资源简介 有机合成的主要任务【核心素养发展目标】1．通过碳骨架的构建、官能团的转化，掌握有机合成的概念，体会有机合成的任务及原则2．掌握有机化合物分子碳骨架的构建，官能团引入、转化或消除的方法【主干知识梳理】一、有机合成1．有机合成的概念有机合成指利用相对简单、易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子的过程方法2．有机合成的任务和过程3．有机合成的原则(1)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高(2)起始原料、溶剂和催化剂尽可能廉价易得、低毒、低污染(3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放(4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。在引入官能团的过程中，要注意先后顺序，以及对先引入的官能团的保护INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-226.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-226.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-226.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-226.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-226.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-226.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-226.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-226.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-226.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-226.TIF" \* MERGEFORMATINET 【对点训练1】1．用乙醇作原料，下列物质不能一步制得的是( )A．CH3CH2Cl B．CH2==CH2 C．CH2BrCH2Br D．CH3COOCH2CH32．以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案最合理的是( )A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2==CH2CH2BrCH2Br乙二醇B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇C．CH3CH2BrCH2==CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇D．CH3CH2BrCH2==CH2CH2BrCH2Br乙二醇3．在有机合成中，若制得的有机化合物较纯净且易分离，在工业生产上才有实用价值。据此判断下列有机合成一般不适用于工业生产的是( )A．酚钠与卤代烃作用合成酚醚：B．乙烷与氯气在光照下制备氯乙烷：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HClC．萘与浓硫酸制备萘磺酸：D．乙烯水化制乙醇：CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH4．以下反应最符合绿色化学的“原子经济性”要求的是( )A．甲烷与氯气反应制取四氯化碳 B．以铜和浓硫酸为原料制取硫酸铜C．乙烯与水反应制取乙醇 D．苯和浓硝酸、浓硫酸的混合物在一定条件下反应制取硝基苯二、有机合成中的碳骨架的构建和官能团的引入1．构建碳骨架：包括碳链的增长、缩短与成环等(1)碳链的增长①炔烃与HCN加成反应②醛、酮与HCN加成反应,③羟醛缩合反应：醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α－H)受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活性。分子内含有α－H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β－羟基醛，该产物易失水，得到α，β－不饱和醛④醛、酮与格氏试剂反应 (R1、R2为烃基或氢原子)⑤卤代烃与NaCN的反应CH3CH2Cl＋NaCNCH3CH2CN(丙腈)＋NaClCH3CH2CNCH3CH2COOH⑥卤代烃与炔钠的反应2CH3C≡CH＋2Na2CH3C≡CNa＋H2CH3C≡CNa＋CH3CH2ClCH3C≡CCH2CH3＋NaCl⑦苯环与卤代烃反应——傅克反应⑧苯环与酰卤反应⑨卤代烃和钠反应2R－Cl＋2NaR－R+2NaCl⑩乙炔自身加成2CH≡CHCH2==CH－C≡CH(2)碳链的缩短①烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应②炔烃与酸性高锰酸钾溶液反应③芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化④脱羧反应⑤烃的裂化或裂解反应C16H34C8H18＋C8H16；C8H18C4H10＋C4H8⑥水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解(3)碳链成环①第尔斯－阿尔德反应：共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1，3－丁二烯)与含碳碳双键(三键)的化合物在一定条件下发生第尔斯－阿尔德反应(Diels－Alder reaction)，得到环加成产物，构建了环状碳骨架；；②羟基酸酸的酯化成环——以“乳酸”为例两分子乳酸酯化成环状一分子乳酸酯化成环状③多元羧酸与多元醇的酯化成环④氨基酸的成环两分子氨基酸成环一分子氨基酸成环⑤形成环醚2．引入官能团：引入官能团的反应类型常见的有取代、加成、消去、氧化还原等(1)引入碳碳双键的反应有醇的消去反应 CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O卤代烃的消去反应 CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应 HC≡CH＋H2CH2==CH2，HC≡CH＋Br2CHBr==CHBr HC≡CH＋HClCH2==CHCl(2)引入卤素原子的反应有①烷烃和芳香烃的卤代反应乙烷的光照取代 CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl环己烷的光照取代苯环的取代甲苯的侧链光照取代丙烯上的甲基在500℃～600℃取代②不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应丙烯与溴的加成丙烯与溴化氢的加成乙炔与溴的加成 HC≡CH＋Br2CHBr==CHBrCHBr==CHBr＋Br2CHBr2－CHBr2乙炔与溴化氢的加成 HC≡CH＋HClCH2==CHCl醇的取代反应 R－OH＋HXR－X＋H2O(3)引入—OH生成醇的反应有烯烃与水的加成反应 CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH卤代烃的水解反应 R—X＋NaOHR—OH＋NaX醛或酮的还原反应 ，(4)引入醛基(或羰基)的反应有烯烃与水的加成反应 2RCH2OH＋O22RCHO＋2H2O(5)引入羧基的反应有醛被氧化成酸 2CH3CHO＋O22CH3COOH醇被强氧化剂氧化 CH3CH2OHCH3COOH＋H2O3．官能团的保护：含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。如—OH保护过程：(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化①用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚：②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：(2)碳碳双键的保护：易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH醇溶液通过消去重新转化为碳碳双键(3)氨基(－NH2)的保护如：在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把－CH3氧化成－COOH之后，再把－NO2还原为－NH2。防止当KMnO4氧化－CH3时，－NH2(具有还原性)也被氧化【对点训练2】1．下列反应可以使碳链增长的是( )A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热 B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热C．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共热 D．CH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照2．下列反应可以使碳链缩短的是( )A．乙酸与丙醇的酯化反应 B．用裂化石油为原料制取汽油C．乙烯的聚合反应 D．苯甲醇氧化为苯甲酸3．已知卤代烃能发生反应：2CH3CH2Br＋2NaCH3CH2CH2CH3＋2NaBr。下列有机物可以合成环丙烷的是( )A．CH3CH2CH2Br B．CH3CHBrCH2Br C．CH2BrCH2CH2Br D．CH3CHBrCH2CH2Br4．下列反应可以在烃分子中引入卤素原子的是( )A．苯和溴水共热 B．光照甲苯和溴蒸气C．溴乙烷与NaOH的水溶液共热 D．溴乙烷和NaOH的醇溶液共热5．有机合成的关键是构建官能团和碳骨架，下列反应不能引入－OH的是( )A．醛还原反应 B．酯类水解反应C．卤代烃水解 D．烷烃取代反应6．官能团的引入和转化是有机合成中的关键和主要内容。下面是某同学设计的引入羧基的几种方案，请判断其中无法实现的是( )A．卤代烃的水解 B．腈(RCN)在酸性条件下水解C．醛的氧化 D．烯烃的氧化7．E是一种食品添加剂中的防腐剂，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。下列说法不正确的是( )A．A是苯酚的一种同系物，且溶解度小于苯酚B．经反应AB和CD的目的是保护官能团酚羟基不被氧化C．与B属于同类有机物的同分异构体有3种(不包含B)D．1 mol D可以消耗1 mol NaHCO3【课时跟踪检测】1．在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是( )A．甲苯在光照条件下与Cl2反应，主反应为苯环上引入氯原子B．引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原C．将CH2==CH－CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2==CH－COOHD．将转化为的合理方法是与足量的NaOH溶液共热后，再加入足量稀H2SO42．下列制备设计错误的是( )A．以苯为原料制水杨酸(邻羟基苯甲酸)，应向苯环上先引入酚羟基B．制备表面活性剂对十二烷基苯磺酸钠，可向苯环上先引入磺酸基(－SO3H)C．制备十二烷基苯可以采用1－十二烯在一定条件下与苯加成D．采用使MgCl2·6H2O在氯化氢气流中加热脱水的方法制无水MgCl23．在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是( )A．甲苯在光照下与Cl2反应，主反应为苯环上引入氯原子B．引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原C．将CH2==CH－CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2==CH－COOHD．HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三种单体在一定条件下发生加成、酯化反应即可得到4．烯烃在一定条件下发生氧化反应时发生断裂，RCH==CHR′可以氧化成RCHO和R′CHO，在该条件下烯烃分别被氧化后产物可能有CH3CHO的是( )A．(CH3)2C==CH(CH2)2CH3 B．CH2==CH(CH2)2CH3C．CH3CH==CH－CH==CH2 D．CH3CH2CH==CHCH2CH35．可在有机物中引入羟基的反应类型是( )①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤氧化 ⑥还原A．①②⑥ B．①②⑤⑥ C．①④⑤⑥ D．①②③⑥6．下列反应能使碳链缩短的是( )①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化 ②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化 ③重油裂化为汽油④CH3COOCH3与NaOH溶液共热 ⑤炔烃与溴水反应A．①②③④⑤ B．②③④⑤ C．①②④⑤ D．①②③④7．已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：R－X＋2Na＋R′—XR－R′＋2NaX，现有碘乙烷和碘丙烷的混合物，使其与金属钠反应，不可能生成的烃是( )A．戊烷 B．丁烷 C．2－甲基己烷 D．己烷8．构建碳骨架反应是有机合成中的重要知识，其中第尔斯－阿尔德反应在合成碳环这一领域有着举足轻重的地位，其模型为，则下列判断正确的是( )A．合成的原料为和 B．合成的原料为和C．合成的原料为和 D．合成的原料只能为和9．由溴乙烷制取1，2－二溴乙烷，下列转化方案中最好的是( )A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2===CH2CH2BrCH2BrB．CH3CH2BrCH2BrCH2BrC．CH3CH2BrCH2==CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrD．CH3CH2BrCH2==CH2CH2BrCH2Br10．甲基丙烯酸甲酯旧法合成的反应是(CH3)2C==O＋HCN(CH3)2C(OH)CN，(CH3)2C(OH)CN＋CH3OH＋H2SO4CH2==C(CH3)COOCH3＋NH4HSO4。20世纪90年代新法合成的反应是CH3C≡CH＋CO＋CH3OHCH2==C(CH3)COOCH3，与旧法比较，新法的优点是( )A．原料无爆炸危险 B．原料都是无毒物质C．没有副产物，原料利用率高 D．条件较简单11．下列有机合成路线设计经济效益最好的是( )A．CH2==CH2CH3CH2Cl B．CH3CH3CH3CH2ClC．CH3CH2OHCH3CH2Cl D．CH2ClCH2ClCH3CH2Cl12．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知：①苯环上的硝基可被还原为氨基：，产物苯胺还原性强，易被氧化；②－CH3为邻、对位取代定位基，而－COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )A．甲苯XY对氨基苯甲酸B．甲苯XY对氨基苯甲酸C．甲苯XY对氨基苯甲酸D．甲苯XY对氨基苯甲酸13．在有机合成中，常需要消除或引入官能团，下列合成路线及相关产物不合理的是( )A．乙烯乙二醇：CH2==CH2CH2Br－CH2BrCH2OH－CH2OHB．溴乙烷乙醇：CH3CH2BrCH3CH2OHC．1－溴丁烷1，3－丁二烯：CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH==CH2CH3CH2CHBr－CH2BrCH2==CH－CH==CH2D．乙烯乙炔：CH2==CH2CH2Br－CH2BrCH≡CH14．以丙烯为基础原料，可制备丙烯酸丁酯，其合成路线如下，下列判断错误的是( )A．反应①是一个碳链增长的反应 B．反应②是还原反应，可以通过加成的方式实现C．反应③需要的条件是浓硫酸和加热 D．该合成工艺的原子利用率为100%15．从原料和环境方面出发，绿色化学对生产中的化学反应提出了提高原子利用率的要求，即尽可能不采用那些对产品的化学组成没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚的反应路线，其中符合绿色化学要求的生产过程是( )①②③A．只有① B．只有②C．只有③ D．①②③16．化合物A()可由环戊烷经三步反应合成，则下列说法错误的是( )A．反应1可用试剂是氯气 B．反应3可用的试剂是氧气和铜C．反应1为取代反应，反应2为消去反应 D．A可通过加成反应合成Y17．下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，下列说法正确的是( )A．A的结构简式为B．反应④的反应试剂和反应条件是浓H2SO4、加热C．①②③的反应类型分别为卤代、水解、消去D．环戊二烯与Br2以1∶1的物质的量之比加成可生成18．已知：含的物质(烯烃)在一定条件下能与水发生加成反应，生成醇(含羟基的烃的衍生物)；有机物A～D间存在图示的转化关系，下列说法不正确的是( )INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-44.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-44.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-44.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-44.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-44.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-44.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-44.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-44.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-44.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-44.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-44.TIF" \* MERGEFORMATINETA．D的结构简式为CH3COOCH2CH3 B．A能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．B与乙酸发生取代反应 D．可用B萃取碘水中的碘单质19．卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格林试剂R—MgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C—OH，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是( )A．乙醛和氯乙烷 B．甲醛和1－溴丙烷 C．甲醛和2－溴丙烷 D．丙酮和一氯甲烷20．烯烃复分解反应的示意图如下，下列化合物中，经过烯烃复分解反应可以生成 INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-47.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-47.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-47.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-47.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-47.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-47.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-47.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-47.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-47.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-47.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-47.TIF" \* MERGEFORMATINET 的是( )INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-48.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-48.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-48.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-48.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-48.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-48.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-48.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-48.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-48.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-48.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-48.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-49.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-49.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE 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"E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-46.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-46.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-46.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-46.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-46.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-46.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-46.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-46.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-46.TIF" \* MERGEFORMATINET请回答下列问题：(1)写出以下物质的结构简式：A_______________，C______________，F________(2)写出以下反应的反应类型：X反应：__________，Y反应：________(3)写出以下反应的化学方程式：AB：________________；GH：_______________(4)若环状酯E与NaOH的水溶液共热，则发生反应的化学方程式为___________________________22．某研究小组以苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体G和可降解聚合物C。INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-50.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-50.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-50.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-50.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-50.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-50.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-50.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-50.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-50.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-50.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-50.TIF" \* MERGEFORMATINET已知：2CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH3CH==CHCHO(1)写出X的结构式：________(2)下列关于高分子C的说法正确的是__________A．1 mol C能与2n mol NaOH反应 B．(C10H10O3)n既是高分子C的化学式，也是链节的化学式C．高分子C是加聚产物 D．酸性条件下降解时有气泡产生(3)在一定条件下，E可以生成一种含有3个六元环的化合物(C18H16O4)，请写出该反应的化学方程式：___________(4)写出符合下列要求的G的同分异构体的结构简式(含有的有机化合物不能稳定存在)：________a．遇FeCl3溶液显色；b．能与Br2按1∶2发生加成反应；c．苯环上只有两种等效氢(5)根据题目所给信息，以F和乙烯为原料，设计合成G的反应路线(用流程图表示，无机试剂任选)23．香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经如图所示步骤转变为水杨酸和乙二酸已知：CH3CH==CHCH2CH3CH3COOH＋CH3CH2COOH请回答下列问题：(1)A中官能团的名称为________；化合物C的结构简式为________(2)写出A→B的化学方程式______________________________________________________(3)在上述转化过程中，步骤B→C的目的是______________________________________(4)已知：RCH==CH2R－CH2－CH2Br，请设计合理方案由合成(其他无机原料自选，用反应流程图表示，并注明反应条件)示例：原料……产物24．已知合成路线：根据要求回答下列问题：(1)A的结构简式为____________________________________________________________(2)上述过程属于加成反应的有________(填序号)(3)反应②的化学方程式为_______________________________________________________(4)反应③的化学方程式为_______________________________________________________(5)反应④为________反应，化学方程式为_________________________________________(6)相对于初始反应物来讲，产物引入了官能团：________；产物C则引入了官能团：________。25．丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒的新药。合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示：INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-335.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-335.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-335.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-335.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-335.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-335.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-335.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-335.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-335.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-335.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\徐圣哲\\e\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-335.TIF" \* MERGEFORMATINET已知：INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-335A.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-335A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-335A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-335A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-335A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-335A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-335A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-335A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-335A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-335A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\徐圣哲\\e\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-335A.TIF" \* MERGEFORMATINET(1)B的化学名称是____________，F中含氧官能团名称是________(2)由EF和HJ的反应类型分别是________、________(3)试剂a是________(4)J是一种环酯，则J的结构简式为________________，H 在一定条件下还能生成高分子化合物 K，H 生成K 的化学方程式为_________________________________________(5)M的组成比F多1个CH2基团，M的同分异构体①能发生银镜反应；②含有苯环；③不含甲基。满足上述条件的M的同分异构体共有________种(6)利用题中信息写出以乙醛和苯为原料，合成的流程图(其他试剂自选)【有机合成的主要任务】答案INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-226.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-226.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-226.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-226.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-226.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-226.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-226.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-226.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-226.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-226.TIF" \* MERGEFORMATINET 【对点训练1】1．C。解析：A项，CH3CH2OH＋HClCH3CH2Cl＋H2O；B项，CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O；C项，CH3CH2OHCH2===CH2CH2Br—CH2Br；D项，CH3COOH＋HOC2H5CH3COOC2H5＋H2O。2．D。解析：题干中强调的是最合理的方案，A项与D项相比，步骤多一步，且在乙醇发生消去反应时，容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应；B项步骤最少，但取代反应不会停留在“CH2BrCH2Br”阶段，副产物多，分离困难，原料浪费；C项比D项多一步取代反应，显然不合理；D项相对步骤少，操作简单，副产物少，较合理。3．B。解析：乙烷与氯气在光照下发生取代反应，反应生成的有机物是多种氯代乙烷的混合物。4．C。解析：甲烷与氯气反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳以及氯化氢，原子利用率不是100%，A不符合要求；铜和浓硫酸反应时除生成硫酸铜外还生成SO2、H2O，且浓硫酸变稀后不会铜反应，原子利用率不是100%，B不符合要求；乙烯和水发生加成反应生成乙醇，产物只有一种，原子利用率达到100%，C符合要求；苯和浓硝酸、浓硫酸的混合物在一定条件下反应制取硝基苯，除了生成硝基苯还有水生成，则原子利用率不是100%，D不符合要求。【对点训练2】1．A2．B3．C。解析：根据信息可知，与Na发生反应可生成。4．B。解析：苯与溴水不反应而发生萃取；溴乙烷的取代反应和消去反应都是转移了卤素原子，而不是引入卤素原子。5．D。解析：醛(R－CHO)与氢气发生加成反应能够生成R－CH2OH，该反应也属于还原反应，故不选A；酯类(R1－COO－R2)水解能够生成R1－COOH和HO－R2，故不选B；卤代烃(R－Cl)水解生成R－OH，故不选C；烷烃取代反应生成卤代烃，不能反应引入－OH，故选D。6．A7．C。解析：A与苯酚结构相似，官能团相同，且分子组成上相差1个CH2，是苯酚的一种同系物，甲基是憎水基，A中含有的憎水基比苯酚中多，溶解度小于苯酚，A正确；酚羟基容易被氧化，经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化，而将苯环上的甲基氧化为羧基，B正确；与B属于同类有机物的同分异构体有，共4种，C不正确；D中含有一个羧基和一个羟基，只有羧基能与NaHCO3反应，则1 mol D可以消耗1 mol NaHCO3，D正确。【课时跟踪检测】1．B。解析：甲苯在光照条件下与Cl2反应，主反应为甲基上引入氯原子，故A错误；卤代烃水解为醇，酯水解为酸和醇，烯烃与水发生加成反应生成醇，醛与氢气发生还原反应生成醇，故B正确；碳碳双键、羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能得到CH2==CH－COOH，故C错误；原料与足量NaOH溶液反应后，加入足量稀硫酸生成邻羟基苯甲酸，得不到目标产物，故D错误。2．B。解析：以苯为原料制水杨酸(邻羟基苯甲酸)，应向苯环上先引入酚羟基，这样才利于在酚羟基的邻位上引入甲基，故A正确；制备表面活性剂对十二烷基苯磺酸钠，应向苯环上先引入十二烷基，再利用磺化反应在对位引入磺酸基(—SO3H)，故B错误；氯化镁晶体脱水过程中镁离子易水解生成氢氧化镁沉淀，在氯化氢气体中脱水可以抑制镁离子水解，即MgCl2·6H2O要在HCl氛围中加热脱水制得无水MgCl2，故D正确。3．B。解析：甲苯在光照下与Cl2反应，主反应为甲基上引入氯原子，故A错误；卤代烃水解为醇，酯水解为酸和醇，烯烃与水发生加成反应生成醇，醛与氢气发生还原反应生成醇，故B正确；碳碳双键、羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，CH2==CH－CH2OH与酸性KMnO4溶液反应不能得到CH2==CH－COOH，故C错误；HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三种单体在一定条件下发生加成、加聚反应可得到，故D错误。4．C。解析：烯烃在一定条件下发生氧化反应时发生断裂，RCH==CHR′可以氧化成RCHO和R′CHO，可知要氧化生成CH3CHO，则原烯烃的结构应含有CH3CH==，CH3CH==CH－CH==CH2结构中含CH3CH==，所以氧化后能得到CH3CHO。5．B。解析：本题以醇、酚、羧酸等含羟基的化合物为考虑对象，从能否引入－OH这一角度考查对有机反应类型的认识。如卤代烃和酯的水解、烯烃与H2O的加成、醛与H2的加成、醛的氧化(生成－COOH)等反应都能引入－OH。故选B。6．D。解析：①中反应使碳碳双键断裂，碳链缩短；②中反应生成苯甲酸，碳链缩短；③中反应使碳碳键断裂，碳链缩短；④中反应生成乙酸钠和甲醇，碳链缩短；⑤中反应生成溴代烃，碳链长度不变。7．C。解析：两分子碘乙烷之间可反应生成丁烷，两分子碘丙烷之间可反应生成己烷，一分子碘乙烷和一分子碘丙烷反应可生成戊烷，不可能生成的是2－甲基己烷。8．B。解析：合成的原料为和，A项错误；合成的原料为和，B项正确；中含有2个碳碳双键，合成的原料可以是和CH≡CH，也可以是，C项错误；和发生第尔斯－阿尔德反应也生成，D项错误。9．D。解析 A项步骤较多，B项副产物较多，浪费原料，C项步骤多，生成物不唯一，原子利用率低，D项合理。10．C。解析：新法有CO、CH3OH参与，CO、CH3OH有毒且可燃，有爆炸危险，所以A、B两项错误；新法需要催化剂而旧法不用，所以D项错误；比较两种合成方法，新法的优点是没有副产物，原料利用率高，所以C项正确。11．A。解析：A项利用CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl，反应产物单一，反应程度较为完全，原子利用率高，是理想的合成路线；B项利用CH3CH3与Cl2发生取代反应生成CH3CH2Cl，反应副产物多，难以分离，原子利用率也低；C项利用CH3CH2OH与HCl发生取代反应生成CH3CH2Cl，反应难以进行到底，原子利用率低；D项应经过CH2ClCH2ClCH2==CHClCH3CH2Cl，反应难以控制，转化率低，故不是理想合成路线。12．A。解析：由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基被还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先将甲基氧化为羧基，再将硝基还原为氨基。—CH3为邻、对位取代定位基；而—COOH为间位取代定位基，产物中的氨基在羧基的对位。如果先氧化甲基成羧基，发生硝化反应时，硝基在羧基的间位，所以先用—CH3的对位取代效果，在甲基的对位引入硝基，再将甲基氧化成羧基，最后将硝基还原成氨基，所以合理选项为A。13．C。解析：C项，在合成过程中CH3CH2CHBr－CH2Br发生消去反应所得产物为CH3CH2C≡CH，合成路线及相关产物都不合理。14．D。解析 对比反应①的反应物和生成物，可知反应①是一个碳链增长的反应，A项正确；反应②是醛基被还原为羟基，在一定条件下，醛基与H2加成可得到羟基，B项正确；反应③是酯化反应，反应条件是浓硫酸和加热，C项正确；反应③有水生成，故该合成工艺的原子利用率小于100%，D项错误。15．C。解析：根据题意，绿色化学要求原子利用率要高，尽可能不采用对产品的化学组成没有必要的原料，①②两种合成方法，步骤多，用的其他物质较多，而③只有一步直接氧化，产率高，且生成的丙酮也是一种重要的化工试剂。16．C。解析：实现此过程，反应1为A与卤素单质取代，反应2为卤代环戊烷与NaOH的水溶液取代生成醇，反应3为醇的催化氧化；故A、B正确，C错误；酮可催化加氢变成相应的醇，故D正确。17．D。解析：根据上述分析可知A是环戊烯()，A错误；反应④是变为的反应，反应条件是NaOH的乙醇溶液，并加热，B错误；根据前面分析可知①是取代反应，②是消去反应，③是加成反应，C错误；环戊二烯与Br2以1∶1的物质的量之比加成时，若发生1，4加成反应，可生成，D正确。18．D。解析：C被氧化生成乙酸，则C为CH3CHO，B在加热条件下和氧化铜发生氧化反应生成C，则B为CH3CH2OH，A和水发生加成反应生成B，则A为CH2==CH2，乙酸和乙醇发生酯化反应(取代反应)生成D，D为CH3COOCH2CH3。19．D。解析：由题给信息可知产物中与—OH相连的碳原子是羰基碳原子，要合成，需要丙酮和一氯甲烷。A选项中反应得到的是CH3CH(OH)CH2CH3，B选项中反应得到的是CH3CH2CH2CH2OH，C选项中反应得到的是HOCH2CH(CH3)2。20．A。解析：A中两个碳碳双键断裂后，生成物中新形成的环为六元环，且新环中所形成的碳碳双键位置符合要求；B中两个碳碳双键断裂后，合成的是五元环；C中两个碳碳双键断裂后，合成了六元环，但是碳碳双键的位置不正确；D中两个碳碳双键断裂后，得到的是五元环。21．(1)CH2BrCH2Br OHCCHO HC≡CH(2)酯化反应(或取代反应) 加聚反应(3)CH2BrCH2Br＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaBr nCH2==CHCl(4)＋2NaOHNaOOCCOONa＋HOCH2CH2OH解析：乙烯和溴发生加成反应生成A(CH2BrCH2Br)，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B(HOCH2CH2OH)，B被氧气氧化生成C(OHCCHO)，C被氧气氧化生成D(HOOCCOOH)，B和D发生酯化反应生成E，E是环状酯，则E为乙二酸乙二酯；A和氢氧化钠的乙醇溶液发生消去反应生成F(HC≡CH)，F和氯化氢发生加成反应生成G(氯乙烯)，氯乙烯发生加聚反应生成H(聚氯乙烯)。22．(1)O==C==O(2)ACD(3) INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-51.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-51.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-51.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-51.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-51.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-51.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-51.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-51.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-51.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-51.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-51.TIF" \* MERGEFORMATINET ＋2H2O(4)(5) INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-52.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-52.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-52.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-52.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-52.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-52.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-52.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-52.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-52.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-52.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-52.TIF" \* MERGEFORMATINET解析：苯和CH3C≡CH发生加成反应生成A，A又被氧气氧化生成B，B与X发生聚合反应生成C，由B、C的结构简式可以推测X为CO2，C在NaOH、加热条件下水解生成D，D再进一步氧化生成E，由信息反应可知F与CH3CHO先加成后消去生成G。(1)通过以上分析知，X的结构式为O==C==O。(2)由C→D的反应可知，另一种生成物为Na2CO3，根据原子守恒可知，1 mol C能与2n mol NaOH反应，故A正确；(C10H10O3)n是高分子C的化学式，C10H10O3是其链节的化学式，故B错误；高分子C是B与X发生加聚反应的产物，故C正确；酸性条件下高分子材料C可降解生成二氧化碳气体，所以有气泡产生，故D正确。(3)由E的结构简式及含3个六元环的化合物的分子式(C18H16O4)可知，2分子E可以发生酯化反应生成含有3个六元环的化合物 INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-54.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-54.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-54.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-54.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-54.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-54.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-54.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-54.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-54.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-54.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-54.TIF" \* MERGEFORMATINET 。(4)a.遇FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基；b.能与Br2按1∶2发生加成反应，因除苯环外只有三个碳原子，则说明含有一个碳碳三键；c.苯环上只有两种等效氢，说明为对位结构；则符合条件的G的同分异构体为、。23．(1)碳碳双键、酯基 (2)(3)保护酚羟基，使之不被氧化解析：根据逆合成分析 法可确定C为进而确定B为最后确定A为。(4)可采用逆向分析法：24．(1) (2)①③⑤(3)＋2NaBr＋2H2O(4) (5)取代 ＋2NaOH(6)碳溴键 羟基25．(1)2－甲基－2－溴丙烷 醛基(2)氧化反应 酯化反应(或取代反应)(3)Br2/FeBr3(4) n＋(n－1)H2O(5)7 (6)解析：根据G的结构简式可知，A的结构简式为CH2==C(CH3)2，A发生加成反应生成的B为(CH3)3CBr，B发生信息中的反应生成的C为(CH3)3CMgBr，D为，D和液溴发生苯环上的取代反应生成的E为，E发生氧化反应生成的F为；根据信息中第一步以及第二步中与二氧化碳的反应，由G可推知H为，结合J的分子式，可知H脱去1分子水形成J，而J是一种环酯，则J为。(1)根据G的结构简式可知，A的结构简式为CH2==C(CH3)2，A发生加成反应生成的B为(CH3)3CBr，B的名称为2 甲基 2 溴丙烷，由以上分析可知F为，其中含氧官能团名称为醛基。(2)E中甲基转化为醛基生成F，属于氧化反应，H中羧基和羟基转化为酯基生成J，属于酯化反应或取代反应。(3)由D到E发生苯环上的一溴取代反应，试剂a为Br2/FeBr3。(4)J 是一种环酯，根据H的结构简式及J的化学式C12H14O2可知H发生分子内酯化反应脱去1分子水生成J，J为，H()在一定条件下还能生成高分子化合物K，K为，化学方程式为＋(n－1)H2O。(5)M组成比F()多1个CH2 基团，M 的分子式为 C8H7BrO，M 的同分异构体满足条件：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②含有苯环；③不含甲基，可以有1个取代基为—CHBrCHO，可以有两个取代基为—CH2Br、—CHO，或者—CH2CHO、—Br，均有邻、间、对3种，故满足上述条件的M的同分异构体共有1＋2×3＝7种。(6)由与乙醛反应得到，苯与溴发生取代反应得到溴苯，溴苯再与Mg/乙醚作用得到，合成路线流程图为。PAGE有机合成线路的设计与实施【核心素养发展目标】1．结合碳骨架的构建及官能团衍变过程中的反应规律，能利用反应规律进行有机物的推断与合成2．能正确运用正向合成法和逆向合成法设计合成路线，了解有机合成的发展史【主干知识梳理】一、有机合成的设计方法1．从原料出发正向合成分析法的基本思路基础原料通过有机反应形成一段碳链或连上一个官能团，合成第一个中间体；在此基础上，利用中间体的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体……经过多步反应，最后得到具有特定结构和功能的目标化合物示例：以乙烯为原料合成乙酸合成路线一合成路线二2．从目标化合物出发逆合成分析法的基本思路(1)基本思路在目标化合物的适当位置断开相应的化学键，目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物；接下来继续断开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来；依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。可以用符号“”表示逆推过程，用箭头“→”表示每一步转化反应(2)逆合成分析法设计有机合成路线的思维程序①观察目标分子结构，即目标分子的碳架特征，以及官能团的种类和位置②由目标分子逆推原料分子，并设计合成路线，即目标分子碳架的构建，以及官能团引入和转化③依据绿色合成的思想，对不同的合成路径进行优选(3)逆向合成分析法应用例析：利用“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程①逆合成分析思路②具体拆分步骤如下③写出正向合成路线图【对点训练1】1．由溴乙烷制，下列流程合理的是( )①加成反应 ②取代反应 ③消去反应 ④氧化反应 ⑤还原反应A．②③①⑤② B．③①②④② C．③①②④⑤ D．②④⑤②②2．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的( )①与NaOH的水溶液共热 ②与NaOH的乙醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到170 ℃ ④在催化剂存在的情况下与氯气反应 ⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制的Cu(OH)2共热 ⑦用稀H2SO4酸化A．①③④②⑥⑦ B．①③④②⑤ C．②④①⑤⑥⑦ D．②④①⑥⑤3．由1，3－丁二烯为主要原料制取2－氯－1，3－丁二烯时，需要经过的反应类型为( )A．加成反应取代反应加成反应消去反应B．加成反应加成反应消去反应C．取代反应加成反应加成反应消去反应D．取代反应消去反应加成反应4．由CH3CH==CH2合成CH2(OOCCH3)CH(OOCCH3)CH2(OOCCH3)时，需要经过的反应是( )A．加成取代取代取代 B．取代加成取代取代C．取代取代加成取代 D．取代取代取代加成5．用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯()?的过程中发生的反应类型依次为( )①取代 ②消去 ③加聚 ④酯化 ⑤氧化 ⑥还原A．①④⑥ B．⑤②③ C．⑥②③ D．②④⑤6．以和为原料合成请用合成反应的流程图表示出最合理的合成方案(注明必要的反应条件)提示：①②RCH2CH==CH2＋Cl2RCHClCH==CH2＋HCl③合成反应流程图示例如下(无机试剂可任选)：ABC……―→H7．已知：请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步主要反应的化学方程式(不必写出反应条件)二、有机合成路线的设计及有机合成的发展史1．常见有机物的转化2．有机合成路线设计思路INCLUDEPICTURE "\\\\张红\\f\\原文件\\2018\\同步\\化学\\人教选修5\\3-44.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\张红\\f\\原文件\\2018\\同步\\化学\\人教选修5\\3-44.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\张红\\f\\原文件\\2018\\同步\\化学\\人教选修5\\3-44.TIF" \* MERGEFORMATINET3．常见的有机合成路线(1)一元化合物合成路线CH2==CH2CH3CH2XCH3CH2OHCH3CHOCH3COOH酯(2)二元化合物合成路线CH2==CH2CH2XCH2XHOH2CCH2OHOHCCHOHOOCCOOH链酯、环酯、聚酯(3)芳香化合物合成路线①②4．解决有机合成题的基本步骤第一步：要正确判断合成的有机物属于何种有机物，它带有什么官能团，它和哪些知识、信息有关，它所在的位置的特点等第二步：根据现有原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标有机物解剖成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段(小分子化合物)拼接衍变，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。第三步：将正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择出最佳合成方案5．有机合成的发展史(1)20世纪初，维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75%。十几年后，罗宾逊仅用3步反应便完成合成，总产率达90%(2)20世纪中后期，伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素B12等一系列结构复杂的天然产物(3)科里提出了系统化的逆合成概念，开始利用计算机来辅助设计合成路线总之，有机合成的发展，使人们不仅能通过人工手段合成原本只能从生物体内分离、提取的天然产物，还可以根据实际需要设计合成具有特定结构和性能的新物质【对点训练2】1．已知卤代烃在一定条件下既可发生水解反应，又可发生消去反应，现以2－溴丙烷为主要原料制取1，2－丙二醇时，需要经过的反应是( )A．消去—加成—取代 B．加成—消去—取代C．取代—消去—加成 D．取代—加成—消去2．已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。BrCH2CH==CHCH2Br可经三步反应制取HOOCCHClCH2COOH，发生反应的类型依次是( )A．水解反应、加成反应、氧化反应B．加成反应、水解反应、氧化反应C．水解反应、氧化反应、加成反应D．加成反应、氧化反应、水解反应3．工业生产中有实用价值的反应往往产物较纯净且容易分离，据此判断下列有机反应在工业上没有实用价值的是( )A．B．C．CH3CH2CH3＋Cl2CH3CH2CH2Cl＋HClD．4．绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。在下列制备环氧乙烷()的反应中，原子利用率最高的是( )A．B．C．D．5．关于工业转化图(见图)，下列说法不正确的是( )A．该过程是一种“对环境友好型”工业生产硫酸的方法B．从以上物质的转化过程可看出硫酸可作乙烯水化法制乙醇的催化剂C．该过程中①②是加成反应D．该过程中③④是取代反应【课时跟踪检测】1．在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为最不可行的是( )A．用氯苯合成环己烯：B．用甲苯合成苯甲醇：C．用乙烯合成乙酸：CH2==CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHD．用乙烯合成乙二醇：CH2==CH2CH3CH3CH2ClCH2ClHOCH2CH2OH2．由CH3CH2CH2OH制备，所发生的化学反应至少有①取代反应；②消去反应；③加聚反应；④酯化反应；⑤还原反应；⑥水解反应等当中的( )A．①④ B．②③ C．②③⑤ D．②④3．以1－丙醇制取，最简便的流程需要下列反应的顺序是( )a．氧化 b．还原 c．取代 d．加成 e．消去 f．中和 g．加聚 h．酯化A．b、d、f、g、h B．e、d、c、a、h C．a、e、d、c、h D．b、a、e、c、f4．已知醇在一定条件下经分子间脱水可以生成醚，以乙醇、浓硫酸、溴水、氢氧化钠的水溶液为主要原料合成。最佳合成路线中依次涉及的反应类型是( )①氧化 ②还原 ③取代 ④加成 ⑤消去 ⑥中和 ⑦水解 ⑧酯化 ⑨加聚A．⑤④⑥⑧ B．⑤④⑦③ C．②⑤④⑧ D．②④⑥⑧5．是一种有机烯醚，可以用烃A通过下列路线制得，则下列说法正确的是( )A．A的名称是2－丁烯 B．B分子中不含不饱和键C．C是一种二元醇，易溶于水 D．③的反应类型为消去反应6．A、B、C都是有机化合物，且有如下转化关系：，A的相对分子质量比B大2，C的相对分子质量比B大16，C能与A发生酯化反应生成M(C6H12O2)，以下说法正确的是( )A．A是丙炔，B是丙烯 B．A是丙烯，B是丙烷C．A是丙醇，B是丙醛 D．A是环己烷，B是苯7．合成某医药的中间路线如图，下列说法不正确的是( )INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\+31.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\+31.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\+31.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\+31.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\+31.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\+31.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\+31.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\+31.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\+31.TIF" \* MERGEFORMATINETA．R的官能团是－OH B．R的沸点高于P的沸点C．由P生成M发生消去反应 D．P的核磁共振氢谱图只有一组峰8．下述转化关系可用于合成解痉药奥昔布宁的前体(化合物丙)，下列说法不正确的是( )INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-83.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-83.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-83.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-83.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-83.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-83.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-83.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-83.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-83.TIF" \* MERGEFORMATINETA．化合物甲中的含氧官能团有酮羰基和酯基B．化合物乙分子中含有1个手性碳原子C．化合物乙能发生消去反应，且生成的有机物能和溴发生加成反应D．化合物丙能和氯化铁溶液发生显色反应9．由乙烯到丙醛的反应为：CH2==CH2＋CO＋H2CH3CH2CHO。关于该反应下列说法正确的是( )A．该反应从反应类型上看是一个取代反应B．该反应的过程是一个碳链增长的化学反应过程C．该生成物要转化成丙酮需要经过的反应过程至少有还原、消去、氧化D．丙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物与该反应的产物相同10．β－苯基丙烯醛(如构简式如丁所示)可用于水果保鲜或食用香料，合成路线如图。下列说法正确的是( )A．甲与乙互为同系物 B．反应①为加成反应，反应②为消去反应C．1 mol丙与足量金属钠反应放出2 g H2 D．1 mol丁可被1 mol新制Cu(OH)2完全氧化11．已知：，由乙醇合成CH3CH==CHCH3(2－丁烯)的流程如下：下列说法错误的是( )A．③发生氧化反应，⑥发生消去反应 B．M的结构简式为CH3CH2XC．P的分子式为C4H10O D．2－丁烯与Br2以1∶1加成可得三种不同产物12．已知。现有A、B、C、D、E、F六种有机物有如下转化关系，其中A的分子式为C4H8O3。下列判断正确的是( )A．有机物A结构可能有四种 B．反应①属于氧化反应C．有机物B、D的最简式相同 D．有机物E是交警检测酒驾的重要物证13．阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-86.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-86.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-86.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-86.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-86.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-86.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-86.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-86.TIF" \* MERGEFORMATINET 下列说法不正确的是( )A．丙二酸与乙二酸(HOOC－COOH)互为同系物 B．阿魏酸的分子式为C10H12O4C．香兰素、阿魏酸都是芳香族化合物 D．阿魏酸分子中最多有10个碳原子共平面14．α－呋喃丙烯醛(丙)为常用的优良溶剂，也是有机合成的重要原料，其合成路线如下(部分反应试剂与条件已略去)。下列说法正确的是( )INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\R166.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\R166.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\R166.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\R166.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\R166.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\R166.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\R166.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\R166.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\R166.TIF" \* MERGEFORMATINETA．甲中只含有两种官能团B．乙的分子式为C7H10O3C．丙的同分异构体中分子中含苯环且只含一个环状结构的有5种(不考虑立体异构)D．①、②两步的反应类型分别为取代反应和消去反应15．我国自主研发“对二甲苯的绿色合成路线”取得新进展，其合成示意图如下，下列说法不正确的是( )INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-87.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-87.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-87.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-87.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-87.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-87.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-87.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-87.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-87.TIF" \* MERGEFORMATINETA．过程i发生了加成反应B．对二甲苯的一溴代物只有一种C．M所含官能团既可与H2反应，也可与溴水反应D．该合成路线理论上碳原子利用率为100%，且产物易分离16．以愈创木酚作原料合成一种食品添加剂香草醛，路线如图所示。下列说法不正确的是( )A．12、23的转化分别为取代反应和氧化反应B．最多共面的原子数，香草醛比愈创木酚多2个C．若制得的香草醛中混有化合物3，可用NaHCO3溶液检验D．等物质的量的此四种化合物分别与足量NaOH溶液反应，依次消耗NaOH的物质的量之比为1∶2∶2∶117．我国自主研发的对二甲苯的绿色合成路线取得新进展，其合成示意图如下，下列说法错误的是( )A．过程i发生了加成反应B．利用相同的原理以及相同的原料，也能合成间二甲苯C．中间产物M的结构简式为D．该合成路线理论上碳原子的利用率为100%，且最终得到的有机产物只能用蒸馏的方法进行分离18．食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下，下列叙述错误的是( )A．步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D．步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验19．己烷雌酚的一种合成路线如下，下列叙述不正确的是( )INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\A+16.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\A+16.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\A+16.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\A+16.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\A+16.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\A+16.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\A+16.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\A+16.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\A+16.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\A+16.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\A+16.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\A+16.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\徐圣哲\\e\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\A+16.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\徐圣哲\\e\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\A+16.TIF" \* MERGEFORMATINETA．用FeCl3溶液可以鉴别化合物X和YB．Y的苯环上的二氯取代物有7种同分异构体C．在氢氧化钠水溶液中加热，化合物X可发生消去反应D．X转化为Y的反应类型为取代反应20．，下列有关该合成路线的说法正确的是( )A．反应①的反应条件为NaOH的水溶液、加热B．A分子中所有碳原子不可能共平面C．B和C分子中均含有1个手性碳原子D．反应③为加成反应21．已知，产物分子比原化合物分子多出一个碳原子，增长了碳链。分析下图变化，并回答有关问题：INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-91.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-91.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-91.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-91.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-91.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-91.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-91.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-91.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-91.TIF" \* MERGEFORMATINET(1)写出下列物质的结构简式A：__________________；C：___________________(2)指出下列反应类型：C→D：________________；F→G：________________(3)写出下列反应的化学方程式：D＋E→F：_____________________________________________________________________F→G：________________________________________________________________________22．“清肺排毒汤”对新冠肺炎病毒感染具有良好的效果，其中一味中药黄芩的一种活性中间体的结构简式为，现在可人工合成，路线如图所示：INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-92.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-92.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-92.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-92.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-92.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-92.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-92.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-92.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-92.TIF" \* MERGEFORMATINET(1)A生成B的反应条件是___________________，B生成C的反应条件为______________________(2)合成过程中，属于取代反应的是________(填序号)(3)F的结构简式为________(4)D在一定条件下能生成高分子，请写出该反应的化学方程式：___________________________________，同时符合下列三个条件的D的同分异构体共有______种a．能发生银镜反应；b．苯环上有3个取代基；c．能与FeCl3溶液发生显色反应(5)依据以上合成信息，写出以乙烯和氯苯为原料合成的路线，无机试剂自选【有机合成线路的设计与实施】答案【对点训练1】1．B。解析：CH3CH2BrCH2==CH2 INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-65教师.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-65教师.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-65教师.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-65教师.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-65教师.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-65教师.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-65教师.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-65教师.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-65教师.TIF" \* MERGEFORMATINET 。2．C。解析：采取逆合成分析法可知，乙二酸乙二醛乙二醇1，2－二氯乙烷乙烯氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。3．A。解析：1，3－丁二烯与Cl2发生1，4－加成反应生成1，4－二氯－2－丁烯；1，4－二氯－2－丁烯在碱性条件下发生取代反应生成HOCH2CH===CHCH2OH，HOCH2CH===CHCH2OH与HCl发生加成反应生成HOCH2CHClCH2CH2OH，HOCH2CHClCH2CH2OH在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成2－氯－1，3－丁二烯。合成路线为：，需要经过的反应类型为加成反应取代反应加成反应消去反应，故选：A。4．B。解析：考查有机物的合成，一般采用逆推法。根据有机物的结构简式可知，化合物是由丙三醇和乙酸通过酯化反应生成的；要生成丙三醇，需要利用1,2,3 三氯丙烷通过水解反应生成；生成1,2,3 三氯丙烷需要利用CH2ClCH==CH2和氯气通过加成反应生成；丙烯通过取代反应即生成CH2ClCH==CH2，所以答案选B。5．C。解析：由目标产物可知，需要的单体为CH2===CH—CH3，而CH2===CH—CH3可通过CH3CH2CH2OH发生消去反应而制得，CH3CH2CH2OH可由CH3CH2CHO通过加成(还原)反应得到，故选C。6．解析：本题可用逆合成法解答，其思维过程为：→……→→……→其逆合成分析思路为：由此确定可按以上6步合成7．(1)CH2==CH2＋H2O―→CH3CH2OH(2)2CH3CH2OH＋O2―→2CH3CHO＋2H2O(3)2CH3CHO(4)CH3CH==CHCHO＋H2O(5)CH3CH==CHCHO＋2H2CH3CH2CH2CH2OH解析：由题给信息知：两个醛分子在一定条件下通过自身加成反应，得到的不饱和醛分子中的碳原子数是原参加反应的两个醛分子的碳原子数之和。根据最终产物正丁醇中有4个碳原子，原料乙烯分子中只有2个碳原子，运用题给信息，将乙烯氧化为乙醛，两个乙醛分子再进行自身加成变成丁烯醛，最后用H2与丁烯醛中的碳碳双键和醛基进行加成反应，便可得到正丁醇。本题基本采用正向思维方法。乙烯乙醛丁烯醛正丁醇。本题中乙烯合成乙醛的方法有两种：其一：乙烯乙醇乙醛；其二：乙烯乙醛。【对点训练2】1．A。解析：以2－溴丙烷为主要原料，制取1，2－丙二醇时，步骤为①2-溴丙烷在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应生成丙烯；②丙烯与溴单质发生加成反应生成1，2－二溴丙烷；③1，2－二溴丙烷在NaOH的水溶液中发生水解(或取代)反应生成1,2-丙二醇，故选A。2．A。解析：由于－Cl能发生水解反应，能发生氧化反应，所以BrCH2CH==CHCH2Br经三步制HOOCCHClCH2COOH，应先水解制得：HOCH2CH==CHCH2OH，再与HCl加成制得：HOCH2CHClCH2CH2OH，最后氧化得到最终产物。3．C。解析：丙烷在光照条件下与Cl2发生取代反应，产物种类很多，且不易分离。4．C。解析：A中存在副产品CH3COOH，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低；B中存在副产品CaCl2和H2O，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低；C中反应物全部转化为目标产物，原子利用率为100%，原子利用率最高；D中存在副产品HOCH2CH2—O—CH2CH2OH和H2O，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低。5．A。解析：由流程可知，反应物为乙烯、硫酸，反应产物为乙醇和硫酸，硫酸可循环利用，则该过程为工业上乙烯制取乙醇的方法，故A错误；由A可知，硫酸为乙烯水化法制乙醇的催化剂，故B正确；①为乙烯与硫酸发生加成反应，②为①中的产物与乙烯的加成反应，①②是加成反应，故C正确；③④为酯类的水解反应，是取代反应，故D正确。【课时跟踪检测】1．D。解析：氯苯与H2发生加成反应生成一氯环己烷，一氯环己烷在NaOH的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应生成环己烯，可以实现，A项不符合题意；甲苯与Cl2在光照条件下发生甲基上的取代反应生成，在NaOH水溶液、加热条件下发生取代反应生成，可以实现，B项不符合题意；乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇发生催化氧化反应生成乙醛，乙醛可以进一步被氧化生成乙酸，可以实现，C项不符合题意；乙烯与H2发生加成反应生成乙烷，但乙烷在光照条件下与Cl2发生取代反应，其产物有多种，无法控制反应只生成CH2ClCH2Cl，不可以实现，D项符合题意。2．B。解析：制备过程为CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2 。3．B。解析：CH3CH2CH2OHCH3CH==CH2CH3CHBrCH2BrCH3CHOHCH2OH。4．B。解析：合成的最佳路线为：CH3CH2OHCH2===CH25．C。解析：通过分析可知，A的名称为1，3－丁二烯，A项错误；通过分析可知，B的结构简式为BrCH2CH===CHCH2Br，含有碳碳双键，B项错误；通过分析可知，C的结构简式为HOCH2CH===CHCH2OH，分子内含有两个羟基，碳原子个数仅为4，因此该物质易溶于水，C项正确；通过分析可知，由HOCH2CH===CHCH2OH生成，发生的是取代反应，D项错误。6．C。解析：由，可推知A为醇，B为醛，C为酸，且三者碳原子数相同，再结合C能与A反应生成酯M(C6H12O2)，可知A为丙醇，B为丙醛，C为丙酸。7．C。解析：通过以上合成路线图知，R的结构简式为CH3CH(OH)CH3，则R的官能团是—OH，故A正确；P的结构简式为CH3COCH3，R的结构简式为CH3CH(OH)CH3，R能形成分子间氢键但P不能形成分子间氢键，含有分子间氢键的物质熔、沸点较高，所以R的沸点高于P的沸点，故B正确；P中碳氧双键被取代生成M，属于取代反应，故C错误；P的结构简式为CH3COCH3，P含有一种化学环境的氢原子，所以其核磁共振氢谱图只有一组峰，故D正确。8．D。解析：化合物 INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-84.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-84.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-84.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-84.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-84.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-84.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-84.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-84.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-84.TIF" \* MERGEFORMATINET 中的含氧官能团有酮羰基和酯基，故A正确；化合物 INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-85.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-85.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-85.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-85.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-85.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-85.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-85.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-85.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-85.TIF" \* MERGEFORMATINET 分子中含有1个手性碳原子(圆圈标出)，故B正确；化合物能发生消去反应生成，生成的有机物含有碳碳双键，能和溴发生加成反应，故C正确；化合物不含酚羟基，不能与氯化铁发生显色反应，故D错误。9．B。解析：A项，该反应不属于取代反应；B项，由CH2==CH2含2个碳原子的分子转化为CH3CH2CHO含3个碳原子的分子，是碳链增长的化学反应过程；C项，该生成物还原、消去后生成CH3CH==CH2再氧化又可生成丙醛；D项，丙烯被酸性KMnO4溶液氧化可生成乙酸和CO2。10．B。解析：A.甲与乙结构不相似，不是互为同系物，故A错误；B.反应①苯甲醛中的醛基发生加成反应，反应②中羟基与邻碳上氢发生消去反应，故B正确；C.1 mol丙与足量金属钠反应放出1 g H2，故C错误；D.1 mol丁含1 mol醛基，可被2 mol新制Cu(OH)2完全氧化，故D错误；故选B。11．D12．D。解析：由B与新制Cu(OH)2反应生成C，再结合A的分子式可推知B为CH3CHO、C为CH3COONa、D为CH3COOH、E为CH3CH2OH；由B的结构简式、题给已知反应，结合A的分子式C4H8O3，可知A为。有机物A只有一种结构，A错误；反应①为醛的还原反应，B错误；CH3CHO和CH3COOH的最简式不同，C错误；检测酒驾就是检测CH3CH2OH的含量，D正确。13．B。解析：丙二酸与乙二酸官能团个数相同，且相差1个CH2原子团，互为同系物，故A正确；根据结构简式可知阿魏酸的分子式为C10H10O4，故B错误；香兰素、阿魏酸都含有苯环结构，是芳香族化合物，故C正确；苯环上的所有原子共平面，乙烯上的所有原子共平面，单键可以旋转，当苯和乙烯共平面，同时H3CO—中的C也和苯共平面，这时有10个碳原子共平面，故D正确。14．C。解析：甲中含有碳碳双键、醚键、醛基三种官能团，A项错误；根据乙的结构可知，乙的分子式为C7H8O3，B项错误；丙的同分异构体中分子中含苯环且只含一个环状结构的有，共5种，C项正确；反应①是加成反应，D项错误。15．B。解析：过程i是异戊二烯和丙烯醛共同发生加成反应，生成具有对位取代基的六元中间体——4-甲基-3-环己烯甲醛，选项A正确；对二甲苯( INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-87A.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-87A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-87A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-87A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-87A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-87A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-87A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-87A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-87A.TIF" \* MERGEFORMATINET )高度对称，分子中有2种不同化学环境的氢原子，其一溴代物有2种，选项B不正确；该合成路线理论上碳原子利用率为100%，且产物对二甲苯与水互不相溶易分离，选项D正确。16．A。解析：12属于加成反应，2→3属于氧化反应，故A错误；比较二者的结构简式可知，香草醛的结构比愈创木酚的结构苯环上多连了一个醛基，则共面的原子数多2个，故B正确；化合物3中含有羧基，与NaHCO3溶液反应生成CO2气体，故C正确；1 mol化合物1含有1 mol酚羟基，1 mol化合物2含有1 mol酚羟基、1 mol羧基，1 mol化合物3含有1 mol酚羟基、1 mol羧基，1 mol化合物4含有1 mol酚羟基，故等物质的量的此四种化合物分别与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量之比为1 mol∶2 mol∶2 mol∶1 mol＝1∶2∶2∶1，故D正确。17．D。解析：过程i是异戊二烯和丙醛发生加成反应生成中间产物M，故A正确；异戊二烯和丙醛发生加成反应有2种加成方式，可以合成对二甲苯和间二甲苯，但是不能合成邻二甲苯，故B正确；由M的球棍模型可知，甲基的邻位有一个双键，所以中间产物M的结构简式为：，故C正确；根据合成示意图可知：该合成路线分2步，第一步为加成反应，第二步为脱水反应，两步的碳原子利用率均为100%，最终得到的产物为对二甲苯和水，用分液的方法可将二者分离，不需要蒸馏，故D错误。18．D。解析：A项中利用的显色反应可进行检验，正确；B项中和菠萝酯中的均可以被酸性KMnO4氧化，正确；C项中苯氧乙酸中的羧基、菠萝酯中的酯基都可与NaOH溶液反应，正确；D项中步骤(2)产物也含，能使溴水褪色，故错误。19．C。解析：X不含酚羟基，Y含有酚羟基，所以可以用氯化铁溶液鉴别X和Y，选项A正确；由图 INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\A+17.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\A+17.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\A+17.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\A+17.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\A+17.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\A+17.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\A+17.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\A+17.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\A+17.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\A+17.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\A+17.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\A+17.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\徐圣哲\\e\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\A+17.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\徐圣哲\\e\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\A+17.TIF" \* MERGEFORMATINET 可以看出，苯环上的二氯代物有1、2；1、6；1、5；2、6；1、3；1、4；2、3，共7种同分异构体，选项B正确；在氢氧化钠溶液中发生水解反应，应在氢氧化钠乙醇溶液中发生消去反应，选项C不正确；由官能团的变化可知，X发生取代反应生成Y，选项D正确。20．C。解析：由原料到目标产物，去掉溴原子、引入羟基和醛基，由逆合成分析法可知，C为，羟基可通过卤代烃的水解引入，则B为，与溴水发生加成反应可得到B，则A为。由上述分析可知，反应①为卤代烃的消去反应，反应条件为NaOH的乙醇溶液、加热，A项错误；苯分子是平面形结构，碳碳双键也是平面形结构，则通过碳碳单键的旋转，A()分子中所有碳原子可能共平面，B项错误；手性碳原子为连有4个不同原子或原子团的碳原子，B和C分子中均含有1个手性碳原子，C项正确；反应③为卤代烃的水解反应，D项错误。21．(1) (2)消去反应 加聚反应(3)＋解析：有机物A(C3H6O)应属于醛或酮，因无银镜反应，只能是酮，可推知A为丙酮()，其他根据流程图路线，结合题给信息分析。22．(1)氢氧化钠的水溶液，加热 铜或银作催化剂，加热(2)①④⑤⑦(3)(4) 10(5) INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-93.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-93.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\4-93.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\4-93.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-93.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-93.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教 选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\4-93.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-93.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学 人教版 选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\4-93.TIF" \* MERGEFORMATINET解析：(2)反应①是氯原子被羟基取代；反应④是羟基被氯原子取代；反应⑤是取代反应；反应⑦是甲基被氢原子取代，所以属于取代反应的是①④⑤⑦。(3)和F反应生成，由G逆推可知F的结构简式是。(4)D分子中含有碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应生成高分子，反应的化学方程式是。a.能发生银镜反应，说明含有醛基；b．苯环上有3个取代基；c．与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，则3个取代基是—OH、—CHO、—CH==CH2，3个不同的取代基在苯环上有10种结构，所以符合条件的D的同分异构体有10种。PAGE有机合成路线的分析与设计小题集训【方法与技巧】题型突破1．根据已知信息设计合成路线——逆向合成分析法和正向合成分析法1．现有、溴、浓硫酸和其他无机试剂，请设计出由的正确合成路线。合成路线流程图例如下：?2．请设计以CH2==CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。合成路线流程图例如下：?3．丙醛是丙酮的同分异构体，写出由丙醛合成的合成路线(合成路线常用的表示方式为：4．设计由甲苯制备的合成路线(无机试剂任选)5．写出一条以为原料制备的合成路线。(无机试剂任选)6．请设计合理方案从合成(无机试剂任用，用反应流程图表示，并注明反应条件)。合成路线流程图例如下：已知：R—CH===CH2R－CH2－CH2－Br7．请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯()的合成路线流程图(注明反应条件)。已知：R－Br＋NaCNR－CN＋NaBr，R－CNR－COOH合成路线流程图例如下：8．以CH2==CHCH2OH为主要原料(其他无机试剂任选)设计CH2==CHCOOH的合成路线流程图(已知CH2==CH2可被氧气催化氧化为 INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-269A.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\一轮 化学 京津辽(新教材)\\新建文件夹\\11-269A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\11-269A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\11-269A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\化学 京津辽(新教材)\\word\\第九章\\11-269A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\化学 京津辽(新教材)\\2023版 大一轮 化学 人教版 新教材（辽鄂京津粤渝苏）\\全书完整的Word版文档\\第九章\\11-269A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\大一轮\\成盘\\2023版 大一轮 化学 人教版 新教材（辽鄂京津粤渝苏）\\全书完整的Word版文档\\第九章\\11-269A.TIF" \* MERGEFORMATINET )9．已知：，试写出以1，3－丁二烯和乙炔为原料(无机试剂及催化剂任用)合成的合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)10．已知香草醛的结构简式为，还知信息反应：CH3CHO＋CH2OHCH2CH2OH。根据已有知识和题中信息，以香草醛和2-氯丙烷为原料，可合成香草醛缩丙二醇()，写出合戊成流程图(无机试剂任选)题型突破2．类比转化关系图提取信息设计合成路线11．A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3－丁二烯的合成路线合成路线流程图例如下：12．敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图例如下：13．福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物，可通过以下方法合成：已知：，根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)合成路线流程图例如下：14．化合物F是合成某药物的中间体，其合成路线如下：参考本题信息，写出以间二甲苯与H2NCH2CH3为原料制备下图有机物的合成线路(无机试剂任选)15．G是合成某新型药物的中间体，如图是合成G的流程。 已知：乙酸酐的结构简式为。以乙酸酐和为原料，制备的部分流程如下。请结合相关信息和已学知识，将合成路线补充完整(无机试剂任选)。16．有机物G是合成免疫抑制剂药物霉酚酸的中间体，可由如下路径合成得到：已知：直接与苯环相连的卤素原子难与NaOH溶液发生取代反应。根据已有知识并结合相关信息，设计以、HCHO为原料制备的合成路线(无机试剂任选)17．化合物G是重要的药物中间体，以有机物 A为原料制备G，其合成路线如下：INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\03\\X622.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\X622.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\X622.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\吕芳\\2021\\看ppt\\步步高 大二轮 化学 新教材 鲁琼\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\X622.TIF" \* MERGEFORMATINET参考上述合成线路，写出以1－丙醇、丙二酸二甲酯(CH3OOCCH2COOCH3)、尿素[CO(NH2)2]为起始原料制备 INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\03\\X623.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\X623.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\X623.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\吕芳\\2021\\看ppt\\步步高 大二轮 化学 新教材 鲁琼\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\X623.TIF" \* MERGEFORMATINET 的合成线路(其他试剂任选)18．化合物A是合成雌酮激素的中间体，科学家们采用下列合成路线来制备：INCLUDEPICTURE "D:\\2022唐兰\\二轮\\大二轮\\化学 大二轮 新教材 老高考（黑吉晋皖云）\\教师用书Word版文档\\884.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "D:\\2022唐兰\\二轮\\大二轮\\化学 大二轮 新教材 老高考（黑吉晋皖云）\\教师用书Word版文档\\884.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2022唐兰\\二轮\\大二轮\\化学 大二轮 新教材 老高考（黑吉晋皖云）\\教师用书Word版文档\\884.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2022唐兰\\二轮\\大二轮\\化学 大二轮 新教材 老高考（黑吉晋皖云）\\教师用书Word版文档\\第一部分\\884.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2022唐兰\\二轮\\大二轮\\化学 大二轮 新教材 老高考（黑吉晋皖云）\\教师用书Word版文档\\第一部分\\884.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张潇\\2022\\二轮\\看PPT\\化学 大二轮 新教材 老高考（黑吉晋皖云）\\教师用书Word版文档\\第一部分 二轮专题突破\\884.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2022唐兰\\二轮\\成盘\\化学 大二轮 老教材 老高考（陕新蒙赣青甘豫宁贵桂川藏）调\\教师用书Word版文档\\第一部分 二轮专题突破\\884.TIF" \* MERGEFORMATINET已知：CH3COOHCH3COCl，设计由1，2－二溴乙烷合成CH3COCOCH3的合成路线(其他试剂任选)19．8－羟基喹啉可用作医药中间体,其合成路线如图。回答下列问题已知：①D分子结构中含有醛基；②＋＋H2O综合上述信息，写出由和(Ar为芳基)制备的合成路线20．研究表明，磷酸氯喹对治疗新冠肺炎具有一定疗效，一种由芳香烃(A)制备磷酸氯喹(I)的合成路线如下：INCLUDEPICTURE "D:\\2022唐兰\\二轮\\大二轮\\化学 大二轮 新教材 老高考（黑吉晋皖云）\\教师用书Word版文档\\882.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "D:\\2022唐兰\\二轮\\大二轮\\化学 大二轮 新教材 老高考（黑吉晋皖云）\\教师用书Word版文档\\882.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2022唐兰\\二轮\\大二轮\\化学 大二轮 新教材 老高考（黑吉晋皖云）\\教师用书Word版文档\\882.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2022唐兰\\二轮\\大二轮\\化学 大二轮 新教材 老高考（黑吉晋皖云）\\教师用书Word版文档\\第一部分\\882.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2022唐兰\\二轮\\大二轮\\化学 大二轮 新教材 老高考（黑吉晋皖云）\\教师用书Word版文档\\第一部分\\882.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张潇\\2022\\二轮\\看PPT\\化学 大二轮 新教材 老高考（黑吉晋皖云）\\教师用书Word版文档\\第一部分 二轮专题突破\\882.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2022唐兰\\二轮\\成盘\\化学 大二轮 老教材 老高考（陕新蒙赣青甘豫宁贵桂川藏）调\\教师用书Word版文档\\第一部分 二轮专题突破\\882.TIF" \* MERGEFORMATINET已知：①，② INCLUDEPICTURE "D:\\2022唐兰\\二轮\\大二轮\\化学 大二轮 新教材 老高考（黑吉晋皖云）\\教师用书Word版文档\\883.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "D:\\2022唐兰\\二轮\\大二轮\\化学 大二轮 新教材 老高考（黑吉晋皖云）\\教师用书Word版文档\\883.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2022唐兰\\二轮\\大二轮\\化学 大二轮 新教材 老高考（黑吉晋皖云）\\教师用书Word版文档\\883.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2022唐兰\\二轮\\大二轮\\化学 大二轮 新教材 老高考（黑吉晋皖云）\\教师用书Word版文档\\第一部分\\883.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2022唐兰\\二轮\\大二轮\\化学 大二轮 新教材 老高考（黑吉晋皖云）\\教师用书Word版文档\\第一部分\\883.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张潇\\2022\\二轮\\看PPT\\化学 大二轮 新教材 老高考（黑吉晋皖云）\\教师用书Word版文档\\第一部分 二轮专题突破\\883.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2022唐兰\\二轮\\成盘\\化学 大二轮 老教材 老高考（陕新蒙赣青甘豫宁贵桂川藏）调\\教师用书Word版文档\\第一部分 二轮专题突破\\883.TIF" \* MERGEFORMATINET 和苯酚相似，具有酸性设计以(对羟基苄基氯)、CH3CH2OH为主要原料制备的合成路线(无机试剂任选，合成路线流程图示例如题)21．肉桂硫胺是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其合成路线如图：已知:①;②RNO2RNH2。参照J的合成路线，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺()的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)22．靛蓝类色素广泛用于食品、医药和印染工业。靛蓝(化合物X)和多环化合物Y的一种合成路线如图所示(部分反应条件或试剂略去) 已知：ⅰ．R1—CHO＋ⅱ．＋R3—NH2ⅲ．中CN键性质类似于羰基,在一定条件下能发生类似ⅰ的反应。根据上述信息写出M与L在一定条件下转化为Y的路线图23．磷酸氯喹可用于新型冠状病毒肺炎的治疗，磷酸氯喹可由氯喹和磷酸在一定条件下制得。氯喹J的合成路线如图：INCLUDEPICTURE "D:\\2022唐兰\\二轮\\大二轮\\化学 大二轮 新教材 老高考（黑吉晋皖云）\\教师用书Word版文档\\886.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "D:\\2022唐兰\\二轮\\大二轮\\化学 大二轮 新教材 老高考（黑吉晋皖云）\\教师用书Word版文档\\886.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2022唐兰\\二轮\\大二轮\\化学 大二轮 新教材 老高考（黑吉晋皖云）\\教师用书Word版文档\\886.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2022唐兰\\二轮\\大二轮\\化学 大二轮 新教材 老高考（黑吉晋皖云）\\教师用书Word版文档\\第一部分\\886.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2022唐兰\\二轮\\大二轮\\化学 大二轮 新教材 老高考（黑吉晋皖云）\\教师用书Word版文档\\第一部分\\886.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张潇\\2022\\二轮\\看PPT\\化学 大二轮 新教材 老高考（黑吉晋皖云）\\教师用书Word版文档\\第一部分 二轮专题突破\\886.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2022唐兰\\二轮\\成盘\\化学 大二轮 老教材 老高考（陕新蒙赣青甘豫宁贵桂川藏）调\\教师用书Word版文档\\第一部分 二轮专题突破\\886.TIF" \* MERGEFORMATINET已知：①当苯环有RCOO—、烃基、—X(X表示卤素原子)时，新导入的基团进入原有基团的邻位或对位，原有基团为—COOH、—NO2时，新导入的基团进入原有基团的间位；②苯酚、苯胺()易氧化。设计以为原料制备的合成路线(无机试剂任选)【有机合成路线的分析与设计小题集训】答案1．解析：本题中需要保护原有官能团碳碳双键，在设计合成路线时，可以暂时使碳碳双键发生加成反应，等引入新的官能团后，再通过消去反应生成碳碳双键。2．3．解析：通过醇的消去反应可去除丙醛分子中的氧原子，故将丙醛与氢气加成、再消去水得丙烯；卤代烃水解或烯烃与水加成，可引入羟基。所以有4．5．6．7．8．CH2==CHCH2OHCH3CHClCH2OHCH3CHClCOOHCH2==CHCOONaCH2==CHCOOH解析：以CH2==CHCH2OH为主要原料合成CH2==CHCOOH，CH2==CHCH2OH可先和HCl发生加成反应，保护碳碳双键，再利用强氧化剂将醇羟基氧化为羧基，最后结合卤代烃的消去引入碳碳双键；在选择合成路线时，需要选择合适的反应条件，同时注意官能团的保护，上述流程中用强氧化剂氧化羟基生成羧基时需要防止碳碳双键被氧化，故需要先保护碳碳双键。9．解析：和HC≡CH发生加成反应生成和溴单质发生加成反应生成发生水解反应生成10．解析：根据信息反应和目标产物可知要合成目标产物，先合成前者为所给试剂。主要是合成后者，根据已有知识可逆向思维：11．解析：由反应流程信息可以写出由CH≡CH和CH3CHO为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线。12．13．解析：合成高聚物的单体为，根据原题流程图中最后得到福酚美克可知，该单体可由在稀硫酸以及控制适当pH水解得到，结合原流程图D生成E的过程可知，可由苯甲醛与NaCN、NH3反应得到，根据已知可知苯甲醛可由苯乙烯氧化得到，而苯乙烯由原料在NaOH的醇溶液中发生消去反应得到。14．解析：由原料和产物对比分析，间二甲苯需要先引入硝基，后经过氧化将—CH3转化为—COOH，与SOCl2发生取代反应得到酰氯，然后可以与氨基发生反应脱HCl生成肽键。15．解析：参照流程图中A→B→C和D→E可写出合成路线。即乙酸苯酯在氯化铝作用下发生重排，生成 (Ⅰ)，Ⅰ在浓硫酸作用下与乙酸酐反应生成 (Ⅱ)，Ⅱ在钯催化下和H2反应生成 (Ⅲ)，最后Ⅲ在浓硫酸作用下发生消去反应生成目标产物。16．(先酯化后除去溴原子也可)解析：分析①：目标有机物与原料的结构及差异物质 结构简式 结构1 结构2 结构3 结构4目标有机物 羟基—OH 苯环 亚甲基—CH2— 甲酸酯基HCOO—原料1 羟基—OH 苯环 2个溴原子—Br原料2 HCHO 醛基—CHO差异 目标有机物比原料1少2个溴原子，多了侧链—CH2OOCH(位于羟基的邻位)分析②：从表中分析来看，目标有机物中的结构1与结构2在原料1中都存在，因此不需要转变。目标有机物中的结构3和结构4合起来为—CH2OOCH，即为酯类，因此需要用HCOOH与—CH2OH反应得到。分析原料可知，HCOOH可由HCHO经氧化得到。而—CH2OH可由—CH2Cl经水解得到，因此如何引入—CH2Cl是关键，此基团可由—CH3通过氯代得到，但根据已学的知识在苯环上引入一个—CH3无法实现，此时需要应用其他方法。分析有机物G的合成路线，可知D→E引入了—CH2Cl，问题得到解决。目标有机物中没有溴原子，而原料1中有溴原子，因此必须想办法将其去掉。回忆所学知识，没有这方面的讲解，故必须在题中寻找，发现C→D可实现这一转化。分析③：由分析②可知，有3个顺序需要确定，一是引入—CH2Cl，二是除去溴原子，三是酯化反应。从有机物G的合成路线中C→E看，会误认为可以先除去溴原子，再引入—CH2Cl，出现这样的错误是由于没有弄清反应的原理，D物质中—OH的邻、对位已部分被其他基团占据，故再引入—CH2Cl，不会出现大量副产物，而若先除去中溴原子，则得到，此时再引入—CH2Cl，会产生大量的副产物，故应引入—CH2Cl之后再除去溴原子。由题给信息知在引入—CH2Cl之后，可在NaOH溶液中水解(此时苯环上的溴原子不水解)，使—CH2Cl转变为—CH2OH，再进行酯化反应和除去溴原子即可。17．解析 参考流程信息知，可将CH3CH2CH2OH转化为CH3CHBrCH3，再与CH3OOCCH2COOCH3发生取代反应生成 INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\03\\X625.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\X625.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\X625.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\吕芳\\2021\\看ppt\\步步高 大二轮 化学 新教材 鲁琼\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\X625.TIF" \* MERGEFORMATINET ，接着与尿素发生取代反应得到目标产物，合成路线见答案。18． INCLUDEPICTURE "D:\\2022唐兰\\二轮\\大二轮\\化学 大二轮 新教材 老高考（黑吉晋皖云）\\教师用书Word版文档\\885.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "D:\\2022唐兰\\二轮\\大二轮\\化学 大二轮 新教材 老高考（黑吉晋皖云）\\教师用书Word版文档\\885.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2022唐兰\\二轮\\大二轮\\化学 大二轮 新教材 老高考（黑吉晋皖云）\\教师用书Word版文档\\885.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2022唐兰\\二轮\\大二轮\\化学 大二轮 新教材 老高考（黑吉晋皖云）\\教师用书Word版文档\\第一部分\\885.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2022唐兰\\二轮\\大二轮\\化学 大二轮 新教材 老高考（黑吉晋皖云）\\教师用书Word版文档\\第一部分\\885.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张潇\\2022\\二轮\\看PPT\\化学 大二轮 新教材 老高考（黑吉晋皖云）\\教师用书Word版文档\\第一部分 二轮专题突破\\885.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2022唐兰\\二轮\\成盘\\化学 大二轮 老教材 老高考（陕新蒙赣青甘豫宁贵桂川藏）调\\教师用书Word版文档\\第一部分 二轮专题突破\\885.TIF" \* MERGEFORMATINET19．解析：由题干信息,制备时，先将还原得到，再与反应得到，在硫酸加热的条件下得到，再与发生反应得到。20．21．解析：根据已知信息①反应，可知CH3COOH与SOCl2在苯的作用下反应生成，与反应可以生成目标产物，结合已知信息②反应，可知在Fe、HCl的条件下，可以被还原为，而苯发生硝化反应，可生成，因此合成路线图为22．23．PAGE《有机合成与推断》大题精练(1)——根据有机反应条件进行推断【必备知识】1．根据反应条件推断反应物或生成物所含的官能团(1)“浓H2SO4、加热”为R－OH的消去或酯化反应醇的消去反应 CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O酯化反应(2)“HNO3、浓H2SO4、加热”为苯环上的硝化反应苯环的硝化反应(3)“稀硫酸、加热”为酯水解、二糖、多糖等水解酯的水解淀粉的水解 (C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)(4)“稀硫酸(H+)”为羧酸盐、苯酚钠酸化羧酸盐的酸化 CH3COONH4＋HClCH3COOH＋NH4Cl苯酚钠的酸化(5)“NaOH水溶液、加热”为R－X的水解反应，或酯的水解反应卤代烃的水解(成醇) CH3CH2－Br＋NaOHCH3CH2－OH＋NaBr酯的水解(6)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应卤代烃的消去反应 CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O(7)“溴水或溴的CCl4溶液”为碳碳双键、碳碳三键的加成碳碳双键的加成 CH2==CH2＋Br2CH2Br－CH2Br碳碳三键的加成 HC≡CH＋Br2CHBr==CHBr，CHBr==CHBr＋Br2CHBr2－CHBr2(8)“浓溴水”为酚取代、醛氧化苯酚(酚类)取代醛氧化 CH3CHO＋Br2＋H2OCH3COOH＋2HBr(9)“氯气(Br2)、光照”为烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代烷烃与氯气的光照取代 CH3CH3＋Cl2HCl＋CH3CH2Cl (还有其他的卤代烃)甲苯与氯气的光照取代(10)“液溴、FeBr3(Fe)”为苯或苯的同系物发生苯环上的取代苯与液溴反应甲苯与液溴的取代(11)“氧气、Cu或Ag作催化剂、加热”为某些醇氧化、醛氧化正丙醇催化氧化 2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O异丙醇催化氧化(12)“氢气、Ni作催化剂、加热”为碳碳双键、碳碳三键、苯、醛、酮加成碳碳双键与氢气的加成 CH2==CH2＋H2CH3－CH3碳碳三键与氢气的加成 HC≡CH＋H2CH2==CH2；CH2==CH2＋H2CH3－CH3苯环与氢气的加成醛与氢气的加成酮与氢气的加成(13)“Ag(NH3)2OH/△”或“新制的Cu(OH)2/△”为醛的氧化反应乙醛与银氨溶液反应 CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O(14)“能与NaHCO3溶液反应”为R－COOH乙酸与NaHCO3反应 CH3COOH＋NaHCO3CH3COONa＋CO2↑＋H2O2．根据特征现象进行推断(1)能使溴水褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键或醛基(－CHO)(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、醛基(－CHO)或为苯的同系物(3)遇FeCl3溶液显紫色的有机物含酚羟基(4)加入溴水产生白色沉淀的有机物含酚羟基(5)加入新制的Cu(OH)2悬浊液(或银氨溶液)，加热后出现砖红色沉淀(或银镜)的有机物必含醛基(－CHO)(6)能与Na或K反应放出H2的有机物含有－OH(醇羟基或酚羟基)或－COOH(7)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊溶液变红的有机物必含羧基(－COOH)(8)能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO或苯环，其中—CHO和苯环一般只与H2发生加成反应(9)能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃(10)能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯等3．根据特征产物推断碳骨架结构和官能团的位置(1)由消去反应的产物可确定－OH或－X的大致位置(2)由取代产物的种类可确定碳骨架结构(3)由加氢或加溴后的碳骨架结构可确定或－C≡C－的位置(4)若醇能被氧化为醛或羧酸：含－CH2OH结构；若醇能被氧化为酮：含结构；若醇不能被催化氧化：含结构(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物中含－OH和－COOH，并根据酯环的大小，确定－OH与－COOH的相对位置4．根据特殊的转化关系推断有机物的类型(1)ABC，此转化关系一般代表A、B、C分别为醇、醛、羧酸(2)，符合此转化关系的有机物A为酯(3)有机三角，由此转化关系可推知三种有机物分别是烯烃、卤代烃和醇5．根据化学计量关系推断有机物中官能团的数目(2)2－OH(醇、酚、羧酸)H2(3)2－COOHCO2，－COOHCO2(4)RCH2OHRCHORCOOHMr Mr－2 Mr＋14(5)RCH2OHCH3COOCH2RMr Mr＋42(6)RCOOHRCOOC2H5Mr Mr＋286．根据描述推断有机物结构示例序号 题给叙述 推断结论(1) 芳香化合物 该化合物含有苯环(2) 某有机物能与FeCl3溶液发生显色反应 该有机物含有酚羟基(3) 某有机物不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应 该有机物中不含酚羟基，水解后的生成物中含有酚羟基(极有可能是酚酯)(4) 某有机物能发生银镜反应 该有机物含有醛基或(5) 某有机物若只含有一个官能团，既能发生银镜反应，又能发生水解反应 该有机物可能为甲酸某酯()(6) 某有机物能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 该有机物含有羧基(7) 0.5 mol 某有机酸与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2 该有机酸是二元羧酸，一个分子中含有2个—COOH(8) 某有机物的核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1 该有机物含有四种不同化学环境的氢原子，且氢原子的个数之比为6∶2∶2∶1(9) 某气态有机物的密度是同温同压下H2密度的28倍 该气态有机物的摩尔质量为56 g·mol－1【巩固练习】1．聚甲基丙烯酸酯纤维具有质轻、频率宽等特性，广泛用于制作光导纤维。已知A为某种聚甲基丙烯酸酯纤维的单体，其转化关系如下。请回答下列问题(1)由B转化为C的反应类型为_____________(2) F含有的官能团名称为___________________，简述检验该官能团的化学方法____________________________________________________________________________________________________________________(3)A的结构简式为_____________________________________________________(4)写出反应C→D的化学方程式______________________________________(5)写出满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式_________________________________________①能与NaOH溶液反应 ②能发生银镜反应2．阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)已知：R－COOHR－COClR－CONH2回答下列问题：(1)A的化学名称是_______(2)由A生成B的化学方程式为_______(3)反应条件D应选择_______a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3(4)F中含氧官能团名称是_______(5)H生成I的反应类型为_______(6)化合物J的结构简式为_______(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有_______种(不考虑立体异构，填标号)a．10 b．12 c．14 d．16其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为_______3．有机物A的分子式为C9H10O2，A在光照条件下生成的一溴代物B，可发生如下转化关系(无机产物略)：其中K物质与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构。已知：①当羟基与双键碳原子相连时，易发生如下转化：RCH＝CHOH→RCH2CHO；②－ONa连在烃基上不会被氧化。请回答下列问题：(1)F与I中具有相同的官能团，检验该官能团的试剂是 (2)上述变化中属于水解反应的是 (填反应编号)(3)写出结构简式，G ，M (4)写出下列反应的化学方程式反应① K与少量的氢氧化钠溶液反应 (5)同时符合下列要求的A的同分异构体有 种I．含有苯环 II．能发生银镜反应和水解反应III．在稀氢氧化钠溶液中，1mol该同分异构体能与1molNaOH反应4．莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。回答下列问题：(1)A的化学名称是_______(2)C中碳原子的轨道杂化类型有_______种(3)D中官能团的名称为_______、_______(4)E与F反应生成G的反应类型为_______(5)F的结构简式为_______(6)I转变为J的化学方程式为_______(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3：3：3：2：2：1的同分异构体的结构简式为_______5．左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳回答下列问题：(1)A的化学名称是_______(2)C的结构简式为_______(3)写出由E生成F反应的化学方程式________________________________________(4)E中含氧官能团的名称为_______(5)由G生成H的反应类型为_______(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为___________(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种①含有一个苯环和三个甲基；②与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；③能发生银镜反应，不能发生水解反应上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的结构简式为_____________6．近年来，蜂胶已成为保健品的宠儿，其主要成分CAPE(咖啡酸苯乙酯)因具有极强的抗炎和抗氧化活性得以在食品、医学以及其他领域广泛应用。通过下列途径可合成咖啡酸苯乙酯。已知：A的核磁共振氢谱(1H NMR)显示，分子中有4种不同化学环境的氢原子，A能与FeCl3溶液发生显色反应(1)丙二酸的结构简式为________________(2)咖啡酸苯乙酯含有的含氧官能团名称为_________________________(3)咖啡酸苯乙酯的分子式为________________，D的结构简式为____________________(4)反应类型：BC______________(5)AB的化学方程式为_______________________________________________________(6)写出同时满足下列条件的C的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)：________________a．属于酯类 b．能发生银镜反应 c．与FeCl3溶液发生显色反应7．卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下，回答下列问题：已知：(1)A的化学名称是____________(2)写出反应③的化学方程式：_____________________________________________________________________(3)D具有的官能团名称是___________(不考虑苯环)(4)反应④中，Y的结构简式为__________(5)反应⑤的反应类型是____________(6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有____________种(7)写出W的结构简式____________________8．对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线已知以下信息：①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基②D可与银氨溶液反应生成银镜③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1回答下列问题：(1)A的化学名称为________(2)由B生成C的化学反应方程式为__________________________________________，该反应的类型为________(3)D的结构简式为______________(4)F的分子式为____________(5)G的结构简式为________________(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是__________________(写结构简式)9．帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物，其中间体(E)的合成路线如下，回答下列问题：(1)A分子含有的官能团名称为_______(2)反应Ⅱ分两步进行：。第一步反应为加成反应，则X的结构简式为_______；第二步脱水的反应属于_______(填反应类型)(3)若反应Ⅲ加热温度太高，自身反应生成的副产物为_______(填名称)(4)反应Ⅳ的化学方程式为_______(5)化合物Y是B的同分异构体，遇溶液显紫色其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1。Y的结构简式为_______10．中医药是中华民族的宝库，莲花清瘟胶囊由13味中药组方而成，研究表明，其中黄酮类物质(如槲皮素、木犀草素等)对COVID 19病毒有明显的抑制作用，某黄酮类化合物G的化学合成路线如图所示：已知： (其中R1、R2为烃基或氢原子，R3为烃基)，回答下列问题：(1)E的分子式为____________，其官能团的名称是__________________(2)A→B的反应条件为_____________________，C的名称为_____________________(3)C→D的化学方程式是____________________________________________________________(4)已知E→F的反应为可逆反应，吡啶是一种有机碱，吡啶的作用是____________________________________(5)同时符合下列条件的E的所有同分异构体的结构共有______种，任写出其中一种核磁共振谱具有四组峰的结构简式_______________________________________a．苯环上的一氯代物只有两种 b．既能发生银镜反应又能发生水解反应11．有机物W～H 有如下的转化关系。已知W、B为芳香族化合物，X为卤素原子，W、A、B均能与NaHCO3溶液反应，A分子中有2个甲基，H分子中含有醛基且苯环上的取代基处于对位。请回答下列有关问题(1)反应①属于 反应（填有机反应类型），A、B中均含有的含氧官能团的名称是 (2)F的化学式 ，B的结构简式 (3)反应②的化学方程式是 (4)若反应④的化学方程式是 (5)H有多种同分异构体，且满足下列3个条件①遇FeCl3显紫色②苯环上一取代物有两种③除苯环外无其它环状结构请任意写出1种符合条件的物质的结构简式______________________12．某研究小组以有机物A为原料，合成抗癌药——拉帕替尼的中间体H的具体路线如下，回答下列问题：已知：①②(1)C的名称为_____________，D中所含官能团的名称为___________，G的结构简式为_______________(2)BC的反应类型为________________(3)A分子中共面原子数最多为___________(4)AB的化学方程式为____________________________________________(5)碳原子上连有4个不同原子或基团时，该碳原子为手性碳原子。写出D与足量H2反应后产物的结构简式，并用星号(*)标出其中的手性碳原子_________________。(6)C有多种同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体共有_______种。①分子中含有苯环；②分子中含有—NO2(不考虑—O—NO2)；③能发生银镜反应其中核磁共振氢谱有3组峰，并且峰面积之比为1:2:2的有机物结构简式为__________13．化合物I是工业上用途很广的一种有机物，实验室可以通过下列过程合成：(1)A是一种气态烷烃，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为9: 1，则A的分子式是______；C的名称是_____(2)BC的反应条件是________________________(3)上述过程中属于消去反应的是________________________(用字母→字母表示）(4)HI的化学方程式是______________________________________(5)G在浓硫酸存在下能生成多种化合物，写出符合下列条件的有机物的结构简式含有六元环______________；髙分子化合物_______________(6)I有多种同分异构体，其中与I具有相同官能团，不含支链且能发生银镜反应的有______种(不包括I，且不考虑立体异构)，写出其中一种的结构简式________________________14．氯吡格雷是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾病的药物。以2 氯苯甲醛为原料合成该药物的路线如下：(1)A中官能团名称为_________________________________________________(2)C生成D的反应类型为____________________________________________(3)X(C6H7BrS)的结构简式为_________________________________________(4)写出C聚合成高分子化合物的反应的化学方程式：_____________________________________(5)物质G是物质A的同系物，比A多一个碳原子，符合以下条件的G的同分异构体共有________种①除苯环之外无其他环状结构；②能发生银镜反应其中核磁共振氢谱中有5个吸收峰，且峰值比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为_______________________15．已知有机物A、B、C、D、E、F、G有如下转化关系，其中C的产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平，G的分子式为C9H10O2，试回答下列有关问题：INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-342.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-342.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-342.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-342.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-342.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-342.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-342.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\3-342.TIF" \* MERGEFORMATINET(1)指出下列反应的反应类型：AB：_______________，CD：_______________(2)写出下列反应的化学方程式：DE：_______________________________________________________________E与银氨溶液加热：_____________________________________________________B＋FG：____________________________________________________________(3)写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式_____________________________________①能与FeCl3发生显色反应②能与新制的银氨溶液反应产生光亮的银镜③核磁共振氢谱显示有四种处于不同化学环境的氢原子【《有机合成与推断》大题精练(1)】答案1．(1)加成反应或还原反应(2)醛基 取少量F，加入到新制氢氧化铜中，加热，若能看到红色沉淀生成，说明有醛基。或取取少量F，加入到新制银氨溶液中水浴加热，若有银镜生成，说明有醛基(3)(4)(5)HCOOCH2－CH==CH2、HCOOCH==CHCH3、2．(1)邻硝基甲苯(2－硝基甲苯)(2)+Cl2+HCl(3)b(4)羧基(5)消去反应(6)(7) d解析：根据有机物C的结构，有机物B被酸性高锰酸钾氧化为C，则有机物B为，有机物B由有机物A与Cl2发生取代反应得到的，有机物A为，有机物E为有机物C发生还原反应得到的，有机物E经一系列反应得到有机物G，根据已知条件，有机物G发生两步反应得到有机物H，有机物G与SOCl2发生第一步反应得到中间体，中间体与氨水发生反应得到有机物H，有机物H的结构为，有机物I与有机物J发生反应得到有机物K，根据有机物I、K的结构和有机物J的分子式可以得到有机物J的结构，有机物J的结构为，有机物K经后续反应得到目标化合物阿佐塞米(有机物L)，据此分析解题。(1)根据分析，有机物A的结构式为，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)。(2)根据分析，有机物A发生反应生成有机物B为取代反应，反应的化学方程式为+Cl2+HCl。(3)根据分析，有机物C发生生成有机物E的反应为还原反应，根据反应定义，该反应为一个加氢的反应，因此该反应的反应条件D应为b：Fe/HCl，a一般为硝化反应(取代反应)的反应条件，c一般为卤代烃的消去反应的反应条件，d一般为醛基的鉴别反应(银镜反应)的反应条件，故答案为b。(4)有机物F中的含氧官能团为-COOH，名称为羧基。(5)有机物H反应生成有机物I的反应作用在有机物H的酰胺处，该处于POCl3发生消去反应脱水得到氰基，故答案为消去反应。(6)根据分析可知有机物J的结构简式为。(7)与分子式为C7H6ClNO2的芳香同分异构体且含有-Cl、-NO2两种官能团共有17种，分别为：(有机物B)、、、、、、、、、、、、、、、、，除有机物B外，其同分异构体的个数为16个；在这些同分异构体中核磁共振氢谱的峰面积比为2：2：1：1，说明其结构中有4种化学环境的H原子，该物质应为一种对称结结构，则该物质为3．(1)银氨溶液（或新制的氢氧化铜悬浊液）(2)①⑥(3)G：CH2==CHOOCH3 M：(4)反应①： +3NaOHCH3COONa++NaBr+ H2OK与少量的氢氧化钠溶液反应：+NaOH→+ H2O(5)5种4．(1)3－甲基苯酚(间甲基苯酚)(2)2(3)氨基 羟基(4)取代反应(5)(6)+H2O+HCl+N2↑(7)9解析：根据流程，A与2-溴丙烷发生取代反应生成B，B与NaNO2发生反应生成C，C与NH4HS反应生成D，D与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知，D为；E与F反应生成G，结合E和G的结构简式和F的分子式可知，F为；G发生两步反应生成H，H再与NaNO2/HCl反应生成I，结合I的结构和H的分子式可知，H为；I与水反应生成J，J与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成K，结合K的结构简式和J的分子式可知，J为；据此分析解题。(1)根据有机物A的结构，有机物A的化学名称为3-甲基苯酚(间甲基苯酚)。(2)有机物C中含有苯环，苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基上的C原子的杂化类型为sp3杂化，故答案为2种。(3)根据分析，有机物D的结构为，其官能团为氨基和羟基。(4)有机物E与有机物F发生反应生成有机物G，有机物中的羟基与有机物F中的Cl发生取代反应生成有机物G，故反应类型为取代反应。(5)根据分析，有机物F的结构简式为。(6)有机物I与水反应生成有机物J，该反应的方程式为+H2O+HCl+N2↑。(7)连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种，分别为：、 、、、、 、、、；其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3:3:3:2:2:1的同分异构体的结构简式为5．(1)3－氯丙烯(2)(3)+H2O(4)羟基、羧基(5)取代反应(6)(7) 10 、解析：A发生氧化反应生成B，B与C在NaNH2、甲苯条件下反应生成D，对比B、D的结构简式，结合C的分子式C8H7N，可推知C的结构简式为；D与30%Na2CO3反应后再酸化生成E，E在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F，F不能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，F中不含羧基，F的分子式为C11H10O2，F在E的基础上脱去1个H2O分子，说明E发生分子内酯化生成F，则F的结构简式为；F与(C2H5)2NH在AlCl3、甲苯条件下反应生成G，G与SOCl2、甲苯反应生成H，H的分子式为C15H20ClNO，H与I反应生成J，结合G、J的结构简式知，H的结构简式为；I的分子式为C8H4KNO2，I是一种有机物形成的盐，则I的结构简式为；据此作答。(1)A的结构简式为CH2=CHCH2Cl，属于氯代烯烃，其化学名称为3-氯丙烯；答案为：3-氯丙烯。(2)根据分析，C的结构简式为。(3)E的结构简式为，F的结构简式为，E生成F的化学方程式为+H2O。(4)E的结构简式为，其中含氧官能团的名称为（醇）羟基、羧基；答案为：羟基、羧基。(5)G的结构简式为，H的结构简式为，G与SOCl2发生取代反应生成H；答案为：取代反应。(6)根据分析，I的结构简式为。(7)E的结构简式为，E的分子式为C11H12O3，不饱和度为6；E的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中O原子的个数，说明含1个羧基，能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有3+6+1=10种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6：3：2：1的结构简式为、。6．(1)HOOCCH2COOH(2)酯基 (酚)羟基(3)C17H16O4(4)取代反应(5) (6)7．(1)邻氟甲苯(或2?氟甲苯)(3)氨基、羰基、氟原子、溴原子(5)取代反应 (6)10(7)解析：(1)由A的两个取代基所处位置，可命名为邻氟甲苯或2?氟甲苯。(2)经分析推断可知C为，C发生已知信息(ⅰ)的反应，再和NaOH反应生成D，反应③的化学方程式为 (3)由D的结构简式可知，D具有的官能团有氨基、羰基、氟原子和溴原子。(4)D和Y发生取代反应生成F和HBr，由D和F的结构简式可知Y的结构简式为。(5)由E和发生反应生成F，结合它们的结构简式可知，反应⑤的反应类型为取代反应。(6)C为，根据含有苯环并能发生银镜反应可知，C的同分异构体苯环上含有醛基、氟原子和氯原子，采用“定二移一”的方法，先确定氟原子和氯原子在苯环上的位置，再移动醛基的位置，氟原子和氯原子在苯环上可处于邻、间、对三种位置，然后移动醛基的位置，共有如下10种：。(7)F发生已知信息(ⅱ)的反应生成W，已知信息(ⅱ)的反应可理解为氨基与羰基加成，氮原子上的氢原子与氧原子相连，羰基碳与氮原子连接，然后羟基脱水生成醚，可得W为。8．(1)甲苯(2)＋2HCl 取代反应(3)ClCHO (4)C7H4O3Na2(5)HOCOOH(6)13 ClOCHO解析：(1)由题意知A为甲苯。(2)由光照条件知B生成C的反应为甲基的取代反应。(3)由信息①知发生取代反应生成D。(4)E为，在碱性条件下反应生成F为，分子式为C7H4O3Na2。(5)F在酸性条件下反应生成G对羟基苯甲酸。(6)限定条件的同分异构体的书写：①有醛基；②有苯环；③注意苯环的邻、间、对位置。9．(1)醛基(2) 消去反应(3)甲醚(或二甲醚)(4)＋＋(5)10．(1)C9H10O2 羟基、羰基(2)液溴、Fe粉(或FeBr3) 对甲基苯酚(4 甲基苯酚)(3)＋(CH3CO)2O＋CH3COOH(4)吡啶和生成的盐酸反应，降低盐酸浓度，平衡正向移动(5)4 或解析：（1）根据E的结构简式得到E的分子式为C9H10O2，其官能团的名称是羟基、羰基；故答案为：C9H10O2；羟基、羰基。（2）A→B是发生苯环上的取代反应，因此反应条件为液溴、Fe粉(或FeBr3)，C()的名称为对甲基苯酚(4 甲基苯酚)；故答案为：液溴、Fe粉(或FeBr3)；对甲基苯酚(4 甲基苯酚)。（3）C→D是发生取代反应，因此化学方程式是＋(CH3CO)2O＋CH3COOH；故答案为：＋(CH3CO)2O＋CH3COOH。（4）E和吡啶反应生成F和HCl，该反应为可逆反应，吡啶是一种有机碱，吡啶和生成的盐酸反应，降低盐酸浓度，平衡正向移动；故答案为：吡啶和生成的盐酸反应，降低盐酸浓度，平衡正向移动。（5）E()的同分异构满足a．苯环上的一氯代物只有两种，b．既能发生银镜反应又能发生水解反应，说明含有酯基和醛基即甲酸酯，因此同分异构体的结构简式为、、、共4种，其中一种核磁共振谱具有四组峰的结构简式或；故答案为：4；或。11．(1)水解反应（或取代） 羧基(2)AgBr(3)(CH3)2CBrCOOH＋2NaOHCH2==C(CH3)COONa＋NaBr＋2H2O(4)CH2==C(CH3)COOH＋CH3OHCH2==C(CH3)COOCH3＋H2O(5)中任写1种12．(1)邻硝基苯甲酸（2－硝基苯甲酸） 氨基、羧基(2)氧化反应(3)13(4)+HNO3+H2O(5)(6)13解析：（1）给C命名时，羧基为主要官能团，硝基为取代基，其名称为邻硝基苯甲酸（2-硝基苯甲酸）。D中所含官能团的名称为氨基和羧基。由上面推断，可得出G的结构简式为。答案为：邻硝基苯甲酸（2-硝基苯甲酸）；氨基和羧基；；（2）B→C，发生-CH3转化为-COOH的反应，则反应类型为氧化反应。答案为：氧化反应；（3）苯分子的12个原子共平面，甲烷最多有3个原子共平面，所以甲苯分子中共面原子数最多有13个。答案为：13；（4）A→B的化学反应为甲苯与混酸反应，生成邻硝基甲苯和水，反应的化学方程式为+HNO3+H2O。答案为：+HNO3+H2O；（5）D与足量H2反应后产物为，用星号（*）标出的手性碳原子结构简式为。答案为：；（6）由限制条件可知，C的同分异构体中，含有苯基、硝基、甲酸酯基或醛基和羟基，可固定硝基，然后移动醛基及羟基，各种同分异构体分别为(3种)、(4种)、(4种)、(2种)，共计13种。其中核磁共振氢谱有3组峰，并且峰面积之比为1:2:2的有机物应有3种氢原子，且结构对称，该有机物为。答案为：13；。13．(1)C4H10 2－甲基丙烯(2)氢氧化钠醇溶液，加热(3)BC GH(4)CH2==C(CH3)COOH＋CH3OH SHAPE \* MERGEFORMAT CH2==C(CH3)COOCH3＋H2O(5)(6)3 CH2==CH2CH2CH2OOCH或CH3CH==CHCH2OOCH或CH3CH2CH==CHOOCH14．(1)醛基、氯原子(2)酯化反应(或取代反应)(3)解析：(5)结合题中限定条件分析，G的同分异构体中苯环上的取代基有以下几种组合方式：①—Cl、—CH2CHO，二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系；②—CH2Cl、—CHO，二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系；③—Cl、—CHO、—CH3，三者在苯环上有10种位置关系(先固定2个取代基为邻、间、对位关系，再移动第3个取代基)；④。故符合条件的G的同分异构体共有3＋3＋10＋1＝17种。核磁共振氢谱中有5个吸收峰，且峰值比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为15．(1)取代反应 加成反应(2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O CH3COOH＋＋H2O(3)解析：(1)A转化为B，是卤代烃在碱性溶液下水解生成醇，反应类型是取代反应或水解反应；C转化为D，为乙烯和水发生加成反应生成乙醇，反应类型为加成反应。(2)D转化为E，乙醇的催化氧化，化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O；E为乙醛，发生银镜反应生成乙酸铵，化学方程式为CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O。B为苯甲醇，F为乙酸，发生酯化反应，化学方程式为CH3COOH＋＋H2O。(3)G的同分异构体满足①能与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基；②能与新制的银氨溶液反应产生光亮的银镜，说明含有醛基；③核磁共振氢谱显示有四种处于不同化学环境的氢原子，—OH，—CHO各占据一组峰，说明其他氢原子占两组峰，分子对称性较高。可能为。浓H2SO4△CH3CHCOOH+C2H5OHCH3CH3CHCOOC2H5+H2OCH3HCOOC=CH2CH3浓硫酸△PAGE《有机合成与推断》大题精练(2)——利用有机物的转化关系推断【必备知识】1．熟知常见有机物的转化路径(1)一元转化路径(2)二元转化路径(3)芳香合成路径2．根据题给转化关系图，推断有机物的结构简式在有机推断题中，经常遇到转化步骤中出现“有机物结构简式——字母代替有机物(给出分子式)——有机物结构简式”，要求写出“字母代替有机物(或者是有机试剂)”的结构简式的题型。对于此类有机物结构的推断，需要考虑如下几点：(1)在限定的转化中，反应的条件是什么，其目的是什么？(2)转化过程发生了什么反应，有机物结构发生了什么变化？(3)然后根据转化前后(有时要分析、比较几步转化)有机物的结构及分子式的比较，写出“字母所代替的有机物(或者是有机试剂)”的结构简式【巩固练习】1．工业上以1，3－丁二烯、丙烯、乙炔等为原料合成流程图如下(1)反应①的反应类型是________________，B中含有的官能团的名称________________(2)写出反应②的化学方程式________________________________________________(3)写出C的结构简式________________(4)写出含有六元环且核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式________________(5)根据以上合成信息，以乙烯为原料合成1，6－己二醇，其他试剂任选，写出合成的流程图2．芳香族化合物A可进行如下转化回答下列问题：(1)B 的化学名称为 (2)由C 合成涤纶的化学方程式为 (3)F 的苯环上一氯代物仅有两种，F 的结构简式为 (4)写出A 所有可能的结构简式 (5)符合下列条件的F 的同分异构体有 种①核磁共振氢谱显示苯环上有2 组峰；②可发生银镜反应；③使FeCl3 溶液显紫色(6)D 有多种合成方法，在方框中写出由合成D 的路线流程图(其他原料任选)合成路线3．含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：回答下列问题：(1)B的结构简式为_______(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是_______、_______(3)物质G所含官能团的名称为_______、_______(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为_______(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)① ② ③(6)(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C==C==CH－CHO外，还有_______种(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)4．Inubosin B是一种可引发神经再生的天然菊苣碱，其实验室合成路线如下：(1)E中含氧官能团的名称为________(2)B到C的反应类型为________，写出D的结构简式____________________(3)写出A到B的化学反应方程式______________________________________________(4)F为化合物B的同分异构体，其苯环上有两个取代基。满足下列条件的F有________种，任写出其中两种结构简式：__________________________①可与FeCl3溶液发生显色反应②1 mol F可与足量NaHCO3溶液反应生成44.8 L气体(标准状况下)③核磁共振氢谱显示苯环上有2组峰，且峰面积之比为 1∶1(5)参照题干合成方案，以苯和邻氨基苯甲醛为原料，设计路线合成(无机试剂任选)5．化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：(1)化合物A的酸性比环己醇的___________(填“强”或“弱”或“无差别”)(2)B的分子式为C2H3OCl，可由乙酸与SOCl2反应合成，B的结构简式为___________________(3)AC中加入(C2H5)3N是为了结构反应中产生的___________(填化学式)(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：___________________碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰(5)G的分子式为C8H8Br2，F→H的反应类型为___________(6)写出以、和CH2＝CH2为原料制备的合成路线流图___________ (须用NBS和AlBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)6．局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：回答问题：(1)A的结构简式_________，其化学名称__________(2)B中所有官能团名称_______(3)B存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为______式(填“顺”或“反”)(4)BC的反应类型为_______(5)与E互为同分异构体之——X，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的简式为：________________(任写一种)(6)E→F的反应方程式为______________________________(7)结合下图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料，设计路线合成7．化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为_______(2)B→C的反应类型为_______(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_______①分子中含有4种不同化学环境的氢原子②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化(4)F的分子式为，其结构简式为_______(5)已知：(R和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)8．近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：回答下列问题：(1)A的化学名称为________(2)1 mol D反应生成E至少需要________mol氢气(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称：______________________________(4)由E生成F的化学方程式为________________________________________(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为________(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有________(填标号)a．含苯环的醛、酮b．不含过氧键(—O—O—)c．核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1A．2个 B．3个 C．4个 D．5个(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成：9．化合物M是一种二苯乙炔类液晶材料，其分子结构与最简单的二苯乙炔类液晶材料相似。以两种苯的同系物A、G为原料合成M的一种路线如图(部分反应条件略去)，回答下列问题：INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\+22.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\+22.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\+22.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\+22.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\+22.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\+22.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\+22.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\+22.TIF" \* MERGEFORMATINET(1)A的分子式为________(2)推测在B转化为C的反应中LiAlH4/THF的作用是________(3)D的分子式为C10H12，①～⑦中属于消去反应的是________(4)写出⑤发生反应的化学方程式：____________________________________________(5)满足下列条件的B的同分异构体有________种Ⅰ.能发生银镜反应；Ⅱ.分子中苯环上只有两种处于不同化学环境的氢原子。(6)H分子为对位二取代苯结构，其核磁共振氢谱共有三组峰，且峰面积之比为9∶2∶2。写出H和M的结构简式：H________________________，M________________________(7)参照上述合成路线，设计一条以苯和苯乙烯为原料制备的合成路线(其他无机试剂任选)10．天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示－C6H5)(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有________(写名称)(2)反应①的方程式可表示为Ⅰ＋Ⅱ===Ⅲ＋Z，化合物Z的分子式为________(3)化合物Ⅳ能发生银镜反应，其结构简式为________(4)反应②③④中属于还原反应的有________，属于加成反应的有________(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有________种，写出其中任意一种的结构简式：____________条件：a)能与NaHCO3反应；b)最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c)能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d)核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e)不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)(6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线 (不需注明反应条件)11．有机化合物J是治疗心脏病药物的一种中间体，分子结构中含有3个六元环。其中一种合成路线如下：已知：①有关A的信息如下：能发生银镜反应，与FeCl3溶液发生显色反应，核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶1②回答以下问题：(1)A中含有的含氧官能团名称是________和________(2)写出反应类型：G→H____________，I→J____________(3)写出下列反应的化学方程式：F→G：________________________________________________________________________B→C：________________________________________________________________________(4)写出J的结构简式__________________________________________________________(5)结合题给信息，以D为原料经过三步反应制备1，3－丁二烯，设计合成路线(其他试剂任选)12．已知一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：。请根据下图回答：(1)A中所含官能团的名称为(2)质谱分析发现B的最大质荷比为208；红外光谱显示B分子中含有苯环结构和两个酯基；核磁共振氢谱中有五个吸收峰，其峰值比为2︰2︰2︰3︰3，其中苯环上的一氯代物只有两种。则B的结构简式为(3)写出下列反应方程式：①④(4)符合下列条件的B的同分异构体共有 种①属于芳香族化合物②含有三个取代基，其中只有一个烃基，另两个取代基相同且处于相间的位置③能发生水解反应和银镜反应(5)已知：请以G为唯一有机试剂合成乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)，设计合成路线(其他试剂任选)13．屈昔多巴( )可治疗直立性低血压所致头昏、头晕和乏力，帕金森病患者的步态僵直等。以下是屈昔多巴的一种合成路线(通常简写为BnCl，简写为CbzCl回答下列问题：(1)反应①的反应类型为___________________，其作用为_______________________________(2)屈昔多巴中所含的非含氧官能团名称为__________，屈昔多巴分子中有______个手性碳原子(3)反应②为加成反应，有机物X的名称为______________________(4)显_____性(填“酸”、“中”或“碱”)，写出其与盐酸反应的化学方程式__________________(5)的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应生成CO2的二取代芳香化合物有___________种，其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为_________________________________(任写一种)(6)参照上述合成路线，以对羟基苯甲醛为原料(无机试剂任选)，设计制备对羟基苯甲酸的合成路线15．舍曲林(Sertraline)是一种选择性5－羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：已知：(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子(ⅱ)(ⅲ)回答下列问题：(1)①的反应类型为___________(2)B化学名称为___________(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式___________(a)红外光谱显示有C=O键(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1(4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为_______、_______(填反应路线序号)(5)H→I的化学方程式为___________________________________________________________，反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为_______(不考虑立体异构)(6)W是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线(无机及两个碳以下的有机试剂任选)【《有机合成与推断》大题精练(2)】答案1．(1)取代反应 碳碳双键 氯原子(2)CH2=CH－CH=CH2+ CH2=CH－CH2Cl→(3)(4)(5)CH2=CH2 ClCH2CH2Cl CH≡CCH2CH2 C≡CHCH2=CHCH2CH2CH=CH2HO(CH2)6OH2．(1)醋酸钠或乙酸钠(2)(3)(4)(5)3(6)或3．(1)(2) 消去反应 加成反应(3)碳碳双键 醚键(4)(5)③>①>②(6)4(7)解析：(1)有机物A与Br2反应生成有机物B，有机物B与有机物E发生取代反应生成有机物F，结合有机物A、F的结构和有机物B的分子式可以得到有机物B的结构式，即；(2)有机物F转化为中间体时消去的是-Br和，发生的是消去反应，中间体与呋喃反应生成有机物G时，中间体中的碳碳三键发生断裂与呋喃中的两个双键发生加成反应；(3)根据有机物G的结构，有机物G中的官能团为碳碳双键、醚键；(4)根据上述反应流程分析，与呋喃反应生成，继续与HCl反应生成有机物J，有机物J的结构为；(5)对比三种物质，③中含有电负性较高的F原子，使-CF3变成吸电子基团，将整个有机物的电子云朝着-CF3方向转移，使-SO3H基团更容易失去电子，故其酸性最强；②中含有的-CH3为推电子基团，使得整个有机物的电子云朝着-SO3H方向移动，使-SO3H基团更不容易失去电子。因此，上述三种物质的酸性大小为③>①>②；(6)呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，这样的同分异构体共有4种，分别为：CH3-C≡C-CHO、CH≡C-CH2-CHO、、；(7)甲苯和溴在FeBr3的条件下生成对溴甲苯和邻溴甲苯，因题目中欲合成邻溴甲苯，因此需要对甲基的对位进行处理，利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反应生成对甲基苯磺酸，再将对甲基苯磺酸与溴反应生成，再将中的磺酸基水解得到目标化合物，具体的合成流程为：4．(1)羟基、酯基(2)还原反应 (5)，发生水解反应得到和CH3OH。(4)F为化合物B的同分异构体，其苯环上有两个取代基，满足下列条件：①可与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②1 mol F可与足量NaHCO3溶液反应生成44.8 L 气体(标准状况下)，说明含有2个羧基；③核磁共振氢谱显示苯环上有2组峰，且峰面积之比为1∶1，说明苯环上的两个取代基处于对位，则符合条件的F有，共5种。(5) 和液溴在催化剂FeBr3作用下反应生成和邻氨基苯甲醛反应生成，结合D→E知，在AlCl3作用下反应可生成。5．(1)强(2)CH3COCl(3)HCl(4)(5)取代反应(6)解析：与发生取代反应生成，可推知化学方程式为+CH3COCl→+HCl，可知B为CH3COCl；发生水解反应得到F：，与G：C8H8Br2发生取代反应得到，可知化学方程式为+→+HBr，由此推知G为。(1)化合物A：中含有酚羟基，酚羟基酸性强于醇羟基，故化合物A的酸性比环己醇的强。(2)由分析可知B的结构简式为CH3COCl。(3)A→C的化学方程式为+CH3COCl→+HCl，显碱性可以与HCl发生中和反应促进+CH3COCl→+HCl平衡正移，提供的产率，故A→C中加入(C2H5)3N是为了结构反应中产生的HCl。(4)的同分异构体碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色，说明其同分异构体为5，且该水解产物为苯甲酸；另一水解产物为丙醇，且加热条件下，铜催化该产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰，由此确定该醇为2－丙醇，由此确定的同分异构体为。(5)由分析可知FH的反应+→+HBr，该反应为取代反应。(6)结合FH可设计以下合成路线：。6．(1) 苯甲醛(2)碳碳双键、酯基(3)反(4)还原反应(5)(6)(7)解析：结合B的结构式，可逆向推得A的结构为 ,B与氢气一定条件下反应还原生成C，C在SOCl2条件下发生取代反应生成D，D在HCHO、HCl、ZnCl2，发生取代反应生成E( )，E与 发生取代生成F，F与 发生取代反应生成福莫卡因。(1)结合上述分析可知，A的结构简式： ，其化学名称苯甲醛；(2)结合题干信息中B的结构式，B中所有官能团名称碳碳双键、酯基；(3)顺式中的两个取代基处于同一侧，空间比较拥挤，范德华力较大，分子内能较高，不稳定，反式较顺式稳定；(4)结合上述分析，B→C的反应类型为还原反应；(5)E的结构为 ，同分异构体满足①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，说明结构高度对称，则X的一种结构简式为 ；(6)E→F的反应方程式为： ；(7)乙醇分别催化氧化为乙醛、乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙醛 乙酸乙酯反应生成CH3CH=CHCOOC2H5；苯甲醛与CH3CH=CHCOOC2H5反应生成 ，再水解生成 ，合成路线为： 。7．(1)sp2和sp3(2)取代反应(3)(4)(5)解析：A（）和CH3I发生取代反应生成B（）；B和SOCl2发生取代反应生成C（）；C和CH3OH发生取代反应生成D（）；D和NH2OH发生反应生成E（）；E经过还原反应转化为F，F经酸性水解后再调节pH到7转化为G，该过程酯基发生水解，酯基转化为羧基，则F为。(1)A分子中，苯环上的碳原子和双键上的碳原子为sp2杂化，亚甲基上的碳原子为sp3杂化，即A分子中碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3。(2)B→C的反应中，B中的羟基被氯原子代替，该反应为取代反应。(3)D的分子式为C12H14O3，其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为。(4)由分析可知，F的结构简式为。(5)根据已知的第一个反应可知，与CH3MgBr反应生成，再被氧化为，根据已知的第二个反应可知，可以转化为，根据流程图中D→E的反应可知，和NH2OH反应生成；综上所述，的合成路线为：。8．(1)1，3?苯二酚(或m?苯二酚或间苯二酚)(2)2 (3)酯基、羟基、醚键(任意两种)(4)＋H2O(5)取代反应 (6)C(7)解析：(1) 的化学名称为1，3?苯二酚或m?苯二酚或间苯二酚。(2)由D和E的分子式可知1 mol D反应生成E至少需要2 mol H2。(3)C与(CH3CO)2O发生取代反应生成D，D的结构简式为，由D的结构简式和D→E的反应条件推出E的结构简式为，其含氧官能团的名称为酯基、羟基、醚键。(4)从E和F的结构简式可知，由E生成F的化学方程式为＋H2O。(5)G生成H的第一步为水和G在酸催化下的加成反应，则结合G、H的结构简式可推断出第二步反应为取代反应。(6)满足题给条件的B的同分异构体的结构简式为，共4种，则选C。(7)参考题给流程，由题意可知由丙烯为原料合成目标产物的路线为。9．(1)C8H10(2)作还原剂(3)③⑤(4) ＋2KOH＋2KBr＋2H2O(5)11(6)(7)INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\+23.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\+23.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\+23.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\+23.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\+23.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\+23.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\+23.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\徐圣哲\\2020\\同步\\化学\\选择性必修3\\WORD\\+23.TIF" \* MERGEFORMATINET解析：(1)通过分析可知，A为乙苯，分子式为C8H10。(2)通过分析可知，B转化为C发生的是还原反应，所以LiAlH4/THF的作用是作还原剂。(3)通过分析可知，①～⑦中，属于消去反应的有③⑤。(4)通过分析可知，反应⑤是消去反应，方程式为＋2KOH＋2KBr＋2H2O。(5)B的结构为，若其同分异构体含有苯环，并且能发生银镜反应，则一定含有醛基，且除苯环和醛基外，其余均为饱和结构；为了保证其同分异构体的苯环上有两种氢原子，所以至少苯环上要有两个取代基，并且取代基对位排列，这两个取代基可能为—CHO和CH3CH2CH2—或—CHO和(CH3)2CH—或—CH2CHO和CH3CH2—或—CH2CH2CHO和—CH3或和CH3—，共计5种结构；若苯环上有3个取代基，符合条件的结构为和2种结构；若苯环上有4个取代基，这4个取代基只能是3个甲基和1个醛基，符合要求的结构有、、、，共计4种结构；综上所述，符合要求的B的同分异构体共计5＋2＋4＝11种结构。(6)通过分析可知，H的结构简式为，M的结构简式为。(7)由的结构可知，可由和HCl加成得到，而获得可由苯乙炔与碘苯按照反应⑦生成，具体合成路线见答案。10．(1)酚羟基、醛基 (2)C18H15PO解析：(1)化合物Ⅰ的结构简式为，其含氧官能团为酚羟基、醛基。(2)反应①中的断键情况为，因此化合物Z的结构简式为Ph3P===O，则Z的分子式为C18H15PO。(3)化合物Ⅳ能发生银镜反应，说明含有醛基，对比化合物Ⅲ和反应②的产物，再结合Ⅳ的分子式，可知Ⅳ的结构简式为与氢气发生的加成反应，也是还原反应；反应③为上的酚羟基被氧化为酮羰基，所以反应③为氧化反应；反应④为加成反应。(5)该同分异构体为芳香族化合物，说明含有苯环；该同分异构体能与NaHCO3反应，说明含有—COOH；该同分异构体最多能与2倍物质的量的NaOH反应，能与3倍物质的量的Na反应，根据Ⅵ分子中含有4个氧原子，说明除含有1个羧基外，还含有1个酚羟基、1个醇羟基；核磁共振氢谱确定有6个化学环境相同的氢原子，说明含有两个对称的甲基；不含有手性碳原子，则该取代基只能为，所以该同分异构体含有3种取代基，分别为、—COOH、酚羟基，采用“定二移一法”，有以下几种位置：，故共有10种同分异构体。(6)由目标产物及原料HOCH2CH2Cl分析可知，另一种原料(苯酚的同系物)为，合成时需要在苯环的碳原子上引入2个醚键。结合“已知”反应，在中引入第一个醚键，得到中间产物，引入第二个醚键，则可利用题给路线中反应④的原理，在催化剂的作用下生成，而可以由水解得到，因此合成路线为11．(1)羟基(或酚羟基) 醛基(2)加成反应 取代反应(或酯化反应)(3)＋H2OCH2==CH2 ＋ H2OCH3CH2OH(4)(5)CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH3CH(OH)CH2CH2OHCH2==CHCH==CH2解析：(1)A的结构简式为，含有的含氧官能团名称是羟基(或酚羟基)和醛基。(2)由到，反应类型为加成反应，由到，反应类型为取代反应或酯化反应。(3)发生消去反应生成，反应方程式为＋H2O；CH2==CH2与水加成生成CH3CH2OH，化学方程式为CH2==CH2 ＋ H2OCH3CH2OH。(4)由以上分析，可确定J的结构简式为。(5)以CH3CHO为原料经过三步反应制备CH2==CHCH==CH2，可将两分子CH3CHO加成生成CH3CH(OH)CH2CHO，再与H2加成生成CH3CH(OH)CH2CH2OH，最后发生消去反应，便可制得CH2==CHCH==CH2。合成路线为CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH3CH(OH)CH2CH2OHCH2==CHCH==CH2。12．(1)酯基、溴原子(2)(3)①④(4)9(5)13．(1)取代反应 保护羟基(2)氨基 2(3)氨基乙酸（或“甘氨酸”）(4)碱(5)6(6)15．(1)氧化反应(2)3，4－二氯苯甲酸(3)(4)⑥ ⑨(5)或(6)解析：A在KMnO4作用下，甲基被氧化为羧基，得到B，B中羧基上的-OH被SOCl2中的Cl取代得到C，C中的Cl原子与苯环上的H原子在AlCl3环境发生消去反应得到D，D中羰基在和乙酸酐共同作用下生成碳碳双键得到E，E在一定条件下脱去酯基生成F，F中的碳碳双键加氢得到G，G与SOCl2反应得到H，H脱去HCl得到I，I中的羰基发生已知(ⅱ)的反应得到目标产物舍曲林。(1)据分析，①是中的甲基被KMnO4氧化为羧基，反应类型是氧化反应。(2)据分析，B的结构简式是，名称是3，4-二氯苯甲酸。(3)从D的结构简式可知，其分子式为C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱两组峰，且峰面积比为1：1的结构应是高度对称结构，又含有C=O，则该芳香族同分异构体的结构简式为：。(4)手性碳原子指连接四个不同原子或原子团的碳，题给合成路线中涉及手性碳原子的物质是G()、H()、I()和Sertraline()，则涉及手性碳原子生成的反应路线是G和Sertraline的生成，即路线⑥和⑨。(5)据分析，H→I是H中的碳基上的Cl与苯环消去HCl，形成一个环，化学方程式为：；当该碳基上的Cl与苯环上的其它氢原子消去，则得到I的同分异构体，有和。(6)根据题给信息(ⅲ)，目标物资W可由2个与1个合成，故设计合成路线如下：PAGE《有机合成与推断》大题精练(3)——依据题给信息进行推断【必备知识——常考有机信息的解读与应用】1．烯烃的有关信息(1)双烯合成：1，3－丁二烯与乙烯(乙炔)发生环化加成反应得到环己烯(环己二烯)方程式 ，机理解读 ，1，3－丁二烯发生1，4－加成，合成六元环的首选方法实例(2)烯烃、炔烃的氧化反应①臭氧氧化：烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮：方程式机理解读 ，生成醛或酮实例②烯烃、炔烃与酸性高锰酸钾溶液反应方程式机理解读 酸性高锰酸钾溶液的氧化性更强，碳碳双键上的氢原子进一步氧化，形成羧酸(R3－COOH)，若R3为H原子，则最终氧化为CO2烯烃、炔烃被氧化的部分氧化产物 CO2③硼氢化氧化方程式机理解读 此反应可理解为一个加成反应，注意羟基加成在含氢原子较多的双键碳原子上，而氢则加在含氢原子较少的碳原子上实例(3)丙烯上的甲基(α－H)在500℃～600℃取代2．与芳香烃有关的信息(1)博－克烷基化反应方程式机理解读 实质为苯与卤代烃发生取代反应实例(2)博－克酰基化反应方程式机理解读 实质为苯中的氢与酰基化合物中酰基的取代反应实例(3)苯环上的硝基被还原方程式机理解读 实质为硝基加氢去氧的反应3．与格氏试剂有关的信息格氏试剂：RMgX(X表示卤素原子)，用RX与金属Mg制取。是有机合成中常用的一种试剂，起到增长碳链的作用(1)格氏试剂(R′MgX)与醛或酮反应方程式机理解读 格氏试剂与醛、酮反应时，格氏试剂的烃基进攻羰基碳，生成卤代烃氧基镁，酸化后得到醇。即：(2)格氏试剂(R′MgX)与酯的反应方程式机理解读 格氏试剂与酯的反应，从形式上可以看成二步：首先格氏试剂的烃基取代酯中的烷氧基(－OCH2CH3)生成醛或酮；生成的醛或酮再进一步与格氏试剂反应，最终生成醇实例4．与醛、酮、酯有关的信息(1)醛与醛缩合——羟醛缩合①化学方程式：②机理解读：含有α－H的醛在稀碱(10% NaOH)的作用下对碳氧双键进行加成生成β－羟基醛；生成的β－羟基醛在加热条件下再发生消去反应而脱去水(2)酯与酯缩合方程式机理解读 也是α－H的机理，从反应形式上看，是一个取代反应；即：(3)酯交换反应方程式 RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)机理解读 酯化反应为可逆反应，在酯的溶液中，是有少量的游离醇和酸存在的。酯交换反应中的醇能够与酯溶液中少量游离的酸进行酯化反应，新的酯化反应就生成了新的酯和新的醇。即：酯脱OR′，醇脱氢，类比于酯化反应中的“酸脱羟基，醇脱氢”5．其它类型的有机信息(1)炔烃通过臭氧化并经锌和水处理得到羧酸(2)烯烃与冷的高锰酸钾在碱性条件下的反应(3)乙炔自身加成：2CH≡CHCH2==CH－C≡CH(4)卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸：CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH(5)卤代烃与炔钠的反应：2CH3C≡CH＋2Na2CH3C≡CNa＋H2↑CH3C≡CNa＋CH3CH2ClCH3C≡CCH2CH3＋NaCl(6)卤代烃和钠反应：2R－Cl＋2NaR－R+2NaCl(7)醛与氢氰酸的加成反：(8)醛、酮与NH3加成反应制备胺：(9)醛、酮与醇加成反应制备半缩醛：(10)羧酸分子中的α H被取代的反应：(11)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHRCH2OH【巩固练习】1．熟地吡喃酮是从中药熟地中提取的有效成分，化合物F是合成熟地吡喃酮的一种中间体，合成路线如图所示已知：。回答下列问题：(1)F中含氧官能团的名称是__________(2)AB的反应类型为___________(3)C的核磁共振氢谱有___________组吸收峰(4)D的结构简式是_________________________________________________(5)E和F________同分异构体 (填“是”或“不是”)(6)化合物是合成抗菌药磺胺甲唑的一种中间体，写出以乙二酸和丙酮()为原料合成该化合物的反应方程式(其他无机及有机试剂任选)2．有机物J是合成降血脂药贝利贝特的重要中间体，其合成路线如下：INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\03\\SD81.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD81.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD81.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\吕芳\\2021\\看ppt\\步步高 大二轮 化学 新教材 鲁琼\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD81.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2021\\二轮\\化学\\步步高 大二轮 化学 福建\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD81.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2021\\看PPT\\二轮\\步步高 大二轮 化学 福建（王真）\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD81.TIF" \* MERGEFORMATINET已知：①TBSCl为 INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\03\\SD82.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD82.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD82.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\吕芳\\2021\\看ppt\\步步高 大二轮 化学 新教材 鲁琼\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD82.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2021\\二轮\\化学\\步步高 大二轮 化学 福建\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD82.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2021\\看PPT\\二轮\\步步高 大二轮 化学 福建（王真）\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD82.TIF" \* MERGEFORMATINET ② INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\03\\SD83.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD83.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD83.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\吕芳\\2021\\看ppt\\步步高 大二轮 化学 新教材 鲁琼\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD83.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2021\\二轮\\化学\\步步高 大二轮 化学 福建\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD83.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2021\\看PPT\\二轮\\步步高 大二轮 化学 福建（王真）\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD83.TIF" \* MERGEFORMATINET③ INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\03\\SD84.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD84.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD84.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\吕芳\\2021\\看ppt\\步步高 大二轮 化学 新教材 鲁琼\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD84.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2021\\二轮\\化学\\步步高 大二轮 化学 福建\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD84.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2021\\看PPT\\二轮\\步步高 大二轮 化学 福建（王真）\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD84.TIF" \* MERGEFORMATINET(1)F中含有的含氧官能团名称为________，F→G的反应类型为________(2)试剂a的结构简式为__________________，TBSCl的作用为____________________(3)G中含有两个酯基，G的结构简式为__________，H→I反应的化学方程式为_______________________________(4)满足以下条件的CH3COOCH2CH==CHCH2OH的同分异构体有________种①能发生水解反应 ②1 mol该物质发生银镜反应生成4 mol Ag(5)以和为原料，合成，写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)3．以苹果酸(A)为原料可以合成抗艾滋病药物沙奎那韦的中间体(G)，其合成路线如图：已知：ⅰ．RCOOH或R1COOR2RCH2OH或R1CH2OHⅱ．SOCl2在酯化反应中作催化剂，若羧酸和SOCl2先混合会生成酰氯，酰氯与醇再反应生成酯；若醇和SOCl2先混合会生成氯化亚硫酸酯，氯化亚硫酸酯与羧酸再反应生成酯(1)为得到较多量的产物B，反应①应进行的操作是________________________________________________(2)反应②的化学方程式为________________________________________，反应②和⑤的目的是______________(3)D的结构简式为_______________________，G的分子式为______________(4) M为C的同分异构体，M可由含有苯环的有机物N加氢还原苯环得到。N的分子中有五个取代基，1 mol N 能与4 mol NaOH反应，但只能与2 mol NaHCO3反应，N分子中有4种化学环境不同的氢。则M的结构简式为________________(5)以为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。4．丁苯酞(J)是治疗轻、中度急性脑缺血的药物，合成J的一种路线如下：INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\03\\SD108.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD108.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD108.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\吕芳\\2021\\看ppt\\步步高 大二轮 化学 新教材 鲁琼\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD108.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2021\\二轮\\化学\\步步高 大二轮 化学 福建\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD108.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2021\\看PPT\\二轮\\步步高 大二轮 化学 福建（王真）\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD108.TIF" \* MERGEFORMATINET已知： INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\03\\SD109.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD109.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD109.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\吕芳\\2021\\看ppt\\步步高 大二轮 化学 新教材 鲁琼\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD109.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2021\\二轮\\化学\\步步高 大二轮 化学 福建\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD109.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2021\\看PPT\\二轮\\步步高 大二轮 化学 福建（王真）\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD109.TIF" \* MERGEFORMATINET(1)G中官能团的名称为____________(2)用系统命名法给D命名：____________(3)请写出H→J反应的化学方程式：_______________________________，该反应的反应类型是____________(4)根据CX(X有多种同分异构体)写出满足下列条件的X的同分异构体的结构简式____①除苯环外无其他环，且苯环上的一氯代物只有两种②能与FeCl3溶液发生显色反应，但不能发生水解反应③0.5 mol该同分异构体与足量银氨溶液反应，生成216 g Ag固体(5)参照题中信息写出以乙烯和甲苯为原料，合成的路线流程图(其他试剂自选)5．碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线，回答下列问题：(1)由AB的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9：2：1的结构简式为_______(3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______(4)G的结构简式为___________________(5)已知： ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为___________，若经此路线由H合成I，存在的问题有_______(填标号)a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境6．有机化合物H是一种治疗心血管疾病药物的中间体。一种合成H的路线：INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\全书完整的Word版文档\\11-139.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\全书完整的Word版文档\\11-139.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\全书完整的Word版文档\\11-139.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\全书完整的Word版文档\\11-139.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-139.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-139.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-139.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-139.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-139.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-139.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-139.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-139.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-139.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-139.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\马珊珊\\2021\\一轮\\看\\打包\\化学 通用\\全书完整的Word版文档\\11-139.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2022版步步高《大一轮复习讲义》\\11-139.TIF" \* MERGEFORMATINET已知：①CH3CH2CH==CH2CH3CHBrCH==CH2②CH3CHO＋CH3CHOCH3CH==CHCHO＋H2O回答下列问题：(1)C的化学名称为________，D中的官能团名称是______________(2)②的反应类型是_______________________________________(3)F的结构简式为__________________________________(4)写出由E和G生成H的化学方程式：________________________________________(5)芳香化合物Q是H的同分异构体，一定条件下，H和Q分别与足量H2加成，得到同一种产物，则Q的可能结构有__________种(环中没有碳碳三键，也没有连续的碳碳双键，不考虑立体异构)，其中分子内存在碳碳三键的同分异构体的结构简式为____________(6)呋喃丙烯酸( INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\全书完整的Word版文档\\11-140.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\全书完整的Word版文档\\11-140.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\全书完整的Word版文档\\11-140.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\全书完整的Word版文档\\11-140.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-140.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-140.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-140.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-140.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-140.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-140.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-140.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-140.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-140.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-140.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\马珊珊\\2021\\一轮\\看\\打包\\化学 通用\\全书完整的Word版文档\\11-140.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2022版步步高《大一轮复习讲义》\\11-140.TIF" \* MERGEFORMATINET )是一种医治血吸虫病的药物——呋喃丙胺的原料。设计以 INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\全书完整的Word版文档\\11-141.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\全书完整的Word版文档\\11-141.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\全书完整的Word版文档\\11-141.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\全书完整的Word版文档\\11-141.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-141.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-141.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-141.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-141.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-141.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-141.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-141.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-141.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-141.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-141.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\马珊珊\\2021\\一轮\\看\\打包\\化学 通用\\全书完整的Word版文档\\11-141.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2022版步步高《大一轮复习讲义》\\11-141.TIF" \* MERGEFORMATINET 为原料合成呋喃丙烯酸的合成路线(无机试剂任选)7．奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)已知：回答下列问题：(1)A中含氧官能团的名称是_______(2)C的结构简式为_______(3)D的化学名称为_______(4)F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为_______(5)H的结构简式为_______(6)由I生成J的反应类型是_______(7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为________8．化合物I是一种重要的有机合成中间体，其合成路线如图：INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\03\\SD56.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD56.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD56.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD56.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD56.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\米昕\\2021\\二轮\\二轮 化学 调整\\鲁琼word\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD56.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\米昕\\2021\\二轮\\二轮 化学 调整\\鲁琼word\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD56.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\吕芳\\2021\\看ppt\\步步高 大二轮 化学 新教材 鲁琼\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD56.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2021\\二轮\\化学\\步步高 大二轮 化学 福建\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD56.TIF" \* MERGEFORMATINET已知：Ⅰ． Ⅱ． INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\03\\SD58.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD58.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD58.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD58.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD58.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\米昕\\2021\\二轮\\二轮 化学 调整\\鲁琼word\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD58.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\米昕\\2021\\二轮\\二轮 化学 调整\\鲁琼word\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD58.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\吕芳\\2021\\看ppt\\步步高 大二轮 化学 新教材 鲁琼\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD58.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2021\\二轮\\化学\\步步高 大二轮 化学 福建\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD58.TIF" \* MERGEFORMATINETⅢ． INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\03\\SD58A.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD58A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD58A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD58A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD58A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\米昕\\2021\\二轮\\二轮 化学 调整\\鲁琼word\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD58A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\米昕\\2021\\二轮\\二轮 化学 调整\\鲁琼word\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD58A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\吕芳\\2021\\看ppt\\步步高 大二轮 化学 新教材 鲁琼\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD58A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2021\\二轮\\化学\\步步高 大二轮 化学 福建\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD58A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2021\\看PPT\\二轮\\步步高 大二轮 化学 福建（王真）\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD58A.TIF" \* MERGEFORMATINET回答下列问题：(1)实验室制备A的化学方程式为______________________________________，C→D、H→I的反应类型分别为________、________(2)H中官能团的名称为________(3)符合下列条件的D的同分异构体有________种①能发生银镜反应；②能与FeCl3溶液发生显色反应(4)G、I的结构简式分别为________、________(5)写出以甲苯为原料制备的合成路线(其他试剂任选)9．黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成，回答下列问题：(1)AB的反应类型为_______(2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为_______(3)C的化学名称为_______，D的结构简式为_______(4)E和F可用_______(写出试剂)鉴别(5)X是F的分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为_______(任马一种)①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式_______、_______(7)设计以为原料合成的路线_______(其他试剂任选)已知：＋CO210．某研究小组以乙炔为主要原料，采用以下路线合成药物M和高聚物N，请回答下列问题：INCLUDEPICTURE "G:\\司瑞晴\\2021\\一轮\\化学 通用（老教材）\\11-234.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "G:\\司瑞晴\\2021\\一轮\\化学 通用（老教材）\\11-234.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\司瑞晴\\司瑞晴\\司瑞晴\\2021\\一轮\\化学\\化学 通用（老教材）\\word\\11-234.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\司瑞晴\\司瑞晴\\司瑞晴\\2021\\一轮\\化学\\化学 通用（老教材）\\word\\11-234.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\司瑞晴\\司瑞晴\\司瑞晴\\2021\\一轮\\化学\\化学 通用（老教材）\\word\\11-234.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\司瑞晴\\司瑞晴\\司瑞晴\\2021\\一轮\\化学\\化学 通用（老教材）\\word\\11-234.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\司瑞晴\\司瑞晴\\司瑞晴\\2021\\一轮\\化学\\化学 通用（老教材）\\word\\11-234.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\司瑞晴\\司瑞晴\\司瑞晴\\2021\\一轮\\化学\\化学 通用（老教材）\\word\\11-234.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\司瑞晴\\司瑞晴\\司瑞晴\\2021\\一轮\\化学\\化学 通用（老教材）\\word\\11-234.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\司瑞晴\\司瑞晴\\司瑞晴\\2021\\一轮\\化学\\化学 通用（老教材）\\word\\11-234.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\司瑞晴\\司瑞晴\\司瑞晴\\2021\\一轮\\化学\\化学 通用（老教材）\\word\\11-234.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\司瑞晴\\司瑞晴\\司瑞晴\\2021\\一轮\\化学\\化学 通用（老教材）\\word\\11-234.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2022版步步高《大一轮复习讲义》\\11-234.TIF" \* MERGEFORMATINET已知：(R或R′可以是烃基或H原子)(1)M中含有的官能团有____________(填官能团的名称)(2)若反应①的原子利用率为100%，则A的名称为________________(3)D的结构简式为______________，反应③的条件是____________________，反应⑤的反应类型是___________(4)写出D→E的化学方程式：_____________________________________________________(5)写出同时符合下列条件的D的所有同分异构体的结构简式_____________________①属于酚类化合物，且是苯的对位二元取代物；②能发生银镜反应和水解反应(6)以CH3CHO为原料可合成N，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)【《有机合成与推断》大题精练(3)】答案1．(1)醚键、羟基 (2)酯化(取代)反应 (3)6(4)(5)是 (6)2CH3CH2OH＋HOOCCOOHeq \o(,\s\up8(浓硫酸),\s\do5(Δ))CH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O、CH3CH2OOCCOOCH2CH3＋＋C2H5OH解析：(1)根据F的结构简式，含氧官能团的名称是醚键、羟基。(2)A→B为A与甲醇在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应，反应类型为酯化(取代)反应。(3)C为对称结构，其中C2H5—有2组氢原子，—OCH3有1组氢原子，苯环上有1组氢原子，—CH2COOCH3有2组氢原子，则核磁共振氢谱共有6组吸收峰。(4)D的结构简式为。(5)E和F的分子式均为C14H16O4，其结构不同，互为同分异构体。(6)生成化合物，需要与乙二酸二乙酯反应制取，乙二酸二乙酯则需要乙二酸与足量的乙醇反应制取。2．(1)羧基、羟基 酯化反应(或取代反应)(2)CH2==CHMgI (2)保护—CH2OH，防止其氧化(3) INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\03\\SD86.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD86.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD86.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\吕芳\\2021\\看ppt\\步步高 大二轮 化学 新教材 鲁琼\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD86.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2021\\二轮\\化学\\步步高 大二轮 化学 福建\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD86.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2021\\看PPT\\二轮\\步步高 大二轮 化学 福建（王真）\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD86.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\03\\SD87.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD87.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD87.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\吕芳\\2021\\看ppt\\步步高 大二轮 化学 新教材 鲁琼\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD87.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2021\\二轮\\化学\\步步高 大二轮 化学 福建\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD87.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2021\\看PPT\\二轮\\步步高 大二轮 化学 福建（王真）\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD87.TIF" \* MERGEFORMATINET(4)12(5) INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\03\\SD88.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD88.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD88.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\吕芳\\2021\\看ppt\\步步高 大二轮 化学 新教材 鲁琼\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD88.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2021\\二轮\\化学\\步步高 大二轮 化学 福建\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD88.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2021\\看PPT\\二轮\\步步高 大二轮 化学 福建（王真）\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD88.TIF" \* MERGEFORMATINET解析：由合成路线可知，A发生取代反应生成B，B氧化生成C，C发生信息③的反应生成D，由D的结构简式可推出试剂a为CH2==CHMgI，D在一定条件下反应生成E，则A→B的目的为保护羟基，防止B→C时被氧化，E发生氧化反应生成F，结合F的分子式，可推出F为 INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\03\\SD89.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD89.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD89.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\吕芳\\2021\\看ppt\\步步高 大二轮 化学 新教材 鲁琼\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD89.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2021\\二轮\\化学\\步步高 大二轮 化学 福建\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD89.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2021\\看PPT\\二轮\\步步高 大二轮 化学 福建（王真）\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD89.TIF" \* MERGEFORMATINET ，F与 INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\03\\SD90.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD90.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD90.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\吕芳\\2021\\看ppt\\步步高 大二轮 化学 新教材 鲁琼\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD90.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2021\\二轮\\化学\\步步高 大二轮 化学 福建\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD90.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2021\\看PPT\\二轮\\步步高 大二轮 化学 福建（王真）\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD90.TIF" \* MERGEFORMATINET 发生酯化反应生成G，则G为 INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\03\\SD91.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD91.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD91.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\吕芳\\2021\\看ppt\\步步高 大二轮 化学 新教材 鲁琼\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD91.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2021\\二轮\\化学\\步步高 大二轮 化学 福建\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD91.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2021\\看PPT\\二轮\\步步高 大二轮 化学 福建（王真）\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD91.TIF" \* MERGEFORMATINET ，G分子内脱水生成H，则H为 INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\03\\SD92.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD92.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD92.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\吕芳\\2021\\看ppt\\步步高 大二轮 化学 新教材 鲁琼\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD92.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2021\\二轮\\化学\\步步高 大二轮 化学 福建\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD92.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2021\\看PPT\\二轮\\步步高 大二轮 化学 福建（王真）\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD92.TIF" \* MERGEFORMATINET ，H发生信息②的反应生成I，则I为 INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\03\\SD93.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD93.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD93.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\吕芳\\2021\\看ppt\\步步高 大二轮 化学 新教材 鲁琼\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD93.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2021\\二轮\\化学\\步步高 大二轮 化学 福建\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD93.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2021\\看PPT\\二轮\\步步高 大二轮 化学 福建（王真）\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD93.TIF" \* MERGEFORMATINET ，I和氢气发生加成反应得到J，据此分析解答。(4)根据①知含有酯基，根据②知含有2个醛基，结合该分子不饱和度为2，得出分子中含有1个甲酸酯基和1个醛基；分子中共有6个碳原子，其中1个甲酸酯基和1个醛基各有1个碳原子，余下的4个碳原子可形成2种碳链，C—C—C—C和，若碳链为C—C—C—C，连接HCOO—和—CHO，采用定一移一的方法， INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\03\\SD94.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD94.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD94.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\吕芳\\2021\\看ppt\\步步高 大二轮 化学 新教材 鲁琼\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD94.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2021\\二轮\\化学\\步步高 大二轮 化学 福建\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD94.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2021\\看PPT\\二轮\\步步高 大二轮 化学 福建（王真）\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD94.TIF" \* MERGEFORMATINET 有4种， INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\03\\SD95.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD95.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD95.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\吕芳\\2021\\看ppt\\步步高 大二轮 化学 新教材 鲁琼\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD95.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2021\\二轮\\化学\\步步高 大二轮 化学 福建\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD95.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2021\\看PPT\\二轮\\步步高 大二轮 化学 福建（王真）\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD95.TIF" \* MERGEFORMATINET 有4种；若碳链为，连接HCOO—和—CHO，同样采用定一移一的方法， INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\03\\SD96.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD96.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD96.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\吕芳\\2021\\看ppt\\步步高 大二轮 化学 新教材 鲁琼\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD96.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2021\\二轮\\化学\\步步高 大二轮 化学 福建\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD96.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2021\\看PPT\\二轮\\步步高 大二轮 化学 福建（王真）\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD96.TIF" \* MERGEFORMATINET 有3种， INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\03\\SD97.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD97.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD97.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\吕芳\\2021\\看ppt\\步步高 大二轮 化学 新教材 鲁琼\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD97.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2021\\二轮\\化学\\步步高 大二轮 化学 福建\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD97.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2021\\看PPT\\二轮\\步步高 大二轮 化学 福建（王真）\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD97.TIF" \* MERGEFORMATINET 有1种，则满足条件的同分异构体有4＋4＋3＋1＝12种。(5)若要合成 INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\03\\SD98.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD98.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD98.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\吕芳\\2021\\看ppt\\步步高 大二轮 化学 新教材 鲁琼\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD98.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2021\\二轮\\化学\\步步高 大二轮 化学 福建\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD98.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2021\\看PPT\\二轮\\步步高 大二轮 化学 福建（王真）\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD98.TIF" \* MERGEFORMATINET ，根据已知信息②的反应，可用 INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\03\\SD99.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD99.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD99.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\吕芳\\2021\\看ppt\\步步高 大二轮 化学 新教材 鲁琼\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD99.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2021\\二轮\\化学\\步步高 大二轮 化学 福建\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD99.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2021\\看PPT\\二轮\\步步高 大二轮 化学 福建（王真）\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD99.TIF" \* MERGEFORMATINET 在一定条件下反应，而由发生消去反应可生成，与Br2先加成再消去可生成，合成路线见答案。3．(1)先将SOCl2与甲醇混合反应后，再加入苹果酸进行反应(2) 保护两个羟基不被氯代(3) INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\03\\SD53.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD53.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD53.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD53.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD53.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\米昕\\2021\\二轮\\二轮 化学 调整\\鲁琼word\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD53.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\米昕\\2021\\二轮\\二轮 化学 调整\\鲁琼word\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD53.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\吕芳\\2021\\看ppt\\步步高 大二轮 化学 新教材 鲁琼\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD53.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2021\\二轮\\化学\\步步高 大二轮 化学 福建\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD53.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2021\\看PPT\\二轮\\步步高 大二轮 化学 福建（王真）\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD53.TIF" \* MERGEFORMATINET C12H11NO3Cl2(4) INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\03\\SD54.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD54.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD54.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD54.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD54.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\米昕\\2021\\二轮\\二轮 化学 调整\\鲁琼word\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD54.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\米昕\\2021\\二轮\\二轮 化学 调整\\鲁琼word\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD54.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\吕芳\\2021\\看ppt\\步步高 大二轮 化学 新教材 鲁琼\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD54.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2021\\二轮\\化学\\步步高 大二轮 化学 福建\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD54.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2021\\看PPT\\二轮\\步步高 大二轮 化学 福建（王真）\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD54.TIF" \* MERGEFORMATINET 、 INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\03\\SD55.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD55.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD55.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD55.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD55.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\米昕\\2021\\二轮\\二轮 化学 调整\\鲁琼word\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD55.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\米昕\\2021\\二轮\\二轮 化学 调整\\鲁琼word\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD55.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\吕芳\\2021\\看ppt\\步步高 大二轮 化学 新教材 鲁琼\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD55.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2021\\二轮\\化学\\步步高 大二轮 化学 福建\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD55.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2021\\看PPT\\二轮\\步步高 大二轮 化学 福建（王真）\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD55.TIF" \* MERGEFORMATINET(5)解析：(4)C为 INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\03\\SD54A.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD54A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD54A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD54A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD54A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\米昕\\2021\\二轮\\二轮 化学 调整\\鲁琼word\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD54A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\米昕\\2021\\二轮\\二轮 化学 调整\\鲁琼word\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD54A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\吕芳\\2021\\看ppt\\步步高 大二轮 化学 新教材 鲁琼\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD54A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2021\\二轮\\化学\\步步高 大二轮 化学 福建\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD54A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2021\\看PPT\\二轮\\步步高 大二轮 化学 福建（王真）\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD54A.TIF" \* MERGEFORMATINET ，M为C的同分异构体，所以M的分子式为C9H14O6，M可由含有苯环的有机物N加氢还原苯环得到，所以N的分子式为C9H8O6，不饱和度为6。1 mol N只能与2 mol NaHCO3反应，说明一个N分子中有2个—COOH，一个苯环和2个羧基已经占有了6个不饱和度，而1 mol N能与4 mol NaOH反应，说明除2个羧基外还有两个酚羟基，N有五个取代基，分子中有4种化学环境不同的氢，所以是高度对称的结构，所以N可能为或。则M的结构简式为 INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\03\\SD54.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD54.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD54.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD54.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD54.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\米昕\\2021\\二轮\\二轮 化学 调整\\鲁琼word\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD54.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\米昕\\2021\\二轮\\二轮 化学 调整\\鲁琼word\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD54.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\吕芳\\2021\\看ppt\\步步高 大二轮 化学 新教材 鲁琼\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD54.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2021\\二轮\\化学\\步步高 大二轮 化学 福建\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD54.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2021\\看PPT\\二轮\\步步高 大二轮 化学 福建（王真）\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD54.TIF" \* MERGEFORMATINET 或 INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\03\\SD55.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD55.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD55.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD55.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD55.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\米昕\\2021\\二轮\\二轮 化学 调整\\鲁琼word\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD55.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\米昕\\2021\\二轮\\二轮 化学 调整\\鲁琼word\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD55.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\吕芳\\2021\\看ppt\\步步高 大二轮 化学 新教材 鲁琼\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD55.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2021\\二轮\\化学\\步步高 大二轮 化学 福建\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD55.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2021\\看PPT\\二轮\\步步高 大二轮 化学 福建（王真）\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD55.TIF" \* MERGEFORMATINET 。(5)经过反应机理R1COOR2R1CH2OH制得，经过消去反应可以获得，经过加聚反应即得到目标产物，合成路线见答案。4．(1)羟基、碳溴键(2)2 甲基 1 丙烯或2 甲基丙烯(3) INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\03\\SD111.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD111.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD111.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\吕芳\\2021\\看ppt\\步步高 大二轮 化学 新教材 鲁琼\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD111.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2021\\二轮\\化学\\步步高 大二轮 化学 福建\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD111.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2021\\看PPT\\二轮\\步步高 大二轮 化学 福建（王真）\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD111.TIF" \* MERGEFORMATINET 酯化反应(或取代反应)(4)、(5) INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\03\\SD112.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD112.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD112.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\吕芳\\2021\\看ppt\\步步高 大二轮 化学 新教材 鲁琼\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD112.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2021\\二轮\\化学\\步步高 大二轮 化学 福建\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD112.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2021\\看PPT\\二轮\\步步高 大二轮 化学 福建（王真）\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD112.TIF" \* MERGEFORMATINET解析：(2)D为，D的名称是2 甲基 1 丙烯(或2 甲基丙烯)。(3)H为 INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\03\\SD113.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD113.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD113.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\吕芳\\2021\\看ppt\\步步高 大二轮 化学 新教材 鲁琼\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD113.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2021\\二轮\\化学\\步步高 大二轮 化学 福建\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD113.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2021\\看PPT\\二轮\\步步高 大二轮 化学 福建（王真）\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD113.TIF" \* MERGEFORMATINET ，J为 INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\03\\SD114.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD114.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD114.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\吕芳\\2021\\看ppt\\步步高 大二轮 化学 新教材 鲁琼\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD114.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2021\\二轮\\化学\\步步高 大二轮 化学 福建\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD114.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2021\\看PPT\\二轮\\步步高 大二轮 化学 福建（王真）\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD114.TIF" \* MERGEFORMATINET ，则H→J发生酯化反应，反应的化学方程式为 INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\03\\SD115.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD115.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD115.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\吕芳\\2021\\看ppt\\步步高 大二轮 化学 新教材 鲁琼\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD115.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2021\\二轮\\化学\\步步高 大二轮 化学 福建\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD115.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2021\\看PPT\\二轮\\步步高 大二轮 化学 福建（王真）\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD115.TIF" \* MERGEFORMATINET 。(4)X为，则X的同分异构体中，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基；0.5 mol该同分异构体与足量银氨溶液反应，生成Ag物质的量：＝2 mol，说明该物质有两个醛基；苯环上的一氯代物只有两种，则满足条件的同分异构体有、。(5)由 INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\03\\SD116.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD116.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD116.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\吕芳\\2021\\看ppt\\步步高 大二轮 化学 新教材 鲁琼\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD116.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2021\\二轮\\化学\\步步高 大二轮 化学 福建\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD116.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2021\\看PPT\\二轮\\步步高 大二轮 化学 福建（王真）\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD116.TIF" \* MERGEFORMATINET 和两种原料(乙烯、甲苯)的分子结构并且结合已知信息可知，要合成 INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\03\\SD117.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD117.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\SD117.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\吕芳\\2021\\看ppt\\步步高 大二轮 化学 新教材 鲁琼\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD117.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2021\\二轮\\化学\\步步高 大二轮 化学 福建\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD117.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2021\\看PPT\\二轮\\步步高 大二轮 化学 福建（王真）\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\SD117.TIF" \* MERGEFORMATINET 需要先合成苯甲醛和1,2 二溴乙烷；乙烯与溴发生加成反应可以合成1,2 二溴乙烷；根据题中B到C的变化可知，甲苯可以被氧气、二氧化锰在加热条件下氧化为苯甲醛。5．(1)π(2)7(3)乙酸 丙酮(4)(5) ab解析：A为CH2=CH2，与HBr发生加成反应生成B（CH3CH2Br），B与Mg在无水乙醚中发生生成C（CH3CH2MgBr），C与CH3COCH3反应生成D()，D在氧化铝催化下发生消去反应生成E()，E和碱性高锰酸钾反应生成F()，参考D～E反应，F在氧化铝催化下发生消去反应生成G()，G与反应加成反应生成二酮H，据此分析解答。(1)A为CH2=CH2，与HBr发生加成反应生成B（CH3CH2Br），乙烯的π键断裂，故答案为：π；(2)D为，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为：共8种，除去D自身，还有7种同分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为，故答案为：7；；(3)E为，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成和，名称分别为乙酸和丙酮，故答案为：乙酸；丙酮；(4)由分析可知，G为，故答案为：；(5)根据已知的反应特征可知，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I（）)和J（ ）。若经此路线由H合成I，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低，产物难以分离等问题，故答案为： ；ab。6．(1)环戊烯 溴原子、碳碳双键 (2)消去反应 (3)(4) INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\全书完整的Word版文档\\11-142.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\全书完整的Word版文档\\11-142.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\全书完整的Word版文档\\11-142.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\全书完整的Word版文档\\11-142.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-142.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-142.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-142.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-142.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-142.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-142.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-142.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-142.TIF" \* 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"D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\全书完整的Word版文档\\11-144.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\全书完整的Word版文档\\11-144.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\全书完整的Word版文档\\11-144.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-144.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-144.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-144.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-144.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-144.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-144.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-144.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-144.TIF" \* MERGEFORMATINET 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"D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\全书完整的Word版文档\\11-146.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\全书完整的Word版文档\\11-146.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\全书完整的Word版文档\\11-146.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-146.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-146.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-146.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-146.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-146.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-146.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-146.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-146.TIF" \* MERGEFORMATINET 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"D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\全书完整的Word版文档\\11-147.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\全书完整的Word版文档\\11-147.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\全书完整的Word版文档\\11-147.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-147.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-147.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-147.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-147.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-147.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-147.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-147.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "D:\\2021唐兰\\一轮\\化学\\化学 人教版 老教材 通用\\全书完整的Word版文档\\11-147.TIF" \* MERGEFORMATINET 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