05 羧酸 人教版(2019) 选择性必修3 第三章 烃的衍生物(含答案)

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05 羧酸 人教版(2019) 选择性必修3 第三章 烃的衍生物(含答案)

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羧酸
【核心素养发展目标】
1.通过乙酸性质的实验探究,掌握羧酸的主要化学性质
2.能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案,提高乙酸乙酯的产率
【主干知识梳理】
一、羧酸的结构和物理性质
1.羧酸的组成和结构
(1)羧酸:由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为-COOH或
(2)通式:一元羧酸的通式为R-COOH,饱和一元羧酸的通式:CnH2nO2或CnH2n+1COOH
2.羧酸的分类
3.羧酸的命名
(1)选主链,称某酸:选择含有羧基在内的最长碳链作为主链,根据主链的碳的数目命名为“某酸”
(2)编号位,定支链:主链编号时要从羧基上的碳原子开始编号
(3)标位置,写名称:取代基位次-取代基名称-某酸。名称中不必对羧基定位,因为羧基必然在其主链的边端
3-甲基丁酸
4.羧酸的物理性质
(1)溶解性:羧酸在水中的溶解性由组成羧酸的两个部分烃基(R-)和羧基(-COOH)所起的作用的相对大小决定,R-部分不溶于水,羧基部分溶于水。当羧酸碳原子数在4以下时-COOH部分的影响起主要作用,如甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶,随着分子中碳原子数的增加,R-部分的影响起主要作用,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体
(2)熔、沸点
羧酸的熔、沸点随碳原子数的增多而升高,且与相对分子质量相当的其他有机化合物相比,沸点较高,这与羧酸分子间可以形成氢键有关
【对点训练1】
1.下列物质中,属于饱和一元羧酸的是(  )
A.乙二酸 B.苯甲酸 C.硬脂酸 D.石炭酸
2.下列有机化合物中沸点最高的是(  )
A.乙烷 B.乙烯 C.乙醇 D.乙酸
3.有机物CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)COOH的名称是(  )
A.2-甲基-3-乙基丁酸 B.2,3-二甲基戊酸
C.3,4-二甲基戊酸 D.3,4-二甲基丁酸
二、羧酸的化学性质 (以乙酸为例)
(一)乙酸的结构、物理性质及用途
1.乙酸分子的组成与结构
分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 官能团
C2H4O2 CH3COOH 羧基(-COOH或)
2.乙酸的物理性质
乙酸俗名醋酸,是一种无色液体,具有强烈刺激性气味,易挥发,溶点16.6℃,沸点108℃,易溶于水和乙醇。当温度低于16.6时,乙酸就会凝结成像冰一样的晶体,所以无水乙酸又叫冰醋酸
(二)乙酸的化学性质
羧酸的化学性质主要取决于羧基的官能团。由于受氧原子电负性较大等因素影响,当羧酸发生化学反应时,羧基()中①、②号极性键容易断裂。当O-H断裂时,会解离出H+,使羧酸表现出酸性;当C-O断裂时,-OH可以被其他基团取代,生成酯、酰胺等羧酸衍生物
1.乙酸的酸性:乙酸是一种重要的有机酸,具有酸性,比H2CO3的酸性强,在水中可以电离出H+,电离方程式为:CH3COOHCH3COO-+H+,是一元弱酸,具有酸的通性
乙酸的酸性 相关的化学方程式
(1)乙酸能使紫色石蕊溶液变红色
(2)与活泼金属(Na)反应 2Na+2CH3COOH2CH3COONa+H2↑
(3)与某些金属氧化物(Na2O)反应 Na2O+2CH3COOH2CH3COONa+H2O
(4)与碱[NaOH、Cu(OH)2]发生中和反应 CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O
Cu(OH)2+2CH3COOH(CH3COO)2Cu+2H2O
(5)与某些盐(Na2CO3、NaHCO3)反应 Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O
CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+CO2↑+H2O
(1)设计实验,比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
实验装置 INCLUDEPICTURE "F:\\化学(新教材)人教版 选择性必修3\\A+9.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\米昕\\2020\\同步\\化学\\步步高 化学 人教版 选择性必修3\\A+9.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\米昕\\2020\\同步\\化学\\步步高 化学 人教版 选择性必修3\\word\\A+9.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\米昕\\2020\\同步\\化学\\步步高 化学 人教版 选择性必修3\\word\\A+9.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\米昕\\2020\\同步\\化学\\步步高 化学 人教版 选择性必修3\\word\\A+9.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\米昕\\e\\步步高 化学 人教版 选择性必修3 新教材\\全书完整的Word版文档\\A+9.TIF" \* MERGEFORMATINET
B装置现象及解释 有无色气体产生,说明酸性:乙酸>碳酸化学方程式:2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2↑+H2O
D装置的现象及解释 溶液变浑浊,说明酸性:碳酸>苯酚方程式:
C装置的作用 除去B中挥发的乙酸
实验结论 酸性:乙酸>碳酸>苯酚
(2)醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
含羟基的物质比较项目 乙醇 苯酚 乙酸
结构简式 CH3CH2OH CH3COOH
羟基上氢原子活泼性 不能电离 微弱电离 部分电离
酸性 中性 极弱酸性 弱酸性
与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2
与NaOH反应 不反应 反应 反应
与Na2CO3反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应放出CO2
【微点拨】
①常见物质的酸性:HCl(H2SO4)>乙二酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸>H2CO3>苯酚>HCO>CH3CH2OH
②和Na2CO3反应生成气体:1 mol -COOH生成0.5 mol CO2气体
③和NaHCO3反应生成气体:1 mol -COOH生成1 mol CO2气体
④和Na反应生成气体:1 mol -COOH生成0.5 mol H2;1 mol -OH生成0.5 mol H2
2.酯化反应:羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应,属于取代反应
(1)实验探究
实验步骤 在一支试管中加入3 mL乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸,再加入几片碎瓷片。连接好装置,用酒精灯小心加热,将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上,观察现象
实验装置
实验现象 ①试管中液体分层,饱和Na2CO3溶液的液面上层有无色透明的油状液体生成②能闻到香味
(2)反应的方程式: (可逆反应,也属于取代反应)
(3)酯化反应的机理:羧酸脱羟基醇脱氢
【微点拨】
①试剂的加入顺序:先加入乙醇,然后沿器壁慢慢加入浓硫酸,冷却后再加入CH3COOH
②导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中,防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水,造成溶液倒吸
③浓硫酸的作用
a.催化剂——加快反应速率
b.吸水剂——除去生成物中的水,使反应向生成物的方向移动,提高酯的产率
④饱和Na2CO3溶液的作用
a.与挥发出来的乙酸反应
b.溶解挥发出来的乙醇
c.降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层,得到酯
⑤加入碎瓷片的作用:防止暴沸
⑥实验中,乙醇过量的原因:提高乙酸的转化率
⑦长导管作用:导气兼冷凝作用
⑧不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液:乙酸乙酯在NaOH存在下水解较彻底,几乎得不到乙酸乙酯
⑨在该反应中,为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇,而不用他们的水溶液?
因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水,可以促使反应向生成酯的方向进行
⑩为什么刚开始加热时要缓慢?防止反应物还未来得及反应即被加热蒸馏出来,造成反应物的损失
(4)酯化反应的机理探究——同位素示踪原子法
脱水方式 (1)酸脱羟基醇脱氢
(2)醇脱羟基酸脱氢
同位素示踪法 在化学上为了辨明反应历程,常用同位素示踪法。即把某些分不清的原子做上记号,类似于侦察上的跟踪追击。事实上,科学家把乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素18O,结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有18O,说明脱水情况为第一种
酯化反应机理 (羧酸脱羟基醇脱氢)
(5)无机含氧酸与醇作用也能生成酯
①乙醇与硝酸的酯化反应:C2H5OH+HO-NO2C2H5-O-NO2(硝酸乙酯)+H2O
②乙醇与硫酸的酯化反应:C2H5OH+HO-SO3HC2H5-O-SO3H(硫酸氢乙酯)+H2O
③丙三醇与硝酸的酯化反应:
【对点训练2】
1.下列事实能说明碳酸的酸性比乙酸弱的是(  )
A.乙酸能发生酯化反应,而碳酸不能 B.碳酸和乙酸都能与碱反应
C.乙酸易挥发,而碳酸不稳定易分解 D.乙酸和Na2CO3反应可放出CO2
2.某同学利用下列装置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱,下列说法不正确的是(  )
A.装置a中试剂为甲酸,b中试剂为碳酸钠固体 B.装置c中试剂为饱和碳酸氢钠溶液
C.装置d中试剂为苯酚溶液 D.酸性强弱顺序为甲酸>碳酸>苯酚
3.某有机物A的结构简式为,取Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸),则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为(  )
A.2∶2∶1 B.1∶1∶1 C.3∶2∶1 D.3∶3∶2
4.某有机物与过量的钠反应得到VA L气体,另一份等质量的该有机物与纯碱刚好反应得到VB L气体(相同状况),若VA>VB,则该有机物可能是(  )
A.HOCH2CH2OH B.CH3COOH C.HOOC-COOH D.HOOC-C6H4-OH
5.要使有机化合物转化为,可选用的试剂是(  )
A.Na B.NaHCO3 C.NaCl D.NaOH
6.有机物A的结构简式是,下列有关A的性质的叙述中错误的是(  )
A.A与金属钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶3
B.A与氢氧化钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶3
C.A能与碳酸钠溶液反应
D.A既能与羧酸反应,又能与醇反应
7.如图所示为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图,下列关于该实验的叙述错误的是(  )
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A.向试管a中先加入浓硫酸,然后边摇动试管边慢慢加入乙醇,再加入冰醋酸
B.试管b中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒吸现象
C.实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出,使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动
D.饱和Na2CO3溶液可以降低乙酸乙酯的溶解度,并吸收蒸出的乙酸和乙醇
8.在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中,下列操作未涉及的是(  )
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9.正丁醇CH3CH2CH2CH2OH和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸正丁酯,反应温度为115~125 ℃,反应装置如图,下列对该实验的描述错误的是(  )
INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\新建文件夹\\4-7.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\新建文件夹\\4-7.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\新建文件夹\\4-7.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-7.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-7.TIF" \* MERGEFORMATINET
A.不能用水浴加热 B.长玻璃管起冷凝回流作用
C.正丁醇和乙酸至少有一种能消耗完 D.若加入过量乙酸可以提高醇的转化率
10.番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性,结构简式如图所示。下列说法正确的是(  )
INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\新建文件夹\\R141.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\新建文件夹\\R141.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\新建文件夹\\R141.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\教师用书Word版文档\\第三章\\R141.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\教师用书Word版文档\\第三章\\R141.TIF" \* MERGEFORMATINET
A.1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应,可放出22.4 L CO2
B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为5∶1
C.1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应
D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
三、常见的羧酸
1.甲酸
(1)物理性质:甲酸俗称蚁酸,无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶
(2)分子组成和结构
分子式 结构式 结构简式 结构特点
CH2O2 HCOOH 醛基的性质:氧化反应(银镜反应)羧酸的性质:酸的通性、酯化反应
甲酸既有羧基的结构,又有醛基的结构,因此既表现出羧酸的性质,又表现出醛的性质,能发生银镜反应,能与新制Cu(OH)2反应。因此,能发生银镜反应的有机物除了醛类,还有甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等
(3)化学性质
①弱酸性:甲酸的电离方程式 HCOOHH++HCOO-
②与活泼金属(Na)反应放出H2 2Na+2HCOOH2HCOONa+H2↑
③与某些金属氧化物(Na2O)反应 Na2O+2HCOOH2HCOONa+H2O
④与碱(NaOH)中和 HCOOH+NaOHHCOONa+H2O
⑤与某些盐(NaHCO3)反应 HCOOH+NaHCO3HCOONa+CO2↑+H2O
⑥甲酸与乙醇酯化反应
⑦甲酸与银氨溶液的反应 HCOOH+2Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O
⑧甲酸与Cu(OH)2 的反应(常温) 2HCOOH+Cu(OH)2(HCOO)2Cu+2H2O
⑨甲酸与Cu(OH)2 的反应(加热) HCOOH+2Cu(OH)2+2NaOHCu2O↓+4H2O+Na2CO3
(4)主要用途:在工业上可用作还原剂,也是合成医药、农药和染料等的原料
2.乙二酸 (草酸)
(1)物理性质:无色晶体,通常含有两分子结晶水[(COOH)2 2H2O],加热至100℃时失水成无水草酸,可溶于水和乙醇。草酸钙难溶于水,是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。乙二酸是最简单的饱和二元羧酸,是二元羧酸中酸性最强的
(2)分子组成和结构
分子式 结构式 结构简式 结构特点
H2C2O4 一个分子中含有两个羧基
(3)化学性质:乙二酸有较强的还原性,可被高锰酸钾氧化
①弱酸性(乙二酸的电离方程式):H2C2O4H++HC2O;HC2OH++C2O
②乙二酸与酸性高锰酸钾溶液的反应:2KMnO4+5H2C2O4+3H2SO4===K2SO4+2MnSO4+10CO2↑+8H2O
(4)主要用途:化学分析中常用的还原剂,也是重要的化工原料
3.苯甲酸():俗称安息香酸,无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇。用于合成香料、药物等,其钠盐是常用的食品防腐剂
4.高级脂肪酸:高级脂肪酸指的是分子中含碳原子数较多的脂肪酸,它们的酸性很弱,在水中的溶解度不大甚至难溶于水,硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)、亚油酸(C17H31COOH)都是常见的高级脂肪酸
5.羟基酸:柠檬酸、苹果酸、乳酸等,分子中含有羟基和羧基,因此既有羟基的特性,又有羧基的特性
【对点训练3】
1.下列试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液的是(  )
A.银氨溶液 B.浓溴水 C.新制的Cu(OH)2 D.FeCl3溶液
2.某同学在学习了乙酸的性质后,根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进行了下列推断,其中不正确的是(  )
A.能与碳酸钠溶液反应
B.能发生银镜反应
C.不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.能与单质镁反应
3.下列有关常见羧酸的说法正确的是(  )
A.甲酸是一种无色有刺激性气味的气体,易溶于水
B.乙酸的沸点低于丙醇,高于乙醇
C.苯甲酸的酸性比碳酸强,可以和碳酸氢钠反应制取CO2
D.乙二酸具有酸性,因此可以使酸性KMnO4溶液褪色
4.若要证明某甲酸溶液中可能存在甲醛,下列操作正确的是(  )
A.加入新制的Cu(OH)2,加热,有砖红色沉淀生成,证明一定存在甲醛
B.能发生银镜反应,证明含甲醛
C.试液与足量NaOH溶液混合,其蒸馏产物可发生银镜反应,则有甲醛
D.先将试液充分进行酯化反应,收集生成物进行银镜反应,有银镜产生,则含甲醛
5.为探究草酸(H2C2O4)的性质,进行了如下实验。(已知:室温下,0.1 mol·L-1 H2C2O4的pH=1.3),由上述实验所得草酸的性质与所对应的方程式不正确的是(  )
实验 装置 试剂a 现象
① INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\新建文件夹\\R139.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\新建文件夹\\R139.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\新建文件夹\\R139.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\教师用书Word版文档\\第三章\\R139.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\教师用书Word版文档\\第三章\\R139.TIF" \* MERGEFORMATINET Ca(OH)2溶液(含酚酞) 溶液褪色,产生白色沉淀
② 少量NaHCO3溶液 产生气泡
③ 酸性KMnO4溶液 紫色溶液褪色
④ C2H5OH和浓硫酸 加热后产生有香味的物质
A.H2C2O4有酸性:Ca(OH)2+H2C2O4===CaC2O4↓+2H2O
B.酸性:H2C2O4>H2CO3:NaHCO3+H2C2O4===NaHC2O4+CO2↑+H2O
C.H2C2O4具有还原性:2MnO+5C2O+16H+===2Mn2++10CO2↑+8H2O
D.H2C2O4可发生酯化反应:HOOCCOOH+2C2H5OHC2H5OOCCOOC2H5+2H2O
6.乙二酸又称草酸,通常在空气中易被氧化而变质。其两分子结晶水合物(H2C2O4·2H2O)却能在空气中稳定存在。在分析化学中常用H2C2O4·2H2O做KMnO4的滴定剂,下列关于H2C2O4的说法正确的是(  )
A.草酸是二元弱酸,其电离方程式为H2C2O4===2H++C2O
B.草酸滴定KMnO4属于中和滴定,可用石蕊做指示剂
C.乙二酸可通过乙烯经过加成、水解、氧化再氧化制得
D.将浓H2SO4滴加到乙二酸上使之脱水分解,分解产物是CO2和H2O
7.酸牛奶中含有乳酸,其结构简式为CH3CHOHCOOH,乳酸经一步反应能生成的物质是(  )
①CH2==CHCOOH  ② ③ ④
⑤ ⑥
A.③④⑤ B.除③外
C.除④外 D.全部
四、“形形色色”的酯化反应
酯化反应的通式:
1.一元羧酸与一元醇的酯化反应——甲酸与甲醇
2.多元醇与一元羧酸的酯化反应——乙酸和乙二醇
1:1反应
2:1反应
3.多元羧酸与一元醇的酯化反应——乙二酸和乙醇
1:1反应
1:2反应
4.多元羧酸与多元醇的酯化反应——乙二酸和乙二醇
1:1成链状
1:1成环状
成聚酯
5.羟基酸的酯化反应——乳酸
两分子乳酸酯化成链状
两分子乳酸酯化成环状
一分子乳酸酯化成环状
乳酸的缩聚反应
【课时跟踪检测】
1.下列关于羧酸化学性质的说法中,正确的是(  )
A.羧酸是弱酸,其酸性比碳酸的弱
B.羧酸能够发生酯化反应,该反应也是取代反应
C.羧酸发生化学反应的部位只有羧基
D.羧酸一定是由烃基与羧基连接而成
2.下列说法错误的是(  )
A.乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分
B.乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高
C.乙醇和乙酸都能发生氧化反应和消去反应
D.乙醇和乙酸之间能发生酯化反应
3.一定质量的某有机物和足量Na反应可得到气体VA L,同质量的该有机物与足量碳酸氢钠反应,可得到相同条件下气体VB L,若VA<VB,则该有机物可能是(  )
A.HO-CH2-COOH B.
C.HOOC-COOH D.
4.实验室中用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯,为除去所得的乙酸乙酯中残留的乙酸,应选用的试剂是(  )
A.饱和食盐水 B.饱和碳酸钠溶液 C.饱和NaOH溶液 D.浓硫酸
5.已知有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色,其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下转化关系,下列说法不正确的是(  )
INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\新建文件夹\\R140.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\新建文件夹\\R140.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\新建文件夹\\R140.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\教师用书Word版文档\\第三章\\R140.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\教师用书Word版文档\\第三章\\R140.TIF" \* MERGEFORMATINET
A.鉴别A和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液
B.D中含有的官能团为羧基,利用物质D可以清除水壶中的水垢
C.物质C的结构简式为CH3CHO,E的名称为乙酸乙酯
D.B+DE的化学方程式为CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5
6.生活中遇到的某些问题,常常涉及化学知识,下列各项叙述不正确的是(  )
A.鱼虾会产生腥臭味,可在烹调时加入少量食醋和料酒
B.“酸可以除锈”“洗涤剂可以去油污”都发生了化学变化
C.被蜂蚁蜇咬会感觉疼痛难忍,这是由于人的皮肤被注入了甲酸的缘故,此时若能涂抹稀氨水或碳酸氢钠溶液,可以减轻疼痛
D.苯酚溶液用于环境消毒,医用酒精用于皮肤消毒,福尔马林用于制生物标本,都是因为使蛋白质变性凝固
7.与金属钠、氢氧化钠、碳酸钠均能反应的是(  )
A.CH3CH2OH B.CH3CHO C.CH3OH D.CH3COOH
8.4-羟基戊酸()在浓硫酸存在时加热,可得到分子式为C5H8O2的有机物,该有机物不可能是(  )
A. B. C. INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\新建文件夹\\+23.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\新建文件夹\\+23.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\新建文件夹\\+23.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\教师用书Word版文档\\第三章\\+23.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\教师用书Word版文档\\第三章\\+23.TIF" \* MERGEFORMATINET D. INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\新建文件夹\\+24.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\新建文件夹\\+24.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\新建文件夹\\+24.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\教师用书Word版文档\\第三章\\+24.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\教师用书Word版文档\\第三章\\+24.TIF" \* MERGEFORMATINET
9.等物质的量的桂皮酸()在一定条件下分别与溴水、氢气、碳酸氢钠溶液和乙醇反应时,消耗物质的量最小的是(  )
A.Br2 B.H2 C.NaHCO3 D.CH3CH2OH
10.已知有机物是合成青蒿素的原料之一。下列有关该有机物的说法正确的是(  )
A.分子式为C6 H11O4 B.可与酸性KMnO4溶液反应
C.既能发生取代反应,又能发生加成反应 D.是乙酸的同系物,能和碳酸钠溶液反应
11.巴豆酸的结构简式为CH3CH==CHCOOH。现有①HCl ②溴的四氯化碳溶液 ③纯碱溶液 ④2-丁醇 
⑤酸性KMnO4溶液,根据巴豆酸的结构特点,判断在一定条件下能与巴豆酸反应的物质是(  )
A.②④⑤ B.①③④ C.①②③④ D.①②③④⑤
12.聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下,下列说法错误的是(  )
A.m=n-1 B.聚乳酸分子中含有两种官能团
C.1 mol乳酸与足量的Na反应生成1mol H2 D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
13.一种活性物质的结构简式为,下列有关该物质的叙述正确的是(  )
A.能发生取代反应,不能发生加成反应 B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C.与互为同分异构体 D.1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2
14. 己二酸是一种重要的化工原料,科学家在现有工业路线基础上,提出了一条“绿色”合成路线,下列说法正确的是(  )
INCLUDEPICTURE"xl1.TIF" INCLUDEPICTURE "F:\\甜甜\\2021年\\课件\\2022版 创新设计 二轮专题复习 化学 全国(老标准)\\xl1.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\甜甜\\2021年\\课件\\2022版 创新设计 二轮专题复习 化学 全国(老标准)\\xl1.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\甜甜\\2021年\\课件\\2022版 创新设计 二轮专题复习 化学 全国(老标准)\\第一篇 选择题各个击破\\xl1.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\2022版 创新设计 二轮专题复习 化学 全国(老标准)\\教师WORD文档\\第一篇 选择题各个击破\\xl1.TIF" \* MERGEFORMATINET
A.苯与溴水混合,充分振荡后静置,下层溶液呈橙红色 B.环己醇与乙醇互为同系物
C.己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成 D.环己烷分子中所有碳原子共平面
15.已知咖啡酸的结构如图所示,下列关于咖啡酸的描述正确的是(  )
A.分子式为C9H6O4
B.1 mol咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应
C.与溴水既能发生取代反应,又能发生加成反应
D.能与Na2CO3溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应
16.莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图所示,下列关于莽草酸的说法正确的是(  )
A.分子式为C7H10O5,属于芳香族化合物,易溶于水
B.分子中含有2种官能团,可以发生加成、氧化、取代等反应
C.在水溶液中,1 mol莽草酸最多可电离出4 mol H+
D.1 mol莽草酸与足量的NaHCO3溶液反应可放出1 mol CO2气体
17.已知酸性大小:羧酸>碳酸>酚,下列化合物中的溴原子在适当条件下水解,假设都能被羟基取代(均可称为水解反应),所得产物能与NaHCO3溶液反应的是(  )
A. B. C. D.
18.绿原酸的结构简式如图,则有关绿原酸的说法正确的是(  )
A.1 mol绿原酸最多与5 mol H2反应
B.1 mol绿原酸最多与6 mol Br2反应
C.该有机物能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色,且原理相同
D.1 mol绿原酸最多能与1 mol NaHCO3反应
19.某有机物的结构简式如图所示,下列说法不正确的是(  )
A.该有机物有3种含氧官能团
B.1 mol该有机物最多能与5 mol H2发生加成
C.该有机物中存在手性碳原子,与足量氢气加成后还有手性碳原子
D.该有机物能发生加成、取代、氧化和缩聚反应
20.羧酸M和羧酸N的结构简式如下图所示。下列关于这两种有机物说法正确的是(  )
A.两种羧酸都能与溴水发生反应
B.两种羧酸遇FeCl3溶液都能发生显色反应
C.羧酸M与羧酸N相比少了两个碳碳双键
D.等物质的量的两种羧酸与足量烧碱溶液反应时,消耗NaOH的量相同
21.已知下列数据,下图为实验室制取乙酸乙酯的装置图。
物质 熔点/ ℃ 沸点/ ℃ 密度/g·cm-3
乙醇 -144 78.0 0.789
乙酸 16.6 118 1.05
乙酸乙酯 -83.6 77.5 0.900
浓硫酸(98%) - 338 1.84
(1)当饱和碳酸钠溶液上方收集到较多液体时,停止加热,取下小试管B,充分振荡,静置。振荡前后的实验现象________
A.上层液体变薄 B.下层液体红色变浅或变为无色 C.有气体产生 D.有果香味
(2)为分离乙酸乙酯、乙醇、乙酸的混合物,可按下列步骤进行分离:
①试剂1最好选用______________
②操作1是________,所用的主要仪器名称是___________
③试剂2最好选用________
④操作2是________
⑤操作3中温度计水银球的位置应为下图中________(填a、b、c、d)所示,在该操作中,除蒸馏烧瓶、温度计外,还需要的玻璃仪器有________、________、________、________,收集乙酸的适宜温度是______
22.实验室制备乙酸乙酯的装置如图所示,回答下列问题:
INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-107.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-107.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-107.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-107.TIF" \* MERGEFORMATINET
(1)乙醇、乙酸和浓硫酸混合顺序应为_______________________________________________
(2)收集乙酸乙酯的试管内盛有的饱和碳酸钠溶液的作用是____________________________
(3)反应中浓硫酸的作用是________________________________________________________
(4)反应中乙醇和乙酸的转化率不能达到100%,原因是_______________________________
(5)收集在试管内的乙酸乙酯在碳酸钠溶液的____________层
(6)该反应的化学方程式为________________________________________________________
(7)将收集到的乙酸乙酯分离出来的方法为__________________________________________
23.苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品,具有解毒、降脂、减肥和止泻等功效。苹果酸(A)是这种饮料中的主要酸性物质。已知:在下列有关苹果酸(A)的转化关系中,B能使溴的四氯化碳溶液褪色。回答下列问题:
INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\新建文件夹\\4-6.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\新建文件夹\\4-6.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\新建文件夹\\4-6.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-6.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-6.TIF" \* MERGEFORMATINET
(1)苹果酸分子中所含官能团的名称是_________________________
(2)苹果酸不能发生的反应有________
①加成反应  ②酯化反应  ③加聚反应  ④氧化反应  ⑤消去反应  ⑥取代反应
(3)B的结构简式:_____________,C的结构简式:_______________,F的分子式:________
(4)写出AD的化学方程式:________________________________________
(5)苹果酸(A)有多种同分异构体,写出符合下列条件的两种同分异构体的结构简式:__________________
①在一定条件下,能发生银镜反应;②能与苯甲酸发生酯化反应;
③能与乙醇发生酯化反应; ④分子中同一碳原子不能连有2个羟基
24.A、B、C、D、E均为有机化合物,它们之间的关系如下图所示(提示:RCH===CHR′在高锰酸钾酸性溶液中反应生成RCOOH和R′COOH,其中R和R′为烷基)。回答下列问题:
INCLUDEPICTURE "\\\\张红\\f\\原文件\\2018\\同步\\化学\\人教选修5\\3-25-1.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\张红\\f\\原文件\\2018\\同步\\化学\\人教选修5\\3-25-1.TIF" \* MERGEFORMATINET
(1)直链化合物A的相对分子质量小于90,A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814,其余为氧元素质量分数,则A的分子式为________
(2)已知B与NaHCO3溶液完全反应,其物质的量之比为1∶2,则在浓硫酸的催化下,B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是__________________________________________,反应类型为____________
(3)A可以与金属钠作用放出氢气,能使溴的四氯化碳溶液褪色,则A的结构简式是___________________
(4)D的同分异构体中,能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有________种,其相应的结构简式是_____________
【羧酸】答案
【对点训练1】
1.C。解析:乙二酸分子中含有两个羧基,为二元羧酸,A项错误;苯甲酸中含苯环,属于芳香酸,B项错误;硬脂酸(C17H35COOH)由烷基和一个羧基直接相连而构成,属于饱和一元羧酸,C项正确;石炭酸为苯酚,属于酚类,不属于羧酸,D项错误。
2.D。解析:4种有机化合物所含的碳原子数相同,与乙烷、乙烯相比,乙醇、乙酸的分子间可以形成氢键,且相对分子质量较大,故乙醇、乙酸的沸点较高;与乙醇相比,乙酸的相对分子质量较大,沸点较高。
3.B。解析:该有机物含有一个—COOH属于羧酸,选含有—COOH而且最长的碳链为主链,主链上共有五个碳原子,编号时从—COOH上的碳原子开始,在2、3号碳原子上各有一个甲基,按照有机物的系统命名方法,该有机物的名称为2,3-二甲基戊酸。
【对点训练2】
1.D。解析:能说明碳酸的酸性比乙酸弱的事实,是碳酸盐和乙酸反应生成碳酸,碳酸分解放出CO2。
2.C。解析:装置a中试剂为甲酸,b中试剂为Na2CO3固体,c中试剂为饱和NaHCO3溶液,用于除去CO2中的甲酸蒸气,CO2通入苯酚钠溶液(d)中;根据实验现象可探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱顺序:甲酸>碳酸>苯酚。综合上述分析C项错误。
3.C。解析:有机物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基,因此它同时具有醇、酚、醛、羧酸四类物质的化学特性。与钠反应时,酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反应,1 mol A消耗3 mol Na;与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基,1 mol A消耗2 mol NaOH;与NaHCO3反应的官能团只有羧基,1 mol A只能与1 mol NaHCO3反应。故消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为3∶2∶1。
4.D。解析:醇与碳酸钠不反应,A错误;1 mol乙酸与钠反应生成0.5 mol氢气,与碳酸钠反应生成0.5 mol二氧化碳,二者生成的气体体积相等,B错误;1 mol 乙二酸与钠反应生成1 mol氢气,与碳酸钠反应生成1 mol二氧化碳,二者相等,C错误;1 mol HOOC-C6H4-OH与钠反应生成1 mol氢气,与碳酸钠反应生成0.5 mol二氧化碳,前者大于后者,D正确。
5.B。解析:酸性强弱顺序为—COOH>H2CO3>>HCO,所以NaHCO3能与-COOH反应生成
-COONa,而不能和酚羟基反应。
6.B。解析:有机物A中有醇羟基、酚羟基、羧基,三者均能与钠反应,故1 mol A能与3 mol钠反应,A项正确;A中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应,故1 mol A能与 2 mol 氢氧化钠反应,B错误;A中的酚羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应,C项正确;A中含醇羟基,能与羧酸发生酯化反应,含羧基,能与醇发生酯化反应,D项正确。
7.A
8.D。解析:A是生成乙酸乙酯的操作,B是收集乙酸乙酯的操作,C是分离乙酸乙酯的操作,D是蒸发操作,在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中未涉及。
9.C。解析:因为需要的反应温度为115~125 ℃,而水浴加热适合温度低于100 ℃的反应,故A正确;有易挥发的液体反应物时,为了避免反应物损耗和充分利用原料,要在发生装置中设计冷凝回流装置,使该物质通过冷凝后由气态恢复为液态,从而回流并收集,实验室可通过在发生装置中安装长玻璃管或冷凝管等实现,故B正确;该反应为酯化反应,属于可逆反应,反应物不能消耗完,故C错误;酯化反应为可逆反应,增加乙酸的量,可使平衡向生成酯的方向移动,从而提高醇的转化率,故D正确。
10.D。解析: INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\新建文件夹\\R143.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\新建文件夹\\R143.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\新建文件夹\\R143.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\教师用书Word版文档\\第三章\\R143.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\教师用书Word版文档\\第三章\\R143.TIF" \* MERGEFORMATINET
等量的该物质消耗Na与NaOH的物质的量之比为6∶1,B项错误;1 mol该物质最多可与1 mol H2发生加成反应,C项错误。
【对点训练3】
1.C。解析:乙醇、乙醛不能溶解新制的Cu(OH)2,但乙醛与新制的Cu(OH)2共热时生成砖红色沉淀;甲酸和乙酸都能溶解新制的Cu(OH)2,但甲酸与过量新制的Cu(OH)2共热时生成砖红色沉淀,故C项符合题意。
2.C。解析:甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团,具有醛与羧酸的双重性质。
3.C。解析:A项,甲酸是液体;B项,乙酸的沸点高于丙醇;D项,不存在因果关系,乙二酸使酸性KMnO4溶液褪色是因其具有还原性。
4.C。解析:甲酸()与甲醛()含有相同的结构:,因此二者均可发生银镜反应,或与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀。若要证明试液中存在甲醛,可使试液与足量NaOH溶液反应,生成沸点高的甲酸钠溶液,然后蒸馏,得到低沸点的甲醛,再用银氨溶液或新制的Cu(OH)2加以鉴定。D项中将试液进行酯化反应,由于酯化反应是可逆反应,生成物中还含有甲酸,并且生成的甲酸酯中也含有醛基,因而无法鉴别。
5.C。解析:A项,向含酚酞的Ca(OH)2溶液中加入草酸,溶液褪色,可知草酸具有酸性,Ca(OH)2与H2C2O4反应生成CaC2O4白色沉淀,正确;B项,由实验②可知,向NaHCO3溶液中滴加草酸,有气泡生成,即生成CO2,说明草酸的酸性比碳酸的强,正确;D项,草酸结构中含2个羧基,与乙醇发生酯化反应生成含两个酯基的酯类物质,正确。
6.C。解析:多元弱酸的电离是分步进行的,草酸的电离方程式为H2C2O4??H++HC2O、HC2O??H++C2O,故A错误;高锰酸钾本身就是紫红色,反应完全时KMnO4褪色,不需要指示剂,故B错误;乙烯和氯气加成生成1,2-二氯乙烷,上述产物水解成乙二醇,乙二醇催化氧化为乙二醛,乙二醛能被氧化生成乙二酸,故C正确。
7.B。解析:乳酸发生消去反应可得①,发生氧化反应可得②,乳酸分子内发生酯化反应可生成④,分子间发生酯化反应可生成⑤⑥。
【课时跟踪检测】
1.B。解析:A项,有的羧酸比H2CO3的酸性强,有的比H2CO3的酸性弱;C项,有的羧酸烃基也可以反应,如不饱和烃基的加成反应;D项,甲酸分子是氢原子与—COOH相连而成。
2.C。解析:生活常用调味品料酒和食醋的主要成分分别为乙醇和乙酸,A正确;乙酸和乙醇常温下为液体,而乙烷、乙烯为气体,B正确;乙醇被氧化为乙酸,乙酸燃烧生成CO2和H2O均属于氧化反应,但乙酸不能发生消去反应,C错误;乙醇和乙酸在浓硫酸催化下可发生酯化反应,D正确。
3.C。解析:有机物可与钠反应,说明该有机物中可能含有—OH或—COOH;可与碳酸氢钠反应,说明该有机物含有-COOH。再根据数量关系2-OH~H2、2-COOH~H2、-COOH~CO2进行判断。A项,-OH与-COOH数目相同,生成气体体积相同,错误;B项,-OH与-COOH的数目比为2∶1,生成气体VA>VB,错误;C项,含2个-COOH,生成气体VA<VB,正确;D项,含1个酚羟基和1个羧基,酚羟基与碳酸氢钠不反应,所以该物质与足量的金属钠和碳酸氢钠反应放出的气体体积相等,错误。
4.B。解析:乙酸能与碳酸钠反应,乙醇能溶于水,乙酸乙酯不溶于水,所以选用饱和碳酸钠溶液可以溶解乙醇,吸收乙酸,降低酯在水中的溶解度,有利于其析出。
5.D。解析:由题意可知A为乙烯,根据流程图可知,B为乙醇,C为乙醛,D为乙酸,乙醇和乙酸反应生成的E为乙酸乙酯。乙烯具有还原性,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,所以可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙烯和甲烷,A正确;D为乙酸,含有的官能团为羧基,能溶解水垢,所以可以利用物质D清除水壶中的水垢,B正确;C为乙醛,其结构简式为CH3CHO,E为乙酸乙酯,C正确;B+D―→E的化学方程式为CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O,D错误。
6.B。解析:酸除锈是酸和铁锈反应生成盐,属于化学变化,洗涤剂去油污是利用物质的相似相溶原理,属于物理变化,故B项错误;甲酸是酸性物质,能和碱反应生成盐,所以甲酸和氨水、碳酸氢钠等碱性物质反应生成盐,从而减轻疼痛,故C项正确;强酸、强碱、重金属盐、苯酚、乙醇等都能使蛋白质变性,细菌属于蛋白质,苯酚、酒精能使细菌变性,从而达到消毒的目的,故D项正确。
7.D。解析:CH3CH2OH、CH3OH只能与钠反应放出氢气,与氢氧化钠和碳酸钠都不能反应,故A、C不符合题意;CH3CHO 与金属钠、氢氧化钠、碳酸钠都不能反应,故B不符合题意;CH3COOH 与钠反应放出氢气,与氢氧化钠发生中和反应,与碳酸钠反应放出二氧化碳,故D符合题意。
8.C。解析:4-羟基戊酸在浓硫酸存在时加热,可能发生醇羟基的消去反应生成或;也可能发生分子内的酯化反应生成 INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\新建文件夹\\+24.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\新建文件夹\\+24.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\新建文件夹\\+24.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\教师用书Word版文档\\第三章\\+24.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\教师用书Word版文档\\第三章\\+24.TIF" \* MERGEFORMATINET ,不可能生成 INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\新建文件夹\\+23.tif" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\新建文件夹\\+23.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\新建文件夹\\+23.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\教师用书Word版文档\\第三章\\+23.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\教师用书Word版文档\\第三章\\+23.tif" \* MERGEFORMATINET 。
9.D。解析:1 mol桂皮酸()中含有1 mol苯环、1 mol碳碳双键、1 mol羧基,在一定条件下,1 mol桂皮酸能够与1 mol Br2发生加成反应;能够与4 mol氢气发生加成反应;能够与1 mol碳酸氢钠反应放出1 mol二氧化碳;桂皮酸与乙醇的反应为酯化反应,属于可逆反应,1 mol桂皮酸消耗乙醇的物质的量小于1 mol。
10.B。解析:该有机物的分子式为C6H12O4,A项错误;该物质中含有醇羟基,连接其中一个醇羟基的碳原子上含有氢原子,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,即能与酸性高锰酸钾溶液反应,B项正确;该物质中含有-COOH、-OH,可发生酯化反应,即能发生取代反应,但不能发生加成反应,C项错误;该物质中含有-COOH和-OH,与乙酸结构不相似,所以不是乙酸的同系物,D项错误。
11.D。解析:因为含有,所以巴豆酸可以与HCl、Br2发生加成反应,也可以被酸性KMnO4溶液氧化;因为含有—COOH,所以可与2-丁醇发生酯化反应,也可与Na2CO3反应。
12.B。解析:A.根据氧原子数目守恒可得:3n=2n+1+m,则m=n-1,A正确;B.聚乳酸分子中含有三种官能团,分别是羟基、羧基、酯基,B错误;C.1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基,则1mol乳酸和足量的Na反应生成1mol H2,C正确;D.1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基,则两分子乳酸可以缩合产生含六元环的分子(),D正确;故选B。
13.C。解析:该有机物分子中含有碳碳双键,可以发生加成反应,A错误;该有机物分子中含有三种官能团:碳碳双键、羧基、羟基,与乙醇和乙酸的结构都不相似,既不是乙醇的同系物,也不是乙酸的同系物,B错误;该有机物分子与的分子式相同、结构不同,故二者互为同分异构体,C正确;1 mol该有机物分子中含有1 mol羧基,与碳酸钠反应产生0.5 mol CO2,即22 g CO2,D错误。
14.C。解析:苯与溴水混合后不反应发生萃取,由于Br2易溶于苯且苯的密度小于水,振荡后静置,上层溶液呈橙红色,A错误;环己醇为环状结构,乙醇为链状结构,二者结构不相似,不属于同系物,B错误;己二酸中含有羧基,与碳酸氢钠反应有CO2生成,C正确;环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子具有四面体构型,所有碳原子不可能共面,D错误。
15.C。解析:A项,根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4,错误;B项,苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应,而羧基有独特的稳定性,不能与氢气发生加成反应,所以1 mol咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反应,错误;C项,咖啡酸分子中含有碳碳双键,可以与溴水发生加成反应,含有酚羟基,可以与溴水发生取代反应,正确;D项,咖啡酸含有羧基,能与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液发生反应,错误。
16.D
17.C。解析:A项水解产物是芳香醇,不与NaHCO3溶液反应;B、D两项两种物质水解后都得到酚,由于酚的酸性比碳酸弱,所以B、D两项水解产物不与NaHCO3溶液反应;C项物质水解后得羧酸,能与NaHCO3溶液反应生成CO2气体。
18.D。解析:能与氢气发生加成反应的为苯环和碳碳双键,则在镍作催化剂的情况下,1 mol绿原酸最多与4 mol H2发生加成反应,A错误;酚羟基能够与Br2发生苯环上邻、对位的取代反应;碳碳双键能够与Br2发生加成反应,则1 mol绿原酸最多与4 mol Br2反应,B错误;该有机物含有酚羟基、醇羟基、碳碳双键,能够与酸性KMnO4溶液发生氧化反应而使溶液褪色;物质分子中含有的不饱和的碳碳双键能够与Br2发生加成反应,与含有酚羟基的苯环发生取代反应而使溴水褪色,因此二者褪色原理不相同,C错误;只有羧基能够与NaHCO3反应,该物质分子中只含有1个羧基,因此1 mol绿原酸最多能与1 mol NaHCO3反应,D正确。
19.C。解析:该有机物有3种含氧官能团醇羟基、醛基和羧基,选项A正确;该有机物中含有一个苯环、一个醛基和一个碳碳双键,1 mol该有机物最多能与5 mol H2发生加成,选项B正确;该有机物中存在手性碳原子,为与苯环直接连接的C,与足量氢气加成后该碳连接有2个—CH2OH,不再存在手性碳原子,选项C不正确;该有机物含有苯环、碳碳双键和醛基均能与氢气发生加成反应,含有羟基和羧基,能发生酯化反应,也属于取代反应,含有醇羟基和醛基,能发生氧化反应,含有羟基和羧基,能发生缩聚反应,选项D正确。
20.A。解析:羧酸M中的碳碳双键能与溴水发生加成反应,羧酸N中酚羟基的邻(或对)位的氢原子可与溴水发生取代反应,故两种羧酸都能与溴水反应;羧酸M中不含酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应;羧酸N中不含碳碳双键,无法与羧酸M比较碳碳双键的多少;羧酸M中只有-COOH能与NaOH反应,而羧酸N中
-COOH和3个酚羟基均能与NaOH反应,故等物质的量的两种羧酸反应消耗的NaOH的量不相同。
21.(1)ABCD
(2)①饱和碳酸钠溶液 
②分液 分液漏斗 
③稀硫酸 
④蒸馏 
⑤b 酒精灯 冷凝管 牛角管 锥形瓶 略高于118 ℃
解析:(1)试管中收集到的有机物包括乙酸乙酯、乙醇和乙酸,充分振荡时,乙醇溶解于饱和碳酸钠溶液中,乙酸与Na2CO3反应生成CO2气体,使溶液的碱性降低,液体的红色变浅或变为无色,而有机层的总量减少,厚度变薄。(2)将混合物用饱和Na2CO3溶液进行萃取分液可把混合物分成两部分,其中一份是乙酸乙酯(A)。另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液(B)。蒸馏B可得到乙醇(E),留下的残液为乙酸钠溶液(C)。再在C中加稀硫酸得乙酸溶液(D),经蒸馏可得乙酸。蒸馏时,温度计水银球应处于蒸馏烧瓶支管口附近(即图中b处)。
22.(1)向乙醇中慢慢加入浓硫酸,最后加入乙酸
(2)中和乙酸,溶解乙醇,降低乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分层析出
(3)催化剂和吸水剂
(4)乙醇与乙酸的酯化反应为可逆反应,不能进行到底
(5)上
(6)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
(7)分液
解析:(1)浓硫酸密度比水大,溶解时放出大量的热,为防止酸液飞溅,加入药品时应先在试管中加入一定量的乙醇,然后边加边振荡试管将浓硫酸慢慢加入试管,最后加入乙酸。
(2)乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液,乙醇易溶于水,乙酸可与碳酸钠发生反应而被吸收,用饱和碳酸钠溶液可将乙酸乙酯和乙醇、乙酸分离,所以饱和碳酸钠溶液的作用为中和挥发出来的乙酸,溶解挥发出来的乙醇,降低乙酸乙酯在水中的溶解度。
(3)反应中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂。
(4)因为乙酸与乙醇发生的酯化反应为可逆反应,反应不能进行到底,所以反应中乙醇和乙酸的转化率不能达到100%。
(5)因为乙酸乙酯的密度比水小,难溶于水,所以收集在试管内的乙酸乙酯在碳酸钠溶液的上层。
(6)酯化反应的本质为酸脱羟基,醇脱氢,乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,该反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O。
(7)互不相溶的液体可用分液的方法分离,由于乙酸乙酯难溶于水,所以将收集到的乙酸乙酯分离出来的方法为分液。
23.(1)羧基、羟基 
(2)①③
(3)HOOC-CH==CH-COOH  C8H8O8
(4)+2H2O
(5)、、、
(任写两种即可)
24.(1)C5H10O
(2)HOOC-CH2-COOH+2C2H5OHC2H5OOC-CH2-COOC2H5+2H2O
酯化反应(或取代反应)
(3)HO-CH2-CH2-CH===CH-CH3
(4)2 CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH
解析:(1)A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814,则氧元素占的质量分数为1-0.814=0.186,若A分子中含有一个氧原子,则M(A)=1×16÷0.186≈86,若A分子中含有2个氧原子,则M(A)=2×16÷0.186≈172,化合物A的相对分子质量小于90,所以A分子中含有一个氧原子,相对分子质量为86。则M(C、H)=86-16=70,A的分子式为C5H10O。
(2)C与乙醇酯化后的D的分子式为C4H8O2,由酯化反应特点可知,C的分子式是C4H8O2+H2O-C2H6O=C2H4O2,是乙酸。所以B分子中的碳原子数为3,结合题中B与NaHCO3溶液完全反应,其物质的量之比为1∶2,可知B为二元酸,只能是HOOC-CH2-COOH,在浓硫酸的催化下,B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是HOOC-CH2-COOH+2C2H5OHC2H5OOC-CH2-COOC2H5+2H2O,反应类型为酯化反应(或取代反应)。
(3)A的分子式为C5H10O,与相应的饱和一元醇仅相差2个氢原子,结合题中A既可以与金属钠作用放出氢气又能使溴的四氯化碳溶液褪色,可知A为含有碳碳双键的一元醇,结合B、C的结构简式推知,A的结构简式为HO-CH2-CH2-CH===CH-CH3。
(4)D的分子式为C4H8O2,符合饱和一元羧酸的通式,其中能与NaHCO3溶液反应放出CO2的是CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH。
PAGE酯
【核心素养发展目标】
1.能从酯基成键方式的角度,了解酯的结构特点和分类,理解酯的化学性质
2.结合乙酸乙酯水解反应的原理,能推理出酯类物质水解反应后的产物
【主干知识梳理】
一、酯的结构和性质
1.酯的组成与结构
(1)概念:酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的产物,可简写为RCOOR′
(2)羧酸酯的官能团:酯基()
(3)通式:
①酯的通式一般为RCOOR′或,其中R代表任意的烃基或氢原子,R′是任意的烃基,R和R′都是烃基时,可以相同,也可以不同
②饱和一元羧酸CnH2n+1COOH与饱和一元醇CmH2m+1OH生成酯的结构简式为CnH2n+1COOCmH2m+1,其组成通式为CnH2nO2 (n≥2)
(4)命名:根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯
酯 名称
CH3COOCH2CH3 乙酸乙酯
HCOOCH2CH2CH3 甲酸正丙酯
HCOOC2H5 甲酸乙酯
苯甲酸甲酯
乙酸乙烯酯
2-甲基丙烯酸甲酯或α-甲基丙烯酸甲酯
2.酯的存在与物理性质
(1)存在:酯类广泛存在于自然界中,低级酯存在于各种水果和花草中。如:苹果里含有戊酸戊酯,菠萝里含有丁酸乙酯,香蕉里含有乙酸异戊酯等
(2)物理性质:低级酯是具有芳香气味的液体,密度一般比水小,难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中
【对点训练1】
1.下列有关酯的说法错误的是(  )
A.密度一般比水小 B.官能团是酯基且分子中只有一个酯基
C.低级酯多有香味 D.难溶于水
2.下列说法正确的是(  )
A.RCO18OH与R′OH发生酯化反应时生成R-CO18OR′
B.能与NaOH溶液反应,分子式为C2H4O2的有机物一定是酸
C.甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体
D.甲醛与乙酸乙酯的最简式相同
3.难溶于水而且比水轻的含氧有机物是(  )
①硝基苯 ②甲苯 ③溴苯 ④植物油  ⑤蚁酸 ⑥乙酸乙酯 ⑦硬脂酸甘油酯
A.①②③ B.④⑥⑦ C.①②④⑤ D.②④⑥⑦
二、酯的化学性质——以“乙酸乙酯”为例
1.乙酸乙酯分子的组成与结构
分子式 结构式 结构简式 官能团
C4H8O2 CH3COOCH2CH3 酯基()
2.乙酸乙酯的物理性质:无色透明液体,有果香味,易挥发,微溶于水,易溶于氯仿、乙醇等有机溶剂
3.乙酸乙酯的化学性质
(1)水解反应:酯可以发生水解反应,生成相应的羧酸和醇
①实验探究
a.酸碱性对酯的水解的影响
实验操作 INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-8.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-8.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-8.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-8.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-8.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-8.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-8.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-8.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-8.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-8.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-8.TIF" \* MERGEFORMATINET 试管中均先加入1 mL乙酸乙酯
实验现象 a试管内酯层厚度基本不变;b试管内酯层厚度减小;c试管内酯层基本消失
实验结论 乙酸乙酯在中性条件下基本不水解,酸性条件下的水解速率比碱性条件下的慢
b.温度对酯的水解的影响
实验操作 INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-10.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-10.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-10.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-10.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-10.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-10.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-10.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-10.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-10.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-10.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-10.TIF" \* MERGEFORMATINET
实验现象 a试管内酯层消失的时间比b试管的长
实验结论 温度越高,乙酸乙酯的水解速率越大
②酯的水解
a.反应原理:酯化反应形成的键,即是酯水解反应断裂的键。酯的水解反应是酯化反应的逆反应 (形成的是哪个键,断开的就是哪个键)
b.酯在酸性或碱性条件下的水解反应
在酸性条件下,酯的水解是可逆反应——反应条件:稀硫酸或稀酸
在碱性条件下,酯水解生成羧酸盐和醇,水解反应是不可逆反应——反应条件:NaOH溶液或碱溶液
(2)氧化反应:酯类能燃烧,完全燃烧生成CO2和H2O;不能使KMnO4酸性溶液褪色
CH3COOCH2CH3+5O24CO2+4H2O
4.酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化反应 酯的水解反应
反应关系
催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液
催化剂的其他作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率
加热方式 酒精灯火焰加热 热水浴加热
反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应
【对点训练2】
1.下列有机化合物中,刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象,用水浴加热后分层现象逐渐消失的是(  )
A.乙酸 B.乙酸乙酯 C.苯 D.汽油
2.在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化学平衡体系中加入含重氢的水,经过足够长的时间后,可以发现,除了水外,体系中含有重氢的化合物是(  )
A.只有乙醇 B.只有乙酸 C.乙酸乙酯、乙醇、乙酸 D.只有乙醇和乙酸
3.分子式为C5H10O2的有机物为具有水果香味的油状液体,它与过量的NaOH溶液共热后蒸馏,若得到的有机物蒸气与氢气的摩尔质量的比值为23,则有机物C5H10O2的结构简式可以是(  )
A.HCOOCH2CH(CH3)2 B.CH3CH2COOCH2CH3
C.CH3COOCH2CH2CH3 D.CH3COOCH(CH3) 2
4.藿香蓟具有清热解毒功效,其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是(  )
A.可以发生水解反应 B.所有碳原子处于同一平面
C.含有2种含氧官能团 D.能与溴水发生加成反应
5.湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参,其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是( )
A.该物质属于芳香烃 B.可发生取代反应和氧化反应
C.分子中有5个手性碳原子 D.1mol该物质最多消耗9molNaOH
6.某有机物的结构是,关于它的性质的描述正确的是(  )
①能发生加成反应  ②能溶解于NaOH溶液中  ③能水解生成两种酸 
④不能使溴的四氯化碳溶液褪色  ⑤能发生酯化反应  ⑥有酸性
A.①②③ B.②③⑤ C.仅⑥ D.全部正确
三、两种特殊的酯
1.甲酸酯的性质——以“甲酸乙酯”为例
(1)甲酸酯的分子组成和结构
分子式 结构式 结构简式 结构特点
C3H6O2 HCOOC2H5 分子中含有一个酯基和一个醛基,所以甲酸酯除了能发生水解反应外,还可以发生醛的特征反应,如:银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应
微点拨 能发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质
甲酸乙酯的酸性水解
甲酸乙酯的碱性水解
(2)甲酸乙酯的化学性质
2.某酸苯酯的性质——以“乙酸苯酯”为例
乙酸苯酯的酸性水解
乙酸苯酯的碱性水解
【微点拨】酯和NaOH反应的规律:1 mol 消耗1 mol NaOH;1 mol 消耗2 mol NaOH
【对点训练3】
1.某物质中可能有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯几种物质中的一种或几种,在鉴定时有下列现象:①能发生银镜反应 ②加入新制的Cu(OH)2,沉淀不溶解 ③与含酚酞的NaOH溶液共热时,发现溶液中红色逐渐变浅。下列叙述正确的是(  )
A.有甲酸乙酯和甲酸 B.有甲酸乙酯和乙醇 C.有甲酸乙酯,可能有乙醇 D.几种物质都有
2.只用一种试剂,就能区别甲醇、甲醛、甲酸、乙酸,这种试剂是(  )
A.新制生石灰 B.新制银氨溶液 C.浓溴水 D.新制氢氧化铜悬浊液
3.1 mol 与足量NaOH溶液充分反应,消耗NaOH的物质的量为(  )
A.5 mol B.4 mol C.3 mol D.2 mol
4.依曲替酯用于治疗严重的牛皮癣、红斑性角化症等。它可以由原料X经过多步反应合成,下列说法正确的是(  )
INCLUDEPICTURE "F:\\化学(新教材)人教版 选择性必修3\\3-224A.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\米昕\\2020\\同步\\化学\\步步高 化学 人教版 选择性必修3\\3-224A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\米昕\\e\\步步高 化学 人教版 选择性必修3 新教材\\全书完整的Word版文档\\3-224A.TIF" \* MERGEFORMATINET
A.X与Y所含的官能团种类不同但个数相等 B.可用酸性KMnO4溶液鉴别X和Y
C.1 mol Y能与6 mol H2或3 mol NaOH发生反应 D.依曲替酯能发生加成、取代、氧化反应
5.有机物Q的结构简式为,下列关于Q的性质叙述正确的是(  )
A.酸性条件下水解能得到两种有机产物 B.不能与NaHCO3溶液反应放出气体
C.与足量溴水反应时,n(Q)∶n(Br2)=1∶3 D.与足量NaOH溶液反应时,n(Q)∶n(NaOH)=1∶8
四、酯的同分异构体的找法
通式 CnH2nO2 (n≥1)
类别异构体 羧酸 (n≥1) 酯 (n≥2) 羟基醛 (n≥2)
方法 羧基属于端位基,将烃分子中链端的甲基变成羧基 无苯环结构用加法;有苯环结构用“变键插键”的思想 多官能团,变键优先,取代其次:先找醛,再用羟基取代
以“C4H8O2”为例 、 1+3:甲酸丙酯(丙醇有2种结构)2+2:乙酸乙酯3+1:丙酸甲酯 (共4种) 、
用“变键插键”的思想全面剖析酯的同分异构体找法
方法 酯可以理解在左、右两边插入氧原子,可以先找出酮,再插入氧,以“C4H8O2”为例
以“C4H8O2”为例 、、
以“C8H8O2”为例(芳香酯) 、、
若在链端,注意只能在一边插入氧原子,另外要注意对称性,此法对芳香酯比较有效
(1)羧酸的同分异构体书写练习
CnH2nO2 羧酸 (n≥1) 酯 (n≥2) 羟基醛 (n≥2)
n=1 HCOOH
n=2 CH3COOH 1+1:甲酸甲酯 (1种)
n=3 CH3CH2COOH 1+2:甲酸乙酯 2+1:乙酸甲酯 (共2种)
n=5 、 1+4:甲酸丁酯(丁醇有4种结构)2+3:乙酸丙酯(丙醇有2种结构)3+2:丙酸乙酯 4+1:丁酸丙酯(丁酸有2种结构)(共9种) 、、
【对点训练4】
1.分子式为C6H12O2,能与NaHCO3溶液反应生成CO2的有机物有(不含立体异构)(  )
A.4种 B.6种 C.7种 D.8种
2.分子式为C5H9ClO2,且能与NaHCO3溶液反应放出气体的有机物共有(  )
A.10种 B.11种 C.12种 D.13种
3.分子式为C9H10O2,能与NaHCO3溶液反应放出CO2,且苯环上的一氯代物只有两种的有机物(不考虑立体异构)有(  )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
4.下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中,不正确的是(  )
A.属于酯类的有4种 B.属于羧酸类的有2种
C.存在分子中含有六元环的同分异构体 D.既含有羟基又含有醛基的有3种
5.化学式为C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到,A和B可生成酯C(相对分子质量为172),符合此条件的酯有(  )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
6.分子式为C9H18O2的有机物A,在硫酸存在下与水反应生成B、C两种物质,C经一系列氧化最终可转化为B的同类物质,又知等质量的B、C的蒸气在同温同压下所占体积相同,则A的酯类同分异构体共有(包括A)(  )
A.8种 B.12种 C.16种 D.18种
7.分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有(  )
A.15种 B.28种 C.32种 D.40种
8.已知某有机物C6H12O2能发生水解反应生成A和B,B能氧化成C。若A、C都能发生银镜反应,则C6H12O2符合条件的结构简式有(不考虑立体异构)(  )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
9.乙二酸(HOOC-COOH)与丁醇(C4H10O)存一定条件下反应,生成的二酯有(  )
A.4种 B.6种 C 8种 D.10种
10.有机物的同分异构体中属于酯类化合物且含有苯环的同分异构体共有(  )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
【课时跟踪检测】
1.关于酯的组成,下列叙述错误的是(  )
A.酯的一般通式是RCOOR′,R和R′可以相同,也可以不同
B.RCOOR′中R和R′可以是脂肪烃基,也可以是芳香烃基
C.RCOOR′中R和R′均为-CH3时,这种酯叫乙酸甲酯
D.饱和一元羧与饱和一元醇生成酯的通式为CnH2nO2(n≥2),则符合该通式的一定为酯
2.某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol 该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,该羧酸的分子式为(  )
A.C14H18O5 B.C14H16O4 C.C16H22O5 D.C16H20O5
3.水果糖深受小朋友的喜爱,其实水果糖里并未加入水果,比如菠萝水果糖中并未加入菠萝,而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是(  )
A.丁酸乙酯的结构简式为 B.它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的
C.它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底 D.它与乙酸乙酯互为同系物
4.有机物的结构简式如图所示,则此有机物可发生的反应类型有(  )
①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤水解 ⑥氧化 ⑦中和
A.①②③⑤⑥ B.①②③④⑤⑥⑦ C.②③④⑤⑥ D.②③④⑤⑥⑦
5.某有机物M的结构简式如图所示,若等物质的量的M在一定条件下分别与金属钠、氢氧化钠溶液、碳酸氢钠溶液反应,则消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为(  )
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A.1∶1∶1 B.2∶4∶1 C.1∶2∶1 D.1∶2∶2
6.某酯C6H12O2经水解后得到相同碳原子数的羧酸和醇,再把醇氧化得到丙酮(),该酯是(  )
A.C3H7COOC2H5 B.C2H5COOCH(CH3)2 C.C2H5COOCH2CH2CH3 D.
7.乙酸橙花酯是一种食用香料,结构如图所示。关于该有机物的说法有如下几种:①该有机物有一种同分异构体属于酚类;②该有机物属于酯类;③该有机物不能发生银镜反应;④该有机物的分子式为C11H18O2;⑤1 mol该有机物最多能与含1 mol NaOH的溶液反应。其中正确的是(  )
A.①③④ B.②③⑤ C.①④⑤ D.①③⑤
8.某有机物的结构简式如图所示,下列关于该有机物的说法错误的是(  )
INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\R144.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\R144.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\R144.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\R144.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\R144.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\R144.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\R144.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\R144.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\R144.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\R144.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\教师用书Word版文档\\第三章\\R144.TIF" \* MERGEFORMATINET
A.该有机物的分子式为C19H12O8
B.1 mol该有机物最多可与8 mol H2发生加成反应
C.该有机物与稀硫酸混合加热可生成2种有机物
D.1 mol该有机物与NaOH溶液反应,最多消耗7 mol NaOH
9.七叶亭是一种植物抗菌素,适用于细菌性痢疾,其结构如图,下列说法正确的是( )
A.分子中存在2种官能团
B.分子中所有碳原子共平面
C.1 mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗2 molBr2
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3 mol NaOH
10.我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是(  )
A.该分子中所有碳原子一定共平面 B.该分子能与蛋白质分子形成氢键
C.1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应 D.该物质能发生取代、加成和消去反应
11.茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质,具有一定生理活性,其结构简式如图。关于该化合物,下列说法不正确的是(  )
A.可使酸性KMnO4溶液褪色 B.可发生取代反应和加成反应
C.可与金属钠反应放出H2 D.分子中含有3种官能团
12.下列反应得到相同的产物,相关叙述错误的是(  )
A.①的反应类型为取代反应 B.反应②是合成酯的方法之一
C.产物分子中所有碳原子共平面 D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
13.一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下,下列叙述正确的是(  )
A.化合物1分子中的所有原子共平面 B.化合物1与乙醇互为同系物
C.化合物2分子中含有羟基和酯基 D.化合物2可以发生开环聚合反应
14.分子式为C9H18O2的有机物A能在酸性条件下进行下列转化,同温同压下,相同质量的B和C的蒸气所占体积相同,下列说法不正确的是(A、B、C、D、E均为有机物)(  )
INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\R152.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\R152.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\R152.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\R152.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\R152.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\R152.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\教师用书Word版文档\\第三章\\R152.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\教师用书Word版文档\\第三章\\R152.TIF" \* MERGEFORMATINET
A.E酸化后的有机物与C一定互为同系物 B.符合上述转化关系的有机物A的结构有9种
C.1 mol B完全转化为D转移2 mol电子 D.D到E发生氧化反应
15.将甲基、羟基、羧基和苯基四种不同的原子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有机物有(  )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
16.分子式为C9H18O2的有机物A有下列变化关系,其中B、C的相对分子质量相等,则A的可能结构简式有( )
A.6种 B.7种 C.8种 D.9种
17.分子式为C9H10O2的芳香族化合物中能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有(  )
A.6种 B.8种 C.12种 D.14种
18.分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸在浓H2SO4存在时共热生成的酯有(  )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
19.已知某有机物A的分子式为C4H8O3,又知A既可以与NaHCO3溶液反应,也可与钠反应,且等量的A与足量的NaHCO3、Na充分反应时生成气体的物质的量相等,则A的结构最多有(  )
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
20.某酯A,其分子式为C6H12O2,已知:,又知C、D、E均为有机物,D不与Na2CO3溶液反应,E不能发生银镜反应,则A的结构可能有(  )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
21.某有机物M的结构简式如下,在足量NaOH水溶液中加热,然后用足量盐酸酸化后得到三种不同的有机物A、B、C,A、B、C中所含碳原子数依次增加。回答下列问题:
INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\R149A.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\R149A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\R149A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\R149A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\R149A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\R149A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\R149A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\R149A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\R149A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\R149A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\教师用书Word版文档\\第三章\\R149A.TIF" \* MERGEFORMATINET
已知:同一个碳原子上结合两个羟基会自动脱水生成醛基。
(1)1 mol M在加热条件下与足量NaOH的水溶液反应,消耗NaOH的物质的量为________
(2)B中含有的官能团名称为________
(3)C不能发生的反应类型有_______
①加成反应 ②消去反应 ③显色反应 ④取代反应
(4)A在浓H2SO4作用下可生成六元环状化合物,其化学方程式为_____________________
(5)A的两种同分异构体E、F分别有如下特点:
①1 mol E或F可以和3 mol Na发生反应,放出标准状况下33.6 L H2
②1 mol E或F可以和足量NaHCO3溶液反应,生成1 mol CO2
③1 mol E或F可以发生银镜反应,生成2 mol Ag。则E和F的结构简式分别是________、________
22.2,5-二羟基苯甲酸甲酯俗称龙胆酸甲酯,可由龙胆酸与甲醇发生酯化反应得到,是合成制药中的常见中间体。其结构简式如图所示,回答以下问题:
INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-26.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-26.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-26.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-26.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-26.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-26.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-26.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-26.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-26.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-26.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-26.TIF" \* MERGEFORMATINET
(1)龙胆酸甲酯所含官能团的名称为______________
(2)龙胆酸甲酯的分子式为________
(3)下列有关龙胆酸甲酯的描述正确的是________
a.能发生消去反应 b.能与氢气发生加成反应 c.能与浓溴水反应
(4)写出龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式:_________________________
(5)写出满足下列条件的龙胆酸的两种同分异构体的结构简式:________________、__________________
①能发生银镜反应;②能使FeCl3溶液显色;③酯类;④苯环上的一氯代物只有2种。
(6)已知X及其他几种有机化合物存在如下转化关系,且测得C4H8含有1个支链,A的核磁共振氢谱有2组吸收峰。写出下列反应的化学方程式:
INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-25.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-25.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-25.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-25.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-25.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-25.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-25.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-25.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-25.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-25.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-25.TIF" \* MERGEFORMATINET
①________________________________________________________________________
②________________________________________________________________________
③________________________________________________________________________
写出X的结构简式:________________________________________________________
23.有机物A是常用的抗氧化剂,分子式为C10H12O5,可发生如图转化:
INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-35.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-35.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-35.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-35.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-35.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-35.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-35.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-35.TIF" \* MERGEFORMATINET
已知B的相对分子质量为60,分子中只含一个甲基;C的结构可表示为(其中:—X、—Y均为官能团)。请回答下列问题:
(1)根据系统命名法,B的名称为_______________________________________________
(2)官能团-X的名称为_______________________________________________________
(3)A的结构简式为___________________________________________________________
(4)反应⑤的化学方程式为_____________________________________________________
(5)C有多种同分异构体,写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式:_____________________
Ⅰ.含有苯环;Ⅱ.能发生银镜反应;Ⅲ.不能发生水解反应
24.A、B、C、D、E均为有机物,它们具有如图所示的转化关系:
INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-16.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-16.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-16.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-16.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-16.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-16.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-16.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-16.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-16.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-16.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-16.TIF" \* MERGEFORMATINET
已知:C能与NaHCO3发生反应,C、D相对分子质量相等,E能发生银镜反应,相对分子质量为74。请回答下列问题:
(1)写出C的名称:__________,E中含有的官能团(写结构简式):____________、____________。写出有机物B可能发生的两种反应类型:____________________
(2)写出反应②的化学方程式:_____________________________________________________;该反应加热的目的是_______________________________________________
(3)A的结构简式为___________________
25.根据下列图示内容填空:
(1)化合物A含有的官能团是_____________________
(2)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E,其反应方程式为_____________________________________
(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是_______________________
(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的碳链不含支链,则D的结构简式是_____________________
(5)F的结构简式是______________________;由E→F的反应类型是_______________________
26.PMMA常被用作光盘的支持基片,PMMA的单体A(C5H8O2)不溶于水,可以发生如图所示变化:
INCLUDEPICTURE "\\\\张红\\f\\原文件\\2018\\同步\\化学\\人教选修5\\3-26.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\张红\\f\\原文件\\2018\\同步\\化学\\人教选修5\\3-26.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\张红\\f\\原文件\\2018\\同步\\化学\\人教选修5\\3-26.TIF" \* MERGEFORMATINET
已知:E能发生银镜反应,F与NaHCO3溶液反应能产生气体,G的一氯取代产物H有两种不同的结构
请完成下列问题:
(1)F分子中含有的官能团的名称是________________________________________
(2)由F转化成G的反应类型属于________
①氧化反应 ②还原反应 ③加成反应 ④取代反应
(3)由B与D反应生成E的化学方程式为______________________________________________________
(4)由A发生加聚反应可得PMMA,该反应的化学方程式是___________________________________
【酯】答案
【对点训练1】
1.B
2.C
3.B。解析:甲苯和溴苯不含有氧元素,不符合题意——含氧有机物的要求,排除掉,硝基苯、溴苯密度比水大,不满足比水轻的要求,应该排除掉,剩余的有机物还有:④植物油、⑤蚁酸、⑥乙酸乙酯、⑦硬脂酸甘油酯,由于⑤蚁酸能够溶于水,不符合要求,所以难溶于水而且比水轻的含氧有机物是④植物油、⑥乙酸乙酯、⑦硬脂酸甘油酯。
【对点训练2】
1.B。解析:A项乙酸易溶于水,滴入NaOH溶液不会出现分层现象;B项乙酸乙酯不溶于水,用水浴加热在碱性条件下发生水解生成的乙酸钠、乙醇易溶于水,分层现象逐渐消失,故B正确;C项苯不溶于水,也不与氢氧化钠溶液反应,用水浴加热后分层现象不会消失;D项汽油是多种烃的混合物,不溶于水,也不与氢氧化钠溶液反应,用水浴加热后分层现象不会消失。
2.D。解析:酯化反应的原理:酸脱羟基,醇脱氢;而酯化反应为可逆反应,酯化反应生成的H—OH中的羟基来自羧酸、氢原子来自醇。向体系中加入含重氢的水,经过足够长的时间后,重水中的—OD进入了乙酸,D原子进入乙醇,所以最终含有重氢的化合物是乙酸和乙醇。
3.B。解析:得到的有机物蒸气与氢气的摩尔质量的比值为23,则有机物蒸气的摩尔质量为46 g·mol-1,酯在碱中水解产生的有机物蒸气是醇,则摩尔质量为46 g·mol-1的醇是乙醇,所以水解得到的羧酸钠为丙酸钠,原有机物C5H10O2的结构简式为CH3CH2COOCH2CH3。
4.B。解析:A.藿香蓟的分子结构中含有酯基,因此其可以发生水解反应,A说法正确;B.藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基,类比甲烷分子的空间构型可知,藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面,B说法错误;C.藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键,因此其含有2种含氧官能团,C说法正确;D.藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键,因此,其能与溴水发生加成反应,D说法正确;综上所述,本题选B。
5.B。解析:A.该有机物中含有氧元素,不属于烃,A错误;B.该有机物中含有羟基和羧基,可以发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,另外,该有机物可以燃烧,即可以发生氧化反应,B正确;C.将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子,在该有机物结构中, 标有“*”为手性碳,则一共有4个手性碳,C错误;D.该物质中含有7个酚羟基,2个羧基,2个酯基,则1 mol该物质最多消耗11 molNaOH,D错误;故选B。
6.D。解析:题给有机物含有①酯基;②苯环;③羧基。因而有酸性,能发生加成反应、中和反应、水解反应、酯化反应,不能使溴的四氯化碳溶液褪色。
【对点训练3】
1.C。解析:能发生银镜反应说明甲酸乙酯、甲酸中至少有一种,但加入新制的Cu(OH)2后沉淀不溶解,说明无甲酸,有甲酸乙酯,不能确定是否有甲醇和乙醇。
2.D。解析:各取少许4种物质于试管中,向其中分别加入少量新制氢氧化铜悬浊液,蓝色絮状沉淀溶解的是甲酸、乙酸,无明显变化的是甲醇、甲醛,这样把4种物质分成两组;将两组物质分别加热,出现红色沉淀的分别是甲酸和甲醛,从而把4种物质区别开来。而新制生石灰与甲酸、乙酸反应,与另外两种物质不反应,虽然能将物质分成两组,但组内物质无法进行区分。新制银氨溶液与甲醛、甲酸发生银镜反应,与另外两种物质不反应,也无法进行区分。使用浓溴水也无法进行鉴别。]
3.A。解析:水解后生成、和CH3COOH,羧基和酚羟基均能与NaOH反应,故1 mol与足量NaOH溶液反应,共消耗5 mol NaOH,A项正确。
4.D。解析:X含有酯基、碳碳双键,Y含有羟基、羰基、酯基、碳碳双键,X与Y所含的官能团种类、个数都不相同,A错误;X和Y中苯环上都含有甲基,都能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成—COOH,所以二者不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别,B错误;Y中苯环、羰基、碳碳双键都能与氢气在一定条件下发生加成反应,酚羟基、酯基水解生成的羧基能与NaOH反应,所以1 mol Y能与5 mol H2或3 mol NaOH发生反应,C错误;依曲替酯中含有碳碳双键、醚键、苯环、酯基,具有烯烃、醚、苯和酯的性质,能发生加成反应、取代反应、水解反应、氧化反应等,D正确。
5.D。解析:1个Q分子中含有5个—OH、1个—COOH、1个酯基,酸性条件下水解时生成的产物只有一种:;Q中含有—COOH,能与NaHCO3反应;Q分子中羟基共有4个邻、对位氢原子,故充分反应时,n(Q)∶n(Br2)=1∶4;Q与足量NaOH溶液反应时,1 mol Q消耗8 mol NaOH(酯基消耗2 mol)。
【对点训练4】
1.D。解析:与NaHCO3反应的该有机物为羧酸(C5H11COOH),C5H11—有8种烷基。
2.C。解析:通过分析可知,分子式为C5H9ClO2符合要求的结构中含有一个羧基和一个氯原子,其余结构都是饱和的;所以符合要求的有机物可认为是丁烷中的两个氢原子,一个被羧基取代,一个被氯原子取代的产物,一共有12种结构,分别为、、、、、、、、、、、,答案选C。
3.B。解析:由“能与NaHCO3溶液反应放出CO2”可知,该有机物中含有—COOH,该有机物除含有—COOH、苯环外,还含有两个碳原子。当苯环上只有两个取代基(—COOH、—CH2CH3或—CH2COOH、—CH3)时,它们必须处于对位位置上,苯环上的一氯代物才会只有两种,故此时该有机物有两种结构;当苯环上有三个取代基时,该有机物的结构简式为或。
4.D。解析:C4H8O2的有机物属于酯类的共有4种,分别是HCOOCH2CH2CH3、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3,A项正确;属于羧酸类的共有两种,分别是CH3CH2CH2COOH、B项正确;C4H8O2的有机物中含有六元环的是等,C项正确;C4H8O2的有机物属于羟基醛时,可以是 HOCH2CH2CH2CHO、共5种,D项不正确。
5.D。解析:羧酸A可由醇B氧化得到,则醇B结构简式为R—CH2OH。因C的相对分子质量为172,故化学式为C10H20O2,即醇为C4H9—CH2OH,而—C4H9有四种同分异构体,故酯C可能有4种结构。
6.A。解析:有机物A的分子式为C9H18O2,在酸性条件下A水解为B和C两种有机物,则有机物A为酯。由于同质量的B和C的蒸气所占体积相同,说明B和C的相对分子质量相同,因此酸比醇少一个C原子,说明水解后得到的羧酸含有4个C原子,而得到的醇含有5个C原子。含有4个C原子的羧酸有2种同分异构体:CH3CH2CH2COOH,CH3CH(CH3)COOH,含有5个C原子的醇有8种同分异构体:CH3CH2CH2CH2CH2OH,CH3CH2CH2CH(OH)CH3,CH3CH2CH(OH)CH2CH3,CH3CH2CH(CH3)CH2OH,CH3CH2C(OH)(CH3)CH3,CH3CH(OH)CH(CH3)CH3,CH2(OH)CH2CH(CH3)CH3,CH3C(CH3)2CH2OH,能氧化为羧酸的有4种,即含有—CH2OH,所以有机物A的同分异构体数目有2×4=8,选项A正确。
7.D。解析:分子式为C5H10O2的酯有9种,水解生成的酸有5种,分别为HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、CH3CH2CH2COOH、;生成的醇有8种:CH3OH、CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、、CH3CH2CH2CH2OH、
它们两两结合生成的酯共有5×8=40种,故D项正确。
8.B。解析:根据题中信息知A为甲酸,B为碳原子数为5的醇且能被氧化为醛,即B为C4H9—CH2OH,而C4H9—共有4种结构,因此B有4种结构,从而可以确定符合条件的结构简式有4种。
9.D
10.D。解析:的同分异构体中属于酯类化合物且含苯环的结构有:、、、、、。
【课时跟踪检测】
1.D
2.A。解析:由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知,该酯为二元酯,分子中含有2个酯基(-COOR-),结合酯的水解反应原理可得“1 mol C18H26O5+2 mol H2O1 mol羧酸+2 mol C2H5OH”,再结合原子守恒可推知,该羧酸的分子式为C14H18O5。
3.B。解析:丁酸乙酯是由丁酸与乙醇发生酯化反应生成的,其结构简式为CH3CH2CH2COOCH2CH3,与乙酸乙酯互为同系物,A、D项正确,B项错误;酯在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底,C项正确。
4.B。解析:①该有机物中含—OH、—COOH、酯基,能发生取代反应;②该有机物中含碳碳双键、苯环,能发生加成反应; ③该有机物中含—OH,且与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上含H原子,能发生消去反应;④该有机物中含—OH、—COOH ,能发生酯化反应;⑤该有机物中含酯基,能发生水解反应; ⑥该有机物中含碳碳双键、—OH,能发生氧化反应;⑦该有机物中含羧基,能发生中和反应。
5.B。解析:金属钠可以与M中的酚羟基、羧基发生反应;氢氧化钠溶液能使酯基水解,溴原子水解,也能与酚羟基和羧基反应;碳酸氢钠溶液只能与羧基发生反应,因此1 mol M消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量分别为2 mol、4 mol、1 mol。
6.B。解析:酯水解后的羧酸、醇均含3个碳原子,羧酸即为CH3CH2COOH,而醇氧化得到丙酮,所以醇应是2-丙醇(),故相应的酯为C2H5COOCH(CH3)2。
7.B。解析:①由于乙酸橙花酯的分子式是C12H20O2,所以不可能有属于酚类的同分异构体,错误;②该有机物中含有酯基,因此属于酯类,正确;③该有机物分子中不含醛基,因此不能发生银镜反应,正确;④该有机物的分子式为C12H20O2,错误;⑤该有机物的分子中含有1个酯基,酯基水解得到一个羧基和一个醇羟基,只有羧基可以与NaOH发生反应,所以1 mol该有机物最多能与1 mol NaOH反应,正确。
8.A。解析:该有机物的分子式应为C19H14O8,A项错误;1 mol该有机物含有2 mol苯环、2 mol碳碳双键,故最多可与8 mol H2发生加成反应,B项正确;该有机物在酸性条件下水解生成和HCOOH 2种有机物,C项正确;1 mol该有机物含有2 mol酯基,可与4 mol NaOH反应,含有2 mol酚羟基,可与2 mol NaOH反应,含有1 mol羧基,可与1 mol NaOH反应,故1 mol该有机物最多消耗7 mol NaOH,D项正确。
9.B。解析:A项,根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键,共三种官能团,A错误;B项,分子中苯环确定一个平面,碳碳双键确定一个平面,且两个平面重合,故所有碳原子共平面,B正确;C项,酚羟基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应,另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应,所以最多消耗单质溴3mol,C错误;D项,分子中含有2个酚羟基,含有1个酯基,酯基水解后生成1个酚羟基,所以最多消耗4molNaOH,D错误;故选B。
10.B。解析:该分子中存在2个苯环、碳碳双键所在的三个平面,平面间单键连接可以旋转,故所有碳原子可能共平面,A错误;由题干信息可知,该分子中有羟基,能与蛋白质分子中的氨基之间形成氢键,B正确; 由题干信息可知,1 mol该物质含有2 mol酚羟基,可以消耗2 mol NaOH,1 mol酚酯基可以消耗2 mol NaOH,故最多能与4 mol NaOH反应,C错误;该物质中含有酚羟基且邻对位上有H,能发生取代反应,含有苯环和碳碳双键,能发生加成反应,但没有卤素原子和醇羟基,不能发生消去反应,D错误。
11.D。解析:A.由题干有机物的结构简式可知,分子中含有碳碳双键,故可使酸性高锰酸钾溶液褪色,A正确;B.由题干有机物的结构简式可知,分子中含有碳碳双键,故可发生加成反应,含有羧基和羟基故能发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,B正确;C.由题干有机物的结构简式可知,分子中含有羧基和羟基,故能与金属钠反应放出H2,C正确;D.由题干有机物的结构简式可知,分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基等四种官能团,D错误;故答案为:D。
12.C。解析:A项,反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水,因此,①的反应类型为取代反应,A正确;B项,反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯,该反应的原子利用率为100%,因此,该反应是合成酯的方法之一,B正确;C项,乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子,其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基,类比甲烷的正四面体结构可知,乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面,C错误;D项,两个反应的产物是相同的,从结构上看,该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯,故其化学名称是乙酸异丙酯,D正确;故选C。
13.D。解析:A.化合物1分子中还有亚甲基结构,其中心碳原子采用sp3杂化方式,所以所有原子不可能共平面,A错误;B.结构相似,分子上相差n个CH2的有机物互为同系物,上述化合物1为环氧乙烷,属于醚类,乙醇属于醇类,与乙醇结构不相似,不是同系物,B错误;C.根据上述化合物2的分子结构可知,分子中含酯基,不含羟基,C错误;D.化合物2分子可发生开环聚合形成高分子化合物,D正确;答案选D。
14.B。解析:有机物A的分子式为C9H18O2,在酸性条件下水解为B和C两种有机物,则有机物A为酯,由于B与C相对分子质量相同,因此酸比醇少一个C原子,说明水解后得到的羧酸含有4个C原子,而得到的醇含有5个C原子;D与氢氧化铜在碱性条件下氧化得到的E应为羧酸盐,酸化后得到羧酸,而C是A在酸性条件下水解得到的羧酸,两者一定互为同系物,故A正确;含有4个C原子的羧酸有2种同分异构体,含有5个C原子的醇有8种同分异构体,其中醇能被氧化成羧酸,说明羟基所连碳原子上有2个氢原子,共有4种,所以有机物A的同分异构体数目有2×4=8种,故B错误;B中含有羟基,被氧化成醛基,失去2个氢原子,所以1 mol B完全转化为D转移2 mol电子,故C正确;D与氢氧化铜应在碱性条件下氧化得到E,即D到E发生氧化反应,故D正确。
15.B。解析:水溶液呈酸性的有机物可以是羧酸或酚,四种原子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有:CH3COOH、和,但是为无机物,故选B。
16.C
17.D。解析:该芳香族化合物能与NaHCO3发生反应产生CO2,说明含有羧基—COOH,还有苯基C6H5—,取代基为正丙酸基时,有1种;取代基为异丙酸基,有1种;取代基为羧基、—CH2—CH3时,有邻、间、对3种;取代基为乙酸基、—CH3时,有邻、间、对3种;取代基为—COOH、—CH3、—CH3时,甲基为邻位,有2种;间位,有3种;对位,有1种;符合条件的共有14种。
18.B。解析:分子式为C3H8O的醇有两种,即1-丙醇和2-丙醇;分子式为C4H8O2的羧酸可以是丁酸,也可以是2-甲基丙酸,共2种,所以在浓硫酸的作用下共热发生酯化反应可以生成4种不同的酯。
19.B。解析:有机物分子式为C4H8O3,不饱和度为1,可以与NaHCO3溶液反应,说明有机物分子中含有1个—COOH,等量的有机物与足量的NaHCO3溶液、Na反应时产生的气体在相同条件下的体积比为1∶1,则分子内含1个—OH,从结构上看,该有机物可以看作C3H7—COOH中丙基中1个氢原子被一个羟基替代所得,丙基有2种,正丙基中有3种氢原子,故对应有3种同分异构体,异丙基中有2种氢原子,故对应有2种同分异构体,故该有机物的可能的结构有2+3=5种。
20.C。解析:A的分子式为C6H12O2,A能在碱性条件下反应生成B和D,B与酸反应,应为盐,D能在Cu催化作用下发生氧化反应生成E,应为醇,E不能发生银镜反应,说明E不含醛基,则E为酮,则D不能为伯醇,只能为仲醇,D可为CH3CHOHCH3、CH3CHOHCH2CH3、CH3CHOHCH2CH2CH3、CH3CH2CHOHCH2CH3、(CH3)2CHCHOHCH3,则对应的酯有5种。
21.(1)6 mol 
(2)醛基 
(3)②
(4) INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-28A.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-28A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-28A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-28A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-28A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-28A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-28A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-28A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-28A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-28A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-28A.TIF" \* MERGEFORMATINET +2H2O
(5) 
解析:(1)M中的—Br、酯基、羧基均能与氢氧化钠反应,1 mol M分子中有2 mol酯基,水解消耗氢氧化钠2 mol,得到的酚还消耗1 mol氢氧化钠,—Br和氢氧化钠发生取代反应消耗氢氧化钠2 mol,1 mol羧基消耗1 mol氢氧化钠,故1 mol M与足量NaOH的水溶液充分反应,消耗6 mol NaOH。(5)由题意知,E或F中含有1个羧基,2个醇羟基,1个醛基。
22.(1)(酚)羟基、酯基 
(2)C8H8O4 
(3)bc
(4) INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-27.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-27.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-27.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-27.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-27.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-27.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-27.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-27.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-27.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-27.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-27.TIF" \* MERGEFORMATINET +3NaOHCH3OH+2H2O+ INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-28.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-28.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-28.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-28.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-28.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-28.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-28.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-28.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-28.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-28.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-28.TIF" \* MERGEFORMATINET
(5) 
(6)①n(CH3)2C==CH2
②+O2+2H2O
③(CH3)2CHCHO+2[Ag(NH3)2]OH(CH3)2CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 
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解析:(3)酚羟基、酯基均不能发生消去反应,故a错误;龙胆酸甲酯中有苯环,能与氢气发生加成反应,故b正确;龙胆酸甲酯中有酚羟基,且酚羟基所连碳原子的邻位碳上有H原子,能与浓溴水反应,故c正确。
(4)酚羟基、酯基均与NaOH反应。
(5)龙胆酸的结构简式为,其同分异构体满足:①能发生银镜反应,说明含—CHO;②能使FeCl3溶液显色,说明含酚羟基;③酯类,含—COO—;④苯环上的一氯代物只有2种,说明苯环上有2种不同化学环境的氢原子,则符合条件的同分异构体的结构简式为。
(6)由X水解生成龙胆酸和A,A在浓硫酸作用下发生消去反应生成含有1个支链的烯烃C4H8,可知A为醇,A的核磁共振氢谱有2组峰,可知A中有2种不同化学环境的氢原子,所以A为(CH3)3C—OH,烯烃C4H8的结构简式为(CH3)2C==CH2,X的结构简式是 INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-30.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-30.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-30.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-30.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-30.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-30.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-30.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-30.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-30.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-30.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-30.TIF" \* MERGEFORMATINET 。B能经过两步氧化生成D,则B为伯醇,即为(CH3)2CHCH2OH,根据B生成C的反应条件可知,C为(CH3)2CHCHO,D为(CH3)2CHCOONH4。
23.(1)1-丙醇 
(2)羧基
(3)
(4)+NaHCO3
(5)(写出两种即可)
解析:E为高分子材料,结合反应③条件可知D有可能是烯烃,B是醇,结合B的相对分子质量为60可推知B为丙醇,只有一个甲基,则B为CH3CH2CH2OH,D为CH2==CH—CH3,E为。C能与NaHCO3溶液反应产生气泡,则含有—COOH,与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,结合已知条件可知C的结构简式只能是,则A的结构简式为。(5)不能发生水解反应则不含结构,能发生银镜反应则含有—CHO。
24.(1)甲酸 -CHO -COOR 酯化反应、催化氧化反应、加成反应、消去反应(写出两种即可)
(2)HCOOH+C2H5OHHCOOC2H5+H2O
加快反应速率,蒸出产物使平衡右移,提高酯的产量
(3) INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-14.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-14.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-14.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-14.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-14.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-14.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-14.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-14.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-14.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-14.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-14.TIF" \* MERGEFORMATINET
解析:C能与NaHCO3发生反应,说明C中含有羧基,E能发生银镜反应,说明E中含有醛基。再结合图中转化关系及反应条件可推知,反应②为酯化反应,E为甲酸某酯,且相对分子质量为74,C、D的相对分子质量相等,均为=46,则C为HCOOH,D为CH3CH2OH,E为HCOOCH2CH3。由框图转化关系及B的结构简式可推知,A的结构简式为 INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-15.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-15.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-15.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-15.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-15.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-15.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-15.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-15.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-15.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-15.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-15.TIF" \* MERGEFORMATINET 。有机物B中含有羧基、羟基、苯环,羧基、羟基可以发生酯化反应,即取代反应,醇羟基可以发生消去反应生成碳碳双键,还可以被氧化为醛基,苯环可以与H2在一定条件下发生加成反应。
25.(1)碳碳双键、醛基、羧基
解析:题中给出的已知条件中包含着以下四类信息:①反应(条件、性质)信息:A能与银氨溶液反应,表明A分子内含有醛基,A能与NaHCO3反应,断定A分子中含有羧基。
②结构信息:从D物质的碳链不含支链,可知A分子也不含支链。
③数据信息:从F分子中碳原子数可推出A是含4个碳原子的物质。
④隐含信息:从第(2)问题中提示“1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E”可知A分子内除了含1个醛基外还含1个碳碳双键。
26.(1)碳碳双键、羧基 
(2)②③
(3)
(4)
解析:本题的突破口是A在稀硫酸作用下发生水解反应生成两种物质B、F,可知A是酯,由A的分子式(C5H8O2)可知A为一元酯;B→C→D连续两步氧化可知B是醇、D是酸,E是酯,E能发生银镜反应可知E是甲酸甲酯,B是甲醇;F的分子式为C4H6O2,是一元羧酸,F能与H2发生加成反应可知F中含一个,F与H2发生加成反应生成G,G的分子式为C4H8O2(C3H7—COOH),G的一氯取代产物H有两种不同的结构,所以C3H7—COOH的结构简式为,推出F的结构简式为推出A的结构简式为根据加聚反应的特点即可写出A发生加聚反应的化学方程式。
E
C
B
稀H2SO4

A
氧化
D
Cu(OH)2

PAGE油脂
【核心素养发展目标】
1.理解油脂的组成、结构特点、主要化学性质,会书写油脂皂化、水解的化学方程式
2.知道油脂在生命活动中的作用,了解肥皂的去污原理
【主干知识梳理】
一、油脂的结构和分类
1.油脂的概念
(1)概念:油脂是由高级脂肪酸和甘油生成的酯,属于酯类化合物
(2)组成元素:C、H、O
2.油脂的结构
(1)结构简式:,R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基
(2)官能团:酯基,有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键
3.油脂的分类
(1)按状态分(常温下)
①油:常温下呈液态,含有较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯,如花生油、芝麻油、大豆油等植物油
②脂肪:常温下呈固态,含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯,如牛油、羊油等动物油脂
(2)按高级脂肪酸的种类分
①简单甘油酯:R、R′、R″相同
②混合甘油酯:R、R′、R″不同
4.常见高级脂肪酸:组成油脂的高级脂肪酸种类较多,但多数是含有16~18个碳原子的直链高级脂肪酸
名称 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸
软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸
结构简式 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH
5.油脂的存在
我们日常食用的牛油、羊油等动物脂肪,还有花生油、芝麻油、大豆油等植物油,都是油脂。油脂主要存在于动物的脂肪和某些植物的种子、果实中
【微点拨】
①天然油脂大多数是混合甘油酯,都是混合物,无固定的熔点、沸点
②油脂的相对分子质量很大,但它不属于高分子化合物
③萃取溴水中的溴单质不能选择油脂作萃取剂,因为它们之间能发生加成反应
【对点训练1】
1.从化学成分上讲,油脂属于酯类化合物,对于油脂和酯类化合物认识正确的是(  )
A.油和脂肪都属于酯类化合物,所以油和脂肪的结构相似
B.自然界中的油脂是混合物,以甘油三酯为主要成分
C.酯类是高分子,自然界中的油脂是纯净物,以甘油三酯形式存在
D.油脂属于酯类化合物,天然油脂是纯净物,没有固定的熔、沸点
2.下列关于油脂的叙述不正确的是(  )
A.油脂属于酯类 B.油脂没有固定的熔点和沸点
C.油脂难溶于水 D.油脂都不能使溴水褪色
二、油脂的性质
1.物理性质:油脂的密度比水小,难溶于水,易溶于汽油、氯仿等有机溶剂。天然油脂是混合物,没有固定熔、沸点
2.化学性质:油脂是高级脂肪酸的甘油酯,其化学性质与乙酸乙酯的相似,能够发生水解反应。而在高级脂肪酸中又有不饱和的,因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质,可以发生加成反应
(1)水解反应:在酸、碱或酶等催化剂作用下能发生水解反应
①酸性条件下水解 (应用:制高级脂肪酸和甘油)
②碱性条件下水解——皂化反应 (应用:制肥皂和甘油)
【微点拨】
①油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应,工业上常用来制取肥皂,高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。肥皂的生产流程如下:
②盐析的作用:加入的NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度,使混合液分成上下两层,上层为高级脂肪酸钠盐,下层为甘油和食盐水的混合液,经分离得到高级脂肪酸钠盐及其副产品甘油
(2)油脂的氢化——油脂的硬化 (反应类型:加成反应)
不饱和程度较高、熔点较低的液态油,通过催化加氢可提高饱和程度,转化为半固态脂肪,这个过程称为油脂的氢化,也称油脂的硬化。制得的油脂叫人造脂肪,通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质,便于储存和运输,可以制造肥皂和人造奶油的原料
油酸甘油酯通过氢化反应转变为硬脂酸甘油酯的化学方程式为:
【微点拨】
①乙酸乙酯在碱性条件下也能发生水解反应,但不是皂化反应
②热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果
③油脂的氢化属于加成反应,也属于还原反应。油脂氢化后可以防止因空气中的氧气氧化而变质
3.油脂、酯和矿物油的比较
油脂 酯 矿物油
油 脂肪
组成 高级脂肪酸的甘油酯 含氧酸与醇类反应的生成物 多种烃(石油及其分馏产品)
含较多不饱和烃基 含较多饱和烃基
状态 液态 固态 液态或固态 液态
性质 具有酯的性质,能水解,兼有不饱和烃的性质 在酸或碱的作用下水解 具有烃的性质,不能水解
鉴别 加含酚酞的氢氧化钠溶液,加热,使溶液红色变浅且不再分层的是油脂或酯,无明显变化的是矿物油
相互关系
【对点训练2】
1.生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂),下列说法不正确的是(  )
A.油脂属于天然高分子 B.热的烧碱溶液去油渍效果更好
C.花生油、大豆油等植物油容易被空气氧化 D.油脂在碱性条件下的水解反应,又称为皂化反应
2.某兴趣小组用预处理后的废弃油脂进行皂化反应,制备高级脂肪酸钠并回收甘油的简单流程如图所示。下列说法错误的是(  )
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A.皂化反应完成的标志是液体不分层
B.过程①属于物理变化
C.过程②可用装置M完成(夹持装置已略去)
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D.实现过程③的操作是蒸馏
3.既能发生水解反应又能发生氢化反应的是(  )
A.软脂酸甘油酯 B.油酸甘油酯 C.硬脂酸甘油酯 D.油酸
4.下列说法不正确的是(  )
A.油脂水解可得到丙三醇
B.油脂皂化生成的高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分
C.油脂是由不同酯形成的混合物
D.植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色
5.能区别地沟油与矿物油的方法是(  )
A.点燃,能燃烧的是矿物油
B.测定沸点,有固定沸点的是矿物油
C.加入水中,浮在水面上的是地沟油
D.加入足量氢氧化钠溶液共热,最后液体不分层的是地沟油
三、油脂的生物的功效
1.营养素:食物中能够被人体消化吸收和利用的各种成分叫做营养素
2.人体必需的六大营养素:蛋白质、脂类、糖类、无机盐、维生素和水
3.油脂的生物效用
(1)生物体内储存能量的物质并供给能量。1克脂肪在体内分解成二氧化碳和水并产生39 kJ能量,大约是糖类和蛋白质的两倍
(2)构成一些重要生理物质,脂肪是生命的物质基础,是人体内的三大组成部分(蛋白质、脂肪、碳水化合物)之一。磷脂、糖脂和胆固醇构成细胞膜的类脂层,胆固醇又是合成胆汁酸、维生素D3和类固醇激素的原料
(3)维持体温和保护内脏、缓冲外界压力。皮下脂肪可防止体温过多向外散失,减少身体热量散失, 维持体温恒定。也可阻止外界热能传导到体内,有维持正常体温的作用。内脏器官周围的脂肪垫有缓冲外力冲击保护内脏的作用。减少内部器官之间的摩擦
(4)提供必需脂肪酸
(5)脂溶性维生素的重要来源。鱼肝油和奶油富含维生素A、D,许多植物油富含维生素E。脂肪还能促进这些脂
溶性维生素的吸收
(6)增加饱腹感。脂肪在胃肠道内停留时间长,所以有增加饱腹感的作用
【对点训练3】
1.下列关于油脂在人体中的生理功能的理解正确的是(  )
①油脂在人体内的水解、氧化可释放能量,所以油脂可在人体内提供能量 ②为人体合成其他化合物提供原料 
③保持体温,保护内脏器官 ④促进脂溶性维生素A、D、E、K等物质的吸收
A.都正确 B.只有①② C.只有①②③ D.只有①②④
2.下列说法不正确的是(  )
A.油脂会造成人体肥胖,所以不能食用
B.脂肪酸在体内可以被氧化从而供给人体热量
C.摄入人体的脂肪大部分成为脂肪组织存在于人体内
D.必需脂肪酸在体内有促进发育、维持健康和参与胆固醇代谢的生理功能
3.下列属于油脂的用途的是(  )
①人类的营养物质 ②制取肥皂 ③制取甘油 ④制备高级脂肪酸 ⑤制取汽油
A.①②③⑤ B.②③④⑤ C.①③④⑤ D.①②③④
【课时跟踪检测】
1.关于油脂的叙述中不正确的是(  )
A.天然油脂没有固定的熔点和沸点,所以天然油脂是混合物
B.C17H33COOH和C17H31COOH与甘油形成的酯属于油脂
C.油脂和石油不属于同类物质
D.油都是由不饱和高级脂肪酸甘油酯组成的,脂肪都是由饱和高级脂肪酸甘油酯组成的
2.我们通常说的“油”指的是植物油和动物油,属于酯类,下列“油”属于酯类的是(  )
①豆油  ②酱油  ③羊油  ④甘油  ⑤重油
A.①③  B.②④⑤  C.②③  D.①④
3.下列关于油脂的结构的说法正确的是(  )
A.油脂是多种高级脂肪酸与甘油形成的酯
B.R1、R2、R3一定相同
C.若R1、R2、R3都是饱和烃基,称为简单甘油酯
D.若R1、R2、R3都是不饱和烃基,称为混合甘油酯
4.下列关于油、脂和矿物油的说法中,不正确的是(  )
A.油是不饱和高级脂肪酸的简单甘油酯,是纯净物
B.脂是高级脂肪酸中含饱和烃基较多的混合甘油酯,脂属于酯类
C.油和脂是由于含饱和烃基和不饱和烃基的相对含量不同引起熔点不同进行区分的
D.区分植物油和矿物油可采用加入NaOH溶液加热的方法
5.下列关于皂化反应的说法中错误的是(  )
A.油脂经皂化反应后,生成的高级脂肪酸钠、甘油和水形成混合液
B.加入食盐可以使高级脂肪酸钠析出,这一过程叫盐析
C.向皂化反应后的混合溶液中加入食盐并搅拌,静置一段时间,溶液分成上下两层,下层是高级脂肪酸钠
D.皂化反应后的混合溶液中加入食盐,可以通过过滤的方法分离提纯
6.油脂能发生的反应有(  )
①加成反应 ②氧化反应 ③皂化反应  ④使溴水褪色 ⑤使酸性KMnO4溶液褪色
A.①②③    B.①③④    C.①②③④    D.①②③④⑤
7.下列叙述正确的是(  )
①天然植物油没有恒定的熔、沸点,常温下难溶于水
②植物油含不饱和脂肪酸,能使Br2/CCl4褪色
③植物油氢化过程中发生了加成反应
④工业上通常用植物油与氢气反应生产人造奶油
A.①②③④    B.①②③    C.②③④    D.①②④
8.“脑黄金(DHA)”可谓是家喻户晓,其实脑黄金就是从深海鱼油中提取出的不饱和程度很高的脂肪酸,它的分子中有6个碳碳双键,称为二十六碳六烯酸,则其甘油酯的结构简式为(  )
A.(C25H51COO)3C3H5 B.(C25H39COO)3C3H5
C.(C26H41COO)3C3H5 D.(C26H47COO)3C3H5
9.下列关于油脂的叙述不正确的是(  )
A.油脂难溶于水,可用分液的方法分离油脂和水的混合物
B.天然油脂都是混合物,没有固定的熔、沸点
C.油脂都是高级脂肪酸的甘油酯
D.油脂都不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
10.下列可以鉴别直馏汽油和植物油的正确方法是(  )
A.加水振荡,观察是否有分层现象
B.加乙醇振荡,观察是否有分层现象
C.加新制氢氧化铜,加热煮沸,观察是否有砖红色沉淀产生
D.加入溴水,观察溴水是否褪色
11.油脂是油与脂肪的总称,它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要的食物,又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键()有关的是(  )
A.适量摄入油脂,有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素
B.利用油脂在碱性条件下的水解,可以生产甘油和肥皂
C.植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)
D.脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质
12.可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是(  )
A.反应后的溶液使红色石蕊试纸变蓝 B.反应后的溶液使蓝色石蕊试纸变红
C.反应后的溶液静置,分为两层 D.反应后的溶液静置,不分层
13.油脂是重要的工业原料。关于“油脂”的叙述错误的是(  )
A.不能用植物油萃取溴水中的溴 B.皂化是高分子生成小分子的过程
C.和H2加成后能提高其熔点及稳定性 D.水解可得到丙三醇
14.下列说法正确的是(  )
A.油脂水解产物之一是甘油
B.天然植物油在常温下一般呈液态,难溶于水,有恒定的熔点、沸点
C.油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应,且产物相同
D.煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类
15.关于油和脂肪的比较,错误的说法是(  )
A.油的熔点低,脂肪的熔点高
B.油含不饱和烃基的相对量比脂肪少
C.油和脂肪都不易溶于水,易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂
D.油经过氢化可以转化为脂肪,通常又叫做硬化油
16.下列有关油脂的说法错误的是(  )
A.油脂的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯,属于酯类
B.天然油脂大多数是由混合甘油酯组成的混合物
C.油脂的水解反应叫做皂化反应
D.油脂里饱和烃基的相对含量越大,熔点越高
17.亚油酸又称9,12-十八碳二烯酸,在玉米油中的含量高达60%以上,经常食用玉米油可降低人体血清中的胆固醇,有防止动脉粥样硬化、冠状动脉硬化和血栓形成的作用,因此玉米油被誉为“健康油、长寿油”。下列有关说法正确的是(  )
A.玉米油属于酯类,是天然高分子化合物 B.玉米油没有固定的熔、沸点、常温下为固态
C.亚油酸能使溴水褪色 D.玉米油被誉为“健康油”是因为饱和脂肪酸含量高
18.下列各组物质,既不是同系物又不是同分异构体的是(  )
A.软脂酸甘油酯与硬脂酸甘油酯 B.甲酸甲酯和乙酸
C.苯甲醇和对甲基苯酚 D.油酸甘油酯和乙酸甘油酯
19.光滑大米十分耐看,但在购买时要慎重,因为市场上曾出现过不法商贩利用石蜡油等工业用油给大米进行“抛光”处理后冒充优质米以牟取暴利的现象。食用油与石蜡油虽然都称为油,但从化学组成和分子结构上看,它们是完全不同的,下列叙述中正确的是(  )
A.食用油属于有机物,石蜡油属于无机物
B.食用油属于纯净物,石蜡油属于混合物
C.食用油属于酯类物质,石蜡油属于烃类
D.食用油属于高分子化合物,石蜡油属于小分子化合物
20.下列关于油脂和乙酸乙酯的比较,正确的是(  )
A.油脂和乙酸乙酯都是纯净物,在室温下都是液体
B.油脂和乙酸乙酯酸性条件下都能水解生成羧酸和醇
C.油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色
D.油脂和乙酸乙酯都不溶于水和有机溶剂
21.食品店出售的冰激凌是硬化油,它是以多种植物油为原料制得的,此过程中发生的反应类型是(  )
A.水解反应 B.加聚反应 C.加成反应 D.取代反应
22.下列说法正确的是(  )
A.油脂都可以发生水解反应、加成反应 B.乙酸乙酯、甲酸甲酯互为同系物
C.混合甘油酯是混合物 D.植物油和矿物油都属于油脂
23.天然油脂能够发生的反应有(  )
①皂化反应 ②使酸性KMnO4溶液褪色 ③使溴水褪色 ④氧化反应 ⑤还原反应 ⑥加成反应
A.①⑤ B.①②③④ C.①④⑤⑥ D.全部
24.把动物的脂肪和氢氧化钠溶液混合加热,得到一种均匀的液体,然后向其中加入足量的盐酸,结果析出一种白色的物质,这种白色的物质是(  )
A.NaCl B.肥皂 C.C17H35COONa D.高级脂肪酸
25.花生油中含有油酸,油酸是一种不饱和脂肪酸,对人体健康有益,其分子结构如图所示。下列说法不正确的是(  )
A.油酸的分子式为C18H34O2 B.油酸可与氢氧化钠溶液发生中和反应
C.1 mol油酸可与2 mol H2发生加成反应 D.1 mol甘油可与3 mol油酸发生酯化反应
26.某天然油脂10 g,需1.8 g NaOH才能完全皂化,又知该油脂1 000 g催化加氢时消耗氢气12 g,则1 mol该油脂中含碳碳双键(  )
A.1.2 mol B.3 mol C.4 mol D.5 mol
27.0.1 mol某一元脂肪酸A与32 g Br2恰好完全加成,0.1 mol A完全燃烧后生成二氧化碳和水共3.4 mol。则A可形成的油脂的结构简式为(  )
A. B. C. D.
28.洗涤盛过植物油的试管,宜选用的试剂是(  )
A.稀盐酸 B.热水 C.热碱液 D.稀硝酸
29.公元前,有一位厨师不小心把刚熬好的羊油碰翻在灶坑旁,与草木灰混在一起,当他将羊油与草木灰的混合物用手捧出去后,洗手时发现手洗得特别干净。对此下列解释正确的是(  )
A.羊油是一种有机溶剂,溶解了厨师手上的油污
B.草木灰呈碱性,与羊油发生了中和反应,除去油污
C.羊油与草木灰中的物质发生了加成反应,除去油污
D.羊油在碱性草木灰(K2CO3)的作用下发生了皂化反应,生成具有去油污能力的物质
30.在一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,化学方程式如下,下列叙述错误的是(  )
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A.生物柴油由可再生资源制得 B.生物柴油是由不同酯组成的混合物
C.动植物油脂不能发生水解反应 D.“地沟油”可用于制备生物柴油
31.如图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图。进行皂化反应时的步骤如下:
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(1)在圆底烧瓶中装入7~8 g硬脂酸甘油酯,然后加入2~3 g氢氧化钠,5 mL水和10 mL酒精。加入酒精的作用是________________________________________________
(2)隔着石棉网给反应混合物加热约10 min,皂化反应基本完成,所得到的混合物为________(填“悬浊液”“乳浊液”“溶液”或“胶体”)
(3)向所得混合物中加入________,静置一段时间后,溶液分为上下两层,肥皂在______________层,这个操作称为____________________________________________
(4)图中长玻璃导管的作用为_____________________________________________
(5)写出该反应的化学方程式:_____________________________________________
32.油脂A的通式为(R中不含有三键),0.1 mol A 与溶有96 g Br2的四氯化碳溶液恰好完全反
应。0.1 mol A完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之和为 10.6 mol。根据以上信息,回答下列问题:
(1)油脂A的结构简式为________________________________
(2)油脂A完全氢化的化学方程式________________________
(3)A与KOH溶液发生反应的方程式为___________________
33.油脂是重要的营养物质,某天然油脂A可发生下列反应:
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已知:A的分子式为C57H106O6,1 mol该天然油脂A经反应①可得到1 mol D、1 mol不饱和脂肪酸B和2 mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280,原子个数比为C∶H∶O=9∶16∶1
(1)写出B的分子式:____________
(2)写出反应①的反应类型:___________;C的名称(或俗称)是__________
(3)近日,电视媒体关于“氢化油危害堪比杀虫剂”的报道引发轩然大波,反应②为天然油脂的氢化过程。下列有关说法不正确的是_________
a.氢化油又称人造奶油,通常又叫硬化油
b.植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯,摄入过多的氢化油,容易堵塞血管而导致心脑血管疾病
c.氢化油的制备原理是在加热植物油时,加入金属催化剂,通入氢气,使液态油脂变为半固态或固态油脂
d.油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应
(4)D和足量金属钠反应的化学方程式为_____________________________________
34.参考信息①~③回答下列问题。
①皂化值是使1 g油脂皂化所需要的氢氧化钾的毫克数。
②碘值是使100 g油脂加成时消耗单质碘的克数。
③各种油脂的皂化值、碘值列表如下:
油脂类型 花生油 亚麻仁油 牛油 黄油 硬化大豆油 大豆油
皂化值 190 180 192 226 193 193
碘值 90 182 38 38 5 126
(1)单纯油(C17H33COO)3C3H5(相对分子质量为884)用氢氧化钾皂化时,皂化值为     ,写出其反应的化学方程式______________________________________
(2)在下列横线上填入适当的词句
a.亚麻仁油比花生油所含有的            多
b.硬化大豆油碘值最小的原因是              
(3)为使碘值为180的100 g鱼油硬化,所需的氢气的体积在标准状况下为    L
(4)下列结构简式所代表的酯,若皂化值为430,则n=   ,并完成下列化学方程式(化学式中不得含n):
+KOH     +     
【油脂】答案
【对点训练1】
1.B。解析:酯类不是高分子,自然界中的油脂都是混合物,以甘油三酯形式存在,C错误;油脂属于酯类,天然油脂都是混合物,没有固定的熔、沸点,D错误。
2.D
【对点训练2】
1.A。解析:油脂在碱性条件下水解,水解吸热,所以热的烧碱溶液可以促进油脂水解,去油渍效果更好, B正确;植物油中含较多的不饱和烃基,容易被空气氧化, C正确。
2.C。解析:油脂难溶于水,故反应前液体分层,皂化反应生成的产物为高级脂肪酸钠和甘油,二者均易溶于水,故皂化反应完成时分层现象消失,A项正确;向混合物中加入氯化钠,高级脂肪酸钠溶解度降低便会析出,该过程中没有新物质生成,属于物理变化,B项正确;过程②为过滤,用到的仪器为漏斗,不是分液漏斗,C项错误;混合液中含有水,甘油和水互溶,但二者沸点不同,可通过蒸馏分离,D项正确。
3.B。解析:酯类物质都能发生水解反应,如选项A、B、C。不饱和油脂可与氢气发生加成反应,油酸甘油酯为不饱和甘油酯,可与氢气发生加成反应,而硬脂酸甘油酯和软脂酸甘油酯为饱和油脂,不能与氢气发生加成反应。
4.D。解析:植物油中含较多不饱和脂肪酸的甘油酯,其中含有碳碳不饱和键,能使溴的四氯化碳溶液褪色。
5.D。解析:地沟油和矿物油均可燃烧,A项错误;地沟油和矿物油均为混合物,均没有固定的沸点,B项错误;地沟油和矿物油的密度均小于水,均难溶于水,C项错误;地沟油的主要成分为油脂,可在碱性条件下水解,因此地沟油与NaOH溶液共热后不再分层,矿物油为烃的混合物,不能与NaOH溶液反应,因此溶液分层,D项正确。
【对点训练3】
1.A
2.A。解析:油脂是人体重要的营养物质,应该适量食用。
3.D。解析:汽油是液态烃的混合物,主要来自于石油,不能由油脂制备。
【课时跟踪检测】
1.D。解析:天然油脂都是混合物,没有固定的熔、沸点;油脂是由高级脂肪酸和甘油形成的酯,所以由C17H33COOH和C17H31COOH与甘油形成的酯属于油脂;油脂属于酯类,而石油的主要成分是烃类,它们属于不同类别的物质;油和脂肪都是既含有不饱和高级脂肪酸甘油酯又含有饱和高级脂肪酸甘油酯的物质,只是在油中不饱和高级脂肪酸甘油酯的含量较高。
2.A
3.A
4.A。解析:油和脂均为高级脂肪酸甘油酯,有简单甘油酯和混合甘油酯之分,天然油脂多为混合甘油酯,天然油脂均为混合物,其中油是由不饱和高级脂肪酸形成的,脂是由饱和高级脂肪酸形成的。植物油为不饱和高级脂肪酸甘油酯,矿物油为烃类化合物,可以利用酯和烃的性质不同进行区分,加入NaOH溶液加热,酯水解不分层,而矿物油不发生反应分层,可根据现象不同进行区别。
5.C。解析:油脂在碱性溶液的作用下发生的水解反应叫皂化反应,生成的高级脂肪酸钠、甘油都溶于水,故能形成混合液,A项正确;加食盐细粒可降低高级脂肪酸钠在水中的溶解度而使其析出,这一过程叫做盐析,B项正确;盐析后,上层是密度较小的高级脂肪酸钠,下层是甘油和食盐的混合液,C项错误;加入食盐后,高级脂肪酸钠析出,可用过滤的方法分离提纯,D项正确。
6.D。解析:该油脂中含有不饱和烃基-C17H33和-C17H31,可发生反应①②④⑤;油脂在碱性条件下都能发生皂化反应。
7.A。解析:天然植物油中含有多种高级脂肪酸甘油酯,故没有恒定的熔、沸点,①正确;植物油含不饱和的碳碳键,能使Br2/CCl4褪色,也能与氢气发生加成反应生产人造奶油,②③④正确。
8.B。解析:因为饱和一元酸的通式为CnH2nO2,故含26个碳的饱和一元酸的分子式为C26H52O2;分子中含6个碳碳双键,则少12个H原子,故其分子式为C26H40O2,其结构简式为C25H39COOH。
9.D。解析:A.油脂属于酯,难溶于水,可用分液的方法分离油脂和水的混合物,A正确;B.天然油脂的R基不同,天然油脂都是混合物,没有固定的熔、沸点,B正确;C.油脂全称高级脂肪酸甘油酯,属于酯类,C正确;D.有的油脂含有不饱和碳碳双键(如植物油),能发生加成反应使溴水褪色,也能被酸性KMnO4溶液氧化,D不正确;答案选D。
10.D。解析:植物油中含不饱和烃基,直馏汽油中无不饱和烃基,可用溴水鉴别,故选D。
11.C。解析:题干要求选出“与其含有的不饱和碳碳双键()有关”的性质和用途,这是解题的关键,也是容易导致出错的地方。A、B、D三项是油脂的共性,与结构中是否含有碳碳双键无关;C项中的“氢化”就是与H2的加成反应,是不饱和双键的特性。
12.D。解析:皂化反应完成前后溶液都呈碱性,都能使红色石蕊试纸变蓝,不能根据红色石蕊试纸是否变蓝判断反应是否完成;油脂难溶于水,皂化反应完成前会出现分层现象,皂化反应完成时油脂全转化为可溶于水的高级脂肪酸盐和甘油,油脂皂化反应基本完成的实验现象:反应后的溶液静置,不分层,D正确。
13.B。解析:植物油的主要成分为不饱和高级脂肪酸甘油酯,分子中含有双键能够与溴反应,A正确;皂化反应是油脂的碱性水解,反应的主要产物为高级脂肪酸盐和甘油,反应物不是高分子化合物,B错误;油脂和H2加成后,油脂中的不饱和高级脂肪酸甘油酯转化成饱和高级脂肪酸甘油酯,其熔点及稳定性均得到提高,C正确;油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯,水解后可以得到甘油,即丙三醇,D正确。
14.A。解析:油脂无论是在酸性条件下还是在碱性条件下水解,产物之一都是甘油,A说法正确;天然植物油是混合物,无恒定的熔点、沸点,B说法错误;油脂在酸性条件下水解的产物是高级脂肪酸和甘油,而在碱性条件下水解的产物是高级脂肪酸盐和甘油,产物不完全相同,C说法错误;花生油以不饱和酯为主,D说法错误。
15.B。解析:植物油含有不饱和键,熔点低于脂肪,故A正确;油含不饱和烃基的相对量比脂肪多,故B错误;油和脂肪都是有机物,不易溶于水,易溶于有机溶剂,故C正确;油为不饱和高级脂肪酸甘油酯,能够与氢气发生加成反应生成饱和高级脂肪酸甘油酯,故D正确。
16.C。解析:油脂在碱性条件下的水解反应叫做皂化反应。
17.C。解析:玉米油是高级脂肪酸甘油酯,属于酯类,但不是高分子化合物,A错;玉米油中的亚油酸含量高,亚油酸是不饱和高级脂肪酸,其含量越高,油脂的熔沸点越低,故玉米油常温下为液态,B错;亚油酸分子中含有碳碳双键,能使溴水褪色,C正确;对人体健康更有利的是不饱和脂肪酸的含量,含量越高,对人体健康越有利,D错。
18.D。解析:根据同分异构体及同系物的定义可推知A项中两者属同系物;B项中两者属同分异构体;C项中两者属同分异构体;只有D项,油酸甘油酯中含有双键,与乙酸甘油酯既不是同系物,又不是同分异构体,符合题意。
19.C
20.B。解析:油脂是混合物,乙酸乙酯是纯净物;油脂中有的在室温下呈液态(如油酸甘油酯),有的在室温下呈固态(如硬脂酸甘油酯);油脂属于酯类,与乙酸乙酯相似,水解都生成羧酸和醇;油脂中若含不饱和烃基,则能与溴加成而使溴水褪色,乙酸乙酯与溴水不反应;油脂和乙酸乙酯都属于酯类,都不溶于水,而均易溶于有机溶剂。
21.C。解析:植物油分子结构中含有,能与H2发生加成反应。
22.B。解析:油脂是高级脂肪酸的甘油酯,具有酯的性质,可以发生水解反应,高级脂肪酸中有饱和的,也有不饱和的,因此只有部分能发生加成反应;乙酸乙酯、甲酸甲酯都是饱和一元酯,互为同系物;混合甘油酯是分子结构中三种烃基不同的油脂,是纯净物;矿物油是烃的混合物,植物油属于油脂。
23.D。解析:油脂属于酯,能发生皂化反应;能燃烧,发生氧化反应;有些油脂还含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色(氧化反应)以及溴水褪色(加成反应),碳碳双键也能与氢气发生加成反应,即还原反应,故都对。
24.D。解析:脂肪在NaOH溶液中水解生成高级脂肪酸钠,加入盐酸后生成高级脂肪酸。
25.C。解析:根据分子结构,油酸的分子式为C18H34O2,故A正确;油酸分子中含有羧基,所以具有羧酸的性质,能与氢氧化钠溶液发生中和反应,故B正确;1个油酸分子中只含1个碳碳双键,所以1 mol油酸可与1 mol H2发生加成反应,故C错误;1个油酸分子中只含1个羧基,1个甘油分子中含有3个羟基,所以1 mol甘油可与3 mol油酸发生酯化反应,故D正确。
26.C。解析:高级脂肪酸甘油酯与NaOH反应的物质的量之比为1∶3,则10 g油脂的物质的量n==0.015 mol。(油脂)=≈666.7 g·mol-1。n(油脂)∶n(H2)=≈1.5 mol∶6 mol=1∶4。即1 mol油脂可以与4 mol H2反应,含碳碳双键的数目为4 mol。
27.C。解析:因为n(Br2)=0.2 mol,可知0.1 mol A分子中含2 mol ,设A为CnH2n-3COOH。
CnH2n-3COOH~(n+1)CO2 ~ (n-1)H2O
0.1 mol 0.1(n+1) mol 0.1(n-1) mol
0.1(n+1) mol+0.1(n-1) mol=3.4 mol,得n=17,所以A的分子式为C17H31COOH。
28.C。解析:油脂在碱性条件下能发生彻底的水解反应。
29.D。解析:草木灰的主要成分是K2CO3,其水溶液呈碱性。羊油属于油脂,在K2CO3的碱性条件下可发生水解反应生成高级脂肪酸钾和甘油,高级脂肪酸钾和肥皂的结构相似,具有去油污的能力。
30.C。解析:醇属于可再生资源,根据化学方程式可知,生物柴油由可再生资源制得,A正确;根据生物柴油的分子结构可知,生物柴油是由不同酯组成的混合物,B正确;动植物油脂含有酯基,能发生水解反应,C错误;“地沟油”主要是动植物油脂,利用上述反应,可用于制备生物柴油,D正确。
31.(1)溶解硬脂酸甘油酯 
(2)胶体
(3)食盐细粒 上 盐析
(4)导气兼冷凝回流
(5)+3NaOH3C17H35COONa+
解析:加入的酒精能溶解硬脂酸甘油酯,从而使NaOH溶液与硬脂酸甘油酯充分混合接触,便于皂化反应的完全进行。反应的化学方程式为
+3NaOH3C17H35COONa+
得到的硬脂酸钠分散到溶剂里形成胶体,当加入电解质(如食盐)胶体会发生聚沉,混合液分成上下两层,其中上层为硬脂酸钠溶液,下层为甘油的水溶液。用分液漏斗将二者分离。
32.
解析:(1)设与油脂A中的羧酸有相同碳原子数的饱和高级脂肪酸为CnH2nO2,则其形成的甘油酯的分子通式为C3n+3H6n+2O6。n(Br2)==0.6 mol,说明此油脂A中含有6个不饱和,所以A的分子通式为C3n+3H6n+2-12O6,即C3n+3H6n-10O6。每摩尔A燃烧可生成CO2(3n+3)mol,H2O(3n-5)mol,0.1 mol×(3n+3)+0.1 mol×(3n-5)=10.6 mol,解得n=18。油脂A的结构简式为,由此可写出油脂A发生氢化反应的化学方程式。
33.(1)C18H32O2
(2)取代反应 硬脂酸
(3)d
(4)2C3H5(OH)3+6Na―→2C3H5(ONa)3+3H2↑
解析:(1)假设B的分子式为C9nH16nOn,有12×9n+1×16n+16×n=280,求得n=2,所以B的分子式为C18H32O2。
(2)油脂的水解是取代反应,A的水解可以表示成:C57H106O6+3H2O―→C3H8O3(甘油)+C18H32O2+2C,根据原子守恒可知C的分子式为C18H36O2,结合C是饱和直链脂肪酸,可知C的结构简式为CH3—(CH2)16—COOH,是硬脂酸。
(3)氢化油又称人造奶油,故a正确;反式脂肪酸甘油酯摄入过多,容易堵塞血管而导致心脑血管疾病,故b正确;氢化油的制备原理是油脂中的双键与氢气发生加成反应生成半固态或固态油脂,故c正确;油脂的氢化属于加成反应,油脂的皂化属于取代反应,故d错误。
(4)油脂是高级脂肪酸甘油酯,水解生成高级脂肪酸和甘油,甘油含有羟基,羟基能与钠反应:2C3H5(OH)3+6Na―→2C3H5(ONa)3+3H2↑。
33.(1)190 +3KOH3C17H33COOK+
(2)a.不饱和烃基 b.烃基中碳碳双键少
(3)15.9 
(4)4 C4H9COOK C2H5OH
解析:(1)(C17H33COO)3C3H5~3KOH
  884 g 3×56×103 mg
  1 g    x
x=≈190 mg
所以该单纯油的皂化值为190。
(3)254 g I2与2 g H2的物质的量相等,所需H2在标准状况下的体积为×22.4 L·mol-1≈15.9 L。
(4)CnH2n+1COOC2H5的相对分子质量为14n+74,,解得n≈4。
C4H9COOC2H5+KOHC4H9COOK+C2H5OH
PAGE酰胺
【核心素养发展目标】
1.能从酰胺基成键方式的角度,了解酰胺的结构特点和分类,理解酰胺的化学性质及用途
2.结合酰胺水解反应的原理,能推理出酰胺水解反应后的产物
【主干知识梳理】
一、胺
1.胺的结构
(1)定义:烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺,一般可写作R-NH2,胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物
(2)官能团:氨基(-NH2)
如:甲胺的结构简式为CH3-NH2,苯胺的结构简式为
(3)分类:根据取代烃基数目不同,胺有三种结构通式
类型
官能团 氨基 亚氨基 次氨基
2.胺的物理性质
(1)状态:低级脂肪胺,如甲胺、二甲胺和三甲胺等,在常温下是气体,丙胺以上是液体,十二胺以上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体,并有毒性
(2)溶解性:低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性,随着碳原子数的增加,胺的水溶性逐渐下降
3.胺的化学性质:胺类化合物与NH3类似,具有碱性,能与盐酸、醋酸反应
(1)电离方程式:RNH2+H2ORNH+OH-
(2)与酸反应:RNH2+HClRNH3Cl;RNH3Cl+NaOHRNH2+NaCl+H2O
4.用途:胺的用途很广,是重要的化工原料。例如,甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料
【对点训练1】
1.下列叙述错误的是(  )
A.甲胺的结构简式为OHC-NH2 B.胺类化合物具有碱性
C.苯胺和盐酸反应生成可溶于水的苯胺盐酸盐 D.胺的通式一般写作R-NH2
2.茶文化是中国人民对世界饮食文化的一大贡献,茶叶中含有少量的咖啡因(结构简式如图)。关于咖啡因的说法错误的是(  )
A.分子式为C8H11O2N4 B.能溶于水
C.具有弱碱性,能与酸反应 D.一定条件下,能与H2发生加成反应
3.三聚氰胺是“三鹿奶粉事件”的罪魁祸首,其结构式如下图所示。下列关于三聚氰胺的说法不正确的是(  )
A.三聚氰胺的分子式为C3H6N6 B.三聚氰胺分子中的所有原子均位于同一平面上
C.三聚氰胺的二溴取代物可以有两种 D.三聚氰胺不属于芳香烃
二、酰胺
1.酰胺的结构
(1)定义:羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物
(2)通式:,其中叫做酰基,叫做酰胺基
2.几种常见酰胺及其名称
结构简式
名称 乙酰胺 苯甲酰胺 N,N-二甲基甲酰胺 N-甲基-N-乙基苯甲酰胺
结构简式
名称 N-甲基乙酰胺 N-甲基苯甲酰胺 N,N-二甲基乙酰胺 N,N-二甲基苯甲酰胺
3.酰胺()的化学性质——水解反应:酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱,生成的酸就会变成盐,同时有氨气逸出
(1)酸性(HCl溶液):RCONH2+H2O+HClRCOOH+NH4Cl
(2)碱性(NaOH溶液):RCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑
4.应用
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如,N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶剂,可以溶解很多有机化合物和无机化合物,是生产多种化学纤维的溶剂,也用于合成农药、医药等
5.氨、胺、酰胺和铵盐比较
物质 组成元素 结构式 化学性质 用途
氨 N、H 溶于水显碱性,能和酸或酸性物质发生反应 制冷剂、制造化肥和炸药
胺 C、N、H R—NH2 胺类化合物具有碱性,与酸反应生成盐,如苯胺能与盐酸反应,生成可溶于水的苯胺盐酸盐 是合成医药、农药和染料等的重要原料
酰胺 C、N、O、H 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应,如果水解时加入碱,生成的酸就会变成盐,同时有氨逸出 酰胺常被用作溶剂和化工原料
铵盐 N、H等 NH和酸根阴离子 受热易分解、与碱反应产生氨气 化工原料、化肥
【对点训练2】
1.下列物质不属于酰胺的是(  )
A. B. C. D.
2.下列说法不正确的是(  )
A.胺和酰胺都是烃的含氧衍生物 B.胺和酰胺都含有C、N、H元素
C.胺可以认为烃中氢原子被氨基取代产物 D.酰胺中一定含酰基
3.丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体,其结构简式为。下列有关丙烯酰胺的说法错误的是(  )
A.丙烯酰胺分子中所有原子不可能在同一平面内 B.丙烯酰胺属于羧酸衍生物
C.丙烯酰胺在任何条件下都不能水解 D.丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色
【课时跟踪检测】
1.下列说法不正确的是(  )
A.胺和酰胺都是烃的含氧衍生物 B.胺和酰胺都含有C、N、H元素
C.胺可以认为烃中氢原子被氨基取代产物 D.酰胺中一定含酰基
2.下列关于胺、酰胺的性质和用途中正确的是(  )
A.胺和酰胺都可以发生水解反应 B.胺具有碱性可以与酸反应生成盐和水
C.酰胺在碱性条件下水解可生成NH3 D.胺和酰胺是重要染料、医药和农药
3.食品中含有过量的(丙烯酰胺)可能引起令人不安的食品安全问题。关于丙烯酰胺有下列叙述:①能使酸性高锰酸钾溶液褪色,②能发生加聚反应,③能与氢气发生加成反应,④能发生水解反应,其中正确的是(  )
A.①②④ B.②③④ C.①②③④ D.①③④
4.胺是指含有-NH2,-NHR或者-NR2(R为烃基)的一系列有机化合物,下列说法正确的是(  )
A.胺与羧酸反应生成肽键的反应类型与酯化反应的反应类型不同
B.胺类物质具有碱性
C.C4NH11的胺类同分异构体共有7种
D.胺类物质中三种含氮结构的N原子的杂化方式不同
5.多巴胺结构如图所示,下列说法错误的是(  )
A.多巴胺分子式为C8H11NO2 B.多巴胺可以发生加成、取代、氧化反应
C.和溴水反应时,1 mol多巴胺可以消耗6 mol溴单质 D.多巴胺既可以与强酸反应,又可以与强碱反应
6.最近几年烟酰胺火遍了全网,它的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如图,下列有关叙述正确的是(  )
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A.烟酰胺属于胺
B.烟酰胺在酸性条件下水解生成和NH3
C.烟酰胺在碱性条件下水解生成和氨气
D.烟酰胺分子中含有酰基和酰胺基
7.下列有机化合物与其所含官能团对应错误的是(  )
A.碘甲烷(CH3I)——碳碘键 B.甲醚(CH3OCH3)——醚键
C.苯胺()——氨基、碳碳双键 D.乙酰胺()——酰胺基
8.我国科学家合成了一种高能量密度材料,所需主要原料为草酰二肼(结构如图所示)。下列有关草酰二肼的说法错误的是(  )
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A.分子中含有两种官能团 B.具有碱性
C.分子式为C2H6N4O2 D.与联二脲()互为同系物
9.抗生素克拉维酸的结构简式如图所示,下列关于克拉维酸的说法错误的是( )
A.存在顺反异构 B.含有5种官能团
C.可形成分子内氢键和分子间氢键 D.1mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
10.2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物,说法不正确的是( )
A.能发生加成反应 B.最多能与等物质的量的NaOH反应
C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
11.化合物K与L反应可合成药物中间体M,转化关系如下。已知L能发生银镜反应,下列说法正确的是( )
A.K的核磁共振氢谱有两组峰 B.L是乙醛
C.M完全水解可得到K和L D.反应物K与L的化学计量比是1∶1
12.药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得,下列有关叙述正确的是(  )
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A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团
B.可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚
C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚都能与NaHCO3溶液反应
D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠
13.关于化合物,下列说法正确的是(  )
A.分子中至少有7个碳原子共直线 B.分子中含有1个手性碳原子
C.与酸或碱溶液反应都可生成盐 D.不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
14.瑞德西韦是一种具有抗病毒活性的药物,其结构简式如图所示,下列有关瑞德西韦的说法错误的是(  )
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已知:与酯基的性质类似,与酰胺键的性质类似
A.可以与H2发生加成反应 B.不能与FeCl3溶液发生显色反应
C.合成原料之一可能为苯 D.在碱性条件下水解后生成4种物质
15.有关 INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\R184.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\R184.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\R184.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\R184.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\R184.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\教师用书Word版文档\\第三章\\R184.TIF" \* MERGEFORMATINET 的说法不正确的是(  )
A.分子中至少有12个原子共平面
B.完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个
C.与FeCl3溶液作用显紫色
D.与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
16.某解热镇痛药(M)的结构简式如图,下列说法错误的是(  )
A.M的分子式为C18H17NO5
B.M既能发生加成反应,也能发生消去反应
C.M在碱性条件下水解并酸化后得到的产物有两种属于同系物
D.M中的含氧官能团的名称为酯基和酰胺基
17.已知某药物具有抗痉挛作用,其结构简式为。下列说法不正确的是(  )
A.该物质能与金属钠作用 B.该物质能使溴水褪色
C.该物质能通过加聚反应形成有机高分子 D.该物质的分子式为C12H15NO3
18.有关的说法不正确的是(  )
A.分子中至少有8个碳原子共平面 B.分子中含1个手性碳原子
C.该物质能与盐酸反应 D.1 mol该物质最多可消耗NaOH 2 mol
19.具有止血功能。下列关于该有机物的说法正确的是(  )
A.属于芳香烃
B.分子式为C8H11O2N
C.可与NaOH溶液反应
D.能发生加成反应,不能发生取代反应
20.对新型冠状病毒(2019-nCOV)有较好抑制作用的药物利托那韦(Ritonavir)的结构如图,关于利托那韦说法正确的是(  )
A.不能与盐酸反应 B.苯环上一氯取代物有3种
C.结构中含有4个甲基 D.1 mol该结构可以与10 mol H2加成
21.化合物M是一种新型有机酰胺,在工业生产中有重要的作用,其合成路线如下:
INCLUDEPICTURE "F:\\化学(新教材)人教版 选择性必修3\\3-220.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\米昕\\2020\\同步\\化学\\步步高 化学 人教版 选择性必修3\\3-220.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\米昕\\2020\\同步\\化学\\步步高 化学 人教版 选择性必修3\\word\\3-220.TIF" \* MERGEFORMATINET
已知:①A是烃的含氧衍生物,相对分子质量为58,碳和氢的质量分数之和为44.8%,核磁共振氢谱显示为一组峰,可发生银镜反应,且5.8 g A完全反应生成0.4 mol银
②R1-CHO+R2-CH2-CHO
③R-COOHR-COCl

回答下列问题:
(1)E的结构简式为__________,G的名称为__________
(2)B中含有官能团的名称为_____________________________
(3)C→D的反应类型为__________________________________
(4)写出F+HM反应的化学方程式:_______________________________________
(5)芳香族化合物W有三个取代基,是C的同分异构体,能与FeCl3溶液发生显色反应。0.5 mol W可与足量的Na反应生成1 g H2,且核磁共振氢谱显示为五组峰,符合以上条件的W的同分异构体共有________种,写出其中一种的结构简式:__________________
(6)参照上述合成路线,以C2H4和HOCH2CH2OH为原料(无机试剂任选),设计制备 INCLUDEPICTURE "F:\\化学(新教材)人教版 选择性必修3\\3-221.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\米昕\\2020\\同步\\化学\\步步高 化学 人教版 选择性必修3\\3-221.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\米昕\\2020\\同步\\化学\\步步高 化学 人教版 选择性必修3\\word\\3-221.TIF" \* MERGEFORMATINET 的合成路线
【酰胺】答案
【对点训练1】
1.A。解析:A项,甲胺的结构简式为CH3NH2,A项错误;B项,胺类化合物具有碱性,B项正确;C项,胺类化合物具有碱性,能和酸反应生成盐,故苯胺和盐酸反应生成可溶于水的苯胺盐酸盐,C项正确;D项,胺的通式为R-NH2,D项正确;故选A。
2.A。解析:A.根据咖啡因的结构简式可知,该分子式为C8H10O2N4,故A符合题意;B.该有机物含有羰基,具有酮的性质,能溶于水,故B不符合题意;C.该有机物含有酰胺键,具有弱碱性,能与酸反应,故C不符合题意;D.该有机物含有碳碳双键和碳氮双键,一定条件下,能与H2发生加成反应,故D不符合题意;
答案选A。
3.B。解析:A项,由三聚氰胺的分子结构图可知,1个三聚氰胺分子是由3个碳原子、6个氢原子、6个氮原子构成的,其化学式为C3H6N6,故A正确;B项,在三聚氰胺中,氨基中的N、H原子不会在同一平面上,故B错误;C项,由结构的对称性可知,只有一种位置的H,二溴代物中两个-Br在同一N原子上或不同N原子上,则二溴代物有两种,故C正确;D项,三聚氰胺中不含有苯环,在元素组成上含有C、H、N三种元素,不属于芳香烃,故D正确;故选B。
【对点训练2】
1.C。解析:C分子中只有氨基,没有酰胺基,属于胺,不属于酰胺。
2.A。解析:胺分子中不含氧原子,不是含氧衍生物,A错误。
3.C。解析:A项,丙烯酰胺分子中存在氨基,氨基中N原子杂化类型为sp3,则所有原子不可能在同一平面内,故A正确;B项,根据丙烯酰胺的结构简式,应是丙烯羧酸与氨气通过缩水反应得到,即丙烯酰胺属于羧酸衍生物,故B正确;C项,丙烯酰胺在强酸或强碱存在下长时间加热可水解成对应的羧酸(或羧酸盐)和氨(或胺),故C错误;D项,丙烯酰胺中含碳碳双键,则能够使溴的四氯化碳溶液褪色,故D正确;故选C。
【课时跟踪检测】
1.A。解析:胺分子中不含氧原子,不是含氧衍生物,A错误。
2.C。解析:胺不能发生水解反应,胺与酸反应没有水生成,A、B错误;胺和酰胺不是染料、医药和农药,可用于生产染料、医药和农药,D错误。
3.C。解析:丙烯酰胺含有的官能团有碳碳双键、羰基、氨基,所以具有烯烃的性质,能发生加聚反应、加成反应、能使酸性高锰酸钾溶液褪色,丙烯酰胺分子中含有酰胺基,能发生水解反应,故选C。
4.B。解析:A项,胺与羧酸反应生成肽键的过程是羧基失去羟基,胺失去氢原子,脱去一个水分子,反应类型属于取代反应,酯化反应也属于取代反应,反应类型相同,故A错误;B项,胺类物质中含有氮原子,可以接受氢离子,可以和酸性物质反应、故具有碱性,故B正确;C项,C4NH11的胺类同分异构体中含有-NH2,
-NHR或者-NR2等官能团;有CH3(CH2)3NH2、CH3CH2(CH)NH2CH2、(CH3)2CHCH2NH2、C(CH3)3NH2、CH3CH2CH2NHCH3、CH3CH2NH CH2CH3、(CH3)3CHNHCH3、(CH3)2NCH2CH3共8种同分异构体,故C不正确;D项,胺类物质中三种含氮结构-NH2,-NHR或者—NR2等中的N原子的成键电子对数为3对,孤对电子数为1对,杂化方式都是sp3杂化,杂化方式相同,故D错误;故选B。
5.C。解析:A项,由有机物多巴胺的结构简式可以知道,该有机物含有8个C原子,11个H原子,1个N原子和2个O原子,则分子式为C8H11NO2,故A正确;B项,该有机物的分子中含有酚羟基、氨基和苯环,故可发生取代反应、氧化反应和加成反应,故B正确;C项,分子中含有2个酚羟基,羟基的邻位和对位的氢原子可被取代,则和溴水反应时,1mol多巴胺可以消耗3mol溴单质,故C错误;D项,分子中含有氨基,可与酸发生反应,含有酚羟基,可与碱发生反应,故D正确;故选C。
6.D。解析:烟酰胺属于酰胺,酰胺和胺属于两种不同的有机化合物,A项错误;酰胺在酸性条件下水解生成羧酸和铵盐,B项错误;酰胺在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨气,C项错误;烟酰胺分子中含有酰基()和酰胺基(),D项正确。
7.C。解析:A项,碘甲烷(CH3I)含有碳碘键,官能团为碘原子,A正确;B项,甲醚(CH3OCH3)含有官能团为醚键,B正确;C项,苯环中不含碳碳双键,苯胺()含有的官能团为氨基,C错误;D项,乙酰胺()含有官能团为酰胺基,D正确;故选C。
8.D。解析:分子中含有氨基、酰胺键两种官能团,A项正确;分子中含有氨基,具有碱性,B项正确;由草酰二肼的结构简式可知,其分子式为C2H6N4O2,C项正确;草酰二肼与联二脲()分子式相同,结构不同,二者互为同分异构体,D项错误。
9.D。解析:A项,由题干有机物结构简式可知,该有机物存在碳碳双键,且双键两端的碳原子分别连有互不同的原子或原子团,故该有机物存在顺反异构,A正确;B项,由题干有机物结构简式可知,该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基等5种官能团,B正确;C项,由题干有机物结构简式可知,该有机物中的羧基、羟基、酰胺基等官能团具有形成氢键的能力,故其分子间可以形成氢键,其中距离较近的某些官能团之间还可以形成分子内氢锓,C正确;D项,由题干有机物结构简式可知,1mol该有机物含有羧基和酰胺基各1mol,这两种官能团都能与强碱反应,故1mol该物质最多可与2molNaOH反应,D错误;故选D。
10.B。解析:A项,该化合物含有苯环,含有碳碳叁键都能和氢气发生加成反应,因此该物质能发生加成反应,故A正确;B项,该物质含有羧基和 ,因此1mol该物质最多能与2molNaOH反应,故B错误;C项,该物质含有碳碳叁键,因此能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,故C正确;D项,该物质含有羧基,因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应,故D正确;故选B。
11.D。解析:A项,有机物的结构与性质 K分子结构对称,分子中有3种不同环境的氢原子,核磁共振氢谱有3组峰,A错误;B项,根据原子守恒可知1个K与1个L反应生成1个M和2个 ,L应为乙二醛,B错误;C项,M发生完全水解时,酰胺基水解,得不到K,C错误;D项,由上分析反应物K和L的计量数之比为1∶1,D项正确;故选D。
12.B。解析:贝诺酯分子中只有酯基和酰胺键两种含氧官能团,A项不正确;乙酰水杨酸不含酚羟基,对乙酰氨基酚中含酚羟基,可用FeCl3溶液鉴别,B项正确;对乙酰氨基酚不能与NaHCO3溶液反应,C项不正确;贝诺酯与足量NaOH溶液共热,最终生成、、CH3COONa三种物质,D项不正确。
13.C。解析:A.图中所示的C课理解为与甲烷的C相同,故右侧所连的环可以不与其在同一直线上,分子中至少有5个碳原子共直线,A错误;B.,分子中含有2个手性碳原子,B错误;C.该物质含有酯基,与碱溶液反应生成盐,有亚氨基,与酸反应生成盐,C正确;D.含有碳碳三键,能使酸性KMnO4稀溶液褪色,D错误;答案选C。
14.D。解析:该有机物分子中含有碳碳双键和苯环,可以与H2发生加成反应,A项正确;该有机物分子中不含酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,B项正确;该有机物分子中含有苯环,则合成原料之一可能为苯,C项正确;根据题给信息可知,该有机物在碱性条件下发生水解反应时化学键的断裂情况如图中虚线所示: INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\R149.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\R149.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\R149.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\R149.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\R149.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\R149.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\R149.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\R149.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\R149.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\R149.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\教师用书Word版文档\\第三章\\R149.TIF" \* MERGEFORMATINET ,则该有机物水解可生成4种有机物和磷酸盐,共5种物质,D项错误。
15.C。解析:与苯环碳原子直接相连的6个原子和苯环上的6个碳原子一定共平面,故该分子中至少有12个原子共平面,A正确;该物质完全水解后所得有机物为 INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\R185.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\R185.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\R185.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\R185.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\R185.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\教师用书Word版文档\\第三章\\R185.TIF" \* MERGEFORMATINET ,其中只有与—NH2直接相连的碳原子为手性碳原子,即手性碳原子数目为1个,B正确;该物质含有醇羟基,不含酚羟基,与FeCl3溶液作用不会显紫色,C错误;与足量NaOH溶液完全反应生成 INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\R186.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\R186.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\R186.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\R186.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\R186.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用(新教材)\\教师用书Word版文档\\第三章\\R186.TIF" \* MERGEFORMATINET 和Na2CO3,生成的钠盐只有1种,D正确。
16.B。解析:由结构简式可知,M的分子式为C18H17NO5,故A正确;由结构简式可知,M分子中不含有卤素原子和羟基,不能发生消去反应,故B错误;由结构简式可知,M分子中含有的酯基和酰胺基能发生水解反应,在碱性条件下水解并酸化后可以得到互为同系物的CH3COOH和CH3CH2COOH,故C正确;由结构简式可知,M分子中的含氧官能团为酯基和酰胺基,故D正确。
17.A。解析:A.该物质含有的官能团有氨基、醚键、碳碳双键和酯基,不能与金属钠作用,A错误;B.该物质含碳碳双键,与溴水发生加成反应,能使溴水褪色,B正确;C.该物质含有碳碳双键,能通过加聚反应形成有机高分子,C正确;D.由结构简式知,该物质的分子式为C12H15NO3,D正确;答案选A。
18.D。解析:A.含有苯环,与苯环直接相连的原子在同一个平面上,则分子中至少有8个碳原子共平面,故A正确;B.与N原子连接的饱和碳原子为手性碳原子,连接4个不同的原子或原子团,如图,含1个手性碳原子,故B正确;C.肽键-CO-NH-或酰胺基在酸性条件下水解,能与盐酸反应,故C正确;D.1 mol肽键-CO-NH-或酰胺基可与1 mol NaOH溶液发生水解反应,则1 mol该物质可消耗4 mol NaOH,故D错误;故选D。
19.C。解析:烃是指只含C、H两种元素的化合物,该物质除了含C、H元素外还含N、O元素,故A错误;该物质的分子式为C8H9O2N,故B错误;其结构简式中含—COOH,可与NaOH溶液反应,故C正确;该有机物的结构中含苯环,可与H2加成,—COOH可与—OH发生酯化反应,故D错误。
20.D。解析:A.利托那韦(Ritonavir)结构中含有肽键、酯基,在酸碱条件下都能水解,A选项错误;B.由于两个苯环没有对称,一氯取代物有6种,B选项错误;C.根据结构简式可知,该结构中有5个甲基,C选项错误;D.由于肽键、酯基的碳氧双键一般不参与氢气加成,苯环、碳碳双键、碳氮双键可与H2发生加成反应,所以1 mol该结构可以与3+3+2+2=10 mol H2加成,D选项正确。
21.(1) 硝基苯
(2)碳碳双键、醛基 
(3)加成反应(或还原反应)
(4)++2HCl
(5)2 (或)
(6) INCLUDEPICTURE "F:\\化学(新教材)人教版 选择性必修3\\3-222.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\米昕\\2020\\同步\\化学\\步步高 化学 人教版 选择性必修3\\3-222.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\米昕\\2020\\同步\\化学\\步步高 化学 人教版 选择性必修3\\word\\3-222.TIF" \* MERGEFORMATINET
解析:A的相对分子质量为58,含氧的质量分数为55.2%,则含有氧原子数为≈2,核磁共振氢谱显示为一组峰,可发生银镜反应,则A为OHCCHO,与CH3CHO发生加成反应生成B,结合B的分子式C6H6O2,可知B的结构简式为OHCCH==CH—CH==CHCHO,B再和CH2==CH2发生加成反应后生成的C为,D再催化氧化为E的结构简式为,E与SOCl2发生取代反应生成的F为;苯在浓硝酸、浓硫酸的混合液并加热的条件下发生硝化反应,生成的G为硝基苯,再发生还原反应生成的H为苯胺。
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