________________________________②由B生成：_______________________________________________________22．苏合香醇可用于调配日化香精，其结构简式为。有机物丙(分子式为C13H18O2)是一种香料，其合成路线如图所示。其中A的相对分子质量通过质谱法测得为56，核磁共振氢谱图显示只有两组峰；乙与苏合香醇互为同系物；丙分子中含有两个－CH3INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\R128.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\R128.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\R128.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\R128.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\R128.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\R128.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\R128.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\R128.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\R128.TIF" \* MERGEFORMATINET已知：(1)苏合香醇的分子式为 ，它不能发生的有机反应类型有 (填序号)①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④加聚反应 ⑤水解反应(2)甲中官能团的名称是 ；甲与乙反应生成丙的反应类型为 (3)B与O2反应生成C的化学方程式为 (4)在催化剂作用下，1 mol D(分子中含有醛基)与2 mol H2反应可以生成乙。则D的结构简式为 (5)写出符合下列条件的乙的同分异构体的结构简式： ①苯环上有两个取代基，其中一个是－OH②苯环上的一氯代物只有两种23．实验室用环己醇()与85%磷酸共热制取环己烯()，制备装置如图所示(加热及夹持装置略)。INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\3-25.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\3-25.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\3-25.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\3-25.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\3-25.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\3-25.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\3-25.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\3-25.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\3-25.TIF" \* MERGEFORMATINET实验药品的物理性质：名称 密度/(g·mL－1) 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性环己醇 0.96 25.2 161 微溶于水环己烯 0.81 －103 83 不溶于水85%H3PO4 1.68 42.35 213(失水) 易溶于水已知：环己醇能与水形成二元共沸物(含水80%)，其沸点为97.8 ℃Ⅰ．实验原理(1)该实验的反应原理与实验室制乙烯相似，请用化学方程式表示： (2)该反应有副反应发生(产物为)，反应的化学方程式为 Ⅱ．制备粗产品(3)在圆底烧瓶中加入20 mL (9.6 g)环己醇、10 mL 85% H3PO4、几片碎瓷片，用电热包均匀缓慢加热。85% H3PO4在反应中的作用是 ；碎瓷片的作用是 Ⅲ．粗产品提纯(4)从分液漏斗中分离出来的环己烯还要转移到蒸馏烧瓶中，并加入少量的无水氯化钙进一步蒸馏，此时温度计下端的水银球应插在蒸馏烧瓶的 位置，温度计显示的温度应为 24．按要求填空(1)各种酒类的主要成分为乙醇，下列说法正确的是________(填字母)A．查酒驾是利用Cr2O可被乙醇氧化为Cr3＋而使溶液颜色发生变化B．乙醇分子中的官能团为OH－C．当138 g乙醇完全转化为CH3CHO时，乙醇分子中有6 mol共价键断裂D．乙醇能与水以任意比例互溶(2)酒中除了含有乙醇外，还含有一些其他醇类及酯类等物质。下列是一些醇类香料的结构简式：INCLUDEPICTURE "E:\\王莎莎\\2022年\\同步\\化学\\化学 人教必修第二册\\word\\L368X.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\王莎莎\\2022年\\同步\\化学\\化学 人教必修第二册\\word\\L368X.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\王莎莎\\2022年\\同步\\化学\\化学 人教必修第二册\\word\\第七章\\L368X.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张潇\\2022\\同步\\看PPT\\化学 人教必修第二册（京津辽粤浙渝鄂苏云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川）\\教师用书Word版文档\\第七章 有机化合物\\L368X.TIF" \* MERGEFORMATINET①下列说法正确的是________(填字母)。A．可用酸性KMnO4溶液检验有机物a的分子中是否含有碳碳双键B．将有机物a加入溴的四氯化碳溶液中发生的是取代反应C．0.5 mol有机物e完全燃烧需标准状况下O2的体积为145.6 LD．等物质的量的上述5种有机物与足量钠反应时消耗钠的量相等②有机物b的同分异构体有很多，其中含有—CH2OH，且苯环上只有一个取代基的同分异构体有________种，写出其中一种被催化氧化的化学方程式：________________________________________________25．某教师设计了如图所示的实验装置(夹持装置等已省略)进行乙醇催化氧化实验，其实验操作步骤为：先连接好实验装置，关闭活塞a、止水夹b、c，加热铜丝至红热，然后打开活塞a、止水夹b、c，通过控制活塞a和止水夹b，而间歇性地通入气体，在E处观察到明显的实验现象INCLUDEPICTURE "E:\\王莎莎\\2022年\\同步\\化学\\化学 人教必修第二册\\word\\L439.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\王莎莎\\2022年\\同步\\化学\\化学 人教必修第二册\\word\\L439.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\王莎莎\\2022年\\同步\\化学\\化学 人教必修第二册\\word\\第七章\\L439.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张潇\\2022\\同步\\看PPT\\化学 人教必修第二册（京津辽粤浙渝鄂苏云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川）\\教师用书Word版文档\\第七章 有机化合物\\L439.TIF" \* MERGEFORMATINET试回答下列问题：(1)A装置中发生反应的化学方程式为_______________________________________________，B装置中浓硫酸的作用是___________________________________________；C装置中热水的作用是_____________________(2)E管中观察到的现象为__________________________________________________________________(3)E管中发生反应的化学方程式为___________________________________________________________(4)实验进行一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应______(填“能”或“不能”)继续进行，其原因是____________________________________________________________________________________________【醇】答案【对点训练1】1．C。解析：CH3OCH3不含醇羟基，不属于醇类，故A不符合题意；CH3OH和CH3CH(OH)CH3都含有醇羟基，且二者分子式相差2个CH2原子团，属于同系物，故B不符合题意；CH3CH2OH和CH2==CHCH2OH都含有醇羟基，且CH2==CHCH2OH还含有碳碳双键，二者不是同系物，故C符合题意；CH2OHCH2OH和CH3CH(OH)CH2OH都含有两个醇羟基，均属于二元醇，且二者相差1个CH2原子团，为同系物，故D不符合题意。2．B。解析：由醇的概念可知A项正确；芳香醇与酚存在官能团异构，而脂肪醇没有，B项错误；二者是无色液体，易溶于水和乙醇，丙三醇有护肤作用，可用于配制化妆品，C项正确；由于醇分子之间能形成氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃，D项正确。3．C。解析：A项，羟基位置没有表示出来，命名应为2-甲基-1-丙醇，错误；B项，编号错误，应该是3-己醇，错误；D项，主链选择错误，应该是3-戊醇，错误。4．C。解析：丙烷常温下为气体，其他三种物质均为液体，所以丙烷的沸点最低；醇含有羟基，分子间可以形成氢键，沸点较高，丙三醇含有三个羟基，氢键较多，沸点应最高，同理，乙二醇的沸点高于乙醇，所以沸点由高到低的顺序为①③④②，故答案为C。5．A。解析：A项，苯不溶于水，密度比水小，乙醇与水互溶，四氯化碳不溶于水，密度比水大，可用水鉴别；B项，乙醇、乙酸都与水互溶，无法用水鉴别；C项，乙二醇、甘油都与水互溶，无法用水鉴别；D项，三种物质都不溶于水，且密度都比水小，无法用水鉴别。6．B。解析：随着分子中碳原子数的增加，醇在水中的溶解度逐渐减小，A项错误；丙烷与乙醇的相对分子质量相差不大，但乙醇分子间有氢键，所以丙烷的沸点小于乙醇，含相同数目羟基的醇中碳原子数越多，其沸点越高，碳原子数相同的醇，所含羟基数目越多，其沸点越高，B项正确；常温常压下，醇并不都是液体，当分子中碳原子数较多时，可能为固体，C项错误；醇的密度一般大于其相应烃的密度，D项错误。【对点训练2】1．D。解析：根据乙醇与钠反应的实质，应该是羟基上氧氢键断裂，即断裂①键，A项错误；燃烧是有机物最剧烈的反应，生成二氧化碳和水，所有的化学键都要断裂，B项正确；乙醇在铜催化下与O2反应生成乙醛和水：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，故乙醇断键的位置为①和③，C项正确；乙醇溶液呈中性，D错误。2．D。解析：乙醇和金属钠发生的是置换反应；乙醇和氧气的反应不属于取代反应；由乙醇制乙烯的反应是消去反应，不属于取代反应。3．B。解析：与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子的醇能发生消去反应。据此条件可知，①⑤不能发生消去反应，其余的醇类均能发生消去反应，如 ＋H2O。4．C。解析：根据醇的消去反应和催化氧化的规律知，①能发生消去反应，能发生催化氧化但生成物不是醛。②既能发生消去反应又能发生催化氧化生成醛。③既能发生消去反应又能发生催化氧化生成醛。④能发生消去反应但不能发生催化氧化。5．C6．B。解析：①浓硫酸作催化剂、脱水剂，错误；②在反应容器中放入几片碎瓷片，是为了防止混合液暴沸，正确；③反应温度应快速上升至170 ℃，因为温度低易发生副反应生成乙醚，错误；④乙烯难溶于水，用排水法收集乙烯，乙烯密度与空气相差不大，不能用向下排空气法收集乙烯，错误；⑤圆底烧瓶中装的应是4 mL乙醇和12 mL 浓H2SO4混合液，错误；⑥需要控制溶液的温度为170 ℃，所以温度计应插入反应溶液液面下，正确；⑦反应完毕后先从水中取出导管，再熄灭酒精灯，错误；⑧该反应类型属于消去反应，错误；⑨a口出来的气体可能有乙烯、二氧化硫、乙醇蒸气，三者都能使酸性KMnO4溶液褪色，所以酸性KMnO4溶液褪色不能说明有乙烯生成，错误。7．B。解析：①乙醇沸点低，汽化后遇到酸性K2Cr2O7水溶液发生氧化还原反应使其发生颜色的改变；②题述测定原理与乙醇的密度大小无关；③乙醇有还原性，K2Cr2O7有氧化性，二者相遇发生氧化还原反应；④题述测定原理与乙醇是烃的含氧衍生物无关。故B项正确。8．C。解析：有机物的最长碳链有7个碳原子，2个羟基分别位于2号和5号碳原子上，甲基位于5号碳原子上，用系统命名法命名为5－甲基－2，5－庚二醇，故A正确；左边羟基消去，形成3种不同位置的双键，右边羟基消去可形成2种不同位置的双键，故可得3×2＝6种不同结构的二烯烃，故B正确；该有机物通过催化氧化反应得到的是酮，而不是醛类物质，故C错误；1 mol该有机物含有2 mol羟基，能与足量金属Na反应产生1 mol氢气，标准状况下的体积为22.4 L，故D正确。9．C。解析：根据结构简式知，分子式为C4H8O2，可写成C4H4(H2O)2，只有C4H4消耗氧气，故1 mol物质充分燃烧消耗O2为5 mol，故A正确；分子含有羟基和碳碳双键，因此可以发生取代反应、加成反应、氧化反应和加聚反应，故B正确；1 mol该物质和足量钠反应会生成1 mol H2，在标准状况下为22.4 L，但没有说明条件，故C错误；分子中含有羟基和碳碳双键，能和Br2发生加成反应，也能被酸性KMnO4氧化，故D正确。【对点训练3】1．B。解析：有机物C4H9ClO的同分异构体中能与Na反应放出氢气，说明其分子中含有羟基，该有机物可以看作Cl原子取代丁醇中氢原子形成的，丁醇的同分异构体有：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CHOHCH2CH3、(CH3)3COH、(CH3)2CHCH2OH，①CH3CH2CH2CH2OH分子的烃基中含有4种等效H原子，不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上时，其一氯代物有3种；②CH3CHOHCH2CH3分子的烃基中含有4种H原子，不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上时，其一氯代物有3种；③(CH3)3COH分子中的烃基中含有1种H原子，其一氯代物有1种；④(CH3)2CHCH2OH分子的烃基上含有3种等效H，不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上时，其一氯代物有2种。根据分析可知，有机物C4H9ClO的同分异构体中能与Na反应放出氢气的共有：3＋3＋1＋2＝9。2．A。解析：化学式为C4H10O2的二元醇其两个羟基不连在同一个碳原子上，固定一个醇羟基之后，另一个醇羟基的位置有如下6种：、、，所以化学式为C4H10O2的二元醇且两个羟基不连在同一个碳原子上的结构有6种。3．B。解析：C6H14O分解成C5H11—CH2OH，相当于—CH2OH取代C5H12中的一个氢原子，C5H12有8种不同化学环境的氢原子。4．C5．C。解析：这两种分子式对应的醇有3种，CH4O可写成CH3OH；C3H8O可写成CH3CH2CH2OH或。分子内脱水产物为CH3CH==CH2。分子间脱水产物有CH3OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、、CH3OCH2CH2CH3、、，共7种。6．C。解析：分子式为C5H12O并能被氧化生成醛类的有机化合物是醇类，且满足C4H9—CH2OH的有机物有：CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH(CH3)CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、(CH3)3CCH2OH，共4种，答案选C。【课时跟踪检测】1．D。解析：根据球棍模型，该有机物分子式为 C2H6O，故A错误；根据球棍模型，该有机物是乙醇，乙醇是非电解质，含有羟基，水溶液呈中性，故B错误；乙醇在加热、浓硫酸作用下与乙酸混合发生酯化反应，故C错误；乙醇能与金属钠反应生成乙醇钠和氢气，故D正确。2．C。解析：A项，苯环也是烃基，羟基与苯环直接相连时，属于酚，错误；B项，所给结构简式写成具有支链的形式为，命名应为3－甲基－3－己醇，错误；C项，醇的沸点高于相应烷烃的沸点，不同醇的沸点随分子中碳原子数的增多而逐渐升高，含相同碳原子数的醇的沸点随羟基数目的增多而升高，正确；D项，2－丁醇和2－丙醇分子式不同，不是同分异构体，错误。3．A。解析：乙二醇、乙醇的分子间都有氢键，丙烷分子间没有氢键，且乙二醇分子间氢键比乙醇多，所以沸点乙二醇>乙醇>丙烷，故A错误；碘单质易溶于酒精，碘沾在手上立即用酒精洗涤，故B正确；酒精具有挥发性，交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精的挥发性，故C正确；羟基是亲水基团，可以和水分子上的氢原子形成氢键，故甲醇、乙二醇、丙三醇等低级醇均可与水以任意比混溶，故D正确。4．D。解析：金属钠和水及乙醇都可以反应生成H2，A错误；酒精的结构简式为C2H5OH，分子在溶液中不能发生电离，溶液呈中性，B错误；熟石灰[Ca(OH)2]不能吸水，故无法彻底去除乙醇中的水，C错误；酒精能溶解许多无机物和有机物，故白酒可以浸泡中药制药酒，D正确。5．B。解析：由表中数据知，随分子中碳原子数的增多，饱和一元醇的沸点升高。117.7 ℃介于97.1 ℃与137.5 ℃之间，故醇X分子中碳原子数介于1－丙醇与1－戊醇之间。6．A。解析：羟基个数与被置换的氢原子个数之比为1∶1，三种醇与钠反应放出等量的氢气，则三种醇提供的羟基数目相同，因此三种醇的物质的量之比为1∶∶＝6∶3∶2。7．C。解析：CuSO4·5H2O不能再结合水，加入后无现象，故无法证明酒精中是否含水，A错误；由现象知，乙醇燃烧生成CO2和H2O，可以说明乙醇中含有C、H元素，但不能确定是否含有氧元素，B错误；由现象“铜丝能保持红热一段时间”，可以说明反应为放热反应，C正确；0.01 mol Na和过量乙醇生成标准状况下112 mL氢气，但因为乙醇过量，无法确定就是一个H与O相连，D错误。8．B。解析：A项，乙醇被酸性KMnO4溶液氧化成乙酸；C项，铜丝由黑色变成红色；D项，导管不能伸入液面以下且X是饱和Na2CO3溶液。9．C。解析：含有C==C键的有机物可以发生加成、氧化、加聚等反应，该有机物碳链上的H和—OH可被其他原子或原子团取代。10．C。解析：CH3OH 没有与－OH相连的C原子的邻位C原子，不能发生消去反应，故A不符合题意；CH2BrC(CH3)3 与－Br相连的C原子的邻位C原子上没有H原子，不能发生消去反应，故B不符合题意；CH3CH2C(CH3)2OH 中与－OH相连的C原子的邻位C原子上有H原子，可发生消去反应 ，故C符合题意；CH3CH2C(CH3)2CH2Br 中与－Br相连的C原子的邻位C原子上没有H原子，不能发生消去反应，故D不符合题意。11．B。解析：A项，在铜作催化剂的作用下，乙醇与氧气反应生成乙醛，即在铜网表面，乙醇发生氧化反应，正确；B项，甲中为热水，起到加热乙醇的作用，使乙醇形成蒸气挥发，乙中水起到冷凝作用，使乙醛蒸气冷却，错误；C项，试管a收集到的液体为乙醇和乙醛，乙醛还可能被氧化为乙酸，所以试管a收集到的液体中至少有两种有机物，正确；D项，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明乙醇的催化氧化反应是放热反应，放出的热量足以维持反应继续进行，正确。12．C。解析：①中用胶管连接可以平衡气压，便于液体顺利流下，A项正确；实验中红色的Cu会被氧化成黑色的CuO，CuO又会被还原为红色的Cu，故铜网会出现红黑交替变化的现象，B项正确；实验开始时应该先加热③，防止乙醇通入③时冷凝，C项错误；为防止倒吸，实验结束时需先将④中的导管移出，再停止加热，D项正确。13．D。解析：萃取振荡时，用左手握住分液漏斗旋塞，右手压住分液漏斗瓶塞，倒转分液漏斗使下口倾斜向上，振荡，并及时放气，A项正确；溴乙烷的密度大于水的密度，所以分液时，有机相在分液漏斗的下层，B项正确；无水硫酸镁具有吸水性，可以用来除去有机相中残留的少量水，C项正确；乙醇的沸点比溴乙烷的高，则先被蒸馏出来的是溴乙烷，D项错误。14．A。解析：萜二醇中含有－OH，能与Na反应产生H2，A项正确；萜二醇分子中与—OH相连的C上均没有H，不能被氧化为醛，B项错误；由结构简式可知，柠檬烯的分子式为C10H16，柠檬烯不存在含有苯环的同分异构体，C、D项错误。15．B。解析：由合成路线可知，甲经两步转化为丙，由碳碳双键引入两个—OH，则反应(1)为碳碳双键与卤素单质的加成反应，反应(2)为卤代烃的水解反应。碳碳双键、醇羟基均能被酸性KMnO4溶液氧化，则甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应，A项正确；反应(1)为碳碳双键的加成反应，不需要Fe作催化剂，B项错误；反应(2)产物中可能含有未反应的甲，甲能与溴的四氯化碳溶液反应，而丙不能，则可用溴的四氯化碳溶液检验是否含甲，C项正确；反应(2)为卤代烃的水解反应，属于取代反应，D项正确。16．B。解析：由薄荷醇的结构简式可知其化学式为C10H20O，A错误；薄荷醇分子含有甲基、羟基等，能发生取代反应，与羟基所连碳原子的相邻碳原子上有氢原子，可发生消去反应，B正确；薄荷醇在Cu或Ag作催化剂并加热条件下被O2氧化成酮，而不是醛，C错误；薄荷醇中的碳六元环与苯环结构不同，不可能出现12个原子共平面现象，D错误。17．B。解析：因为维生素A烃基非常大，可知其不易溶于水；该有机物分子中有一个环状结构，但环中有一个，此结构单元不是环己烷的结构单元；1 mol维生素A最多可与5 mol H2加成，A、C、D项错误；在维生素A中含有—CH2OH结构，可被氧化为醛，B项正确。18．B。解析：芳樟醇、香叶醇分子中均含碳碳双键，均能与溴的四氯化碳溶液中的溴发生加成反应，A正确；芳樟醇、香叶醇的分子式均为C10H18O，结构不同，互为同分异构体，B错误；芳樟醇分子中与—OH相连的C上没有H，不能被催化氧化，C正确；两种醇在一定条件下均可发生氧化反应，如燃烧、碳碳双键被强氧化剂氧化，D正确。19．C20．B。解析：分子式为C4H10O的醇共有四种：CH3CH2CH2CH2OH、21．(1)Ni作催化剂、H2、加热 浓氢溴酸、加热 NaOH的乙醇溶液、加热(2) CH2BrCH2CH2CH2Br(3)①CH2===CH—CH===CH2↑＋2H2O②＋2NaOHCH2===CH—CH===CH2↑＋2NaBr＋2H2O解析：烯烃可以由醇脱水或卤代烃与NaOH的醇溶液共热发生消去反应制得。饱和一元醇脱水可得到只有一个双键的单烯烃，若制取二烯烃，则应用二元醇脱水制得。涉及到的各步反应为＋2H2O，＋2NaOHCH2===CH—CH===CH2↑＋2NaBr＋2H2O，CH2===CH—CH===CH2↑22．(1)C8H10O ④⑤ (2)羧基 酯化(或取代)反应(3)＋O2＋2H2O(4)(5)、解析：(1)苏合香醇的分子式为C8H10O，它不能发生加聚反应、水解反应。(2)根据题目信息可知，A为烯烃，其分子式为C4H8，因其核磁共振谱图显示只有两组峰，故其结构简式为(CH3)2C==CH2或CH3CH==CHCH3，根据已知条件可知A为(CH3)2C==CH2；B为(CH3)2CHCH2OH，C为(CH3)2CHCHO，甲为(CH3)2CHCOOH，故甲的官能团为羧基；乙与苏合香醇互为同系物，含有羟基，故甲与乙的反应类型为酯化(或取代)反应。(4)甲为(CH3)2CHCOOH，含有2个—CH3，甲、乙发生酯化反应生成丙(C13H18O2)，则乙的分子式为C9H12O，因丙中含有2个—CH3，故乙中不含—CH3，又因乙与苏合香醇互为同系物，则乙的结构简式为。1 mol D(分子中含有醛基)与2 mol H2反应可以生成乙，可推出D分子中含有碳碳双键；即D的结构简式为。(5)符合条件的乙的同分异构体上的两个取代基位于苯环的对位，其中一个是—OH，另一个是—C3H7；—C3H7的结构有两种：—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2。23．(1)＋H2O(2)2＋H2O(3)作催化剂、脱水剂 防止暴沸(4)支管口处 83 ℃24．(1)CD (2)①D ②5 2＋O22＋2H2O(合理即可)解析：(1)查酒驾是利用Cr2O可被乙醇还原为Cr3＋而使溶液颜色发生变化，A项错误；乙醇的官能团为—OH，而不是OH－，B项错误；1 mol CH3CH2OH催化氧化生成CH3CHO时，断裂1 mol O—H、1 mol C—H，所以当138 g(3 mol)CH3CH2OH完全反应时，乙醇分子中有6 mol共价键断裂，C项正确。25．(1)2H2O22H2O＋O2↑ 干燥O2 使D中的乙醇变为蒸气进入E管中参加反应(2)铜丝交替出现变黑、变红的现象(3)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O(4)能 乙醇的催化氧化反应是放热反应，反应放出的热量能维持反应继续进行解析：A为氧气的简易制备装置；B中浓硫酸的作用是干燥A中产生的氧气；C装置是利用水浴加热使D中的乙醇变为蒸气进入E管参加反应；在E管中Cu的催化作用下，乙醇被O2氧化成乙醛，进入F试管中。该反应为放热反应，所以撤掉酒精灯后利用放出的热量可维持反应继续进行。PAGE酚【核心素养发展目标】1．通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，掌握苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念2．通过对苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类物质的毒性及其对环境的危害，学会合理应用【主干知识梳理】一、苯酚的组成、结构与物理性质1．酚的概念：羟基与苯环碳原子直接相连而形成的化合物叫做酚，官能团为羟基(－OH)如：(苯酚)、(邻甲基苯酚)、(2－萘酚)2．苯酚的组成和结构分子式 俗称 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 官能团C6H6O 石炭酸 或 羟基(－OH)3．物理性质(1)颜色状态：纯净的苯酚是无色晶体，有特殊的气味，熔点43℃，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是部分苯酚被空气中的氧气氧化所致(2)溶解性：室温下，苯酚在水中的溶解度是9.2 g，当温度高于65℃时，苯酚能与水混溶。苯酚易溶于乙醇、苯等有机溶剂苯酚的溶解度与温度的关系较多的苯酚溶于水形成浑浊液，加热至65℃以上时变澄清，再冷却又变浑浊(3)毒性：苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗【微点拨】①苯酚的分离：苯酚的浑浊液静置后会分层，但下层不是苯酚的固体沉淀，而是苯酚的油状液体，因此要将析出的苯酚分离，不是过滤法，而是分液的方法②苯酚易被空气中的氧气氧化，应密封保存【对点训练1】1．下列物质属于酚类的是( )① ② ③ ④ ⑤A．①② B．①②③ C．①②③④⑤ D．②③⑤2．下列关于苯酚的叙述中，不正确的是( )A．其浓溶液如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗 B．其水溶液显强酸性，俗称石炭酸C．纯净的苯酚是无色晶体，在空气中易被氧化而呈粉红色 D．超过65 ℃可以与水以任意比互溶3．某有机物叫苯酚，其试剂瓶上有如下两种标识，由此推测该物质可能具有的性质是( )INCLUDEPICTURE "F:\\化学（新教材）人教版 选择性必修3\\3-190A.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\米昕\\2020\\同步\\化学\\步步高 化学 人教版 选择性必修3\\3-190A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\步步高 化学 人教版 选择性必修3 新教材\\全书完整的Word版文档\\3-190A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\米昕\\e\\步步高 化学 人教版 选择性必修3 新教材\\全书完整的Word版文档\\3-190A.TIF" \* MERGEFORMATINETA．腐蚀性、有毒 B．放射性物品、易燃 C．爆炸性、腐蚀性 D．氧化剂、有毒二、苯酚的化学性质1．酸性——弱酸性，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红实验步骤 (1)向盛有0.3 g 苯酚晶体的试管中加入2 mL 蒸馏水，振荡试管(2)向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管(3)再向试管中加入稀盐酸或者通入二氧化碳实验操作实验现象 试管①中：得到浑浊液体 试管②中：液体变澄清 试管③④中：液体变浑浊结论 室温下，苯酚在水中溶解度较小 苯酚能与NaOH溶液反应，表现出酸性 酸性：HCO3－＜＜H2CO3反应方程式 试管②中试管③中试管④中解释 苯酚中的羟基与苯环直接相连，苯环与羟基之间相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。由于苯环对羟基的影响，使苯酚中羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中能发生微弱电离，显弱酸性。电离方程式为：C6H5OHC6H5O－＋H＋(1)与Na反应： (比Na与水、Na与乙醇反应都要剧烈)(2)与Na2CO3的反应：【微点拨】①向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3②制备苯酚，可以利用强酸制弱酸的原理，向苯酚钠溶液中加入稀盐酸或者通入CO2气体2．取代反应——羟基对苯环的影响(1)苯酚与浓溴水反应①实验探究实验步骤 向试管中加入0.1 g 苯酚和3 mL水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象实验操作实验现象 溴水褪色且有白色沉淀生成②反应方程式： (2，4，6－三溴苯酚)③反应条件：浓溴水(不加催化剂)，苯酚的稀溶液④在苯酚分子中，羟基和苯环相互影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代，苯酚与浓溴水反应时，溴原子只能取代羟基邻对位的氢原子，1 mol氢原子需要1 mol Br2⑤实验成功的关键：苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚是一种难溶于水但易溶于有机溶剂的固体，所以做此实验时，一定要注意浓溴水必须过量，苯酚要少量。否则，生成的三溴苯酚会溶于过量的苯酚溶液中，那么将观察不到有三溴苯酚白色沉淀生成⑥苯酚与浓溴水反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。应用：a．凡是酚类都可以与浓溴水反应生成白色沉淀，利用此性质可以定量地检验酚类的存在及鉴别酚类b．利用此反应通过定量测定废水中酚的含量⑦苯、苯酚与Br2反应的比较类别 苯 苯酚取代反应 溴的状态 液溴 饱和溴水条件 催化剂 无催化剂产物特点 苯酚与溴的取代反应比苯易进行原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代(2)硝化反应：苯酚与浓硝酸在浓硫酸的作用下生成2，4，6－三硝基苯酚(3)酯化反应：苯酚中同样具备羟基(－OH)，能够与羧酸(或无机含氧酸)发生酯化反应，生成某酸苯酯苯酚与乙酸的反应：3．显色反应实验步骤 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象实验操作实验现象 溶液显紫色实验结论 苯酚能与FeCl3溶液反应，使溶液显紫色反应方程式 6C6H5OH＋Fe3+[Fe(C6H5O)6]3－＋6H+应用 酚类物质一般都可以与FeCl3溶液作用显色，可用于检验其存在4．氧化反应(1)苯酚在常温下易被空气中的氧气氧化而显粉红色，说明酚羟基很容易被氧化(2)苯酚可使酸性高锰酸钾溶液褪色(3)能够发生燃烧反应：C6H5OH＋7O26CO2＋3H2O5．加成反应：因苯酚含有苯环，故可以与氢气发生加成反应6．脂肪醇、芳香醇和酚的比较类别 脂肪醇 芳香醇 酚实例 CH3CH2OH官能团 醇羟基(－OH) 醇羟基(－OH) 酚羟基(－OH)结构特点 －OH与链烃基相连 －OH与苯环侧链上的碳原子相连 －OH与苯环直接相连主要化学性质 (1)与钠反应；(2)取代反应；(3)部分能发生消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)部分能发生加成反应 (1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应；(4)加成反应；(5)与钠反应；(6)氧化反应特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成 遇FeCl3溶液发生显色反应7．酚的应用与危害(1)应用①苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等②苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚(2)危害：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理【对点训练2】1．能证明苯酚具有弱酸性的方法是( )①苯酚的浑浊液加热后变澄清；②向苯酚的浑浊液中加入NaOH溶液后，溶液变澄清；③苯酚可与FeCl3溶液反应；④向苯酚溶液中加入饱和溴水产生白色沉淀；⑤苯酚与少量Na2CO3溶液反应生成NaHCO3A．⑤ B．①②⑤ C．③④ D．③⑤2．已知酸性强弱顺序为H2CO3＞C6H5OH>HCO，下列化学方程式正确的是( )A．2C6H5ONa＋H2O＋CO22C6H5OH＋Na2CO3 B．C6H5OH＋NaHCO3C6H5ONa＋H2O＋CO2↑C．2C6H5OH＋Na2CO32C6H5ONa＋H2O＋CO2↑ D．C6H5OH＋Na2CO3C6H5ONa＋NaHCO33．1 mol分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，消耗Br2和NaOH的物质的量分别是( )A．1 mol、2 mol B．2 mol、3 mol C．3 mol、2 mol D．3 mol、3 mol4．从葡萄籽中提取的一种有机化合物的结构如图，其具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等。有关该物质的下列说法不正确的是( )INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\3-32.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\3-32.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\3-32.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\3-32.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\3-32.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\3-32.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\3-32.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\3-32.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\3-32.TIF" \* MERGEFORMATINETA．该物质可以看作醇类，也可看作酚类 B．1 mol该物质可与4 mol Br2反应C．1 mol该物质可与7 mol NaOH反应 D．1 mol 该物质可与7 mol Na反应5．下列有关性质实验中，能说明苯环对侧链产生影响的是( )A．苯酚可以和烧碱溶液反应，而乙醇不能和烧碱溶液反应B．苯酚可以和浓溴水反应生成白色沉淀，而苯不能和浓溴水反应生成白色沉淀C．苯酚可以和氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应D．甲苯可以和硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代6．白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑椹、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性，结构简式如图所示。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大量分别是( )A．1 mol、1 mol B．3.5 mol、7 mol C．3.5 mol、6 mol D．6 mol、7 mol7．体育竞技中服用兴奋剂既有失公平，又败坏了体育道德。某兴奋剂的结构简式如图所示。下列有关说法正确的是( )A．该物质与苯酚互为同系物，遇FeCl3溶液能显色B．滴入酸性KMnO4溶液，紫红色褪去，即证明其结构中肯定存在碳碳双键C．1 mol该物质分别与浓溴水和H2反应时，最多消耗Br2和H2的物质的量分别为2 mol和7 molD．该分子中的所有碳原子可能共平面8．山奈酚 INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\+86.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\+86.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\+86.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\+86.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\+86.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\+86.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\+86.TIF" \* MERGEFORMATINET 是中药柴胡的有效成分之一，下列有关该化合物的叙述错误的是( )A．分子式为C15H10O6 B．1 mol山奈酚与溴水反应时最多消耗5 mol Br2C．碳原子采取sp3或sp2杂化 D．可溶于NaOH溶液9．杨树体内有一种有机物，其结构如图所示。下列说法错误的是( )INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\+91.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\+91.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\+91.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\+91.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\+91.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\+91.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\+91.TIF" \* MERGEFORMATINETA．该有机物可与NaOH溶液反应B．分子式为C14H14O2C．1 mol 该物质与饱和溴水反应时最多能消耗2 mol Br2D．该有机物能与Na2CO3溶液反应，且生成的气体能使澄清石灰水变浑浊10．苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是( )①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚A．仅③④ B．仅①③④ C．仅①④ D．全部11．下列说法正确的是( )A．除去苯中少量的苯酚，可向混合液中先加适量的浓溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤除去B．将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50 ℃时形成悬浊液C．苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以和碳酸氢钠反应放出CO2D．苯酚既可以发生氧化反应，又可以发生还原反应12．某同学在做苯酚的性质实验时，将少量溴水滴入苯酚溶液中，结果没有发生沉淀现象，他又继续在反应混合液中滴入足量的氢氧化钠溶液，此时他发现( )A．溶液中仍无沉淀 B．溶液中产生白色沉淀 C．先产生沉淀后沉淀溶解 D．溶液呈橙色13．只用一种试剂就可以鉴别下列4种无色稀溶液：乙醇、苯酚、AgNO3溶液、KOH溶液的是( )A．自来水 B．FeCl3溶液 C．BaCl2溶液 D．稀硫酸三、酚类同分异构体找法通式 CnH2n-6O (n≥6)类别异构体 酚 芳香醇 芳香醚方法 羟基取代苯环上氢原子 羟基取代苯环侧链氢原子 在C－C单键之间插入氧原子以“C7H8O”为例 箭头指向是指羟基取代苯环氢原子 箭头指向是指羟基取代侧链氢原子 箭头指向是指在C－C单键之间插入氧原子C8H10O【对点训练3】1．与互为同分异构体的芳香族化合物中，与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有( )A．2种和1种 B．2种和3种 C．3种和2种 D．3种和1种2．分子式为C9H12O的某有机物遇FeCl3溶液变为紫色，又知其苯环上共有两个取代基，则该有机物的结构有( )A．6种 B．5种 C．4种 D．3种3．2－氨基－5－硝基苯甲醚俗称红色基B，主要用于棉纤维织物的染色，也用于制金黄、枣红、黑等有机颜料，其结构简式为()若分子式与红色基B相同，且氨基(－NH2)与硝基(－NO2)直接连在苯环上并呈对位时的同分异构体数目(包括红色基B)可能为( )A．2种 B． 4种 C． 6种 D．10种【课时跟踪检测】1．下列各组物质中互为同系物的是( )A．乙二醇与丙三醇 B．与C．乙醇与2－丙醇 D．与2．由C6H5－，－C6H4－，－CH2－，－OH 4种原子团一起组成属于酚类物质的种类有( )A．1种 B．2种 C．3种 D．4种3．能证明苯酚分子中羟基上的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢原子活泼的事实是( )A．苯酚能与饱和溴水发生取代反应，而乙醇不能 B．苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能C．常温下，苯酚微溶于水，而乙醇与水互溶 D．苯酚有毒，而乙醇无毒4．下列有关分子式为C8H10O的芳香族化合物的推断正确的是( )A．若C8H10O能与溴水发生取代反应，则1 mol该有机物最多消耗2 mol Br2B．若C8H10O能与NaOH溶液反应，则产物的化学式为C8H9ONaC．若C8H10O能发生消去反应，则该有机物只有一种结构D．若C8H10O遇FeCl3溶液不发生显色反应，则苯环上只能有一个取代基5．下列关于苯酚的叙述，不正确的是( )A．将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50 ℃形成乳浊液B．苯酚可以和硝酸发生取代反应C．苯酚易溶于NaOH溶液中D．苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱6．下列有关苯酚的叙述正确的是( )A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色B．苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面上C．苯酚有腐蚀性，不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗，再用水冲洗D．苯酚较稳定，在空气中不易被氧化7．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是 ( )A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂8．把苯酚从溴苯中分离出来的正确操作是( )A．把混合物加热到70 ℃以上，用分液漏斗分液B．加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加盐酸后分液C．加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加食盐后分液D．向混合物中加乙醇，充分振荡后分液9．下列实验能获得成功的是( )A．用紫色石蕊试液检验苯酚溶液的弱酸性 B．加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量苯酚C．加入NaOH溶液，然后分液可除去苯中的苯酚 D．用稀溴水检验溶液中的苯酚10．提纯下列物质(括号中为杂质)，所选除杂试剂和分离方法都正确的( )选项 物质 除杂试剂 分离方法A 甲烷(乙烯) 酸性KMnO4溶液 洗气B 溴苯(溴) NaOH溶液 蒸馏C 苯(硝基苯) 水 分液D 苯(苯酚) NaOH溶液 分液11．莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是( )A．不能与溴水反应 B．可用作抗氧化剂C．有特征红外吸收峰 D．能与Fe3+发生显色反应12．我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是( )A．分子中有3种官能团 B．能与Na2CO3溶液反应C．在空气中可发生氧化反应 D．能和Br2发生取代反应和加成反应13．γ－崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于崖柏素的说法错误的是( )A．可与溴水发生取代反应 B．可与NaHCO3溶液反应C．分子中的碳原子不可能全部共平面 D．与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子14．染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是( )A．分子中存在3种官能团B．可与HBr反应C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4mol Br2D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2mol NaOH15．金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构简式如下，下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是( )A．可与氢气发生加成反应 B．分子含21个碳原子C．能与乙酸发生酯化反应 D．不能与金属钠反应16．姜黄素是我国古代劳动人民从姜黄根茎中提取得到的一种黄色食用色素。下列关于姜黄素说法正确的是( )INCLUDEPICTURE "H:\\莫成程\\2021\\一轮\\化学\\人教版(老高考)\\作图题3.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "H:\\莫成程\\2021\\一轮\\化学\\人教版(老高考)\\作图题3.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "H:\\莫成程\\2021\\一轮\\化学\\人教版 通用(老高考)\\WORD\\作图题3.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "H:\\莫成程\\2021\\一轮\\化学\\人教版 通用(老高考)\\WORD\\作图题3.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\马珊珊\\2021\\一轮\\看\\化学\\化学 人教版(老高考)\\13word\\作图题3.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2022版步步高《大一轮复习讲义》\\作图题3.TIF" \* MERGEFORMATINETA．分子式为C21H22O6 B．分子中存在手性碳原子C．分子中存在2种含氧官能团 D．既能发生取代反应，又能发生加成反应17．某有机化合物的结构简式为，下列说法错误的是( )A．1 mol 该物质可以与4 mol H2加成B．等物质的量的该有机化合物与Na、NaOH反应，消耗Na和NaOH的物质的量之比为2∶1C．1 mol 该物质与足量溴水反应可消耗2 mol Br2D．该物质可以与FeCl3溶液作用显紫色18．乙烯雌酚是人工合成的激素药物，能改善体内激素的平衡状态，其结构如图。下列有关叙述错误的是( )A．乙烯雌酚能发生取代、加成、氧化反应B．乙烯雌酚可分别与NaOH、NaHCO3溶液反应C．每1 mol该有机物最多可以与含5 mol Br2的溴水反应D．该有机物分子中最多有18个碳原子共平面19．实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是( )INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\+73.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\+73.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\+73.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\+73.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\+73.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\+73.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\+73.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\+73.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\+73.TIF" \* MERGEFORMATINETA．操作Ⅰ为萃取、分液，萃取剂也可以选用CCl4B．苯酚钠是离子化合物，在苯中的溶解度比在水中的小C．通过操作Ⅱ，苯可循环使用D．苯酚沾到皮肤上，需用NaOH溶液清洗后，再用大量水冲洗20．甲醇可用于合成重要的有机合成中间体3,5-二甲氧基苯酚。转化关系如图所示，下列说法不正确的是( )INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\R131.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\R131.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\R131.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\R131.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\R131.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\R131.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\R131.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\R131.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\R131.TIF" \* MERGEFORMATINET反应结束后，先分离出甲醇，再加入乙醚，将获得的有机层(含少量氯化氢)进行洗涤，然后分离提纯得到产物有关物质的部分物理性质如下： 物理性质物质 沸点/℃ 熔点/℃ 溶解性甲醇 64.7 －97.8 易溶于水3,5-二甲氧基苯酚 172～175 40～43 易溶于甲醇、乙醚，微溶于水A．该反应属于取代反应 B．分离出甲醇的操作是蒸馏C．间苯三酚与3,5-二甲氧基苯酚互为同系物 D．洗涤时，可用NaHCO3溶液除去有机层中的氯化氢21．某芳香族化合物经分析含有C、H、O的质量分数分别为78.7%、8.2%、13.1%。(1)如果该有机物分子中只含有一个氧原子，则该化合物的分子式为________(2)如果该有机物具有两个甲基，且它遇FeCl3溶液会变为紫色，这样的结构共有________种，如果它遇FeCl3溶液不会变色，这样的结构共有________种(3)如果该有机物只有一个甲基，且它遇FeCl3溶液会变为紫色，这样的结构共有________种；如果它遇FeCl3溶液不会变色，这样的结构共有________种(4)如果该有机物没有甲基，则它遇FeCl3溶液________(填“能”或“不能”)呈紫色。这样的结构共有________种22．含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。(1)①流程图设备Ⅰ中进行的操作是________(填写操作名称)。实验室里这一步操作可以用________(填仪器名称)进行②由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是________(填化学式，下同)。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是________③在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为___________________________________________④在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和________。通过________(填操作名称)操作，可以使产物相互分离⑤图中能循环使用的物质是________、________、C6H6和CaO(2)为了防止水源污染，用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是_________________________________________________________________________________________(3)为测定废水中苯酚的含量，取此废水100 mL，向其中加入浓溴水至不再产生沉淀，得到沉淀0.331 g，此废水中苯酚的含量为________ mg·L－123．胡椒酚是一种植物挥发油，它的结构简式为，回答下列问题(1)写出胡椒酚所含官能团的名称： (2)胡椒酚能发生的化学反应有 (填序号)①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④加聚反应(3)1 mol胡椒酚与足量氢气发生加成反应，理论上最多消耗 mol H2(4)1 mol胡椒酚与足量饱和溴水发生反应，理论上最多消耗 mol Br2(5)若要制备胡椒酚钠，可以选择的试剂有 (填序号)。①Na ②NaOH ③NaHCO3 ④Na2CO3(6)写出所有符合下列条件的胡椒酚的同分异构体的结构简式： ①含有醛基；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种24．白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。请回答下列问题：(1)关于它的说法正确的是________a．可使酸性KMnO4溶液褪色 b．可与FeCl3溶液作用显紫色 c．可使溴的CCl4溶液褪色d．可与NH4HCO3溶液作用产生气泡 e．它属于醇类(2)1 mol该化合物最多消耗________ mol NaOH(3)1 mol该化合物与Br2反应时，最多消耗________ mol Br2(4)1 mol该化合物与H2加成时，最多消耗标准状况下H2的体积为________ L25．按以下步骤可由合成(部分试剂和反应条件已略去)。请回答下列问题：(1)分别写出B、D的结构简式：B________，D________(2)反应①～⑦中属于消去反应的是__________(填反应代号)(3)如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤，得到E的可能的结构简式为________(4)试写出CD反应的化学方程式：___________________________________________________26．(1)化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。A可以发生以下变化：①A分子中的官能团名称是______________②A只有一种一氯取代物写出由A转化为B的化学方程式：__________________________________③A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种。F的结构简式是___________(2)化合物“HQ”(C6H6O2)可用作显影剂，“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是(选填序号)________，“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是_________________①加成反应 ②氧化反应 ③加聚反应 ④水解反应(3)A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为C10H12O2Na2的化合物。“TBHQ”的结构简式是___________________________【酚】答案【对点训练1】1．D。解析：①是醇类，②是酚类，③是酚类，④是醇类，⑤是酚类，②③⑤符合题意。2．B。解析：苯酚为弱酸，水溶液显弱酸性，B错误。3．A。解析：物质的性质可根据试剂瓶上的标签提供的信息分析，苯酚试剂瓶上有腐蚀、有毒两种标识，说明苯酚是有毒的强腐蚀性物质，答案选A。【对点训练2】1．A2．D。解析：酸性强弱顺序为H2CO3＞C6H5OH>HCO，所以C6H5ONa能与CO2、H2O反应生成NaHCO3和C6H5OH，化学方程式为C6H5ONa＋H2O＋CO2C6H5OH＋NaHCO3，A错误；酸性：H2CO3>C6H5OH，因此C6H5OH与NaHCO3不反应，B错误；酸性：H2CO3＞C6H5OH>HCO，所以C6H5OH能与Na2CO3反应生成C6H5ONa和NaHCO3，化学方程式为C6H5OH＋Na2CO3C6H5ONa＋NaHCO3，C错误、D正确。3．D。解析：由结构可知，1个分子中含2个酚羟基、1个碳碳双键、1个—Cl，酚羟基的邻、对位上的氢原子与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，则1 mol该物质消耗3 mol Br2；酚羟基、—Cl均可与NaOH反应，则1 mol该物质消耗3 mol NaOH，故D项正确。4．C。解析：该物质中含有酚羟基和醇羟基，所以既可看作醇类，也可看作酚类，故A正确；苯环上酚羟基邻、对位氢原子能被溴原子取代，所以1 mol该物质可与4 mol Br2反应，故B正确；只有酚羟基能和氢氧化钠反应，1 mol该物质可与5 mol NaOH反应，故C错误；酚羟基和醇羟基都能与钠反应，所以1 mol该物质可与7 mol Na反应，故D正确。5．A6．D7．D。解析：苯酚只有一个苯环结构，而该物质含2个苯环结构，则与苯酚不互为同系物，但均能遇FeCl3溶液显色，故A错误；酚羟基、碳碳双键均能使酸性KMnO4溶液紫红色褪去，不能说明含有碳碳双键，故B错误；1 mol该物质分别与浓溴水和H2反应时，最多消耗Br2和H2的物质的量分别为4 mol和7 mol，故C错误；因苯环、碳碳双键为平面结构，且直接相连，所以该分子中的所有碳原子可以共平面，故D正确。8．C。解析：由山奈酚的结构可知其分子式为C15H10O6，A项正确；1 mol山奈酚与Br2发生酚羟基的邻、对位取代反应时可消耗4 mol Br2，与Br2发生碳碳双键的加成反应时可消耗1 mol Br2，故1 mol山奈酚与溴水反应时最多消耗5 mol Br2，B项正确；山奈酚分子中存在双键碳原子、酮羰基碳原子和苯环碳原子，这些碳原子均采取sp2杂化，C项错误；山奈酚分子中含有多个酚羟基，能与NaOH溶液反应生成溶于水的物质，D项正确。9．D。解析：该物质的一个分子中含有两个酚羟基，可以和NaOH溶液反应，A正确；根据该物质的结构可知其分子式为C14H14O2，B正确；酚羟基的邻、对位上的氢原子可以被溴原子取代，所以1 mol该物质与饱和溴水反应时最多能消耗2 mol Br2，C正确；酚羟基酸性弱于碳酸，该有机物不能和碳酸钠溶液反应生成二氧化碳，D错误。10．C。解析：①苯酚能使酸性高锰酸钾褪色，但是苯不能，所以取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚，故正确；②不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都会产生分层，因此无法鉴别，故错误；③产生的2,4,6-三溴苯酚能溶于苯，因此不能鉴别，故错误；④苯酚遇到氯化铁显示紫色，但是苯不能，取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚，故正确。11．D。解析：苯是一种有机溶剂，既能溶解Br2，又能溶解三溴苯酚，因此在含苯酚的苯溶液中加入溴水后是不能通过过滤除去三溴苯酚的，正确的方法应是加入适量的NaOH溶液使苯酚与NaOH反应生成溶于水的苯酚钠，再用分液漏斗分离，A项错误；苯酚在65 ℃以上与水可以混溶，冷却到50 ℃将有部分苯酚析出，此时温度仍高于苯酚的熔点(43 ℃)，析出的苯酚呈油珠状，形成的是乳浊液而不是悬浊液，B项错误；苯酚的酸性比碳酸弱，几乎不能使酸碱指示剂变色，不能与NaHCO3反应，C项错误；苯酚在空气中被氧化而变为粉红色，可以发生氧化反应，苯酚中含有苯环，在一定条件下可以与氢气发生加成反应(即还原反应)生成环己醇，D项正确。12．A。解析：将少量的溴水滴入苯酚溶液中，得到的2,4,6-三溴苯酚会溶解在苯酚中，没发现沉淀，又继续在反应中滴入足量的氢氧化钠溶液，氢氧化钠不仅和苯酚反应，也和2,4,6-三溴苯酚反应，生成钠盐，钠盐都溶于水，所以仍看不到沉淀，故选A。13．B。解析：自来水与乙醇、KOH溶液互溶，不能鉴别两种溶液；FeCl3溶液与乙醇不反应、与苯酚反应显紫色、与AgNO3溶液反应产生白色沉淀、与KOH溶液反应产生红褐色沉淀，B项可以鉴别4种溶液；BaCl2溶液只与AgNO3溶液反应产生白色沉淀，与其他物质不反应，稀硫酸只与KOH溶液反应且无明显现象，故C、D项都不能鉴别。【对点训练3】1．C。解析：的分子式为C7H8O，与甲基苯酚()、苯甲醇()、苯甲醚()互为同分异构体，前三者与FeCl3溶液发生显色反应。2．A。解析：由该有机物的性质知其苯环上一定有一个－OH，另一个取代基为－C3H7，因－C3H7有正丙基与异丙基两种结构，苯环上的两个取代基有邻、间、对三种位置关系，故该有机物共有6种结构。3．D【课时跟踪检测】1．C2．C3．B。解析：苯酚能与饱和溴水发生取代反应生成2,4,6-三溴苯酚，说明羟基对苯环的影响使苯环在羟基邻、对位上的氢原子变得活泼，A项不符合题意；苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能，说明苯环对羟基的影响使得苯酚分子中羟基上的氢原子变得较活泼，B项符合题意；常温下，苯酚微溶于水，而乙醇与水互溶，这与羟基上的氢原子的活泼性无关，C项不符合题意；苯酚有毒，而乙醇无毒，与羟基上的氢原子的活泼性无关，D项不符合题意。4．B。解析：A项，C8H10O属于芳香族化合物，若其结构简式为时，1 mol该有机物可消耗3 mol Br2，错误；B项，此时C8H10O属于酚类物质，与NaOH反应时，Na取代了—OH上的氢原子，产物为C8H9ONa，正确；C项，此时C8H10O是芳香醇，苯环上的侧链有—CHOHCH3、—CH2CH2OH两种，则有机物的结构有两种，错误；D项，此时C8H10O可以是醇也可以是醚，C8H10O为醇时苯环上可能有两个取代基(如—CH3和—CH2OH)，C8H10O为醚时苯环上也可能有两个取代基(如—CH3和—OCH3)，错误。5．D。解析：苯酚微溶于冷水，65 ℃以上与水互溶，故A正确；由于羟基对苯环的影响，苯环上与羟基相连的碳原子邻、对位碳原子上的氢原子较活泼，易被取代，与硝酸反应生成2，4，6－三硝基苯酚，B正确；苯酚能与NaOH反应而易溶于NaOH溶液，C正确；苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D错误。6．C。解析：苯酚的酸性较弱，不能使酸碱指示剂变色，A项错误；苯酚中除酚羟基上的H外，其余12个原子一定处于同一平面上，当旋转H—O使H落在12个原子所在的平面上时，苯酚分子中的13个原子处在同一平面上，即苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上，B项错误；苯酚在空气中易被氧化，D项错误。7．B。解析：甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被酸性KMnO4(H＋)氧化为—COOH，从而使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代。8．B。解析：苯酚和溴苯都是有机物，70 ℃以上时苯酚呈液态，溴苯可溶于苯酚，A错误；苯酚与NaOH反应可生成易溶于水的苯酚钠，溴苯不溶于水，可分液分离得到苯酚钠溶液，向苯酚钠溶液中加盐酸可生成苯酚，再分液即得到液态苯酚，B正确；向苯酚钠溶液中加食盐不会析出苯酚，C错误；苯酚和溴苯都能溶于乙醇，D错误。9．C。解析：苯酚的酸性太弱，不能使酸碱指示剂变色，故A错误；溴、三溴苯酚均易溶于苯，不能除杂，故B错误；苯酚钠不溶于苯，易溶于水，可加入NaOH溶液，通过分液的方法除去苯中少量苯酚，故C正确；浓溴水与苯酚反应生成白色沉淀，可用于苯酚检验，而不能用稀溴水检验溶液中的苯酚，故D错误。10．D。解析：酸性KMnO4溶液能将杂质乙烯氧化，但生成的二氧化碳又成为甲烷中的新杂质，A错误；溴与NaOH溶液反应生成易溶于水的钠盐，通常溴苯与NaOH溶液不反应，且溴苯不溶于水，密度比水大的液体，故用分液法分离，B错误；苯、硝基苯都不溶于水，二者混溶，但沸点不同，可用蒸馏的方法分离，C错误；苯酚与氢氧化钠反应后，与苯分层，然后分液可分离，D正确。11．A。解析：A．苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发生取代反应，A错误；B．该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确；C．该物质红外光谱能看到有O－H键等，有特征红外吸收峰，C正确；D．该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，D正确；故答案选A。12．A。解析：A．根据物质结构简式可知：该物质分子中含有酚羟基、醚键、羰基三种官能团，A错误；B．黄芩素分子中含有酚羟基，由于酚的酸性比NaHCO3强，所以黄芩素能与Na2CO3溶液反应产生NaHCO3，B正确；C．酚羟基不稳定，容易被空气中的氧气氧化，C正确；D．该物质分子中含有酚羟基，由于羟基所连的苯环的邻、对位有H原子，因此可以与浓溴水发生苯环上的取代反应；分子中含有不饱和的碳碳双键，可以与Br2等发生加成反应，D正确；故合理选项是A。13．B。解析：由题中信息可知，γ-崖柏素中碳环具有类苯环的共轭体系，其分子中羟基具有类似的酚羟基的性质。此外，该分子中还有羰基可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。A．酚可与溴水发生取代反应，γ-崖柏素有酚的通性，且γ－崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应，A说法正确；B．酚类物质不与NaHCO3溶液反应，γ－崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不可与NaHCO3溶液反应，B说法错误；C．γ－崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C说法正确；D．γ-崖柏素与足量H2加成后转化为，产物分子中含手性碳原子（与羟基相连的C原子是手性碳原子），D说法正确；综上所述，本题选B。14．B。解析：A．根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A错误；B．含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确；C．酚羟基含有四种邻位或对位H，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴5mol，C错误；D．分子中含有3个酚羟基，所以最多消耗3molNaOH，D错误；答案选B。15．D。解析：分子中有苯环和碳碳双键，可与氢气发生加成反应，A正确；分子中含有21个碳原子，B正确；分子中有羟基，能与乙酸发生酯化反应，能与金属钠反应，C正确，D错误。16．D。解析：由结构式可知，姜黄素的分子式为C21H20O6，故A错误；手性碳原子所连接的四个基团是不同的，并且是饱和的，姜黄素分子中不存在手性碳原子，故B错误；姜黄素中存在羟基、醚键和羰基3种含氧官能团，故C错误；姜黄素中存在甲基，可以发生取代反应；存在碳碳双键，可以发生加成反应，故D正确。17．C18．B。解析：酚羟基能发生氧化反应、取代反应，苯环和碳碳双键能发生加成反应，故A正确；酚羟基能和NaOH反应，但是不能和碳酸氢钠反应，故B错误；碳碳双键能和溴发生加成反应，且碳碳双键和溴发生加成反应以1∶1反应，苯环上酚羟基邻、对位氢原子和溴发生取代反应，且以1∶1反应，所以1 mol该有机物最多消耗5 mol溴，故C正确；苯环、碳碳双键为平面结构，则该有机物分子中最多有18个碳原子共平面，故D正确。19．D。解析：操作Ⅰ是用苯萃取废水中的苯酚，进行分液得到苯酚的苯溶液，苯酚在CCl4中的溶解度远大在水中的溶解度，且CCl4与水不互溶，也可用CCl4作萃取剂，A正确；苯酚钠属于钠盐，是离子化合物，易溶于水，在苯中的溶解度比在水中的小，B正确；操作Ⅱ涉及分液操作，通过操作Ⅱ，苯可循环使用，C正确；NaOH具有腐蚀性，苯酚沾到皮肤上，不能用NaOH溶液清洗，应先用酒精冲洗，再用水冲洗，D错误。20．C。解析：该反应的化学方程式为＋2CH3OH＋2H2O，属于取代反应，A正确；甲醇的沸点与3,5-二甲氧基苯酚相差较大，分离出甲醇的操作方法是蒸馏，B正确；间苯三酚与3,5-二甲氧基苯酚的官能团种类不完全相同，二者不互为同系物，C不正确；洗涤时，往混合液中加入NaHCO3溶液，NaHCO3与3,5-二甲氧基苯酚不反应，与HCl反应生成NaCl、H2O和CO2，生成的NaCl不溶于有机物，便于分离除去，D正确。21．(1)C8H10O (2)6 3 (3)3 6 (4)不能 1解析：(1)由该化合物中的O的质量分数13.1%及O原子个数为1，可知该有机物相对分子质量为122，又由C、H的质量分数，可得该有机物分子中的C、H的原子个数分别为8、10，所以它的分子式为C8H10O；(2)因为它遇FeCl3会显紫色，所以有酚羟基，即分子中有两个甲基和一个酚羟基，故该有机物可能有6种结构；而如果遇FeCl3不变紫色，则无酚羟基，可能是醚，故有3种结构；(3)如果该有机物只有一个甲基，且它遇FeCl3溶液会变为紫色，则苯环上应有一个乙基和一个酚羟基，应有3种结构；如果遇FeCl3溶液不变色，则可能是醚或醇，其中醇有4种结构，醚有2种，共有6种结构；(4)如果没有甲基，则羟基应在端点碳上，只能是醇，所以它不可能使FeCl3溶液变色，这样的醇只有1种。22．(1)①萃取、分液 分液漏斗 ②C6H5ONa NaHCO3③C6H5ONa＋CO2＋H2OC6H5OH＋NaHCO3④CaCO3 过滤 ⑤NaOH溶液 CO2(2)取少量污水于洁净的试管中，向其中滴加FeCl3溶液，若溶液呈紫色，则表明污水中有苯酚 (3)940解析：设备Ⅰ中废水和苯混合后分离出水，显然是萃取、分液操作，实验室中可以用分液漏斗进行；设备Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液，目的是分离出苯，故物质A是苯酚钠溶液；在设备Ⅲ中通入CO2，分离出苯酚，故剩下的物质B是NaHCO3溶液；在设备Ⅳ中向NaHCO3溶液中加入CaO，生成NaOH、H2O、CaCO3，可通过过滤操作分离出CaCO3；在设备Ⅴ中CaCO3高温分解可得CO2和CaO。(3)设每升废水中含苯酚x g，解得x＝0.94，所以此废水中苯酚的含量为940 mg·L－1。23．(1)(酚)羟基、碳碳双键 (2)①②④ (3)4(4)3 (5)①②④(6)、解析：(2)酚羟基能发生取代反应；碳碳双键能发生加成反应和加聚反应。(3)1 mol胡椒酚与足量氢气发生加成反应，苯环消耗3 mol H2、碳碳双键消耗1 mol H2，理论上最多消耗4 mol H2。(4)在酚羟基所连碳原子的邻位碳原子上有2个能被溴原子取代的氢原子，碳碳双键能与Br2发生加成反应，所以1 mol胡椒酚与足量饱和溴水发生反应，最多消耗3 mol Br2。(6)由题意可知，①含有醛基(—CHO)，②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种，说明苯环上的两个取代基在苯环的对位上，这两个取代基为—CHO、—CH2CH3或—CH2CHO、—CH3，从而得出符合条件的同分异构体的结构简式为、。24．(1)abc (2)3 (3)6 (4)156.8解析：(1)由白藜芦醇的结构，可知分子中含两种官能团即酚羟基和碳碳双键，因此a、b、c正确；酚不与NH4HCO3反应，d错；分子中的—OH均连在苯环上，属于酚，不属于醇，e错误。(2)酚羟基均能与NaOH反应，故1 mol 该化合物最多消耗3 mol NaOH。(3)苯环上酚羟基的对位及邻位上的氢均能与Br2发生取代反应，取代氢时消耗Br2 5 mol，碳碳双键能与Br2发生加成反应，加成时消耗Br2 1 mol，共消耗Br2 6 mol。(4)苯环及碳碳双键均与H2在一定条件下发生加成反应，故最多消耗7 mol H2。25．(1) (2)②④(3)、、 (4)+2NaOH+2NaBr+2H2O解析：与H2发生加成反应,所以A为;而B是由A与浓硫酸加热得到,且能与Br2反应,B为,C为,而D能与Br2反应生成E,E与H2再反应,所以D中应有不饱和键,综合得出D为,E为,F为。26．(1)①羟基解析：A可与Na反应，A的化学式为C4H10O，说明A中一定有—OH；由A只有一种一氯代物B，可推出A为(CH3)3C—OH。A与Cl2光照反应只能发生在烃基上，由此可推出反应的化学方程式。F是A的同分异构体，也可发生图示变化，说明F也是醇类，结合F的一氯代物有三种，可推出F的结构简式。由化合物“HQ”的化学式，可做显影剂，可以与FeCl3溶液发生显色反应，可知“HQ”属于酚类，酚类可发生加成(有苯环)、可发生氧化反应(酚羟基)。由“HQ”的一硝基取代物只有一种，可推知“HQ”为 。由A与“HQ”反应生成水和“TBHQ”，“TBHQ”与NaOH反应得到C10H12O2Na2的化合物，可推知，酚羟基没有与A结合，与A中羟基结合的应是酚羟基邻位上的氢，由此可推出“TBHQ”的结构简式。少量苯酚，加水浑浊加热，变澄清冷却后，又变浑浊PAGE 展开更多...... 收起↑ 资源列表 02 醇.doc 03 酚.doc
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