微专题2 有机化合物中常见官能团的检验（含答案）人教版（2019）选择性必修3 第三章烃的衍生物

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有机化合物中常见官能团的检验
【方法与技巧】
1．几种常见官能团的检验
(1)烯烃：碳碳双键()
①实验1
实验步骤向盛有少量1－己烯的试管里滴加溴水，观察现象
实验现象溴水褪色，液体分层，下层为无色油状液体
化学方程式 CH2==CH－C4H9＋Br2CH2BrCHBr C4H9
②实验2
实验步骤向盛有少量1－己烯的试管里滴加酸性KMnO4溶液，观察现象
实验现象 KMnO4溶液褪色，有无色气泡冒出
化学方程式 CH2==CH－C4H9＋2MnO4－＋6H＋C4H9COOH＋CO2↑＋4H2O＋2Mn2＋
(2)卤代烃：碳卤键()
实验步骤向试管里加入几滴1－溴丁烷，再加入2 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热。反应一段时间后取出试管静置。小心地取数滴水层液体置于另一支试管中，加入稀硝酸酸化，加入几滴2% AgNO3溶液，观察现象
实验现象 ①水浴加热后液体不再分层②另一试管中有淡黄色沉淀生成
化学方程式 CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2CH2OH＋NaBrNaBr＋AgNO3===AgBr↓＋NaNO3
(3)酚：羟基(－OH)
①方法1
实验步骤向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加饱和溴水，观察现象
实验现象有白色沉淀生成
化学方程式
②方法2
实验步骤向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加FeCl3溶液，观察现象
实验现象溶液显紫色
化学方程式 6C6H5OH＋Fe3+[Fe(C6H5O)6]3－＋6H+
(4)醛：醛基()
实验步骤在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，滴入几滴5% CuSO4溶液，振荡。然后加入0.5 mL乙醛溶液，加热，观察现象
实验现象有砖红色沉淀生成
化学方程式 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
2．利用实验方法区分下列两组物质
(1)乙醇、1－己烯、苯和四氯化碳的区分
实验操作实验现象判定物质
各取2 mL待测液于试管中，加入2 mL溴水，充分振荡、静置溶液不分层，不褪色乙醇
溶液分层，溴水褪色 1－己烯
溶液分层，上层有色苯
溶液分层，下层有色四氯化碳
(2)1－丙醇、2－氯丙烷、丙醛和苯酚溶液的区分
实验操作实验现象判定物质
各取2 mL待测液于试管中，加入溴水，充分振荡、静置溶液不分层，不褪色 1－丙醇
溶液分层，不褪色 2－氯丙烷
溶液不分层，褪色丙醛
产生白色沉淀苯酚
3．阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能团的检验
阿司匹林片的有效成分是乙酰水杨酸()。乙酰水杨酸中有羧基，具有羧酸的性质；同时还有酯基，在酸性或碱性条件下能发生水解。可以通过实验检验乙酰水杨酸中的羧基和酯基。
(1)样品处理：将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中，振荡后静置，取用上层清液。
(2)羧基和酯基官能团的检验
①向两支试管中分别加入2 mL清液
②向其中一支试管中加入2滴石蕊溶液，观察现象。溶液变为红色
③向另一支试管中加入2滴稀硫酸，加热后滴入几滴NaHCO3溶液，振荡。再向其中滴入几滴FeCl3溶液，振荡。观察现象。溶液显紫色
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除了化学实验方法，还常用仪器分析的方法鉴别有机化合物。下面是乙醇、乙酸和乙酸乙酯三种物质的核磁共振氢谱，请指出它们分别对应哪种物质
核磁共振氢谱对应的物质
乙酸乙酯
乙醇
乙酸
【课时跟踪检测】
1．能一次将CH3COOH、CH3CH2OH、、四种物质鉴别出来的试剂是(　　)
A．H2O B．Na2CO3溶液 C．CCl4溶液 D．NaHSO4溶液
2．下列有机物的鉴别方法(必要时可加热)，不能达到目的的是(　　)
A．用氢氧化钠溶液鉴别植物油、汽油、甘油
B．用银氨溶液鉴别葡萄糖、甲酸、乙酸、乙醇溶液
C．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、乙醇、溴苯、乙酸
D．用盐酸鉴别硝基苯、苯酚钠溶液、碳酸氢钠溶液、乙醇钠溶液
3．糖尿病患者的尿样中含有葡萄糖，在与新制的Cu(OH)2共热时，能产生砖红色沉淀，说明葡萄糖分子中含有(　　)
A．苯环 B．甲基 C．羟基 D．醛基
4．只用一种试剂，区别甲苯、四氯化碳、已烯、乙醇、碘化钾溶液、亚硫酸六种无色液体，应选用( )
A．酸性KMnO4溶液 B．溴水 C．碘水 D．硝酸银溶液
5．下列物质中，可用来鉴别苯酚、乙醇、甲苯、氢氧化钠、硝酸银溶液的一种试剂是( )
①溴水 ②新制Cu(OH)2悬浊液 ③FeCl3溶液 ④Na2CO3溶液
A．①② B．①③ C．③④ D．②④
6．可以将六种无色液体：C2H5OH、AgNO3溶液，C2H5Br、KI溶液、C6H5OH溶液、C6H6 区分开的试剂是( )
①FeCl3溶液 ②溴水 ③酸性高锰酸钾溶液 ④NaOH溶液
A．①② B．①③ C．③④ D．②④
7．只用水就能鉴别的一组物质是(　　)
A．乙醇、乙酸、四氯化碳 B．苯、己烷、乙酸
C．乙醇、甘油、乙酸 D．乙酸乙酯、乙醇、四氯化碳
8．用一种试剂就能鉴别出乙醛、乙酸、乙醇、甲酸，此试剂是(　　)
A．银氨溶液 B．新制的Cu(OH)2悬浊液 C．溴水 D．碳酸钠溶液
9．使用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4种无色液体区分开来，这种试剂是( )
A．FeCl3溶液 B．溴水 C．KMnO4溶液 D．金属钠
10．下列实验能获得成功的是(　　)
A．用溴水可鉴别苯、CCl4、己烯 B．加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量的己烯
C．用苯、溴水、铁粉混合制成溴苯 D．可用分液漏斗分离己烷和苯的混合物
11．某学生将1－氯丙烷和NaOH溶液共热煮沸几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果未见到白色沉淀生成，其主要原因是(　　)
A．加热时间太短 B．不应冷却后再滴入AgNO3溶液
C．NaOH量不足 D．加AgNO3溶液前未加稀HNO3
12．鉴别盛放在不同试管中的苯乙烯、甲苯、苯酚溶液、丙烯酸溶液，可选用的试剂是(　　)
A．氯化铁溶液溴水 B．高锰酸钾溶液氯化铁溶液
C．溴水碳酸钠溶液 D．高锰酸钾溶液溴水
13．最新报道，绿色农药——信息素已推广使用，这对环境保护有重要意义。有一种信息素的结构简式为：CH3(CH2)5CH＝CH(CH2)9CHO。下列关于检验该信息素中官能团的试剂和顺序正确的是(　　)
A．先加入酸性高锰酸钾溶液；后加银氨溶液，微热
B．先加入溴水；后加酸性高锰酸钾溶液
C．先加入银氨溶液；再另取该物质加入溴水
D．先加入新制氢氧化铜悬浊液，微热；再加入溴水
14．用一种试剂即可鉴别乙醇、乙酸、乙酸乙酯、四氯化碳，该试剂为(　　)
A．溴水 B．NaHCO3溶液 C．NaOH溶液 D．水
15．鉴别苯酚、硫氰化钾、乙酸、氢氧化钠四种溶液，可用的一种试剂是( )
A．盐酸 B．食盐 C．新制的氢氧化铜 D．氯化铁
16．在足球比赛场上，当运动员受伤时，队医常常在碰撞受伤处喷洒一些液体，已知该液体是一种卤代烃(RX)。
试回答下列问题：
(1)为了证明该卤代烃(R－X)是氯代烃还是溴代烃，可设计如下实验：
a．取一支试管，滴入10～15滴R－X
b．再加入1 mL 5%的NaOH溶液，充分振荡
c．加热，反应一段时间后，取溶液少许，冷却
d．再加入5 mL稀HNO3溶液酸化
e．再加入AgNO3溶液，若出现________沉淀，则证明该卤代烃(R—X)是氯代烃，若出现________沉淀，则证明该卤代烃(R－X)是溴代烃
①写出步骤c中发生反应的化学方程式：__________________________________________
②有同学认为步骤d操作可省略。你认为该同学说法________(填“正确”或“不正确”)，请简要说明理由：_________________________________________________________
(2)从环境保护角度看，能否大量使用该卤代烃？为什么？_____________________________________
17．阿司匹林被誉为“百年新药”，阿司匹林药片的有效成分是乙酰水杨酸，它是一种白色晶体，微溶于水。其结构简式为(相对分子质量为180)。
已知：①阿司匹林药片中一般添加少量的辅料(都不溶于水，也不与NaOH反应)
②酚类物质与FeCl3溶液在弱酸性条件下能发生显色反应
某课外学习小组为检验阿司匹林有效成分中的官能团并测定乙酰水杨酸在药片中的含量，进行了如下实验：
Ⅰ．验证乙酰水杨酸中具有羧基和酯的结构(－COOR)
①将一片阿司匹林研碎后溶于水，静置，各取清液2 mL于两支洁净的试管中
②向一支试管中加入________，若观察到________，即证明乙酰水杨酸中有羧基
③向另一支试管中加入适量NaOH溶液，加热几分钟，冷却后逐滴滴入稀H2SO4，再向其中滴入FeCl3溶液，边加边振荡，若观察到溶液逐渐变为________色，即证明乙酰水杨酸中具有酯的结构
回答下列问题：
(1)将上述三处空白处补充完整
(2)实验中滴加稀H2SO4的作用是_______________________________________________
Ⅱ．该学习小组设计了如下实验方案测定乙酰水杨酸在药片中的含量：
①称取阿司匹林样品m g
②将样品研碎，溶于V1 mL a mol·L－1 NaOH溶液(过量)并加热，除去辅料等不溶物，将所得溶液移入锥形瓶
③向锥形瓶中滴加几滴指示剂，用浓度为b mol·L－1的标准盐酸反滴未反应的NaOH，消耗盐酸的体积为V2 mL
回答下列问题：
(1)阿司匹林中加入过量的NaOH溶液并加热发生反应的化学方程式为___________________________________；其中，加热的目的是_______________________________________________
(2)不能将阿司匹林溶解于水后直接用NaOH溶液进行滴定的原因是______________________________________
(3)根据实验中记录的数据，阿司匹林药片中乙酰水杨酸质量分数的表达式为_______________________
18．分子式为C3H6O2的有机化合物有多种同分异构体，现有其中的四种X、Y、Z、W，它们的分子中均含甲基。
(1)实验探究：将它们分别进行下列实验，其实验记录如下：
加入试剂 NaOH溶液银氨溶液新制的Cu(OH)2 金属钠
X 中和反应无现象溶解产生氢气
Y 无现象有银镜加热后有砖红色沉淀产生氢气
Z 水解反应有银镜加热后有砖红色沉淀无现象
W 水解反应无现象无现象无现象
(2)实验结论：四种物质的结构简式：X__________；Y__________；Z____________；W____________
【有机化合物中常见官能团的检验】答案
1．B。解析：CH3COOH、CH3CH2OH都溶于水，不能鉴别，故A不选；加入碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应生成气体，乙醇无现象，苯的密度比水小，硝基苯的密度比水大，则可鉴别，故B选；四种有机物与四氯化碳混溶，不能鉴别，故C不选；CH3COOH、CH3CH2OH都溶于水，与NaHSO4溶液不反应，不能鉴别，故D不选。
2．B。解析：植物油在碱性条件下水解，汽油不溶于水，甘油易溶于水，现象不同，可鉴别，故A正确；葡萄糖、甲酸都含有醛基，用银氨溶液不能鉴别，故B错误；酸性高锰酸钾溶液与苯混合会分层且紫色在下层、高锰酸钾溶液能氧化乙醇而使溶液褪色、高锰酸钾溶液与溴苯混合会分层且紫色在上层、高锰酸钾溶液与乙酸互溶，现象均不同，可以鉴别，故C正确；硝基苯与盐酸不反应会分层、苯酚钠溶液与盐酸反应变浑浊、碳酸氢钠溶液与盐酸反应生成气体、乙醇钠溶液与盐酸反应后互溶，现象均不同，可以鉴别，故D正确。
3．D。解析：能与新制的氢氧化铜反应产生砖红色沉淀的有机物分子结构中一定含有醛基。
4．B
5．B
6．A
7．D。解析：根据物质是否溶于水及比水的密度大或小来鉴别。A中乙醇和乙酸都溶于水，四氯化碳不溶于水且在下层，但乙醇和乙酸无法鉴别；B中前二种物质均不溶于水且在水的上层，无法鉴别；C中三种物质均溶于水，无法鉴别；D中乙酸乙酯不溶于水且在水的上层，乙醇和水互溶，四氯化碳不溶于水且在水的下层，故可以鉴别。
8．B
9．B
10．A。解析：苯和CCl4可以萃取溴水中的溴、液体分层，上层呈现橙红色的为苯，下层呈现橙红色的为CCl4，溴水褪色且分层的为己烯，故A项能获得成功；己烯和Br2加成反应生成的物质溶于苯，无法分离，B项不能获得成功；苯和液溴在铁粉作用下生成溴苯，不能是溴水，C项不能获得成功；己烷和苯互溶，无法用分液法分离，可用蒸馏法分离，D项不能获得成功。
11．D。解析：由于1 氯丙烷与氢氧化钠溶液反应时碱可能过量，此时加入硝酸银溶液可能会得到褐色的Ag2O沉淀，所以加入硝酸银溶液前应先加稀硝酸酸化。
12．C
13．D
14．B。解析：溴水、NaOH溶液、水均不能鉴别出乙醇与乙酸。分别滴加NaHCO3溶液，乙醇与之互溶，乙酸与之产生CO2气体，乙酸乙酯与四氯化碳与NaHCO3溶液均不反应，但分层，油状液体在上层者为乙酸乙酯，油状液体在下层者为四氯化碳。
15．D
16．(1)白色　浅黄色　①RX＋NaOHROH＋NaX　
②不正确　在步骤b中NaOH是过量的，若没有步骤d，直接加入AgNO3溶液，将会产生褐色沉淀，干扰观察沉淀颜色，无法证明是Cl－还是Br－
(2)不能，因为卤代烃有毒，挥发到空气中，会污染环境
解析：(1)根据出现沉淀的颜色，可知卤素原子种类，在加AgNO3之前，必须加入稀HNO3酸化，因为过量的NaOH能与AgNO3反应，生成AgOH，AgOH不稳定，立即分解为褐色Ag2O沉淀，干扰对卤素原子种类的检验。
(2)有毒的卤代烃挥发到空气中，会污染环境。
17．Ⅰ．(1)紫色石蕊溶液　溶液变为红色　紫
(2)中和NaOH调节溶液为弱酸性
Ⅱ．(1) 　使乙酰水杨酸快速反应　
(2)乙酰水杨酸微溶，与NaOH反应缓慢，导致不能完全反应　
(3)×100%
18．CH3CH2COOH　　HCOOCH2CH3　CH3COOCH3
PAGE多官能团有机物性质判断与定量分析
【方法与技巧】
1．常见有机物官能团的名称、结构与性质
有机物官能团代表物主要化学性质
烷烃 _____ CH4 (1)在光照下发生卤代反应(2)不能使酸性KMnO4溶液褪色(2)高温分解
烯烃碳碳双键() CH2==CH2 (1)加成反应：与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应(2)氧化反应：易被氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色(3)加聚反应
炔烃碳碳三键(－C≡C－) CH≡CH (1)加成反应：与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应(2)氧化反应：易被氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色(3)加聚反应
苯与苯的同系物 _____ (1)取代反应：①FeBr3催化下与液溴反应生成溴苯②浓硫酸催化下与浓硝酸反应生成硝基苯(2)加成反应：与H2发生加成反应生成环己烷(3)苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
_____ (1)取代反应：①FeBr3催化下，苯环上氢与液溴发生反应(邻、对位)②光照条件下，侧链甲基与卤素发生反应③浓硫酸催化下与浓硝酸反应生成2,4,6 三硝基甲苯(2)氧化反应：被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸(3)加成反应：与H2发生反应生成甲基环己烷
卤代烃－X (碳卤键) C2H5Br (1)取代反应：与NaOH水溶液共热发生水解反应生成醇(2)消去反应：与NaOH醇溶液共热发生消去反应
醇羟基(－OH) C2H5OH (1)置换反应：与活泼金属Na反应产生H2(2)取代反应：①与浓氢卤酸反应生成卤代烃②浓硫酸催化下，分子间脱水成醚③与羧酸或无机含氧酸反应生成酯(3)消去反应：浓硫酸催化下，分子内脱水成烯(4)氧化反应：①与氧气的燃烧反应②催化氧化为醛或酮③直接被酸性高锰酸钾或重铬酸钾氧化成羧酸
酚羟基(－OH) (1)有弱酸性(中和反应)，比碳酸酸性弱：与钠置换、与氢氧化钠、碳酸钠反应(2)取代反应：①与浓溴水发生反应，生成白色沉淀2,4,6 三溴苯酚②与浓硝酸在浓硫酸的作用下生成2,4,6 三硝基苯酚③与羧酸或无机含氧酸反应生成某酸苯酯(3)氧化反应：能被酸性高锰酸钾溶液氧化(4)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色(5)与甲醛发生缩聚反应
有机物官能团代表物主要化学性质
醚醚键() C2H5OC2H5 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应
醛醛基() CH3CHO (1)加成反应：①与H2发生加成反应生成醇②与HCN发生加成反应(2)氧化反应：①银镜反应：与银氨溶液反应②与新制的氢氧化铜悬浊液反应③催化氧化生成羧酸④被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化成羧酸
酮羰基() (1)加成反应：①与H2发生加成反应生成醇②与HCN发生加成反应(2)不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化
羧酸羧基() CH3COOH (1)酸的通性(2)酯化反应：在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水
酯酯基() CH3COOC2H5 (1)发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇(2)可发生醇解反应生成新酯和新醇
胺氨基(－NH2) C6H5－NH2 (1)电离方程式：RNH2＋H2ORNH＋OH－(2)碱性：
酰胺酰胺基() 水解反应：酸性：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl碱性：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑
2．重要的反应及反应现象
(1)有机物与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应
烷烃烯烃炔烃苯苯的同系物醇酚醛羧酸酯
溴水不褪色褪色褪色不褪色不褪色不褪色白色沉淀褪色不褪色不褪色
酸性高锰酸钾不褪色褪色褪色不褪色褪色褪色褪色褪色不褪色不褪色
(2)有机物与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应
含羟基的物质比较项目醇酚羧酸
与Na反应反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2
与NaOH反应不反应反应反应
与Na2CO3反应不反应反应，生成苯酚钠和NaHCO3 反应放出CO2
与NaHCO3反应不反应不反应反应放出CO2
(3)银镜反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)
(4)与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应：羧酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH仍过量，后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物
(5)能发生水解反应的有机物：卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)
3．常见有机物与特定物质反应的关系
官能团 H2 Br2水 Br2(CCl4) Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 KMnO4
烷烃 —— × × × × × × × ×
烯烃碳碳双键 √ √ √ × × × × √
炔烃碳碳三键 √ √ √ × × × × √
苯 —— √ × × × × × × ×
苯的同系物 —— √ × × × × × × √(苯环所连碳含氢)
卤代烃卤原子 × × × × √ × × ×
醇羟基 × × × √ × × × √(羟基所连碳有氢)
酚羟基 √ √ × √ √ √ × √
醛醛基 √ √ × × × × × √
羧酸羧基 × × × √ √ √ √ ×
酯酯基 × × × × √ × × ×
植物油碳碳双键、酯基 √ √ √ × √ × × √
脂肪酯基 × × × × √ × × ×
4．常见有机物的官能团或特殊基团与特定物质的反应定量关系
(1)与H2反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团－C≡C－
定量关系 1 mol 2 mol 3 mol 1 mol 1 mol
(2)与溴水反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团－C≡C－取代邻对位氢，若没有氢则不取代
定量关系 1 mol 2 mol 1mol 3 mol
(3)与Na反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团－OH －COOH
定量关系 1 mol，生成0.5 mol H2 1 mol，生成0.5 mol H2
(4)与NaOH反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团 R－X －COOH
定量关系 1 mol 1 mol 1 mol 1 mol 2 mol
(5)与Na2CO3反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团－COOH
定量关系 1 mol，生成苯酚钠和NaHCO3 0.5 mol，生成0.5 mol CO2
(6)与NaHCO3反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团－COOH
定量关系 1 mol，生成1 mol CO2
(7)与Ag(NH3)2OH溶液或Cu(OH)2悬溶液反应
①1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag单质、1 mol H2O、3 mol NH3
②1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag单质
③1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、2 mol H2O
5．确定多官能团有机物性质的三步骤
【微点拨】有些官能团性质会交叉。如：碳碳三键与醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加成反应等
【课时跟踪检测】
1．有机物的结构简式如图所示，则此有机物可发生的反应类型有(　　)
①取代　②加成　③消去　④酯化　⑤水解　⑥氧化　⑦中和
A．①②③⑤⑥ B．①②③④⑤⑥⑦ C．②③④⑤⑥ D．②③④⑤⑥⑦
2．CH3－CH==CH－COOH，该有机物能发生的反应是(　　)
①取代反应　②加成反应　③使溴水褪色　④使酸性KMnO4溶液褪色　⑤酯化反应　⑥聚合反应
A．以上反应均可发生 B．只有⑤不能发生
C．只有⑥不能发生 D．只有②不能发生
3．等物质的量的桂皮酸()，在一定条件下分别与溴水、氢气、碳酸氢钠溶液和乙醇反应时，消耗物质的量最小的是(　　)
A．Br2 B．H2 C．NaHCO3 D．CH3CH2OH
4．有机物A的产量是衡量一个国家石油工业发展水平的标志，B、D是生活中常见的两种有机物，A、B、C、D、E五种物质存在如图所示转化关系。下列说法不正确的是(　　)
INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教选择性必修3\\+105.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教选择性必修3\\+105.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教选择性必修3\\+105.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教选择性必修3\\+105.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教选择性必修3\\WORD\\+105.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\+105.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学人教版选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\+105.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学人教版选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\+105.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．A的结构简式为CH2==CH2
B．1 mol B可以与足量的Na反应生成0.5 mol H2
C．图中转化涉及加成反应、氧化反应、酯化反应
D．由B、D制备E的过程中浓硫酸只作吸水剂
5．己烯雌酚()是人工合成的非甾体雌激素物质，主要用于治疗雌激素低下症及激素平衡失调所引起的功能性出血等，有关该物质的说法合理的是(　　)
A．分子式为C16H20O2 B．与溴水反应时最多可消耗4 mol Br2
C．一硝基取代物有4种 D．一定条件下可发生取代反应
6．没食子儿茶素的结构简式如图，它是目前尚不能人工合成的纯天然的抗氧化剂。下列有关该物质的叙述正确的是(　　)
A．分子式为C15H12O5 B．1 mol该物质与4 mol NaOH恰好完全反应
C．该物质在浓硫酸作用下可发生消去反应 D．该物质可以和溴水发生取代反应和加成反应
7．山奈酚的结构如图所示，它大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中，具有多种生物学作用，如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等。下列有关山奈酚的叙述正确的是(　　)
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A．山奈酚中含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键 B．可发生取代反应、水解反应、加成反应
C．可与NaOH溶液反应，不能与NaHCO3溶液反应 D．1 mol山奈酚最多可消耗4 mol NaOH
8．丁子香酚可用于制备杀虫剂和防腐剂，结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　)
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A．丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键
B．丁子香酚分子中的含氧官能团有羟基和醚键
C．1 mol丁子香酚与足量氢气加成时，最多能消耗4 mol H2
D．丁子香酚可通过加聚反应生成高聚物
9．NM－3和D－58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如图所示，下列关于NM-3和D-58的叙述错误的是(　　)
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A．都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同 B．都能与浓溴水反应，原因不完全相同
C．都不能发生消去反应，原因相同 D．遇FeCl3溶液都显色，原因相同
10．木质素是制浆造纸工业的副产物，具有优良的物理化学特点，因得不到充分利用，变成了制浆造纸工业中的主要污染源之一，不仅造成严重的环境污染，而且造成资源的重大浪费。木质素的一种单体结构简式如图所示，下列说法错误的是(　　)
A．遇FeCl3 溶液显紫色 B．1 mol该物质最多能消耗 4 mol H2
C．1 mol该物质最多能消耗 3 mol Br2 D．该物质的分子式是 C10H12O3, 不属于芳香烃
11．雌二醇的结构简式如图，下列说法不正确的是(　　)
A．能与Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应 B．能发生加成反应、取代反应、消去反应
C．该分子中所有碳原子不可能在同一个平面内 D．可与FeCl3溶液发生显色反应
12．某有机化合物X的结构简式为。下列有关有机化合物X的说法正确的是(　　)
A．X的分子式为C15H10O5 B．与浓溴水反应，1 mol X最多消耗8 mol Br2
C．一定条件下，1 mol X最多能与8 mol H2反应 D．1 mol X最多能与5 mol NaOH反应
13．某农民偶然发现他的一头小母牛食用腐败草料后，血液不会凝固。科学家由此得到启发，从腐败草料中提取出结构简式如图所示的双香豆素。下列关于双香豆素的推论错误的是(　　)
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A．分子式为C19H12O6，有望将它发展制得一种抗凝血药
B．它略具芳香味，因而可用来制备致命性出血型的杀鼠药
C．可发生水解、加成、氧化反应
D．1 mol 双香豆素在碱性条件下水解，消耗6 mol NaOH
14．乙酸异丁香酚酯主要用于配制树莓、草莓、浆果和混合香辛料等香精。其结构简式如图所示，下列说法正确的是(　　)
A．异丁香酚的分子式是C10H12O2，分子中含氧官能团为羟基和醚键
B．乙酸异丁香酚酯中的所有碳原子不可能在一个平面内
C．乙酸异丁香酚酯能与溴水发生加成反应和取代反应
D．1 mol乙酸异丁香酚酯最多能与1 mol NaOH发生反应
15．某有机物的结构简式为，下列关于它的性质的叙述中不正确的是(　　)
A．该有机物具有酸性，能与纯碱反应
B．该有机物可以水解，且水解产物只有一种
C．1 mol该有机物最多能与7 mol NaOH反应
D．该有机物能与溴水发生取代反应
16．某有机物的分子结构如图所示。下列有关说法正确的是(　　)
A．该有机物的分子式为C12H12O6 B．该有机物只含有三种官能团
C．该有机物不属于芳香族化合物 D．该有机物属于酚类
17．光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。下列说法错误的是( )
A．该高分子材料可降解 B．异山梨醇分子中有3个手性碳
C．反应式中化合物X为甲醇 D．该聚合反应为缩聚反应
18．在光照下，螺呲喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺呲喃说法正确的是( )
A．均有手性 B．互为同分异构体
C．N原子杂化方式相同 D．闭环螺吡喃亲水性更好
19．冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别，其合成方法如下。下列说法错误的是( )
A．该反应为取代反应 B．a、b均可与NaOH溶液反应
C．c核磁共振氢谱有3组峰 D．c可增加KI在苯中溶解度
20．有机物XY的异构化反应如图所示，下列说法错误的是( )
A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
21．一种聚合物PHA的结构简式如下，下列说法不正确的是( )
A．PHA的重复单元中有两种官能团 B．PHA可通过单体缩聚合成
C．PHA在碱性条件下可发生降解 D．PHA中存在手性碳原子
22．化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下，下列说法正确的是( )
A．X不能与FeCl3溶液发生显色反应
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1 mol Z最多能与3 mol H2发生加成反应
D．X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
23．闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一，结构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是( )
A．分子中含有平面环状结构
B．分子中含有5个手性碳原子
C．其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D．其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物
24．化合物“E7974”具有抗肿痛活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是(　　)
A．能使Br2的 CCl4溶液褪色 B．分子中含有3种官能团
C．分子中含有4个手性碳原子 D．1mol该化合物最多与2molNaOH反应
25．精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下，下列说法不正确的是(　　)
A．X与互为顺反异构体 B．X能使溴的CCl4溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物生成 D．Z分子中含有2个手性碳原子
26．下列关于苯乙炔()的说法正确的是(　　)
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水
【多官能团有机物性质判断与定量分析】答案
1．B。解析：①该有机物中含—OH、—COOH、酯基，能发生取代反应；②该有机物中含碳碳双键、苯环，能发生加成反应； ③该有机物中含—OH，且与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上含H，能发生消去反应；④该有机物中含—OH、—COOH ，能发生酯化反应；⑤该有机物中含酯基，能发生水解反应；⑥该有机物中含碳碳双键、—OH，能发生氧化反应；⑦该有机物中含羧基，能发生中和反应；该有机物可发生的反应类型有①②③④⑤⑥⑦，答案选B。
2．A。解析：有机物含有碳碳双键，可发生加成反应、加聚反应和氧化反应，则②③④⑥正确；含有羧基，可发生酯化反应、取代反应，则①⑤正确，还含有甲基，甲基也能发生取代反应，以上反应均能发生，故答案选A。
3．D。解析：1 mol桂皮酸()中含有1 mol苯环、1 mol碳碳双键、1 mol羧基，在一定条件下，1 mol桂皮酸()能够与1 mol Br2发生加成反应，苯环上的氢原子可能与溴发生取代反应；能够与4 mol氢气发生加成反应；能够与1 mol碳酸氢钠反应放出1 mol二氧化碳；桂皮酸与乙醇的反应为酯化反应，属于可逆反应，1 mol桂皮酸消耗乙醇的物质的量小于1 mol，则消耗物质的量最小的是乙醇，故选D。
4．D。解析：由题意可知A为乙烯，结构简式为CH2==CH2；B为乙醇，1 mol乙醇可以与足量的Na反应生成0.5 mol H2；A→B是加成反应，B→C→D是氧化反应，B＋D→E是酯化反应；B、D制备E的过程中浓硫酸作催化剂和吸水剂。
5．D。解析：A项，分子式为C18H20O2。B项，参加反应的己烯雌酚的物质的量不明确，无法确定消耗的Br2的物质的量。C项，己烯雌酚属于对称性分子，一硝基取代物有2种。D项，羟基及苯环上的氢原子能发生取代反应。
6．C。解析：分子式为C15H14O5，A项错误；从它含有的官能团来看，属于酚类、醇类和醚类，其中的3个酚羟基可以与NaOH反应，醇羟基与NaOH不反应，1 mol该物质与3 mol NaOH恰好完全反应，B项错误；该物质在浓硫酸的作用下，醇羟基可以发生消去反应，C项正确；该物质可以与溴水发生取代反应(取代苯环上的氢原子)，但不能与溴水发生加成反应，D项错误。
7．C
8．A。解析：丁子香酚中含有的酚羟基和碳碳双键均能使酸性KMnO4溶液褪色，A项错误。
9．C。解析：NM－3能与NaOH溶液反应是因为其分子中含有酯基、羧基和酚羟基，D-58能与NaOH溶液反应是因为其分子中含有酚羟基，A项正确；NM-3能与浓溴水反应是因为其分子中含有碳碳双键和酚羟基，D-58能与浓溴水反应是因为其分子中含有酚羟基，B项正确；NM-3分子中的酚羟基和羧基中的—OH都不能发生消去反应，D-58分子中含有酚羟基和醇羟基，酚羟基不能发生消去反应，与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，故醇羟基也不能发生消去反应，C项错误；遇FeCl3溶液发生显色反应是因为两种有机物分子中均含有酚羟基，D项正确。
10．C。解析：羟基直接连苯环形成酚，酚遇FeCl3溶液显紫色，A对；苯环消耗 3 mol H2，双键消耗1mol H2，共计4 mol H2，B对；苯环上羟基邻位取代，双键加成，消耗 2 mol Br2，C错。
11．A。解析：由有机物的结构简式可知，含有酚羟基和醇羟基，故能与Na、NaOH溶液反应，但不含羧基，故不能与NaHCO3溶液反应，A错误；该有机物中含有苯环，故能发生加成反应，含有酚羟基且邻位上有H，故能发生取代反应，含有醇羟基且邻碳上有H，故能发生消去反应和取代反应，B正确；由于该分子中含有多个sp3杂化的碳原子，且该碳原子连有多个碳原子，故该分子中所有碳原子不可能在同一个平面内，C正确；由有机物的结构简式可知，含有酚羟基，故可与FeCl3溶液发生显色反应，D正确。
12．D。解析：根据X的结构简式确定其分子式为C15H12O5，故A错误；苯环上酚羟基邻、对位的氢原子能和溴发生取代反应，1 mol有机物X最多消耗2 mol Br2，故B错误；苯环能和氢气发生加成反应，所以一定条件下，1 mol有机物X最多能与6 mol H2反应，故C错误；酚羟基和酯基水解生成的酚羟基、羧基能和NaOH发生反应，1 mol有机物X最多能与5 mol NaOH反应，故D正确。
13．D。解析：根据有机物的结构简式，确定其分子式为C19H12O6，A正确；因题干中说食用双香豆素后，血液不会凝固，因此可以制备致命性出血型的杀鼠药，让老鼠中毒死亡，B正确；因含有酯基可以发生水解反应，因存在双键可以发生加成、氧化反应，C正确；该分子中含有两个酯基，酯基水解生成2个酚羟基和2个羧基；酚羟基和羧基都和NaOH反应，所以1 mol双香豆素在碱性条件下水解可消耗4 mol NaOH，D错误。
14．A。解析：异丁香酚()的分子式是C10H12O2，分子中含氧官能团为羟基和醚键，故A正确；乙酸异丁香酚酯中的所有碳原子可能在一个平面内，故B错误；乙酸异丁香酚酯能与溴水发生加成反应，但不能发生取代反应，故C错误；1 mol乙酸异丁香酚酯最多能与2 mol NaOH发生反应，故D错误。
15．C。解析：该物质的苯环上连有羧基，因此具有酸性，羧基和酚羟基均能与纯碱反应，A选项正确；该物质中含有酯基，因此可以发生水解反应，且水解产物只有一种(3，4，5－三羟基苯甲酸)，B选项正确；能与NaOH反应的有5个酚羟基、1个酯基、1个羧基，其中酯基水解后生成1个羧基和1个酚羟基，所以1 mol该有机物最多能与8 mol NaOH反应，故C选项错误；酚羟基的邻位和对位上的氢原子易被溴取代，故该有机物能与溴水发生取代反应，D选项正确。
16．D。解析：由有机物的结构简式可知，该有机物的分子式为C12H10O6，A错误；该有机物中含有羧基、酯基、酚羟基、碳碳双键，共四种官能团，B错误；该有机物含有苯环，属于芳香族化合物，C错误；该有机物含有酚羟基，属于酚类，D正确。
17．B。解析：A项，该高分子材料中含有酯基，可以降解，A正确；B项，异山梨醇中四处的碳原子为手性碳原子，故异山梨醇分子中有4个手性碳，B错误；C项，反应式中异山梨醇释放出一个羟基与碳酸二甲酯释放出的甲基结合生成甲醇，故反应式中X为甲醇，C正确；D项，该反应在生产高聚物的同时还有小分子的物质生成，属于缩聚反应，D正确；故选B。
18．B。解析：A项，手性是碳原子上连有四个不同的原子或原子团，因此闭环螺吡喃含有手性碳原子如图所示，，开环螺吡喃不含手性碳原子，故A错误；B项，根据它们的结构简式，分子式均为C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，故B正确；C项，闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2，故C错误；D项，开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，因此开环螺吡喃亲水性更好，故D错误；故选B。
19．C。解析：A项，根据a和c的结构简式可知，a与b发生取代反应生成c和HCl，A正确；B项，a中含有酚羟基，酚羟基呈弱酸性能与NaOH反应，b可在NaOH溶液中发生水解反应，生成醇类，B正确；C项，根据C的结构简式可知，冠醚中有四种不同化学环境的氢原子，如图所示：，核磁共振氢谱有4组峰，C错误；D项，c可与K+形成鳌合离子，该物质在苯中溶解度较大，因此c可增加KI在苯中的溶解度，D正确；故选C。
20．C。解析：A项，由题干图示有机物X、Y的结构简式可知，X含有碳碳双键和醚键，Y含有碳碳双键和酮羰基，红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，故依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团，A正确；B项，由题干图示有机物X的结构简式可知，X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，故除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确；C项，由题干图示有机物Y的结构简式可知，Y的分子式为：C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体有：CH3CH＝CHCH(CH3)CHO、CH2＝C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2＝CHCH(CH3)CH2CHO、CH2＝CHCH2CH(CH3)CHO和CH2＝CHCH(CH2CH3)CHO共5种(不考虑立体异构)，C错误；D项，由题干信息可知，类比上述反应，的异构化产物为：含有碳碳双键和醛基，故可发生银镜反应和加聚反应，D正确；故选C。
21．A。解析：A项，PHA的重复单元中只含有酯基一种官能团，A项错误；B项，由PHA的结构可知其为聚酯，由单体缩聚合成，B项正确；C项，PHA为聚酯，碱性条件下可发生降解，C项正确；D项，PHA的重复单元中只连有1个甲基的碳原子为手性碳原子，D项正确；故选A。
22．D。解析：A．X中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A错误；B．Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误；C．Z中1mol苯环可以和3 mol H2发生加成反应,1mol醛基可以和1 mol H2发生加成反应，故1molZ最多能与4 mol H2发生加成反应，C错误；D．X可与饱和NaHCO3溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。故选D。
23．D。解析：A．环状结构中含有多个sp3杂化原子相连，故分子中不一定含有平面环状结构，故A错误；
B．分子中含有手性碳原子如图标注所示：，共9个，故B错误；C．其钠盐是离子化合物，在水中的溶解度大于在甲苯中的溶解度，故C错误；D．羟基中氧原子含有孤对电子，在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物，故D正确；答案为：D。
24．A。解析：A．根据结构，“E7974”含有碳碳双键，可使Br2的CCl4溶液褪色，A正确；B．由结构简式可知，分子中含有如图共4种官能团，B不正确；C．连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如图，共3个，C错误；D．分子中均能与NaOH溶液反应，故1mol该化合物最多与3molNaOH反应，D错误；答案选A。
25．D。解析：A．X与互为顺反异构体，故A正确；B．X中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，故B正确；C．X是不对称烯烃，与HBr发生加成反应还可以生成，故C正确；D．Z分子中含有的手性碳原子如图：，含有1个手性碳原子，故D错误；故选D。
26．C。解析：根据苯环的性质判断可以发生氧化、加成、取代反应；根据碳碳叁键的特点判断可发生加成反应，能被酸性高锰酸钾钾氧化，对于共线可根据有机碳原子的杂化及官能团的空间结构进行判断；A．苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；B．如图所示，，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；C．苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；D．苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误；故选答案C；
PAGE常见有机物同分异构体的书写与判断
【方法与技巧】
1．判断同分异构体数目的常用方法和思路
等效氢法 ①分子中同一个碳上的氢原子等效②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效如：当烃分子中有a种等效氢时，其一元取代物就有a种
基团连接法将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目如：丁基有四种，丁醇(C4H9－OH)、C4H9－Cl分别有四种
替代法若烃中含有a个氢原子，则其n元取代物和(a－n)元取代物的同分异构体数目相同如：二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)
定一移一法分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl
2．巧用不饱和度记住常见有机物的官能团异构
(1)不饱和度的概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示
(2)有机化合物(CxHyOz)分子不饱和度的计算公式为：
(3)几种常见结构的不饱和度
官能团或结构 (醛、酮、羧酸、酯) 环－C≡C－苯环
不饱和度 1 1 1 2 4
(4)常见有机物的官能团异构
组成通式不饱和度可能的类别及典型实例
CnH2n (n≥3) 1 烯烃(CH2==CHCH3)、环烷烃()
CnH2n－2 (n≥3) 2 炔烃(CH≡C－CH2CH3)、二烯烃(CH2==CHCH==CH2)、环烯烃()
CnH2n＋2O (n≥2) 0 饱和一元醇(C2H5OH)、饱和一元醚(CH3OCH3)
CnH2nO (n≥3) 1 醛(CH3CH2CHO)、酮()、烯醇(CH2==CHCH2OH)、烯醚(CH2==CHOCH3)、环醚()、环醇()
CnH2nO2 (n≥2) 1 羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、羟基醛(HO－CH2CH2－CHO)、羟基酮()
CnH2n－6O (n≥7) 4 酚()、芳香醚()、芳香醇()
CnH2n＋1NO2 (n≥2) 1 氨基酸、硝基烷
3．常见有机物同分异构体的书写方法
(1)烷烃的同分异构体
①烷烃同分异构体的找法——减碳对称法：以C6H14为例
第一步，将分子中所有碳原子连成直链作为主链，
第二步，从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳
骨架有两种，甲基不能连在①位和⑤位碳原子上，否则与原直链时相同；对于(b)中②位和④位碳
原子等效，只能用一个，否则重复
第三步，从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种，②位或③位碳原子上不能连乙基，否则主链上会有5个碳原子，则与(b)中结构重复
②烷烃同分异构体的个数
烷烃甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷
个数 1 1 1 2 3 5 9
③烷基的个数
烷基甲基乙基丙基丁基戊基
个数 1 1 2 4 8
④烷烃一元取代物的找法：烃分子中有多少中结构不同的氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体
a．根据烷基的种类确定一元取代物种类
如：丁基(—C4H9)的结构有4种，戊基(—C5H11)的结构有8种，则C4H9Cl有4种，C5H11Cl有8种
b．等效氢法：有几种等效氢原子就有几种一元取代物
一卤烷烃 CH3Cl C2H5Cl C3H7Cl C4H9Cl C5H11Cl C6H13Cl
个数 1 1 2 4 8 17
⑤多元取代物种类——分次定位法
如：C3H8的二氯代物，先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子
a．二氯代物的找法：先找一氯代物，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子
b．三氯代物的找法：先找二氯代物，再用氯原子取代二氯代物上的氢原子
多卤烷烃 CH2Cl2 C2H4Cl2 C3H6Cl2 C4H8Cl2 C2H3Cl3 C3H5Cl3 C2H2Cl4 C3H6ClBr
个数 1 2 4 9 2 5 2 5
⑥手性异构(对映异构、镜像异构)
a．定义：如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称手性异构体，也叫对映异构体。有手性异构体的分子称为手性分子 ( http: / / baike. / view / 35765.htm" \t "http: / / baike. / _blank )
b．判断一种有机物是否具有手性异构体，可以看其含有的碳原子是否连有四个不同的原子或原子团，符合上述条件的碳原子叫做手性碳原子，常用*C表示，如：丙氨酸
(2)烯烃的同分异构体
①烯烃同分异构体的找法
通式 CnH2n
不饱和度 1
官能团异构烯烃(n≥2) 环烷烃(n≥3)
方法单键变双键，要求相邻的两个碳上必须各有一个氢原子(箭头是指将单键变成双键) 减环法：先写出最大的碳环，侧链先一个侧链，再两个侧链
以“C5H10”为例，，，，，，
②烯烃同分异构体的个数
分子式(CnH2n) C2H4 C3H6 C4H8 C5H10 C6H12
烯烃个数(n≥2) 1 1 3 5 13
环烷烃个数( n≥3) 1 2 5 12
③烯烃的顺反异构形成条件
a．具有碳碳双键
b．组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团
顺式结构反式结构
定义两个相同的原子或原子团居于同一边两个相同的原子或原子团分居两边
结构
名称顺－2－丁烯反－2－丁烯
(3)炔烃的同分异构体
①炔烃同分异构体的找法
通式 CnH2n—2
不饱和度 2
官能团异构炔烃(n≥2) 二烯烃(n≥3) 环烯烃(n≥3)
方法单键变三键，要求相邻的两个碳上必须各有两个氢原子(箭头是指将单键变成三键) 先找单烯烃，再按照单键变双键的要求画出另外一个双键先找环烷烃，再按照单键变双键的要求画出双键
以“C4H6”为例，、、
②炔烃同分异构体的个数
分子式(CnH2n—2) C2H2 C3H4 C4H6 C5H8 C6H10
炔烃个数(n≥2) 1 1 2 3 7
(4)苯的同系物的同分异构体
①苯的同系物的同分异构体的找法及一氯代物的找法——以“C8H10”为例
方法去掉苯环六个碳原子，先一个侧链、再两个侧链，依次类推
结构简式
名称乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯
一氯代物种数烃基上 2 1 1 1
苯环上 3 2 3 1
总和 5 3 4 2
②规律：a．若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种
b．若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种
c．若苯环上连有－X、－X、－Y 3个取代基，其结构有6种
d．若苯环上连有－X、－Y、－Z 3个不同的取代基，其结构有10种
③苯的同系物的同分异构体的个数
分子式(CnH2n—6) C7H8 C8H10 C9H12 C10H14
苯的同系物个数(n≥7) 1 4 8 19
(5)醇的同分异构体
①醇的同分异构体的找法
饱和醇通式 CnH2n+2O
不饱和度 0
官能团异构醇(n≥1) 醚(n≥2)
方法羟基取代氢原子在C—C单键之间插入氧原子
箭头指向是指羟基取代氢原子箭头指向是指在C—C单键之间插入氧原子
以“C5H10O”为例、、、、
②醇的同分异构体的个数
分子式(CnH2n+2O) CH4O C2H6O C3H8O C4H10O C5H12O
醇(n≥1) 1 1 2 4 8
醚(n≥2) 1 1 3 6
(6)酚类同分异构体找法
通式 CnH2n-6O (n≥6)
官能团异构酚芳香醇芳香醚
方法羟基取代苯环上氢原子羟基取代苯环侧链氢原子在C—C单键之间插入氧原子
箭头指向是指羟基取代苯环氢原子箭头指向是指羟基取代侧链氢原子箭头指向是指在C—C单键之间插入氧原子
以“C7H8O”为例
(7)醛的同分异构
①醛的同分异构体的找法
通式 CnH2nO (n≥1)
不饱和度 1
官能团异构醛、酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚
常考三类官能团异构醛 (n≥1) 酮 (n≥3) 烯醇 (n≥3)
方法醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基碳碳单键变成碳氧双键多官能团，变键优先，取代其次：先找烯烃，再用羟基取代
以“C5H10O”为例、、
②醛的同分异构体的个数
分子式(CnH2n+2O) CH2O C2H4O C3H6O C4H8O C5H10O
醛 (n≥1) 1 1 1 2 4
酮 (n≥3) 1 1 3
烯醇 (n≥3) 1 4 13
(8)羧酸、酯的同分异构体
①羧酸、酯的同分异构体的找法
通式 CnH2nO2(n≥1)
不饱和度 1
官能团异构羧酸 (n≥1) 酯 (n≥2) 羟基醛 (n≥2)
方法1 羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基无苯环结构用加法；有苯环结构用“变键插键”的思想多官能团，变键优先，取代其次：先找醛，再用羟基取代
以“C4H8O2”为例、 1＋3：甲酸丙酯(丙醇有2种结构)2＋2：乙酸乙酯3＋1：丙酸甲酯 (共4种) 、
②用“变键插键”的思想全面剖析酯的同分异构体找法
酯可以理解在左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧
以“C4H8O2”为例以“C8H8O2”为例(芳香酯)
、、、、
若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对芳香酯比较有效
③羧酸、酯的同分异构体的个数
分子式(CnH2nO2) CH2O2 C2H4O2 C3H6O2 C4H8O2 C5H10O2
羧酸 (n≥1) 1 1 1 2 4
酯 (n≥2) 1 2 4 9
羟基醛 (n≥2) 1 2 5 12
【课时跟踪检测】
1．下列烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物的有(　　)
A．2－甲基丙烷 B．环戊烷 C．2，2－二甲基丁烷 D．3－甲基戊烷
2．有机物与氯气发生取代反应，生成的一氯代物有(　　)
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
3．下列说法正确的是(　　)
A．乙烷的一氯代物的同分异构体有1种，二氯代物的同分异构体有3种
B．丙烷的一氯代物的同分异构体有2种，二氯代物的同分异构体有5种
C．正丁烷的一氯代物的同分异构体有2种，二氯代物的同分异构体有5种
D．正戊烷的一氯代物的同分异构体有3种，二氯代物的同分异构体有9种
4．C6H14的各种同分异构体中，所含甲基数和它的一氯代物的数目与下列相符的是( )
①2个甲基，4种一氯代物 ②3个甲基，4种一氯代物
③3个甲基，5种一氯代物 ④4个甲基，4种一氯代物
A．①② B．②③ C．③④ D．①④
5．下列物质中不存在手性异构体的是(　　)
6．下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是(　　)
A．戊烷有2种同分异构体
B．C8H10中只有3种属于芳香烃的同分异构体
C．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
D．CH3CH2CH2CH3光照下与氯气反应，只生成1种一氯代物
7．一氯丁烯的同分异构体有8种，分子中含有－C==C－Cl 结构的只有(不含顺反异构)(　　)
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
8．下列各组有机物种，能形成顺反异构的是(　　)
A．1－丙烯 B．2－甲基－1－丙烯 C．1－丁烯 D．4－辛烯
9．某单烯烃与氢气发生加成反应后，所得产物为 2，2，3－三甲基戊烷，则该单烯烃的结构简式可能有(不考虑立体异构)(　　)
A．4种 B．5种 C．2种 D．3种
10．青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)(　　)
A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
11．已知某含苯环的分子C8H10，苯环上有两个侧链，其一氯取代物的种数是(不考虑立体异构)(　　)
A．10种 B．6种 C．9种 D．5种
12．某苯的同系物分子式为C11H16，经分析，分子中除苯环结构外，不再含有其他环状结构，还有两个—CH3、两个－CH2－和一个，它可能的结构数目是(不考虑立体异构)(　　)
A．2 B．3 C．4 D．5
13．下列有关有机物同分异构体数目的叙述中，不正确的是(　　)
选项有机物同分异构体数目
A 四氯代苯 3种
B C8H10中属于芳香烃的有机物 3种
C 分子式为C5H11Cl的卤代烃 8种
D 分子式为C7H8O且属于芳香族有机物 5种
14．下列有关有机物同分异构体的说法中不正确的是(　　)
A．分子式为C4H8的同分异构体共有(不考虑立体异构)5种
B．苯的四氯取代物有3种
C．分子式为C5H10O2的同分异构体中属于酯的有8种
D．的一溴取代物有4种
15．已知C4H10的同分异构体有两种： CH3CH2CH2CH3、，则C4H9OH属于醇类的同分异构体共有(　　)
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
16．将浓硫酸和分子式为C2H6O、C3H8O的醇的混合物共热，所得到的有机产物最多有(　　)
A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
17．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(　　)
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
18．分子式为C7H14O2的有机物Q，在稀硫酸中加热可转化为乙醇与另一种酸性物质，则Q的结构最多有(　　)
A．6种 B．4种 C．3种 D．2种
19．分子式为C5H9ClO2，且能与NaHCO3溶液反应放出气体的有机物共有(　　)
A．10种 B．11种 C．12种 D．13种
20．已知，则符合要求的C5H10O2的结构有(　　)
A．1种 B．2种 C．4种 D．5种
21．已知分子式为C4H8O2的有机物既能发生银镜反应，又能发生水解反应，此有机物可能的结构有(　　)
A．5种 B．4种 C．3种 D．2种
22．分子式为C8H16O2的有机物A，它能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能转化成C。则符合条件的有机物A的结构有(　　)
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
23．由丁醇(X)制备戊酸(Z)的合成路线如图所示，不正确的是(　　)
A．Y的结构有4种
B．X、Z能形成戊酸丁酯，戊酸丁酯最多有16种
C．与X互为同分异构体，且不能与金属钠反应的有机物有4种
D．与Z互为同分异构体，且能发生水解反应的有机物有9种
24．分子式为C5H10O2并能发生银镜反应和水解反应的有机物有(不含立体异构) (　　)
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
25．有多种同分异构体，其中属于酯类且含有苯环的同分异构体有(　　)
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
26．分子式为C5H10O3的有机物具有如下性质：2C5H10O3C10H16O4＋2H2O，若不考虑立体异构，则C5H10O3的结构最多有(　　)
A．12种 B．10种 C．8种 D．6种
27．已知某有机物A的分子式为C4H8O3，又知A既可以与NaHCO3溶液反应，也可与钠反应，且等量的A与足量的NaHCO3、Na充分反应时生成气体的物质的量相等，则A的结构最多有(　　)
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
28．有机物A的分子式为C6H12O3，一定条件下，A与碳酸氢钠、钠均能产生气体，且生成的气体体积比(同温同压)为1∶1，则A的结构最多有(　　)
A．33种 B．31种 C．28种 D．19种
29．某羧酸的衍生物A的分子式为C6H12O2，已知，又知D不与Na2CO3溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A的结构可能有(　　)
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
30．分子式为C5H10O2的有机物A，有果香味，不能使紫色石蕊溶液变红，但可在酸性条件下水解生成有机物B和C，其中C能被催化氧化成醛，则A可能的结构共有(　　)
A．1种 B．6种 C．18种 D．28种
31．分子式为C9H12O，苯环上有两个取代基且含羟基的化合物，其可能的结构有(　　)
A．9种 B．12种 C．15种 D．16种
32．与邻羟基苯甲酸()互为同分异构体且满足以下条件的有：①含有苯环，②能够发生银镜反应(　　)
A．3种 B．6种 C．9种 D．12种
33．分子式为C9H10O2，且分子结构中含苯环，苯环上有两个取代基，其中一个取代基为甲基，另外一个取代基中含有结构的同分异构体(不考虑立体异构)共有(　　)
A．3种 B．6种 C．9种 D．12种
34．分子式为C5H8O2的有机物，能使溴的CCl4溶液褪色，也能与NaHCO3溶液反应生成气体，则符合上述条件的同分异构体(不考虑立体异构)最多有(　　)
A．8种 B．7种 C．6种 D．5种
35．分子式为C10H12O2的有机物，满足以下两个条件：①苯环上有两个取代基；②能与NaHCO3溶液反应生成气体。满足条件的该有机物的同分异构体共有(　　)
A．9种 B．12种 C．15种 D．18种
【常见有机物同分异构体的书写与判断】答案
1．B。解析：A项，中含有2种类型的氢原子，其一氯代物有2种；B项，环戊烷中只有1种类型的氢原子，其一氯代物只有1种；C项，中含有3种类型的氢原子，其一氯代物有3种；D项，中含有4种类型的氢原子，其一氯代物有4种。
2．C
3．D
4．B
5．D
6．C。解析：戊烷有3种同分异构体，A错误；C8H10属于芳香烃的同分异构体的结构简式有，共有4种同分异构体，B错误；3个碳原子的丙基有2种，所以取代苯环上的一个氢原子分别得到邻、间、对各3种同分异构体，共6种，C正确；CH3CH2CH2CH3光照条件下与Cl2发生取代反应，得到2种一氯代物，D错误。
7．B
8．D
9．D。解析：某单烯烃与氢气发生加成反应后，所得产物为2,2,3-三甲基戊烷，则其碳骨架 INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学人教版选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\R90.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学人教版选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\R90.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学人教版选择性必修3 通用（新教材）\\新建文件夹\\R90.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学人教版选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第二章\\R90.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学人教版选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第二章\\R90.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学人教版选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第二章\\R90.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\化学人教版选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第二章\\R90.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学人教版选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第二章\\R90.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学人教版选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第二章\\R90.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学人教版选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第二章\\R90.TIF" \* MERGEFORMATINET 上：只有一个碳碳双键，则双键位置可以在3和4、3和2、2和1的碳之间，共3种。
10．C。解析：该有机物的一氯取代物的种类如图， INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教选择性必修3\\+112.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教选择性必修3\\+112.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教选择性必修3\\+112.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教选择性必修3\\WORD\\+112.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\+112.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022\\同步\\化学\\人教选择性必修3\\WORD\\教师\\第三章\\+112.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2022\\看PPT\\同步\\化学\\化学人教版选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\+112.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\苏德亭\\e\\苏德亭\\苏德亭2022\\同步\\成盘\\化学人教版选择性必修3 通用（新教材）\\教师用书Word版文档\\第三章\\+112.TIF" \* MERGEFORMATINET ，共7种。
11．C。解析：分子式为C8H10，且苯环上有两个侧链的有机化合物，分子中含有一个苯环，其不饱和度为＝4，故侧链为烷基，有两个侧链，则为—CH3，有邻、间、对三种；邻二甲苯上有3中氢原子，所以一氯取代物有3种；间二甲苯上有4种氢原子，所以一氯代物由4种；对二甲苯上有两种不同环境的氢，所以其一氯代物有2种；综上所述，共有9种。
12．C。解析：C11H16的不饱和度为＝4，C11H16分子中除苯环外不含其他环状结构，苯环的不饱和度为4，所以含有1个苯环且侧链为含5个碳原子的烷基；C11H16分子中存在一个次甲基、两个亚甲基和两个甲基，所以结构中只有一个侧链，满足条件的同分异构体有、、、，共4种，故选C。
13．B。解析：苯分子中含有6个氢原子，因此四氯代苯与二氯代苯的同分异构体数目相同，均是3种，故A正确；C8H10中属于芳香烃的有机物有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯，共4种，故B错误；分子式为C5H12的一氯代物，取决于氢原子的种类，戊烷有3种同分异构体，分别为正戊烷、异戊烷与新戊烷，共计有8种氢原子，则分子式为C5H11Cl的卤代烃有8种，故C正确；分子式为C7H8O且属于芳香族有机物有苯甲醇、苯甲醚和三种甲基苯酚，共计是5种，故D正确。
14．C。解析：分子式为C4H8的同分异构体，若是烯烃，则有CH2==CHCH2CH3、CH3CH==CHCH3、CH2==C(CH3)2；若是环烷烃，则有环丁烷、甲基环丙烷，共5种，A正确；苯环上共有6个氢原子可被取代，所以其四氯取代物的同分异构体数目与其二氯取代物相同，均为3种，B正确；若为甲酸丁酯，有4种：HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOC(CH3)3；若为乙酸丙酯，有2种：CH3COOCH2CH2CH3、CH3COOCH(CH3)2；若为丙酸乙酯，有1种：CH3CH2COOCH2CH3；若为丁酸甲酯，有2种：CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH3，所以共有9种，C错误；中有4种不同类型的氢原子，则其一溴取代物有4种，D正确。
15．D。解析：C4H9OH属于醇类的同分异构体，可以看作是C4H10分子中的1个氢原子被羟基取代的产物； C4H10的同分异构体各含有两种不同的氢原子，如下：H3H2CH2CH3、H3H(CH3)2，所以羟基取代氢原子共得到4种属于醇类的同分异构体，故选D。
16．D。解析：分子式为C2H6O的醇为乙醇，满足分子式为C3H8O的醇的结构共有2种，即正丙醇和异丙醇；醇发生的脱水反应有两种类型，即分子内脱水和分子间脱水。乙醇分子内脱水所得有机产物是乙烯，正丙醇和异丙醇分子内脱水所得有机产物都是丙烯，故分子内脱水所得有机产物有2种；而分子间脱水既要考虑同种物质分子间脱水又要考虑不同种物质分子间脱水，同种物质分子间脱水所得有机产物有3种，不同种物质分子间脱水所得有机产物有3种，故所得有机产物最多有8种。
17．B。解析：能与NaHCO3反应放出气体说明该有机物为羧酸，将C5H10O2改写为C4H9—COOH；C4H9—有4种，故该有机物有4种，即：CH3CH2CH2CH2COOH、
18．B。解析：由于水解有乙醇生成，故Q是由戊酸与乙醇反应形成的酯，戊酸可表示为C4H9COOH，丁基有4种，则戊酸有4种，因此Q最多有4种。
19．C。解析：通过分析可知，分子式为C5H9ClO2，符合要求的结构中含有一个羧基和一个氯原子，其余结构都是饱和的；所以符合要求的有机物可认为是丁烷中的两个氢原子，一个被羧基取代，一个被氯原子取代的产物，一共有12种结构。
20．C。解析：A不能发生银镜反应，则A不可能为HCOOH，B能催化氧化生成醛，则B中含—CH2OH。若A为CH3COOH，则B为CH3CH2CH2OH；若A为丙酸，则B为CH3CH2OH；若A为丁酸(两种：CH3CH2CH2COOH、)，则B为CH3OH，故对应的酯有4种。
21．D。解析：分子式为C4H8O2的有机物既能发生银镜反应，又能发生水解反应，则该有机物含有一个甲酸酯基(HCOO—)和一个丙基(—C3H7)，丙基有正丙基和异丙基2种结构，故此有机物的结构共有2种。
22．B。解析：有机物A能在酸性条件下水解生成B和C，则可判断A为酯。B在一定条件下能转化成C，说明B为醇、C为羧酸，且两者的碳原子数及碳的骨架均相同，因此，醇B和羧酸C分子中均含有4个碳原子，且醇B的分子式应为C4H10O，其结构可能为(只写碳骨架)：
(能氧化成羧酸)、 (能氧化成羧酸)、 (只能氧化为酮)、 (不能被催化氧化)，前两种醇经氧化后生成的羧酸(C)可以和原来的醇反应生成酯，故符合条件的A的结构有2种。
23．C。解析：丁基有4种结构：、，Y由丁基和溴原子结合而成，所以有4种结构，故A正确；戊酸丁酯中的戊酸，相当于丁基连接一个—COOH，所以有4种结构，而丁醇是丁基连接一个—OH，所以也有4种结构，因此戊酸丁酯最多有16种，故B正确；X为丁醇，其同分异构体中不能与金属钠反应的是醚，分别是C—O—C—C—C、C—C—O—C—C和共3种，所以C错误；Z是戊酸，其同分异构体能发生水解的属于酯类，HCOOC4H9有4种，CH3COOC3H7有2种，CH3CH2COOCH2CH3、CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH3，所以共9种，故D正确。
24．B。解析：分子式为C5H10O2的有机物其不饱和度为＝1，且该有机物能发生银镜反应和水解反应，则其结构中肯定含有“HCOO—”基团，所以符合条件的C5H10O2的同分异构体有：HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3) 2、HCOOC (CH3) 3共4种，故答案选B。
25．D。解析：
26．A
27．B。解析：有机物A分子式为C4H8O3，不饱和度为1，可以与NaHCO3溶液反应，说明有机物A分子中含有1个—COOH，等量的有机物A与足量的NaHCO3溶液、Na反应时产生的气体在相同条件下的体积比为1∶1，则分子内含1个—OH，从结构上看，该有机物可以看作C3H7—COOH中丙基中1个氢原子被一个羟基替代所得，丙基有2种，正丙基中有3种氢原子，故对应有3种同分异构体，异丙基中有2种氢原子，故对应有2种同分异构体，故该有机物的可能的结构有2＋3＝5种。
28．B。解析：有机物A的分子式为C6H12O3，等量的有机物与足量的NaHCO3溶液、Na反应时产生的气体在相同条件下的体积比为1∶1，说明有机物分子中含有1个—COOH、1个—OH，该有机物可以看作C5H12中2个氢原子分别被—COOH、—OH代替，若C5H12为正戊烷：CH3CH2CH2CH2CH3,2个氢原子分别被—COOH、—OH代替，羧基在1号碳上，此时剩余等效H为5种；羧基连在2号碳上，剩余等效H为5种；羧基连在3号碳上，剩余等效H有3种；若C5H12为异戊烷，羧基位于1号碳上，剩余等效H有5种；羧基连在2号碳上，剩余等效H有3种；羧基连在3号碳上，剩余等效H有4种；羧基连在4号碳上，剩余等效H有4种；若C5H12为新戊烷，羧基连在1号碳上，剩余等效H有2种，总共有31种，答案选B。
29．B。解析：根据题意可推断A为酯，C为羧酸，D为醇，E为酮；因C、E都不能发生银镜反应，则C不是甲酸，而D分子中应含有，结合A的分子式可知A只可能有或两种结构。
30．B。解析：分子式为C5H10O2的有机物A，有果香味，不能使紫色石蕊溶液变红，则不属于羧酸类，且酸性条件下可水解成有机物B和C，其中C能被催化氧化成醛，所以A属于饱和一元酸和饱和一元醇形成的酯。若为甲酸和丁醇酯化，丁醇有4种，其中能氧化为醛的醇有两种，则满足题意的酯有2种；若为乙酸和丙醇酯化，丙醇有2种，其中能氧化为醛的醇有1种，则这样的酯有1种；若为丙酸和乙醇酯化，乙醇只有1种能氧化为乙醛，丙酸有1种，这样的酯有1种；若为丁酸和甲醇酯化，甲醇只有1种，能氧化为甲醛，丁酸有2种，这样的酯有2种。故A可能的结构共有6种。
31．C。解析：苯环上只有两个取代基，其中一个含有羟基，取代基可能有—OH、—CH2CH2CH3或—CH(CH3)2，—CH3、—CH2CH2OH或—CH(OH)CH3，—C2H5、—CH2OH，共5种，各有邻、间、对3种同分异构体，共15种结构。
32．C。解析：与题给物质互为同分异构体且满足以下条件：①含有苯环，②能够发生银镜反应，说明含有醛基，则苯环上取代基可能为HCOO—和—OH，此时有3种同分异构体(邻、间、对)；2个—OH和1个—CHO，此时2个羟基处于邻位时有2种结构，2个羟基处于间位时有3种结构，2个羟基处于对位时有1种结构，所以符合条件的同分异构体共有9种。
33．D。解析：由题意可知，含有结构的取代基有、、、种，每种取代基与甲基在苯环上有邻、间、对3种位置，故符合条件的同分异构体有12种。
34．A。解析：能使溴的CCl4溶液褪色，也能与NaHCO3溶液反应生成气体，说明该有机物含有碳碳双键和羧基，如果没有支链，根据双键位置的不同，有3种结构，如果有一个甲基为支链，甲基的位置有2种，每一种碳碳双键位置有2种，同分异构体有4种，如果有一个乙基为支链，同分异构体的结构有1种，所以同分异构体的结构共有8种。
35．C
PAGE限定条件下同分异构体的书写
【方法与技巧】
1．巧用不饱和度记住常见有机物的官能团异构
(1)不饱和度
①概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示
②有机化合物(CxHyOz)分子不饱和度的计算公式为：
③几种常见结构的不饱和度
官能团或结构 (醛、酮、羧酸、酯) 环－C≡C－苯环
不饱和度 1 1 1 2 4
(2)常见有机物的官能团异构
通式不饱和度常见类别异构体
CnH2n+2 0 无类别异构体
CnH2n 1 单烯烃、环烷烃
CnH2n－2 2 单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃
CnH2n＋2O 0 饱和一元醇、饱和一元醚
CnH2nO 1 饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚
CnH2nO2 1 饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮
CnH2n＋1O2N 1 氨基酸、硝基烷
2．四种方法全面剖析同分异构体
(1)取代思想——采用等效氢、对称的方法，适用于一卤代物、醇的找法
①一卤代烃：看作是氯原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H11Cl”为例
、、
②醇：看作是－OH原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H12O”为例
、、
(2)变键思想——即将有机物中某个位置化学键进行变化得到新的有机物，适用于烯烃、炔烃、醛和羧酸
①烯烃：单键变双键，要求相邻的两个碳上至少各有1个氢原子，以“C5H10”为例
箭头指的是将单键变成双键新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成双键
②炔烃：单键变三键，要求相邻的两个碳上至少各有2个氢原子，以“C4H6”为例
箭头指的是将单键变成三键
③醛：醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基，以“C5H10O”为例
箭头指向是指将链端甲基变成醛基，数甲基个数即可
④羧酸：羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基，以“C5H10O2”为例
箭头指向是指将链端甲基变成羧基，数甲基个数即可
(3)插键思想——在有机物结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机物的结构，适用于醚和酯
①醚：醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子，以“C5H12O”为例
箭头指向是指在C－C单键之间插入氧原子
②酯：酯可以理解在左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧
以“C4H8O2”为例以“C8H8O2”为例(芳香酯)
、、、、
若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对芳香酯比较有效
(4)多官能团同分异构体
①同种官能团：定一移一，以“C3H6Cl2”为例
先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子
②不同种官能团：变键优先，取代最后，以“羟基醛(C4H8O2)”为例
先找丁醛，再用羟基取代氢原子
3．记住常见同分异构体的数目
(1)烷烃同分异构体的个数
烷烃甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷
个数 1 1 1 2 3 5 9
(2)烷基的个数
烷基甲基乙基丙基丁基戊基
个数 1 1 2 4 8
(3)含苯环同分异构体数目确定技巧
①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种
②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种
③若苯环上连有－X、－X、－Y 3个取代基，其结构有6种
④若苯环上连有－X、－Y、－Z 3个不同的取代基，其结构有10种
4．限制条件的同分异构体结构的推断分析
常见限定条件对应的官能团或结构
能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2) －COOH
能与钠反应产生H2 －OH或－COOH
能与Na2CO3溶液反应－OH(酚)或－COOH
能与NaOH溶液反应－OH(酚羟基)或－COOH或－COOR或－X
能发生银镜反应或能含醛基(－CHO)、甲酸酯(HCOOR)
能与FeCl3溶液发生显色反应－OH(酚羟基)
能发生水解反应－COO(酯基)R或－X(碳卤键)或－CONH－(酰胺基)
既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应) 甲酸酯(HCOOR)
5．限定条件和同分异构体书写技巧
(1)根据分子式确定不饱和度(Ω)
(2)根据题意的限定条件和不饱和度确定分子的结构片段和官能团
(3)分析可能存在的碳架异构、位置异构、官能团异构
(4)最后将分子结构片段组合成有机物
【经典例题分析】
结构要求
(邻甲基苯甲酸) ①属于芳香化合物 ②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜③能与NaOH溶液反应
第一步：确定有机物的类别，找出该有机物常见的类别异构体 (可以结合不饱和度)技巧：原题有机物属于羧酸类，与羟基醛、酯互为类别异构体
第二步：结合类别异构体和已知限定条件确定基团和官能团 (核心步骤)与银氨溶液与NaOH溶液备注注意细节乃做题制胜法宝羧酸×√羟基醛√苯酚 √醇羟基与NaOH溶液不反应，但酚羟基可以酯甲酸酯√√酯与银氨溶液不反应，但甲酸酯可以综上所述，符合本题条件的有两大类：①羟基醛[(酚)－OH，－CHO]；②甲酸酯(－OOCH)
第三步：按类别去找，方便快捷不出错①若为羟基醛[(酚)－OH，－CHO]，则还剩余一个碳原子，分两种情况讨论若本环有有两个侧链，此时－CH2－只能和醛基一起，有邻、间、对3种若本环有有三个侧链，则为－OH，－CHO、－CH3，苯环连接三个不同的取代基总共有10种②若为甲酸酯(－OOCH)：则用－OOCH取代甲苯上的氢原子，总共4种；总共17种
【课时跟踪检测】
1．写出满足下列条件的B()的链状同分异构体的结构简式___________________________
①能与NaOH溶液反应
②能发生银镜反应
2．同时符合下列要求的A()的同分异构体有　　　　种
①含有苯环
②能发生银镜反应和水解反应
③在稀氢氧化钠溶液中，1 mol该同分异构体能与1 mol NaOH反应
3．H()有多种同分异构体，且满足下列3个条件，请任意写出1种符合条件的物质的结构简式______________________
①遇FeCl3显紫色
②苯环上一取代物有两种
③除苯环外无其它环状结构
4．E()的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的是 (写结构简式)
5．I(CH2==C(CH3)COOCH3)有多种同分异构体，其中与I具有相同官能团，不含支链且能发生银镜反应的有______种(不包括I，且不考虑立体异构)，写出其中一种的结构简式：________________________________
6．呋喃酚()的同分异构体很多，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式
①苯环上的一氯代物只有一种 ②能发生银镜反应的芳香酯
7．W是D()的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘()的一元取代物；②存在羟甲基(－CH2OH)。写出W所有可能的结构简式__________________
8．A()的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为_________
9．符合下列条件的B()的同分异构体共有种
①属于芳香族化合物
②含有三个取代基，其中只有一个烃基，另两个取代基相同且处于相间的位置
③能发生水解反应和银镜反应
10．符合下列条件的A(C9H10O3)的同分异构体有______种
①A能与NaHCO3反应生成CO2气体且官能团与苯环直接相连
②A与FeCl3溶液发生显色反应
③苯环上有三个取代基
11．写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式___________________________
①苯环上有两个取代基
②分子中有6种处于不同化学环境的氢原子
③既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应
12．同时符合下列条件的C9H12O2的同分异构体共有________种(不考虑立体异构)。
①分子中含有苯环且苯环上有三个取代基
②1 mol该有机物最多消耗2 mol NaOH
其中核磁共振氢谱图表明分子中有5种氢原子的为________(写1种结构简式)
13．具有相同官能团的B()的芳香同分异构体还有______种。其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为_________
16．(2023·全国乙卷)在D()的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为________
17．在B()的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3：3：3：2：2：1的同分异构体的结构简式为_______
18．D()的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_____种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9：2：1的结构简式为_________
19．(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C==C==CH－CHO外，还有_______种
20．F()的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N－H键的共有____种
21．写出同时符合下列条件的化合物D()的同分异构体的结构简式________
①分子中含有苯环
②1H－NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()
22．写出同时满足下列条件的C()的一种同分异构体的结构简式：___________________
碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰
23．与E()互为同分异构体之——X，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的简式为________________(任写一种)
24．的一种同分异构体满足下列条件：
①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
②分子中有6种处于不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环
写出该同分异构体的结构简式 __________________________________________
25．满足下列条件的A(C6H8O4)有________种同分异构体(不包括立体异构)
①1 mol A能与2 mol NaHCO3反应(不考虑一个C上连2个羧基的情况)
②分子中无环状结构
26．符合下列条件的的同分异构体有__________种
①与FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上只有两个取代基；③1 mol该物质最多消耗3 mol NaOH，其中共有5种不同化学环境氢原子的是______________(写结构简式)
27．写出同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式：________________
①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种
②与FeCl3溶液发生显色反应
③能发生银镜反应
28．苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是__________________________________________(写出任意两种的结构简式)
29．X为有机物的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式__________
①含有苯环
②有三种不同化学环境的氢原子，个数比为6∶2∶1
③1 mol X与足量金属Na反应可生成2 g H2
30．写出同时满足下列条件的E()的一种同分异构体的结构简式：____________
①核磁共振氢谱有4组峰
②能发生银镜反应和水解反应
③能与FeCl3溶液发生显色反应
31．符合下列条件的乙()的同分异构体共有________种。
①能发生银镜反应　
②能与NaHCO3溶液反应，且1 mol乙与足量NaHCO3溶液反应时产生气体22.4 L(标准状况)
写出其中在核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶6∶2∶1的一种同分异构体的结构简式 __________________(任意一种)
32．F是B()的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为________________
33．芳香族化合物X是E()的同分异构体，X能与热的NaOH溶液反应生成稳定化合物，0.1 mol X 能消耗0.2 mol NaOH，化合物 X 共有______种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子，峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为__________
34．化合物X是C()的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式_______
35．在E()的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种
①含有一个苯环和三个甲基
②与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳
③能发生银镜反应，不能发生水解反应
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的结构简式为_______
【限定条件下同分异构体的书写】答案
1．HCOOCH2－CH==CH2、HCOOCH==CHCH3、
2．5种
3．、、中任写1种
4．13
5．3 CH2==CH2CH2CH2OOCH或CH3CH==CHCH2OOCH或CH3CH2CH==CHOOCH
6．、
7．、
8．HOCH2－C≡C－CH2OH
9．9
10．10
解析：由分子式C9H10O3计算Ω＝5，由题意可知，苯环、羧基占Ω＝4＋1＝5，其余均为单键相连，苯环上有三个取代基，分别为—CH2CH3、—OH、—COOH，根据“定二移一”法，固定—CH2CH3、—OH，在苯环上邻、间、对三种位置关系，移动—COOH，共有4＋4＋2＝10种同分异构体。
11．(或)
解析：根据③可知含有酚羟基、甲酸酯基，占去Ω＝5，即所有的不饱和度，还剩余2个饱和的碳原子，再根据①②可知其结构简式是或
。
12．12　(或)
13．16
解析：与分子式为C7H6ClNO2的芳香同分异构体且含有-Cl、-NO2两种官能团共有17种，分别为：(有机物B)、、、、、、、、、、、、、、、、，除有机物B外，其同分异构体的个数为16个；在这些同分异构体中核磁共振氢谱的峰面积比为2：2：1：1，说明其结构中有4种化学环境的H原子，该物质应为一种对称结结构，则该物质为
16．13
解析：能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，则满足这三个条件的同分异构体有13种。此时可能是情况有，固定醛基、酚羟基的位置处在邻位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在间位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有2种可能；将醛基与亚甲基相连，变换酚羟基的位置，这种情况下有3种可能，因此满足以上条件的同分异构体有4+4+2+3=13种。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1，说明这总同分异构体中不能含有甲基且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为：
17．9
解析：连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种，分别为：、、、、、、、、；其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3:3:3:2:2:1的同分异构体的结构简式为
18．7
解析：D为，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为：共8种，除去D自身，还有7种同分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为，故答案为：7；
19．4
解析：呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，这样的同分异构体共有4种，分别为：CH3－C≡C－CHO、CH≡C－CH2－CHO、、；
20．3
解析：F的同分异构体中不含有N-H键，说明结构中含有结构，又因红外中含有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置，有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体
21．、、、
解析：D的同分异构体分子中含有苯环，1H-NMR谱和IR谱检测表明分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基，结合对称性，同分异构体的结构简式为、、、
22．
解析：的同分异构体碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色，说明其同分异构体为5，且该水解产物为苯甲酸；另一水解产物为丙醇，且加热条件下，铜催化该产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰，由此确定该醇为2－丙醇，由此确定的同分异构体为。
23．
解析：E的结构为，同分异构体满足①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，说明结构高度对称，则X的一种结构简式为；
24．
解析：该有机物C14H12O2的不饱和度Ω＝9，能发生银镜反应，能水解，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明存在甲酸酚酯结构，共占去Ω＝5；另外还有一个饱和碳原子、1个苯环，结合分子中有6种处于不同化学环境的氢原子，对称性较高，可写出其结构简式。
25．12
解析：根据有机物A的分子式，可得不饱和度Ω＝3，根据信息①，有2个羧基(—COOH)，占有2个不饱和度，没有环状结构，所以应该有一个碳碳双键。有机物A相当于丁烯中的两个氢原子被两个—COOH取代，丁烯的结构简式：CH3CH==CHCH3、CH2==CHCH2CH3、CH2==C(CH3)2。两个羧基定一移一，可得A的同分异构体共有4＋6＋2＝12种。
26．6　
27．
解析：根据②可知含有酚羟基，根据③可知含有醛基，占去Ω＝5，即所有的不饱和度，根据①可知分子对称，采用对位结构，故其结构简式是。
28．、、(任写两种即可)
解析：根据题意，符合条件的同分异构体满足：①属于酯类即含有酯基，②含酚羟基，③苯环上有两种一硝基取代物，故可写出符合题意的同分异构体的结构简式有：、、。
29．、
解析：的分子式为C8H9O2I，要求含苯环，支链最多含两个C，且1 mol X与足量Na反应可生成2 g氢气，那就证明X有两个酚羟基或醇羟基，又因为有三种不同化学环境的氢原子，个数比为6∶2∶1，那一定是有两个甲基和两个酚羟基，则符合条件的X的结构简式为和
30．或
解析：能发生银镜反应和水解反应，这说明分子中含有酯基和醛基；能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基；又因为核磁共振氢谱有4组峰，所以应该是甲酸形成的酯，则可能的结构简式有或
31．12 　
解析：由性质可推断出该有机物分子中含有1个—CHO和1个—COOH。然后固定—COOH在碳链的一端，写出烃基—C4H9的可能结构，再用—CHO取代其中的1个H原子，便得出可能的同分异构体。写出其中在核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶6∶2∶1的一种同分异构体的结构简式时，应从分析组成切入，由氢原子的种类、个数及峰面积之比，可确定分子中含有1个—COOH、1个—CHO、2个—CH3、1个—CH2－及1个，将它们进行组合，便得出其结构简式。
32．9　
解析：B的分子式为C6H10O4，其相对分子质量为146，F是B的同分异构体，则7.30 g F的物质的量为0.05 mol，生成的二氧化碳的物质的量为0.1 mol，因此F分子中含有两个羧基，剩余基团为—C4H8，根据同分异构体的书写方法可判断符合要求的F的可能结构有9种，其中满足题意要求的结构简式为。
33．10　
解析：芳香族化合物X是E的同分异构体，X能与热的NaOH溶液反应生成稳定化合物，0.1 mol X能消耗0.2 mol NaOH，当苯环上有一个取代基时，取代基为—OOCCH3；当苯环上有两个取代基时，取代基为—OOCH 和—CH3，有邻、间、对三种排列方式；当苯环上有3个取代基时，取代基为—OH、—OH、—CH===CH2，有6种结构。综上所述，X的同分异构体共有10种，其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子，峰面积比为2∶2∶2∶1∶1 的结构简式为。
34．
解析：C的结构简式为，分子式为C9H8O，其同分异构体X可发生银镜反应，说明含有醛基，又与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸，则X的取代基处于苯环的对位，满足条件的X的结构简式为：
35．10 、
解析：E的结构简式为，E的分子式为C11H12O3，不饱和度为6；E的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中O原子的个数，说明含1个羧基，能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有3+6+1=10种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6：3：2：1的结构简式为、。
PAGE以分离提纯为主线的有机物制备型小题实验
【方法与技巧】
1．重要的有机物制备型实验
(1)乙烯的实验室制法
反应原料乙醇和浓硫酸
实验原理主反应 CH3CH2OHCH2＝CH2↑＋H2O (消去反应)
副反应 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O (取代反应) C2H5OH＋6H2SO4(浓)6SO2↑＋2CO2↑＋9H2O
制气类型 “液＋液气”型
实验装置
净化装置浓NaOH溶液(或碱石灰)
收集装置排水法 (实验室制取乙烯时，不能用排空气法收集乙烯：因为乙烯的相对分子质量为28，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙烯)
【注意事项】
①加入药品的顺序：在烧杯中先加入5 mL 95%的乙醇，然后滴加15 mL浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)；因此加入药品的顺序：碎瓷片无水乙醇浓硫酸
②反应条件：170°C、浓H2SO4 (加热混合液时，温度要迅速升高并稳定在170 ℃)
③浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂
④因为参加反应的反应物都是液体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，避免液体受热时发生暴沸
⑤温度计的位置：温度计的水银球要插入反应混和液的液面以下，但不能接触瓶底，以便控制反应温度为170℃，因为需要测量的是反应物的温度
⑥在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、脱水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、C (因此试管中液体变黑)，而浓硫酸本身被还原成SO2，故制得的乙烯中混有CO2、SO2、乙醚等杂质，必须通过浓NaOH溶液(或碱石灰)后，才能收集到比较纯净的乙烯
⑦若实验时，已开始给浓硫酸跟乙醇的混合物加热一段时间，忘记加碎瓷片，应先停止加热，冷却到室温后，在补加碎瓷片
⑧乙烯的工业制法——石蜡油分解产物的实验探究
实验操作
实验现象 B中溶液紫色褪去；C中溶液红棕色褪去；D处点燃后，火焰明亮且伴有黑烟
实验结论石蜡油分解的产物中含有不饱和烃
注意事项 ①从实验现象得知生成气体的性质与烷烃不同，科学家研究表明，石蜡油分解的产物主要是乙烯和烷烃的混合物②石蜡油：17个C以上的烷烃混合物 ③碎瓷片：催化剂 ④加热位置：碎瓷片
(2)乙炔的实验室制法
反应原料电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水
实验原理主反应 CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2 (不需要加热)
副反应 CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑ Ca3P2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2PH3↑
制气类型 “固＋液气”型 (如图1)
实验装置
净化装置通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质
收集装置排水法
【注意事项】
①实验室制取乙炔时，不能用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔
②电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入
③CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花 (图示装置中未画出)
④制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是
a．碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停
b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂
c．反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用
⑤盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿
(3)溴苯的制备
反应原料苯、纯溴、铁
实验原理
实验步骤 ①安装好装置，检查装置气密性，②把苯和少量液态溴放入烧瓶中③加入少量铁屑作催化剂，④用带导管的橡胶塞塞紧瓶口
实验装置
实验现象 ①剧烈反应，圆底烧瓶内液体微沸，烧瓶内充满大量红棕色气体②锥形瓶内的管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀③左侧导管口有棕色油状液体滴下，把烧瓶里的液体倒入冷水里，有褐色不溶于水的液体
尾气处理用碱液吸收，一般用NaOH溶液，吸收HBr和挥发出来的Br2
【注意事项】
①该反应要用液溴，苯与溴水不反应；加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3
②加药品的顺序：铁苯溴
③长直导管的作用：导出气体和充分冷凝回流逸出的苯和溴的蒸气 (冷凝回流的目的是提高原料的利用率)
④导管未端不可插入锥形瓶内水面以下的原因是防止倒吸，因为HBr气体易溶于水
⑤导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴
⑥纯净的溴苯是无色的液体，密度比水大，难溶于水。反应完毕以后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里
可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体，这可能是因为制得的溴苯中混有了溴的缘故
⑦简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作：先用水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)，再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)，最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水)，蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯
⑧AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，说明有HBr气体生成，该反应应为取代反应，但是前提必须是在圆底烧瓶和锥形瓶之间增加一个CCl4的洗气瓶，吸收Br2(g)，防止对HBr检验的干扰 (若无洗气瓶，则AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，不能说明该反应为取代反应，因为Br2(g)溶于水形成溴水也能使AgNO3溶液中产生浅黄色沉淀)
⑨苯能萃取溴水中的溴，萃取分层后水在下层，溴的苯溶液在上层，溴水是橙色的，萃取后溴的苯溶液一般为橙红色 (溴水也褪色，但为萃取褪色)
(4)硝基苯的制备
反应原料苯、浓硝酸、浓硫酸
实验原理
实验步骤 ①配制混合酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却②向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混合均匀③将大试管放在50～60 ℃的水浴中加热④粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯
实验装置
实验现象将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成
【注意事项】
①试剂加入的顺序：先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却，最后注入苯
②水浴加热的好处：受热均匀，容易控制温度
③为了使反应在50～60℃下进行，常用的方法是水浴加热；温度计的位置：水浴中
④浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂
⑤玻璃管的作用：冷凝回流
⑥简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作：依次用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸)，再用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)，然后用无水氯化钙干燥，最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯
⑦纯硝基苯是无色、难溶于水、密度比水大，具有苦杏仁味气味的油状液体，实验室制得的硝基苯因溶有少量HNO3分解产生的NO2而显黄色
(5)乙酸和乙醇的酯化反应
反应原料乙醇、乙酸、浓硫酸
实验原理
实验步骤在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象
实验装置
实验现象 ①试管中液体分层，饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成②能闻到香味
【微点拨】
①试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入CH3COOH
②导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸
③浓硫酸的作用
a．催化剂——加快反应速率
b．吸水剂——除去生成物中的水，使反应向生成物的方向移动，提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率
④饱和Na2CO3溶液的作用
a．中和挥发出的乙酸 b．溶解挥发出的乙醇 c．降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯
⑤加入碎瓷片的作用：防止暴沸
⑥实验中，乙醇过量的原因：提高乙酸的转化率
⑦长导管作用：导气兼冷凝作用
3．熟知常用仪器及用途
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4．依据物质性质和反应特点选择加热或冷却方式
(1)加热：酒精灯的火焰温度一般在400～500 ℃，乙酸乙酯的制取、石油的蒸馏等实验选用酒精灯加热，若温度要求更高，可选用酒精喷灯或电炉加热。除上述加热方式外还可以根据加热的温度要求选择水浴、油浴、沙浴加热
(2)冷凝回流
有机物易挥发，因此在反应中通常要采用冷凝回流装置，以减少有机物的挥发，提高原料的利用率和产物的产率。如图1、图3中的冷凝管，图2中的长玻璃管B的作用都是冷凝回流
(3)防暴沸：加沸石(或碎瓷片)，防止溶液暴沸；若开始忘加沸石(或碎瓷片)，需冷却后补加
【课时跟踪检测】
1．下列实验室制取乙烯、除杂质、性质检验、收集的装置和原理正确的是(　　)
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2．利用浓硫酸给乙醇脱水制备乙烯(CH3CH2OH CH2＝CH2↑＋H2O)，并检验乙烯性质的装置如图所示(加热和夹持装置略去)，下列对实验现象或操作解释错误的是(　　)
选项现象或操作解释
A A装置不能用水浴控温加热反应温度超过100 ℃
B 一段时间后A装置中出现黑色固体乙醇被浓硫酸氧化生成了碳
C 试管B中溶液褪色 A中逸出了还原性气体
D 试管C中出现白色沉淀乙烯在试管B中被还原成CO2
3．某研究性小组为了探究石蜡油分解产物，设计了如下实验方案。下列说法错误的是(　　)
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A．碎瓷片有催化和积蓄热量的作用 B．结束反应时，先撤出导管，再停止加热
C．石蜡油是液态烷烃 D．B、C中溶液均褪色，反应类型相同
4．某同学分别用下列装置a和b制备溴苯，下列说法错误的是(　　)
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A．两烧瓶中均出现红棕色气体，说明液溴沸点低
B．a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀，说明烧瓶中发生取代反应
C．b装置试管中CCl4吸收Br2，液体变为红棕色
D．b装置中的倒置漏斗起防倒吸作用，漏斗内形成白烟
5．实验室制备硝基苯的实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是(　　)
A．水浴加热的优点为使反应物受热均匀、容易控制温度
B．浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应先向浓硝酸中缓缓加入浓硫酸，待冷却至室温后，再将苯逐滴滴入
C．仪器a的作用是冷凝回流，提高原料的利用率
D．反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品
6．实验室欲证明苯与液溴在铁屑作用下制备溴苯的反应为取代反应，已知溴化氢为无色、有毒、易溶于水的气体，下列有关实验装置错误的是(　　)
7．某实验小组设计了如图实验装置(加热装置未画出)制备乙酸乙酯，已知乙醇、乙酸、乙酸乙酯的沸点分别为78.5 ℃、117.9 ℃、77 ℃。为提高原料利用率和乙酸乙酯的产量，下列实验操作错误的是(　　)
INCLUDEPICTURE "H:\\莫成程\\2021\\一轮\\化学\\人教版(老高考)\\9-62.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "H:\\莫成程\\2021\\一轮\\化学\\人教版(老高考)\\9-62.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "H:\\莫成程\\2021\\一轮\\化学\\人教版(老高考)\\WORD\\9-62.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "H:\\莫成程\\2021\\一轮\\化学\\人教版通用(老高考)\\WORD\\9-62.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\马珊珊\\2021\\一轮\\看\\化学\\化学人教版(老高考)\\13word\\9-62.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2022版步步高《大一轮复习讲义》\\9-62.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．实验开始时应先打开K1，关闭K2 B．冷却水应分别从A、C口通入
C．关闭K1打开K2时，应控制温度计2的示数为77 ℃ D．锥形瓶中应先加入饱和碳酸钠溶液
8．实验室采用图a装置制备乙酸异戊酯[CH3COOCH2CH2CH(CH3)2](夹持及加热装置略)，产物依次用少量水、饱和NaHCO3溶液、水、无水MgSO4固体处理后，再利用图b装置进行蒸馏，从而达到提纯的目的。下列说法正确的是(　　)
INCLUDEPICTURE "H:\\莫成程\\2021\\一轮\\化学\\人教版(老高考)\\9-68.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "H:\\莫成程\\2021\\一轮\\化学\\人教版(老高考)\\9-68.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "H:\\莫成程\\2021\\一轮\\化学\\人教版(老高考)\\WORD\\9-68.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "H:\\莫成程\\2021\\一轮\\化学\\人教版通用(老高考)\\WORD\\9-68.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\马珊珊\\2021\\一轮\\看\\化学\\化学人教版(老高考)\\13word\\9-68.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2022版步步高《大一轮复习讲义》\\9-68.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．分别从1、3口向冷凝管中通入冷水
B．依次向a装置中小心加入浓硫酸、乙酸和异戊醇
C．第二次水洗的主要目的是洗掉NaHCO3等混合物中的盐
D．图a和图b装置中的冷凝管可以互换
9．实验室制备乙酸丁酯的装置如图所示(加热和夹持装置已省略)。下列说法正确的是(　　)
A．实验开始后，发现未加沸石，可直接打开C的瓶塞加入
B．冷凝水由a口进，b口出
C．B的作用是不断分离出乙酸丁酯，提高产率
D．产物中残留的乙酸和正丁醇可用饱和碳酸钠溶液除去
10．用下图装置探究1－溴丁烷在氢氧化钠溶液中发生的反应，观察到高锰酸钾酸性溶液褪色。下列分析不正确的是(　　)
INCLUDEPICTURE"X113.TIF" INCLUDEPICTURE "X113.TIF" \* MERGEFORMAT
A．推断烧瓶中可能生成了1－丁醇或1－丁烯
B．用红外光谱可检验在该条件下反应生成有机物中的官能团
C．将试管中溶液改为溴水，若溴水褪色，则烧瓶中一定有消去反应发生
D．通过检验反应后烧瓶内溶液中的溴离子，可确定烧瓶内发生的反应类型
11．如图是利用丙醇制取丙烯，再用丙烯制取1,2二溴丙烷的装置，反应过程中装置①中有刺激性气味的气体生成，且会看到装置①中溶液变黑。下列说法正确的是(　　)
A．加热时若发现装置①中未加碎瓷片，应重新实验
B．装置②的试管中可盛放酸性KMnO4溶液以除去副产物
C．装置④中的现象是溶液橙色变浅直至无色
D．反应后可用分液漏斗从装置④的混合物中分离出1,2二溴丙烷，并回收CCl4
12．乙酸甲酯又名醋酸甲酯，可由乙酸和甲醇经酯化反应得到，其密度小于水，其他相关物质性质如下表。利用如图所示装置制备乙酸甲酯，下列说法错误的是(　　)
物质熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
乙酸 16.6 117.9 易溶于水
甲醇－97 64.7 易溶于水
乙酸甲酯－98.7 57.8 微溶于水
A．实验中需要用到浓硫酸，作用是催化剂和吸水剂，可使酯化反应平衡正向移动
B．装置X的名称为球形干燥管，作用是防倒吸
C．饱和碳酸钠溶液可以吸收甲醇和乙酸
D．实验结束后，烧杯中的溶液经振荡、静置、分液，即可得到纯净的乙酸甲酯
13．正丁醚常用作有机反应的溶剂，不溶于水，密度比水小，在实验室中可利用反应2CH3CH2CH2CH2OH
CH3(CH2)3O(CH2)3CH3＋H2O制备，反应装置如图所示。下列说法正确的是(　　)
A．装置B中a为冷凝水进水口
B．为加快反应速率可将混合液升温至170 ℃以上
C．若分水器中水层超过支管口下沿，应打开分水器旋钮放水
D．本实验制得的粗醚经碱液洗涤、干燥后即可得纯醚
14．苯胺为无色油状液体，沸点184 ℃，易被氧化。实验室以硝基苯为原料通过反应制备苯胺，实验装置(夹持及加热装置略)如图。下列说法正确的是(　　)
A．长颈漏斗内的药品最好是盐酸
B．蒸馏时，冷凝水应该a进b出
C．为防止苯胺被氧化，加热前应先通一段时间H2
D．为除去反应生成的水，蒸馏前需关闭K并向三颈烧瓶中加入浓硫酸
15．某化学兴趣小组为完成乙醇催化氧化的实验，设计了如下图所示的实验装置，有关说法不正确的是(　　)
A．甲烧杯中应装入热水，便于乙醇挥发；乙烧杯中应装入冰水，便于乙醛冷凝
B．试管a中最终收集到的物质只有乙醛
C．反应开始后，撤去酒精灯反应仍能进行，说明乙醇的催化氧化是放热反应
D．反应结束后，集气瓶中收集到的气体成分主要是N2
16．苯甲酸甲酯是一种重要的溶剂。实验室中以苯甲酸和甲醇为原料，利用如图所示反应制备。下列说法错误的是(　　)
＋H2O
A．装置Ⅰ和装置Ⅱ中的冷凝管可以互换
B．增加甲醇的用量可以提高苯甲酸的利用率
C．浓硫酸可以降低体系中水的浓度，提高产品的产率
D．可在分液漏斗内先后用蒸馏水、Na2CO3溶液、蒸馏水洗涤粗产品
17．实验室制取乙酸丁酯的装置如图。下列对该实验的认识正确的是(　　)
INCLUDEPICTURE "E:\\2021\\一轮\\加练半小时\\化学通用\\H1-541.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2021\\一轮\\加练半小时\\化学通用\\H1-541.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2021\\一轮\\加练半小时\\化学通用\\H1-541.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2021\\一轮\\加练半小时\\化学通用\\H1-541.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2022版步步高《加练半小时》\\H1-541.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．采用空气浴加热，石棉网可以避免局部温度过高 B．试管上方长导管的作用是让反应产生的气体逸出
C．反应结束后混合液下层呈油状且有果香味 D．欲提纯乙酸丁酯，需使用水、氢氧化钠溶液洗涤
18．已知：，利用如图装置用正丁醇合成正丁醛，相关数据如表，下列说法中，不正确的是(　　)
INCLUDEPICTURE "E:\\马珊珊\\2021\\单元集训\\化学人教通用\\J142.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\马珊珊\\2021\\单元集训\\化学人教通用\\J142.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\PP\\Desktop\\2022版步步高《单元集训》人教版【配套Word版文档】\\J142.TIF" \* MERGEFORMATINET
物质沸点/℃ 密度/(g·cm－3) 水中溶解性
正丁醇 117.2 0.810 9 微溶
正丁醛 75.7 0.801 7 微溶
A．为防止产物进一步氧化，应将酸化的Na2Cr2O7溶液逐滴加入正丁醇中
B．当温度计1示数为90～95 ℃，温度计2示数在76 ℃左右时，收集产物
C．反应结束，将馏出物倒入分液漏斗中，分去水层，粗正丁醛从分液漏斗上口倒出
D．向获得的粗正丁醛中加入少量金属钠，检验其中是否含有正丁醇
19．已知：MnO2＋2NaBr＋2H2SO4===MnSO4＋Na2SO4＋Br2↑＋2H2O，实验室利用如图所示的装置制备溴苯(部分夹持及加热装置已略去)。下列说法正确的是(　　)
A．可用乙醇作洗涤剂除去溴苯中溶解的少量Br2
B．装置乙中进行水浴加热的目的是防止溴蒸气冷凝
C．装置丙中的铁丝主要用于搅拌，使反应物充分混合
D．装置丁中有淡黄色沉淀产生，证明苯与溴发生了取代反应
20．氯乙烯是一种重要的有机化工原料，某化学小组利用如图装置制备氯乙烯，下列有关说法错误的是(　　)
INCLUDEPICTURE "E:\\2020赵瑊\\二轮\\大二轮化学通用\\word\\W688.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\2020赵瑊\\二轮\\大二轮化学通用\\word\\W688.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2020赵瑊\\二轮\\大二轮化学通用\\word\\W688.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2020赵瑊\\二轮\\大二轮化学通用\\word\\W688.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2020赵瑊\\二轮\\大二轮化学通用\\word\\W688.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2020赵瑊\\二轮\\大二轮化学通用\\word\\W688.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2020赵瑊\\二轮\\大二轮化学通用\\word\\W688.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2020赵瑊\\二轮\\大二轮化学通用\\word\\W688.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2020赵瑊\\二轮\\大二轮化学通用\\word\\W688.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．装置乙中发生反应的化学方程式为：CH3CH3＋HCl＋O2CH2==CHCl＋2H2O
B．装置甲可通过控制通入气体的速率来控制反应气体的物质的量之比
C．装置丙的主要作用为冷凝并分离出氯乙烯
D．装置丁可以完全吸收尾气，实现尾气零排放
21．实验室制备氯苯的反应原理和装置如下图所示，关于实验操作或叙述不正确的是(　　)
INCLUDEPICTURE"L147.TIF" INCLUDEPICTURE "F:\\甜甜\\2021年\\课件\\2022版创新设计二轮专题复习化学全国（老标准）\\L147.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\甜甜\\2021年\\课件\\2022版创新设计二轮专题复习化学全国（老标准）\\L147.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\甜甜\\2021年\\课件\\2022版创新设计二轮专题复习化学全国（老标准）\\第一篇　选择题各个击破\\L147.TIF" \* MERGEFORMATINET
已知：把干燥的氯气通入装有干燥苯的反应器A中(内有少量FeCl3)，加热维持反应温度在40～60℃为宜，温度过高会生成二氯苯
A．FeCl3在此反应中作催化剂 B．装置A应选择酒精灯加热
C．冷凝管中冷水应从a口流入b口流出 D．B出口气体中含有HCl、苯蒸气、氯气
22．环己醇被高锰酸钾“氧化”发生的主要反应为，(高锰酸钾还原产物为MnO2)。实验过程：在四口烧瓶装好药品，打开电动搅拌，加热，滴加环己醇，装置如图所示。下列说法不正确的是(　　)
A．“氧化”过程应采用热水浴加热
B．装置中用到的球形冷凝管也可以用于蒸馏分离实验
C．滴加环己醇时不需要打开恒压滴液漏斗上端活塞
D．在滤纸上点1滴反应后混合物，未出现紫红色，则反应已经完成
23．实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理如图1所示，已知苯甲醛易被空气氧化，苯甲醇的沸点为205.3 ℃，苯甲酸的熔点为121.7 ℃，沸点为249 ℃，溶解度为0.34 g；乙醚的沸点为34.8 ℃，难溶于水，制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如图2所示，试根据上述信息，判断以下说法错误的是(　　)
图1
INCLUDEPICTURE "H:\\莫成程\\2021\\一轮\\化学\\人教版(老高考)\\A184.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "H:\\莫成程\\2021\\一轮\\化学\\人教版(老高考)\\A184.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "H:\\莫成程\\2021\\一轮\\化学\\人教版(老高考)\\A184.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "H:\\莫成程\\2021\\一轮\\化学\\人教版(老高考)\\WORD\\A184.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "H:\\莫成程\\2021\\一轮\\化学\\人教版(老高考)\\WORD\\A184.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\莫成程\\h\\莫成程\\2021\\一轮\\化学\\人教版(老高考)\\WORD\\A184.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2022版步步高《大一轮复习讲义》\\A184.TIF" \* MERGEFORMATINET
图2
A．操作Ⅰ是萃取、分液 B．乙醚溶液中所溶解的主要成分是苯甲醇
C．操作Ⅱ蒸馏所得产品甲是苯甲醇 D．操作Ⅲ过滤所得产品乙是苯甲酸钾
24．在提纯粗苯甲酸(C6H5—COOH，常温下为晶体)过程中，下列操作未涉及的是(　　)
INCLUDEPICTURE "E:\\米昕\\2019\\二轮\\化学\\304.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\米昕\\2019\\二轮\\化学\\304.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\米昕\\2019\\二轮\\化学\\304.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\米昕\\2019\\二轮\\化学\\化学人教通用\\word\\304.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\米昕\\2019\\二轮\\化学\\化学人教通用\\word\\304.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\米昕\\2019\\二轮\\化学\\化学人教通用\\全书完整的Word版文档\\304.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\0吕芳\\e\\吕芳\\看幻灯片\\2019\\二轮\\化学人教通用\\全书完整的Word版文档\\304.TIF" \* MERGEFORMATINET
25．某化学兴趣小组对教材中乙醇氧化及产物检验的实验进行了改进和创新，其改进实验装置如图所示，按图组装好仪器，装好试剂。下列有关改进实验的叙述不正确的是(　　)
A．点燃酒精灯，轻轻推动注射器活塞即可实现乙醇氧化及部分产物的检验
B．铜粉黑红变化有关反应为2Cu＋O22CuO、C2H5OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O
C．硫酸铜粉末变蓝，说明乙醇氧化反应有水生成
D．在盛有新制氢氧化铜悬浊液的试管中能看到红色沉淀
【以分离提纯为主线的有机物制备型小题实验】答案
1．C。解析：温度计没有插入液面下，故A错误；实验室制取乙烯时会产生杂质乙醇、SO2、CO2和H2O，SO2、乙醇和乙烯均可以使酸性高锰酸钾褪色，故B错误；乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，而SO2不能，故C正确；乙烯的密度和空气相近，不能用排空气法收集，故D错误。
2．D。解析：A.水的沸点是100 ℃，水浴加热，温度不超过100 ℃，而制备乙烯的温度是170 ℃，故A不符合题意；B.A装置中出现黑色固体，黑色固体为碳单质，C2H5OH中C显－2价，转化成0价，化合价升高，说明浓硫酸将乙醇氧化成了碳，故B不符合题意；C.A装置溶液颜色变为黑色，说明产生碳单质，C能与浓硫酸加热下反应生成CO2和SO2，SO2具有还原性，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C不符合题意；D.C2H4被酸性高锰酸钾溶液氧化成CO2，根据C选项分析，CO2也可能是C和浓硫酸反应得到，故D符合题意。
3．D。解析：本题考查化学实验方案的设计与评价。石蜡油在碎瓷片催化作用下发生裂化反应，生成物中含有烯烃。把生成物通入酸性高锰酸钾溶液中，发生氧化反应，溶液褪色；通入溴的四氯化碳溶液中，发生加成反应，溶液褪色。装置A中碎瓷片有催化和积蓄热量的作用，有助于石蜡油分解，A正确；结束反应时，应先撤出导管，再停止加热，防止因温度变化出现倒吸现象，B正确；石蜡油是17个碳原子以上的液态烷烃混合物，C正确；装置B中酸性高锰酸钾溶液褪色是因为与分解生成的烯烃发生氧化还原反应，装置C中溴的四氯化碳溶液褪色是因为与分解生成的烯烃发生加成反应，反应类型不相同，D错误。
4．B。解析：制备溴苯的过程中有热量产生，溶液温度升高，导致沸点较低的液溴挥发，成为红棕色的溴蒸气，故A正确；a装置中的溴蒸气挥发进入锥形瓶被硝酸银溶液吸收，也会产生淡黄色的溴化银沉淀，故a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀，不能说明苯和液溴发生了取代反应，故B错误；b装置中挥发的Br2被CCl4吸收，液体变为红棕色，故C正确；HBr气体极易溶于水，用倒置的漏斗可防止倒吸，用浓氨水吸收HBr，挥发的NH3和HBr反应生成固体NH4Br，有白烟生成，故D正确。
5．D。解析：苯和硝基苯相互混溶，可根据沸点差异利用蒸馏的方法分离苯和硝基苯，应选择的仪器为直型冷凝管和蒸馏烧瓶，故D错误。
6．B。解析：苯与液溴在铁作催化剂条件下反应生成溴苯和溴化氢，A装置为制取溴苯的发生装置，故A正确；该装置是除去溴化氢中溴蒸气，应长进短出，故B错误；该装置为检验溴化氢装置，产生淡黄色沉淀，即可证明溴化氢生成，故C正确；该装置为尾气吸收装置，溴化氢易溶于水，应防止发生倒吸，故D正确。
7．D。解析：乙醇、乙酸具有挥发性，实验开始时，由于加热作用，导致未反应的乙醇、乙酸加速挥发，为提高原料的利用率，应先打开K1，关闭K2，进行原料的冷凝回流，提高原料的利用率，故A正确；球形冷凝管的作用是冷凝回流，水从冷凝管下口进上口出，冷凝管的冷凝效果好，因此水从冷凝管的A口进入；直形冷凝管用来收集制备的乙酸乙酯，冷凝管内的冷却水方向应与蒸气流动的方向相反，因此冷凝水从冷凝管的C口进入，故B正确；收集乙酸乙酯时，应关闭K1打开K2，温度计2用来测量乙酸乙酯蒸气的温度，则应控制示数为77 ℃，故C正确；饱和碳酸钠溶液在制备乙酸乙酯实验中的作用为除去乙酸、溶解乙醇，降低乙酸乙酯在溶液中的溶解度，向锥形瓶中先加入或收集完成后再加入饱和碳酸钠溶液，对该制备实验没有影响，故D错误。
8．C。解析：冷凝管中冷凝水常采用下进上出的方式，使气态物质充分冷却，所以分别从1、4口向冷凝管中通入冷水，故A错误；浓硫酸吸水放热，所以浓硫酸应该缓慢加入异戊醇中，再加入乙酸，加入物质的顺序为异戊醇、浓硫酸、乙酸，故B错误；加入饱和NaHCO3溶液的主要目的是除去残留的硫酸，第二次水洗的主要目的是除去产品中残留的碳酸氢钠等盐，使其溶于水中与乙酸异戊酯分层，故C正确；图a和图b装置中的冷凝管分别为球形冷凝管和直形冷凝管，球形冷凝管常与发生装置连接，起冷凝回流作用，直形冷凝管常用于气态物质的冷凝，其下端接接收器，同时球形冷凝管倾斜角度大易造成堵塞，使冷凝效果变差，故D错误。
9．D。解析：应停止加热，待冷却至室温时再加入沸石，以避免热的液体迸溅而烫伤，故A错误；冷凝时，应使冷却水充满冷凝管，采用逆流的方法冷却效果好，所以冷水从b口进，故B错误；由于酯的密度比水小，二者互不相溶，因此水在下层，酯在上层，生成乙酸丁酯的反应为可逆反应，生成物中有水，分离生成的水，使平衡正向移动，提高反应产率，所以要通过分水器不断分离除去反应生成的水，故C错误；乙酸丁酯不溶于饱和碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应，正丁醇易溶于水，则可用饱和碳酸钠溶液除去，故D正确。
10．D。解析：A.1－溴丁烷在氢氧化钠溶液中发生反应：CH3(CH2)3Br＋NaOHCH3(CH2)3OH＋NaBr，生成的CH3(CH2)OH和NaOH溶液成醇溶液，还能发生反应：CH3(CH2)3Br＋NaOHCH3CH2CH===CH2＋NaBr＋H2O，1－丁烯常温下是气态，1－丁醇易挥发，这两种物质受热逸出到试管中，都能使高锰酸钾酸性溶液褪色，故推断烧瓶中可能生成了1－丁醇或1－丁烯，A正确；B.用红外光谱可检验在该条件下反应生成有机物中的官能团，B正确；C.由A分析，产物可能有1－丁醇或1－丁烯或两种物质都有，但是只有1－丁烯能使溴水褪色，故若溴水褪色，则烧瓶中一定有消去反应发生，C正确；D.由A分析，烧瓶内可能发生了取代反应或消去反应或两种反应都有，这两种反应都有Br－产生，故不能通过检验反应后烧瓶内溶液中的溴离子，可确定烧瓶内发生的反应类型，D错误。
11．C。解析：加热时若发现装置①中未加碎瓷片，应待溶液冷却后再补加，故A不正确；已知有副产物SO2生成，又酸性高锰酸钾溶液可氧化丙烯，应选择NaOH溶液除去副产物二氧化硫，故B错误；丙烯与溴可发生加成反应，反应时可观察到装置④中的现象是溶液橙色变浅直至无色，故C正确；1,2二溴丙烷与CCl4互溶，应用蒸馏法分离出1,2二溴丙烷，故D错误。
12．D。解析：浓硫酸在反应中作催化剂和吸水剂，可使酯化反应平衡正向移动，A正确；用球形干燥管代替漏斗，可以防因甲醇和乙酸极易溶于水而造成的倒吸，B正确；饱和碳酸钠溶液可以溶解甲醇、反应乙酸、降低乙酸甲酯的溶解度，C正确；有机物之间大都互溶，乙酸甲酯里有溶解的甲醇和乙酸，产物仍需进一步处理，D错误。
13．C。解析：正丁醇在A中反应得到正丁醚和水，部分正丁醇、正丁醚和水变为蒸汽进入B中冷凝回流进入分水器，正丁醚不溶于水，密度比水小，正丁醚在上层，当分水器中水层超过支管口下沿时，应立即打开分水器旋钮放水，实验结束打开分水器旋钮放水得到粗正丁醚。B的作用是冷凝，为保证冷凝管充满水，得到最好的冷凝效果，则b为冷凝水的进水口，A错误；由反应方程式可知温度应控制在135 ℃，温度达到170 ℃正丁醇可能发生消去反应，副产物增多，正丁醚的产率降低，B错误；由分析可知若分水器中水层超过支管口下沿时，应打开分水器旋钮放水，C正确；由于正丁醇与正丁醚互溶，正丁醇微溶于水，经碱液洗涤、干燥后的产品含正丁醇、碱，不能得到纯醚，D错误。
14．C。解析：因为苯胺为无色液体，与酸反应生成盐，锌与盐酸反应制得的氢气中有氯化氢，通入三颈烧瓶之前应该除去氯化氢，而装置中缺少除杂装置，则不能用稀盐酸，应选择稀硫酸，故A错误；为提升冷却效果，冷凝管内冷却水流向应与蒸气流向相反，则装置中冷凝水应该b进a出，故B错误；苯胺还原性强，易被氧化，所以制备苯胺前用氢气排尽装置中空气，同时氢气是可燃性气体，点燃时易发生爆炸，则加热之前，应先打开K，通入一段时间的氢气，排尽装置中的空气，故C正确；苯胺还原性强，易被氧化，有碱性，与酸反应生成盐，而浓硫酸具有酸性和强氧化性，苯胺能与浓硫酸反应，则不能选用浓硫酸，三颈烧瓶内的反应结束后，关闭K，先在三颈烧瓶中加入生石灰后蒸馏，故D错误。
15．B。解析：甲烧杯用于热水浴，乙烧杯用于冰水浴，A正确；试管a中收集到的物质有乙醛、乙醇和水，B错误；移去热源仍能进行，说明自身放出的热量足以克服活化能使反应继续，C正确；空气中的O2参与反应后，剩余气体主要成分是N2，D正确。
16．A。解析：装置Ⅰ和装置Ⅱ中的冷凝管分别为球形冷凝管和直形冷凝管，球形冷凝管常与发生装置连接，起冷凝回流作用，直形冷凝管常用于气态物质的冷凝，其下端连接接收器，同时球形冷凝管倾斜角度大，易造成堵塞，使冷凝效果变差，故A错误；制备苯甲酸甲酯的反应是可逆反应，增加甲醇的用量，平衡正向移动，可以提高苯甲酸的利用率，故B正确；制备苯甲酸甲酯的反应是可逆反应，浓硫酸具有吸水性，浓硫酸可以降低体系中水的浓度，平衡正向移动，提高产品的产率，故C正确；用蒸馏水洗涤甲醇、加入Na2CO3溶液的主要目的是除去残留的硫酸，第二次水洗的主要目的是除去产品中残留的碳酸钠，故D正确。
17．A
18．D。解析：Na2Cr2O7在酸性条件下能氧化正丁醇，也一定能氧化正丁醛，为防止正丁醛被氧化，应将酸化的Na2Cr2O7溶液逐滴加入正丁醇中，故A正确；由反应条件、反应物和产物的沸点数据可知，，温度计1保持在90～95 ℃，生成正丁醛，温度计2示数在76 ℃左右时，收集产物为正丁醛，故B正确；正丁醛密度为0.801 7 g·cm－3，小于水的密度，故粗正丁醛从分液漏斗上口倒出，故C正确；正丁醇能与钠反应，但粗正丁醛中含有水，水可以与钠反应，所以无法检验粗正丁醛中是否含有正丁醇，故D错误。
19．B。解析：除去溴苯中的溴应用氢氧化钠溶液，A错误；溴蒸气容易液化，所以需要通过水浴加热来防止冷凝，B正确；装置丙为制取溴苯的发生装置，其中铁丝作该反应的催化剂，C错误；此处的淡黄色沉淀不一定为溴苯，有可能是HBr与硝酸银反应的产物溴化银，D错误；故选B。
20．D。解析：根据题意可知，乙烷、HCl、O2在催化剂条件下制备氯乙烯，因此装置乙中发生反应的化学方程式为：CH3CH3＋HCl＋O2CH2==CHCl＋2H2O，故A正确；装置甲起干燥作用及可通过控制通入气体的速率来控制反应气体的物质的量之比，故B正确；装置丙的主要作用为冷凝并分离出氯乙烯液体，混合气体进入丁中，故C正确；装置丁中的碱石灰只能吸收尾气中的HCl气体，而未反应完的CH3CH3不能被吸收，故D错误。
21．B。解析：A.通过反应方程式可知氯化铁为催化剂，故A正确；B.酒精灯加热，温度不好控制，容易生成二氯苯，故B错误；C.冷凝管中冷水下进上出，从a进从b出，故C正确；D.B出口气体中含有HCl、苯蒸气、氯气(苯易挥发，反应生成HCl，未反应的Cl2)，故D正确；故选B。
22．B。解析：A项，氧化过程所需的反应温度低于50 ℃，可采用水浴加热，正确；B项，用球形冷凝管，则馏分不能完全流出，应用直形冷凝管，错误；C项，恒压滴液漏斗能保持压强平衡，恒压条件下，打开旋塞，可使液体顺利滴下，不需要打开恒压滴液漏斗上端活塞，正确；D项，当“氧化”反应结束时，高锰酸钾完全反应，所以在滤纸上点1滴混合物，若观察到未出现紫红色，即表明反应完全，正确。
23．D。解析：由流程可知，苯甲醛与KOH反应生成苯甲醇、苯甲酸钾，然后加水、乙醚萃取苯甲醇，则乙醚溶液中含苯甲醇，操作Ⅱ为蒸馏，得到产品甲为苯甲醇；水溶液中含苯甲酸钾，加盐酸发生强酸制取弱酸的反应，生成苯甲酸，苯甲酸的溶解度小，则操作Ⅲ为过滤，则产品乙为苯甲酸。A项，操作Ⅰ分离乙醚与水溶液，则为萃取、分液，正确；B项，由上述分析可知，乙醚溶液中所溶解的主要成分是苯甲醇，正确；C项，操作Ⅱ分离互溶的乙醚、苯甲醇，蒸馏所得产品甲是苯甲醇，正确；D项，由上述分析，操作Ⅲ为过滤，则产品乙为苯甲酸，错误。
24．A。解析：提纯粗苯甲酸(C6H5—COOH，常温下为晶体)的步骤为：①将粗苯甲酸充分溶解于少量热水中，用到C装置；②将溶液蒸发浓缩得到苯甲酸的饱和溶液，用到装置D；然后趁热过滤，除去不溶性杂质，用到B装置；③滤液冷却结晶，滤出晶体；④洗涤晶体。并未涉及A操作，因此选A。
25．D。解析：点燃酒精灯，轻轻推动注射器活塞即可反应，空气带着乙醇蒸气与热的铜粉发生反应，故A正确；铜粉起到催化剂的作用，先消耗后生成，铜粉变黑，发生反应：2Cu＋O22CuO，看到铜粉黑变红，发生反应：C2H5OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O，故B正确；硫酸铜粉末变蓝，是因为生成了五水硫酸铜，说明乙醇氧化有水生成，故C正确；乙醛与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀需要加热，不加热不能反应，故D错误。
PAGE以分离提纯为主线的有机制备类综合大题实验
【方法与技巧】
1．掌握三类有机物的制备系统
乙酸乙酯的酯化
溴苯的制备
硝基苯的制备
2．熟悉有机物制备常考实验的仪器和装置
仪器
制备装置
3．有机物制备的过程中常见的分离与提纯的方法
(1)分离、提纯的方法
适用范围
分液适用于两种互不相溶的液体混合物分离
蒸馏适用于沸点不同的互溶液体混合物分离
重结晶重结晶是将晶体用溶剂(如蒸馏水)溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤后再次使之析出，以得到更加纯净的晶体的纯化方法。重结晶常用于对制备的固态粗产品进一步提纯①杂质在所选溶剂中溶解度很小(使杂质析出)或很大(使杂质留在母液中)，易于除去②被提纯的物质在所选溶剂中的溶解度受温度影响较大，升温时溶解度增大，降温时溶解度减小，冷却后易结晶析出
萃取 ①“液－液”萃取是利用有机物在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从另一种溶剂中提取出来的过程；②“固－液”萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程
(2)实例分析——以“苯和液溴制取溴苯”为例
有机制备实验有反应物转化率低、副反应多等特点，制得的产物中常混有杂质，根据目标产物与杂质的性质差异，可用右图方法分离提纯
苯与液溴发生取代反应后，产物为棕褐色，混合物中含有目标产物溴苯、有机杂质苯、无机杂质Br2、FeBr3、HBr等，提纯溴苯可用右图方法分离提纯
4．解有机物制备类实验的思维模型
(1)明确有机物制备实验的设计流程
(2)依据有机反应特点作答
①有机物易挥发，因此在反应中通常要采用冷凝回流装置，以减少有机物的挥发，提高原料的利用率和产物的产率。如图1、图3中的冷凝管，图2中的长玻璃管B的作用都是冷凝回流
②有机反应通常都是可逆反应，且易发生副反应，因此常使价格较低的反应物过量，以提高另一反应物的转化率和产物的产率，同时在实验中需要控制反应条件，以减少副反应的发生
③根据产品与杂质的性质特点，选择合适的分离、提纯方法
④防暴沸：加沸石(或碎瓷片)，防止溶液暴沸；若开始忘加沸石(或碎瓷片)，需冷却后补加
【课时跟踪检测】
1．实验室里用乙醇和浓硫酸反应生成乙烯，接着再用溴与之反应生成1，2－二溴乙烷。在制备过程中由于部分乙醇被浓硫酸氧化还会产生CO2、SO2，并进而与Br2反应生成HBr等酸性气体。
已知：CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O
(1)用下列仪器，以上述三种物质为原料制备1，2－二溴乙烷。如果气体流向为从左到右，正确的连接顺序是(短接口或橡皮管均已略去)：_____经A①插入A中，_____接A②；A③)接_____接_____接_____接_____
(2)装置C的作用是_____________________________；装置G的作用_____________________________
(3)装置F中盛有10％NaOH溶液的作用是__________________________________________________________
(4)在反应管E中进行的主要反应的化学方程式为____________________________________
(5)反应管E中加入少量水及把反应管E置于盛有冷水的小烧杯中目的是_____________________________
(6)处理上述实验后三颈烧瓶中废液的正确方法是_____
A．废液经冷却后倒入下水道中
B．废液经冷却后倒入空废液缸中
C．将水加入烧瓶中稀释后倒入空废液缸中
2．溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下。按以下合称步骤回答问题
物理性质
苯溴溴苯
密度/g·cm－3 0.88 3.10 1.50
沸点/℃ 80 59 156
水中溶度微溶微溶微溶
(1)在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL 液态溴。向a中滴入几滴溴，有白雾产生，是因为生成了______气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是______________________
(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：
①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑
②滤液依次用10 mL水、8 mL10％的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是____________
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是______________________
(3)经过上述分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为_____，要进一步提纯，下列操作中必须的是______
A．重结晶 B．过滤 C．蒸馏 D．萃取
(4)在该实验中，a的容积最适合的是______
A．25 mL B．50 mL C．250 mL D．500 mL
3．硝基苯是制造染料的重要原料，某同学在实验室里用如图所示装置制取硝基苯，主要步骤如下：
①在大试管里将2 mL浓硫酸和1.5 mL浓硝酸混合，摇匀，冷却到50～60 ℃以下；然后逐滴加入1 mL苯，边滴边振荡试管
②按图连接好装置，将大试管放入60 ℃的水浴中加热10分钟
完成下列填空：
(1)指出图中的错误：__________、____________
(2)向混合酸中加入苯时，“逐滴加入”“边滴边振荡试管”的目的是______________________________
(3)反应一段时间后，混合液明显分为两层，上层主要物质是________(填物质名称)。把反应后的混合液倒入盛有冷水的烧杯里，搅拌，可以看到________
a．水面上是含有杂质的硝基苯 b．水底有苦杏仁味的液体
c．烧杯中的液态有机物只有硝基苯 d．有无色、油状液体浮在水面
(4)为了获得纯硝基苯，实验步骤：①水洗、分液；②将粗硝基苯转移到盛有____________的烧杯中洗涤、用__________(填仪器名称)进行分离；③__________；④干燥；⑤__________
4．苯甲酸可用作食品防腐剂。实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸，其反应原理简示如下：
名称相对分子质量熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·mL－1) 溶解性
甲苯 92 －95 110.6 0.867 不溶于水，易溶于乙醇
苯甲酸 122 122.4(100 ℃左右开始升华)　 248 —— 微溶于冷水，易溶于乙醇、热水
实验步骤：
(1)在装有温度计、冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入1.5 mL甲苯、100 mL水和4.8 g(约0.03 mol)高锰酸钾，慢慢开启搅拌器，并加热回流至回流液不再出现油珠
(2)停止加热，继续搅拌，冷却片刻后，从冷凝管上口慢慢加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液，并将反应混合物趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液，于冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸析出完全。将析出的苯甲酸过滤，用少量冷水洗涤，放在沸水浴上干燥。称量，粗产品为1.0 g
(3)纯度测定：称取0.122 g粗产品，配成乙醇溶液，于100 mL容量瓶中定容。每次移取25.00 mL溶液，用0.010 mol·L－1的KOH标准溶液滴定，三次滴定平均消耗21.50 mL的KOH标准溶液。
回答下列问题：
(1)根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格为________
A．100 mL　　　　B．250 mL　　　　C．500 mL　　　　D．1 000 mL
(2)在反应装置中应选用________冷凝管(填“直形”或“球形”)，当回流液不再出现油珠即可判断反应已完成，其判断理由是________
(3)加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液的目的是________；该步骤亦可用草酸在酸性条件下处理，请用反应的离子方程式表达其原理__________________
(4)“用少量热水洗涤滤渣”一步中滤渣的主要成分是________
(5)干燥苯甲酸晶体时，若温度过高，可能出现的结果是________
(6)本实验制备的苯甲酸的纯度为________；据此估算本实验中苯甲酸的产率最接近于________(填标号)
A．70%　　 B．60%　　 C．50%　　 D．40%
(7)若要得到纯度更高的苯甲酸，可通过在水中________的方法提纯
5．乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味，实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
INCLUDEPICTURE "G:\\司瑞晴\\2021\\一轮\\化学通用（老教材）\\10-25.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "G:\\司瑞晴\\2021\\一轮\\化学通用（老教材）\\10-25.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\司瑞晴\\2021\\一轮\\化学\\化学通用（老教材）\\wrod\\10-25.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\司瑞晴\\司瑞晴\\司瑞晴\\2021\\一轮\\化学\\化学通用（老教材）\\word\\10-25.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2022版步步高《大一轮复习讲义》\\10-25.TIF" \* MERGEFORMATINET
相对分子质量密度/(g·cm－3) 沸点/℃ 水中溶解性
异戊醇 88 0.812 3 131 微溶
乙酸 60 1.049 2 118 溶
乙酸异戊酯 130 0.867 0 142 难溶
实验步骤：
在A中加入4.4 g异戊醇、6.0 g乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片，开始缓慢加热A，回流50 min。反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的产物加入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集140～143 ℃馏分，得乙酸异戊酯3.9 g。
INCLUDEPICTURE "G:\\司瑞晴\\2021\\一轮\\化学通用（老教材）\\10-24.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "G:\\司瑞晴\\2021\\一轮\\化学通用（老教材）\\10-24.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\司瑞晴\\2021\\一轮\\化学\\化学通用（老教材）\\wrod\\10-24.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\司瑞晴\\司瑞晴\\司瑞晴\\2021\\一轮\\化学\\化学通用（老教材）\\word\\10-24.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2022版步步高《大一轮复习讲义》\\10-24.TIF" \* MERGEFORMATINET
回答下列问题：
(1)仪器B的名称是________
(2)在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是_________________________________________，第二次水洗的主要目的是________________________________________________________
(3)在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后________
a．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出
b．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出
c．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出
d．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出
(4)本实验中加入过量乙酸的目的是____________________________________
(5)实验中加入少量无水MgSO4的目的是________________________________
(6)在蒸馏操作中，仪器选择及安装都正确的是______
INCLUDEPICTURE "G:\\司瑞晴\\2021\\一轮\\化学通用（老教材）\\10-26A.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "G:\\司瑞晴\\2021\\一轮\\化学通用（老教材）\\10-26A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\司瑞晴\\2021\\一轮\\化学\\化学通用（老教材）\\wrod\\10-26A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\司瑞晴\\司瑞晴\\司瑞晴\\2021\\一轮\\化学\\化学通用（老教材）\\word\\10-26A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2022版步步高《大一轮复习讲义》\\10-26A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\司瑞晴\\2021\\一轮\\化学通用（老教材）\\10-26.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "G:\\司瑞晴\\2021\\一轮\\化学通用（老教材）\\10-26.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\司瑞晴\\2021\\一轮\\化学\\化学通用（老教材）\\wrod\\10-26.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\司瑞晴\\司瑞晴\\司瑞晴\\2021\\一轮\\化学\\化学通用（老教材）\\word\\10-26.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2022版步步高《大一轮复习讲义》\\10-26.TIF" \* MERGEFORMATINET
(7)本实验的产率是________
a．30% b．40% c．60% d．90%
(8)在进行蒸馏操作时，若从130 ℃开始收集馏分，会使实验的产率偏____(填“高”或“低”)，其原因是_____________________________________________________
6．丙炔酸甲酯(CH≡C－COOCH3)是一种重要的有机化工原料，沸点为103～105 ℃。实验室制备少量丙炔酸甲酯的反应为CH≡C－COOH＋CH3OHCH≡C－COOCH3＋H2O
实验步骤如下：
步骤1：在反应瓶中，加入14 g丙炔酸、50 mL甲醇和2 mL浓硫酸，搅拌，加热回流一段时间
步骤2：蒸出过量的甲醇(装置如图)
步骤3：反应液冷却后，依次用饱和NaCl溶液、5% Na2CO3溶液、水洗涤。分离出有机相
步骤4：有机相经无水Na2SO4干燥、过滤、蒸馏，得丙炔酸甲酯
INCLUDEPICTURE "G:\\司瑞晴\\2021\\一轮\\化学通用（老教材）\\10-29.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "G:\\司瑞晴\\2021\\一轮\\化学通用（老教材）\\10-29.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\司瑞晴\\2021\\一轮\\化学\\化学通用（老教材）\\wrod\\10-29.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\司瑞晴\\司瑞晴\\司瑞晴\\2021\\一轮\\化学\\化学通用（老教材）\\word\\10-29.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2022版步步高《大一轮复习讲义》\\10-29.TIF" \* MERGEFORMATINET
(1)步骤1中，加入过量甲醇的目的是________________________________________________
(2)步骤2中，如图所示的装置中仪器A的名称是_____________；蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的目的是__________
(3)步骤3中，用5% Na2CO3溶液洗涤，主要除去的物质是______________；分离出有机相的操作名称为__________
(4)步骤4中，蒸馏时不能用水浴加热的原因是________________
7．某化学兴趣小组在实验室中用苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸。有关物质的性质如表所示：
苯甲醛微溶于水，易溶于有机溶剂；易被空气氧化；与饱和NaHSO3溶液反应产生沉淀
苯甲醇沸点为205.3 ℃；微溶于水，易溶于醇、醚等
苯甲酸熔点为121.7 ℃，沸点为249 ℃；微溶于水
乙醚沸点为34.8 ℃；难溶于水；易燃烧，当空气中含量为1.83%～ 48.0%时易发生爆炸
已知：2HCHO＋KOHCH3OH＋HCOOK
(1)向图1所示装置(夹持及加热装置已略去)中加入少量NaOH和水，搅拌溶解，稍冷，加入新蒸过的苯甲醛，开启搅拌器，加热回流
①长久放置的苯甲醛中易含有__________(写结构简式)杂质
②写出三颈烧瓶内发生反应的化学方程式_______________________________________________________
(2)停止加热，从球形冷凝管上口缓缓加入冷水，摇动，冷却后将液体倒入分液漏斗，用乙醚萃取三次，水层保留待用。合并三次萃取液，依次用饱和NaHSO3溶液、Na2CO3溶液、水洗涤。用饱和亚硫酸氢钠溶液洗涤的目的是____________________________________，而用碳酸钠溶液洗涤可除去醚层中极少量的苯甲酸
(3)将洗涤后的醚层倒入干燥的锥形瓶内，加入无水MgSO4后再加上瓶塞，静置一段时间后，将锥形瓶中溶液转入图2所示蒸馏装置中，缓缓加热，蒸馏除去乙醚。当温度升到140 ℃时改用空气冷凝管，收集198 ℃～206 ℃的馏分
①锥形瓶上加塞子的目的是____________________________________；无水硫酸镁的作用是_____________
②蒸馏除去乙醚的过程中宜采用的加热方式为__________；收集的198 ℃～206 ℃的馏分为_______(写名称)
(4)将萃取后的水层慢慢地加入到盛有盐酸的烧杯中，同时用玻璃棒搅拌，析出白色固体。冷却、过滤，得到粗苯甲酸产品，然后提纯得到较纯净的产品。将苯甲酸粗产品提纯所用的实验方法为______________
(5)图1和图2装置中都用了冷凝管，下列说法正确的是__________
a．两种冷凝管冷凝效果相同，本实验中可以互换使用
b．直形冷凝管一般在用蒸馏法分离物质时使用
c．两种冷凝管的冷凝水进出方向都为“高(处)进低(处)出”
d．球形冷凝管能冷凝回流反应物而减少其蒸发流失，使反应更彻底
8．羟基乙酸钠易溶于热水，微溶于冷水，不溶于醇、醚等有机溶剂。制备少量羟基乙酸钠的反应为ClCH2COOH＋2NaOHHOCH2COONa＋NaCl＋H2O　ΔH＜0
实验步骤如下：
步骤1：在如图所示装置的反应瓶中，加入40 g氯乙酸、50 mL水，搅拌。逐步加入40% NaOH溶液，在95 ℃继续搅拌反应2小时，反应过程中控制pH约为9
步骤2：蒸出部分水至液面有薄膜，加少量热水，趁热过滤。滤液冷却至15 ℃，过滤得粗产品
步骤3：粗产品溶解于适量热水中，加活性炭脱色，分离掉活性炭
步骤4：将去除活性炭后的溶液加到适量乙醇中，冷却至15 ℃以下，结晶、过滤、干燥，得羟基乙酸钠
(1)步骤1中，如图所示的装置中仪器A的名称是________；逐步加入NaOH溶液的目的是____________________
(2)步骤2中，蒸馏烧瓶中加入沸石或碎瓷片的目的是________
(3)步骤3中，粗产品溶解于过量水会导致产率________(填“增大”或“减小”)；去除活性炭的操作名称是________
(4)步骤4中，将去除活性炭后的溶液加到适量乙醇中的目的是_____________________________________
9．乙酰水杨酸(阿司匹林)是目前常用药物之一。实验室通过水杨酸进行乙酰化制备阿司匹林的一种方法如下：
水杨酸醋酸酐乙酰水杨酸
熔点/℃ 157～159 －72～－74 135～138
相对密度/(g·cm－3) 1.44 1.10 1.35
相对分子质量 138 102 180
实验过程：在100 mL锥形瓶中加入水杨酸6.9 g及醋酸酐10 mL，充分摇动使固体完全溶解。缓慢滴加0.5 mL浓硫酸后加热，维持瓶内温度在70 ℃左右，充分反应。稍冷后进行如下操作
①在不断搅拌下将反应后的混合物倒入100 mL冷水中，析出固体，过滤
②所得结晶粗品加入50 mL饱和碳酸氢钠溶液，溶解、过滤
③滤液用浓盐酸酸化后冷却、过滤得固体
④固体经纯化得白色的乙酰水杨酸晶体5.4 g
回答下列问题：
(1)该合成反应中应采用________加热(填字母)
A．热水浴　　　　　　B．酒精灯 C．煤气灯 D．电炉
(2)①中需使用冷水，目的是________________________________________________
(3)②中饱和碳酸氢钠的作用是______________________________________________，以便过滤除去难溶杂质
(4)④采用的纯化方法为________
(5)本实验的产率是________%
10．环己酮是重要化工原料，是制造尼龙的主要中间体，也是重要的工业溶剂，实验室利用如下反应原理和实验装置(部分夹持装置略去)制备环己酮：
有关物质的物理性质见下表
物质沸点/℃ 密度/(g·cm－3,20 ℃) 溶解性
环己醇 161.1(97.8)* 0.96 能溶于水和醚
环己酮 155.6(95.0)* 0.95 微溶于水，能溶于醚
水 100.0 1.0
*括号中的数据表示该有机物与水形成的具有固定组成的混合物的沸点。
A中，在55～65 ℃进行反应。反应完成后，加入适量水；蒸馏，收集95～100 ℃的馏分，得到主要含环己酮粗品和水的混合物
(1)装置D的名称是__________
(2)酸性Na2Cr2O7溶液氧化环己醇反应的ΔH＜0，反应剧烈将导致体系温度迅速上升，副反应增多。简述滴加酸性Na2Cr2O7溶液的方法________________________________________________；A中发生反应的离子方程式为__________________________________
(3)环己酮的提纯需要经过以下一系列的操作：
a．蒸馏、除去乙醚后，收集151～156 ℃馏分
b．水层用乙醚(乙醚沸点为34.6 ℃，易燃烧)萃取，萃取液并入有机层
c．过滤
d．往液体中加入NaCl固体至饱和，静置，分液
e．加入无水MgSO4固体，除去有机物中少量的水
①上述提纯步骤的正确顺序是__________________________________
②d中往液体中加入NaCl固体的目的是___________________________
③上述操作c、d中使用的玻璃仪器除烧杯、锥形瓶、玻璃棒外，还需要的玻璃仪器有_______________
(4)恢复至室温时，分离得到纯产品体积为8 mL，则环己酮的产率为_______ (保留三个有效数字)
11．1－溴丙烷是一种重要的有机合成中间体，沸点为71 ℃，密度为1.36 g·cm－3。实验室制备少量1－溴丙烷的主要步骤如下：
步骤1：在仪器A中加入搅拌磁子、12 g正丙醇及20 mL水，冰水冷却下缓慢加入28 mL浓H2SO4；冷却至室温，搅拌下加入24 g NaBr
步骤2：如图所示搭建实验装置，缓慢加热，直到无油状物馏出为止
INCLUDEPICTURE"H594.TIF" INCLUDEPICTURE "H594.TIF" \* MERGEFORMAT
步骤3：将馏出液转入分液漏斗，分出有机相
步骤4：将分出的有机相转入分液漏斗，依次用12 mL H2O、12 mL 5% Na2CO3溶液和12 mL H2O洗涤，分液，得粗产品，进一步提纯得1－溴丙烷
(1)仪器A的名称是________；加入搅拌磁子的目的是搅拌和________
(2)反应时生成的主要有机副产物有2－溴丙烷和________
(3)步骤2中需向接收瓶内加入少量冰水并置于冰水浴中的目的是______________________________
(4)步骤2中需缓慢加热使反应和蒸馏平稳进行，目的是________________________________________
(5)步骤4中用5% Na2CO3溶液洗涤有机相的操作：向分液漏斗中小心加入12 mL 5% Na2CO3溶液，振荡，________________________________________________________________，静置，分液
12．乙醇酸钠(HOCH2COONa)又称羟基乙酸钠，它是一种有机原料，其相对分子质量为98。羟基乙酸钠易溶于热水，微溶于冷水，不溶于醇、醚等有机溶剂。实验室拟用氯乙酸(ClCH2COOH)和NaOH溶液制备少量羟基乙酸钠，此反应为剧烈的放热反应。具体实验步骤如下：
步骤1：如图所示装置的三颈烧瓶中，加入132.3 g 氯乙酸、50 mL水，搅拌。逐步加入40% NaOH溶液，在95 ℃继续搅拌反应2小时，反应过程控制 pH约为9至10之间
步骤2：蒸出部分水至液面有薄膜，加少量热水，操作1，滤液冷却至15 ℃，过滤得粗产品
步骤3：粗产品溶解于适量热水中，加活性炭脱色，操作2，分离掉活性炭
步骤4：将去除活性炭后的溶液加入适量乙醇中，操作3，过滤、干燥，得到羟基乙酸钠
请回答下列问题：
(1)步骤1中，发生反应的化学方程式是__________________________________________
(2)如图所示的装置中仪器B为球形冷凝管，下列说法不正确的是________(填字母)
A．球形冷凝管与直形冷凝管相比，冷却面积更大，效果更好
B．球形冷凝管既可以作倾斜式蒸馏装置，也可用于垂直回流装置
C．在使用冷凝管进行蒸馏操作时，一般蒸馏物的沸点越高，蒸气越不易冷凝
(3)逐步加入40% NaOH溶液的目的是______________________________，__________________________
(4)步骤2中，三颈烧瓶中如果忘加磁转子该如何操作：________________________________
(5)上述步骤中，操作1、2、3的名称分别是________(填字母)。
A．过滤，过滤，冷却结晶 B．趁热过滤，过滤，蒸发结晶 C．趁热过滤，趁热过滤，冷却结晶
(6)步骤4中，得到纯净羟基乙酸钠1.1 mol，则实验产率为________%(结果保留1位小数)。
13．DCCNa (二氯异氰尿酸钠)固体是一种高效、安全的消毒剂。20℃以上易溶于水。(CNO)3H3 (氰尿酸)为三元弱酸
Ⅰ.制备DCCA (二氯异氰尿酸)装置如图。主要反应有：
碱溶：(CNO)3H3＋2NaOH??(CNO)3Na2H＋2H2O　ΔH<0
氯化：(CNO)3Na2H＋2Cl2===(CNO)3Cl2H＋2NaCl　ΔH<0
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回答下列问题：
(1)装置C中的溶液是____________，作用为________________________________________________
(2)装置A中反应的离子方程式为_______________________________________________
(3)装置B用冰水浴的原因是___________________________________________________，碱溶时若氢氧化钠过量，(CNO)3Na2H中可能混有的杂质是__________________
Ⅱ.制备DCCNa
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(4)Ⅱ中“过滤洗盐”洗去的盐是__________________________________________________
(5)“中和”反应的化学方程式为__________________________________________________
(6)氯元素含量的测定：称取0.100 0 g DCCNa样品，加入一定量醋酸溶液溶解，样品中的氯元素全部转化成HClO，再加入足量的KI溶液，用淀粉作指示剂，用0.100 0 mol·L－1 Na2S2O3标准溶液滴定生成的碘，消耗V mL。已知： I2＋2S2O===2I－＋S4O，样品中氯元素的质量分数为________%。
14．苯甲酸是一种化工原料，常用作制药和染料的中间体，也用于制取增塑剂和香料等。实验室合成苯甲酸的原理、有关数据及装置示意图如下：
反应过程：
反应试剂、产物、副产物的物理常数：
名称性状熔点（℃）沸点（℃）密度(g/mL) 溶解度（g）
水乙醇
甲苯无色液体易燃易挥发－95 110.6 0.8669 不溶互溶
苯甲酸白色片状或针状晶体 122.4[1] 248 1.2659 微溶[2] 易溶
注释：[1] 100℃左右开始升华。 [2]苯甲酸在100 g水中的溶解度为4℃，0.18 g；18℃，0.27 g；75℃，2.2 g。
按下列合成步骤回答问题：
Ⅰ．苯甲酸制备：按右图在250 mL三颈瓶中放入2.7 mL甲苯和100 mL水，控制100℃机械搅拌溶液，在石棉网上加热至沸腾。分批加入8.5g高锰酸钾，继续搅拌约需4~5h，静置发现不再出现现象时，停止反应。装置a的作用是______________________________
写出并配平该反应化学方程式：
Ⅱ．分离提纯：
(1)除杂。将反应混合物加入一定量亚硫酸氢钠溶液充分反应，此时反应离子方程式为、
，还可用有机化合物代替亚硫酸氢钠(填写名称)
(2)过滤洗涤。其目的是
(3)苯甲酸生成。合并实验（2）滤液和洗涤液，放在冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化，至苯甲酸全部析出。将析出的苯甲酸减压过滤，得到滤液A和沉淀物B。沉淀物B用少量冷水洗涤，挤压去水分，把制得的苯甲酸放在沸水浴上干燥，得到粗产品C
(4)粗产品提纯。将粗产品C进一步提纯，可用下列操作(填入正确选项前的字母)
A．萃取分液 B．重结晶 C．蒸馏 D．升华
Ⅲ．产品纯度测定：称取1.220 g产品，配成100 mL乙醇溶液，移取25.00 mL溶液于锥形瓶，滴加2~3滴
(填写“甲基橙”或“酚酞”)。然后用标准浓度KOH溶液滴定，消耗KOH溶质的物质的量为2.40×10－3mol。产品中苯甲酸质量分数的计算表达式为，计算结果为 (保留两位有效数字)
以分离提纯为主线的有机制备类综合大题实验
1．(1)B D C F E G
(2)稳压（或防止倒吸或用作安全瓶）吸收挥发出来的溴蒸气，防止污染空气
(3)除去乙烯中带出的酸性气体CO2、SO2
(4)CH2==CH2＋Br2CH2Br－CH2Br
(5)溴易挥发，这样做可以减少溴的挥发损失
(6)B
2．(1) HBr 吸收HBr和Br2
(2)②除去HBr和未反应的Br2
③干燥
(3)苯 C
(4)B
3．(1)缺少温度计　大试管接触烧杯底部
(2)使苯与混酸混合均匀、及时放出反应产生的热量
(3)苯　bd
(4)氢氧化钠溶液　分液漏斗　水洗、分液　蒸馏
解析：(1)在水浴装置中为了精确控制实验温度，需要用温度计测量水浴的温度；为使受热均匀，试管不能接触到烧杯底部，所以图中的错误为缺少温度计、大试管接触烧杯底部。
(2)苯的硝化反应是一个放热反应，在向混合酸中加入苯时要逐滴加入，边滴边振荡试管，使苯与混酸混合均匀同时也防止试管中液体冲出试管。
(3)混合酸与苯反应一段时间后，部分未反应的苯，会浮在混合酸的上层。把反应后的混和液倒入盛有冷水的烧杯里，反应中未反应的苯会浮在水上层，混合酸溶于水，水底有苦杏仁味的液体。
(4)在提纯硝基苯的过程中，硝基苯中会混有混酸及没有完全反应的苯，提纯的操作步骤：①水洗、分液；②将粗硝基苯转移到盛有氢氧化钠溶液的烧杯中洗涤、用分液漏斗进行分离；③水洗、分液；④干燥；⑤蒸馏。
4．(1)B　
(2)球形　无油珠说明不溶于水的甲苯已经被完全氧化　
(3)除去过量的高锰酸钾，避免在用盐酸酸化时，产生氯气　
2MnO＋5H2C2O4＋6H＋===2Mn2＋＋10CO2↑＋8H2O　
(4)MnO2　
(5)苯甲酸升华而损失　
(6)86.0%　C　
(7)重结晶
解析：(1)该反应需要向三颈烧瓶中加入1.5 mL甲苯、100 mL水和4.8 g高锰酸钾，所以三颈烧瓶的最适宜规格为250 mL。(2)反应中应选用球形冷凝管，球形冷凝管散热面积大，冷凝效果好；回流液中不再出现油珠，说明不溶于水的甲苯(油状液体)已经被KMnO4完全氧化。(3)加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液的目的：NaHSO3与KMnO4(H＋)发生氧化还原反应除去过量的KMnO4(H＋)，防止用盐酸酸化时，KMnO4把盐酸中的Cl－氧化为Cl2；该过程也可用草酸在酸性条件下与KMnO4(H＋)反应除去KMnO4，反应的离子方程式为2MnO＋5H2C2O4＋6H＋===2Mn2＋＋10CO2↑＋8H2O。(4)用少量热水洗涤滤渣的目的是使生成的尽可能溶于水，故滤渣的主要成分是KMnO4在中性条件下的还原产物MnO2。(5)苯甲酸在100 ℃左右开始升华，干燥苯甲酸晶体时，若温度过高，苯甲酸易升华而损失。(6)根据反应 O可知，n(KOH)＝0.010 00 mol·L－1×21.50×10－3 L×4，m ＝0.010 00 mol·L－1×21.50×10－3 L×4×122 g·mol－1＝0.104 92 g，制备的苯甲酸的纯度为×100%＝86.0%。
在理论上，1 mol 甲苯反应后生成1 mol 苯甲酸，则：
1．5 mL×0.867 g·mL－1　m
苯甲酸的理论产量m≈1.72 g
苯甲酸的产率为×100%＝50%。
(7)根据苯甲酸的水溶性可知，若要得到纯度更高的苯甲酸，需要利用重结晶的方法进行提纯。
5．(1)球形冷凝管　
(2)洗掉大部分硫酸和乙酸　洗掉碳酸氢钠溶液　
(3)d　
(4)提高异戊醇的转化率
(5)干燥　
(6)b　
(7)c　
(8)高　会收集少量未反应的异戊醇
6．(1)作为溶剂、提高丙炔酸的转化率　
(2)(直形)冷凝管　防止暴沸　
(3)丙炔酸　分液　
(4)丙炔酸甲酯的沸点比水的高
解析：(1)甲醇可作为溶剂，同时增加一种反应物的用量，可提高另一种反应物的转化率。
(2)蒸馏时用到的仪器A为直形冷凝管，蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的目的是防止暴沸。(3)Na2CO3可以与丙炔酸反应。丙炔酸甲酯在Na2CO3溶液中的溶解度较小，故可以用分液法分离有机相和无机相。(4)丙炔酸甲酯的沸点比水高，若用水浴加热，则不能将丙炔酸甲酯蒸出来。
7．(1)①
(2)除去未反应的苯甲醛
(3)①防止乙醚挥发到空气中引起爆炸　除去醚层中的水
②水浴加热　苯甲醇
(4)重结晶
(5)bd
解析：(1)①长久放置的苯甲醛会被空气氧化为苯甲酸。②结合已知信息，可写出三颈烧瓶中发生反应的化学方程式为
(2)根据题表中信息知苯甲醛与饱和NaHSO3溶液反应产生沉淀，则可知用饱和亚硫酸氢钠溶液洗涤的目的是除去未反应的苯甲醛。(3)①乙醚易挥发，锥形瓶上加塞子的目的是防止乙醚挥发到空气中引起爆炸。无水硫酸镁的作用是除去醚层中的水。②乙醚沸点较低，用水浴加热可平缓蒸出乙醚。198 ℃～206 ℃接近苯甲醇的沸点，所以198 ℃～206 ℃的馏分为苯甲醇。(4)将苯甲酸粗产品提纯所用的方法为重结晶。(5)a项，两种冷凝管冷凝效果不相同，球形冷凝管的冷凝效果更好，错误。b项，直形冷凝管一般在用蒸馏法分离物质时使用，正确。c项，两种冷凝管的冷凝水进出方向应均为“高(处)出低(处)进”，这样冷凝效果才好，错误。d项，球形冷凝管能冷凝回流反应物而减少其蒸发流失，使反应更彻底，正确。
8．(1)(回流)冷凝管　防止升温太快、控制反应体系pH
(2)防止暴沸
(3)减小　趁热过滤
(4)提高羟基乙酸钠的析出量(产率)
解析：(1)仪器A是(回流)冷凝管，起冷凝回流的作用。题述制备反应是放热反应，逐步加入NaOH溶液，可以防止升温太快；反应过程中需控制pH约为9，逐步加入NaOH溶液还可以控制反应体系的pH，防止体系的碱性太强。(2)蒸馏时向蒸馏烧瓶中加入沸石或碎瓷片可以防止液体暴沸，保证实验安全。(3)步骤3中，若将粗产品溶解于过量水中，则在步骤4中溶于水的产品增多，析出的晶体会减少，从而导致产率减小。羟基乙酸钠易溶于热水，活性炭不溶于水，为防止羟基乙酸钠从溶液中析出，分离出活性炭时应趁热过滤。(4)因为羟基乙酸钠微溶于冷水，不溶于醇、醚等有机溶剂，所以将去除活性炭后的溶液加到适量的乙醇中，可以使羟基乙酸钠充分析出，提高羟基乙酸钠的析出量(产率)。
9．(1)A　
(2)充分析出乙酰水杨酸固体(结晶)
(3)生成可溶的乙酰水杨酸钠　
(4)重结晶　
(5)60
解析：(1)该反应的温度应控制在70 ℃左右，所以应采用热水浴加热，故选A。(2)操作①中使用冷水的目的是降低乙酰水杨酸的溶解度，使其充分结晶析出。(3)②中饱和NaHCO3的作用是与乙酰水杨酸反应生成乙酰水杨酸钠，乙酰水杨酸钠能溶于水，以便过滤除去其他难溶性杂质。(4)可利用重结晶的方法来纯化得到乙酰水杨酸晶体。(5)设生成乙酰水杨酸的质量为x。
138　　　　　　　　　　　　180
6.9 g　　　　　　　　　　　x
x＝＝9.0 g
乙酰水杨酸的产率为×100%＝60%。
10．(1)冷凝管(或直形冷凝管)
(2)打开分液漏斗上的玻璃塞，拧开下端的活塞，缓慢滴加
(3)①dbeca　②降低环己酮的溶解度，增加水层的密度，有利于分层　③漏斗、分液漏斗
(4)80.8%
解析：(1)由装置图可知，装置D的名称是直形冷凝管。(2)为使液体顺利滴下，应先打开分液漏斗上的玻璃塞，加入酸性重铬酸钠溶液过快、过多，会导致反应剧烈，体系温度迅速上升，副反应增多，故拧开下端的活塞后，缓慢滴加；环己醇被重铬酸钠氧化成环己酮，Cr由＋6价降低到＋3价，离子反应为：。(3)①先向液体中加入NaCl固体至饱和，可降低环己酮在水中的溶解度，增加水层的密度，有利于分层，再用乙醚萃取水层，使水层中少量的有机物进一步被提取提高产品的产量，加入无水硫酸镁固体，除去有机物中少量水后过滤、蒸馏、除去乙醚后收集151～156 ℃馏分，故提纯步骤的顺序为dbeca。②向液体中加入NaCl固体至饱和，可降低环己酮的溶解度，增加水层的密度，有利于分层。③操作c为过滤，需要的玻璃仪器有漏斗、烧杯、玻璃棒，操作d为溶解、分液，需要的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯、玻璃棒。(4)环己醇的质量为10 mL×0.96 g·mL－1＝9.6 g，理论上得到环己酮的质量为×98 g·mol－1＝9.408 g，实际得到环己酮的质量为8 mL×0.95 g·mL－1＝7.6 g，环己酮的产率＝×100%＝80.8%。
11．(1)蒸馏烧瓶　防止暴沸　
(2)丙烯、正丙醚
(3)减少1－溴丙烷的挥发　
(4)减少HBr挥发　
(5)将分液漏斗下口向上倾斜、打开活塞排出气体
解析：(2)浓H2SO4存在条件下，正丙醇可能发生消去反应生成丙烯，也可能分子间脱水生成正丙醚。(3)冰水降低温度，减少1－溴丙烷的挥发。(4)因正丙醇与HBr反应生成1－溴丙烷，HBr易挥发，缓慢加热，以减少HBr的挥发。
12．(1)ClCH2COOH＋2NaOHHOCH2COONa＋NaCl＋H2O　
(2)BC　
(3)防止升温太快　控制反应体系pH　
(4)冷却后补加磁转子　
(5)C　
(6)78.6
解析：(2)球形冷凝管内芯管为球泡状，容易积留蒸馏液，故不适宜作倾斜式蒸馏装置，多用于垂直蒸馏装置，适用于蒸馏回流操作，故B错误；在使用冷凝管进行蒸馏操作时，一般蒸馏物的沸点越高，蒸气越易冷凝，故C错误。(5)蒸出部分水至液面有薄膜，说明有固体开始析出，加少量热水趁热过滤；粗产品溶解于适量热水中，加活性炭脱色，需要趁热过滤分离掉活性炭固体；将去除活性炭后的溶液加到适量乙醇中，冷却结晶，过滤，干燥，得到羟基乙酸钠。(6)132.3 g氯乙酸(ClCH2COOH)的物质的量为＝1.4 mol，根据方程式 ClCH2COOH＋2NaOHHOCH2COONa＋NaCl＋H2O可知，理论上可以生成1.4 mol羟基乙酸钠，步骤4中，得到纯净羟基乙酸钠1.1 mol，则实验产率为×100%≈78.6%。
13．(1)氢氧化钠溶液　吸收多余氯气，防止污染空气　
(2)2MnO＋10Cl－＋16H＋===2Mn2＋＋5Cl2↑＋8H2O　
(3)该反应放热，冰水浴可降温促进反应向正反应方向进行，同时降低产品溶解度　(CNO)3Na3　
(4)NaCl　
(5)(CNO)3Cl2H＋NaOH===(CNO)3Cl2Na＋H2O　
(6)1.775V
解析：由图中装置和实验药品可知，A装置为氯气发生装置，B装置发生氯化反应生成DCCA，C装置用于尾气处理，吸收多余的氯气。利用DCCA生产DCCNa先将B中产物(主要成分为DCCA和NaCl的混合物)进行过滤洗盐，得到DCCA，DCCA与氢氧化钠反应得到DCCNa，再经过冷却结晶，过滤干燥得到产品DCCNa。
(6)DCCNa样品中加入一定量醋酸溶液溶解，样品中的氯元素全部转化成HClO，再加入足量的KI溶液，用Na2S2O3标准溶液滴定生成的碘，则关系式为DCCNa～2HClO～2I2～4S2O，则氯原子的物质的量n(Cl)＝n(HClO)＝n(S2O)＝ L×0.1 mol·L－1×＝ mol，则样品中氯元素的质量分数为×100%＝1.775V%。
14．Ⅰ．分层（或者答油珠）
将甲苯和水冷凝回流，防止甲苯的挥发而降低产品产率
Ⅱ．（1）OH－+ HSO3－＝SO32－+H2O
2MnO4－+3SO32－+ H2O＝2MnO2↓ + 3SO42－+ 2OH－
（或者只写2MnO4－+3HSO3－+ OH－＝2MnO2↓ + 3SO42－+ 2 H2O）
乙二酸或者乙二酸钠（合理即可得分）
（2）除去二氧化锰并回收二氧化锰表面附着的产品
（4）B D
Ⅲ．酚酞 (2.40×10－3×122×4)/1.22； 96%或0.96
电动搅拌器
a
甲苯、水
高锰酸钾
温度计
PAGE有机物的鉴别与分离提纯
【方法与技巧】
1．有机物检验与鉴别的三种方法
(1)依据水溶性鉴别
①特点：大多数有机物难溶于水，如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、酯等，而乙酸、乙醇、甲醛、乙醛、丙酮易溶于水
②应用：可用水鉴别乙酸和乙酸乙酯、乙醇与己烷、乙醇和植物油
(2)依据密度大小鉴别
①特点：烃、酯(包括油脂)的密度都比水小，溴乙烷、溴苯、硝基苯和四氯化碳的密度比水的大
②应用：可用水鉴别苯和溴苯
(3)依据有机物的结构特征或官能团鉴别
有机物或官能团常用试剂反应产物或现象
碳碳双键溴水橙黄色褪色，褪色后会分层
溴的CCl4溶液橙红色褪去，褪色后不分层
酸性KMnO4溶液紫色褪去
碳碳三键溴水橙黄色褪色，褪色后会分层
溴的CCl4溶液橙红色褪去，褪色后不分层
酸性KMnO4溶液紫色褪去
卤素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生
醇羟基钠有气体(氢气)产生
酚羟基(－OH) FeCl3溶液显紫色
浓溴水有白色沉淀产生
醛基(－CHO) 银氨溶液有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液有红色沉淀产生
羧基(－COOH) 紫色石蕊溶液变红
NaHCO3溶液有CO2气体放出
新制的Cu(OH)2悬浊液沉淀溶解，溶液呈蓝色
葡萄糖银氨溶液水浴加热生成银镜
新制Cu(OH)2悬浊液煮沸生成红色沉淀
淀粉碘水呈蓝色
蛋白质浓硝酸呈黄色
—— 灼烧有烧焦羽毛气味
2．重要的反应及反应现象
(1)有机物与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应
含羟基的物质比较项目醇酚羧酸
与Na反应反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2
与NaOH反应不反应反应反应
与Na2CO3反应不反应反应，生成苯酚钠和NaHCO3 反应放出CO2
与NaHCO3反应不反应不反应反应放出CO2
(2)有机物与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应
有机物溴水酸性高锰酸钾能使溴水褪色的物质 ①加成：烯烃、炔烃、裂化汽油等含碳碳双键或三键的物质②取代：苯酚③氧化：醛基－CHO④萃取：苯及其同系物作萃取剂，有色层在上层；四氯化碳作萃取剂，有色层在下层（酒精不能做萃取剂）能使酸性KMnO4溶液褪色的物质(氧化反应)　　 ①含碳碳双键或三键的烃及其烃的衍生物②苯的同系物③含羟基的物质：醇和酚④含有－CHO的物质
烷烃不褪色不褪色
烯烃褪色褪色
炔烃褪色褪色
苯不褪色不褪色
苯的同系物不褪色褪色
醇不褪色褪色
酚褪色褪色
醛褪色褪色
羧酸不褪色不褪色
酯不褪色不褪色
(3)与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)反应物质
①沉淀消失呈蓝色透明溶液：羧酸，如甲酸、乙酸等
②加热至沸生成红色沉淀：含－CHO的物质，如醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖
(4)银镜反应的有机物：含－CHO的物质，如醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖
【对点训练1】
1．只用水就能鉴别的一组物质是( )
A．苯、乙酸、四氯化碳 B．乙醇、乙醛、乙酸
C．乙醛、乙二醇、硝基苯 D．苯酚、乙醇、甘油
2．下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是( )
A．乙醇、甲苯、硝基苯 B．苯、苯酚、己烯
C．苯、甲苯、环己烷 D．甲酸、乙醛、乙酸
3．只用一种试剂就能鉴别苯、甲苯、四氯化碳、氢氧化钠溶液。该试剂是(　　)
A．酸性高锰酸钾溶液 B．溴水 C．浓硫酸 D．液溴
4．下列物质中不能用来区分乙酸、乙醇、苯的是(　　)
A．金属钠 B．溴水 C．碳酸钠溶液 D．紫色石蕊溶液
5．仅用一种试剂鉴别如下物质：苯、四氯化碳、碘化钠溶液、氯化钠溶液、亚硫酸钠溶液。下列试剂不能选用的是( )
A．溴水 B．氯化铁溶液 C．酸性高锰酸钾溶液 D．硝酸银溶液
6．下列哪一种试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液 ( )
A．银氨溶液 B．浓溴水 C．新制Cu(OH)2浊液 D．FeCl3溶液
7．可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是(　　)
A．氯化铁溶液、溴水 B．碳酸钠溶液、溴水
C．酸性高锰酸钾溶液，溴水 D．酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液
8．下列鉴别方法不可行的是( )
A．用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯 B．用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳
C．用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯 D．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环已烯和环已烷
9．下列各组物质不能用一种试剂一次性鉴别的是( )
A．NaCl、NaBr、NaI溶液 B．苯、苯酚溶液、已烯
C．Na2S、Na2SO3、Na2SO4溶液 D．NaNO3、KNO3、K2SO4溶液
2．有机物的分离与提纯
(1)有机物的分离与提纯常用方法
①洗气法：用于除去气体混合物中的杂质，如乙烷中的乙烯可通过溴水洗气除去
②蒸馏：用于分离沸点不同的互溶液体。分馏的原理与此相同
③分液：用于分离两种互不相溶(密度也不同)的液体
④萃取分液：如分离碘水中的碘和水，可用四氯化碳或苯进行萃取，然后分液
(2)常见有机物提纯实例
混合物(括号内为杂质) 试剂方法
乙烷(乙烯) 溴水洗气
乙烯(SO2、CO2) NaOH溶液洗气
乙炔(H2S) CuSO4溶液或NaOH溶液洗气
溴苯(溴) NaOH溶液分液
硝基苯(硝酸、硫酸) NaOH溶液分液
硝基苯(NO2) NaOH溶液分液
乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液分液
苯(苯甲酸) NaOH溶液分液
苯(苯酚) NaOH溶液分液
苯(甲苯) 酸性KMnO4溶液、NaOH溶液分液
苯酚(苯甲酸) NaOH溶液分液
溴乙烷(溴) NaHSO3或NaOH溶液分液
溴乙烷(乙醇) H2O 分液
溴苯(苯) 蒸馏
硝基苯(苯) 蒸馏
乙醇(水) CaO 蒸馏
乙醇(乙酸) NaOH溶液蒸馏
乙酸(乙醇) 酸性KMnO4溶液蒸馏
乙酸(乙醛) 酸性KMnO4溶液蒸馏
乙醛(乙酸) NaOH溶液蒸馏
淀粉(NaCl溶液) 半透膜渗析法
肥皂(甘油) NaCl溶液盐析
提纯苯甲酸重结晶、升华法
【对点训练2】
1．下列有关除杂质(括号中为杂质)的操作中，错误的是( )
A．乙醛(乙酸)：加入足量饱和碳酸钠溶液充分振荡，蒸馏，收集馏出物
B．乙醇(乙醛)：加新制Cu(OH)2溶液，加热至沸腾，过滤取溶液
C．苯(苯酚)：加氢氧化钠溶液，充分振荡，分液，弃去下层液体
D．乙酸乙酯(乙酸)：加饱和碳酸钠溶液，充分振荡，分液，弃水层
2．用括号内试剂及操作方法除去下列各物质中的少量杂质，不正确的是( )
A．苯中的甲苯(Br2水、分液)　　　　 B．溴乙烷中的乙醇(水、分液)
C．乙醇中的水(CaO、蒸馏)　　　　 D．溴苯中的溴(NaOH溶液、分液)
3．在实验室中，下列除杂的方法正确的是(　　)
A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取出溴
B．乙烷中混有乙烯，通H2在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷
C．硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，将其倒入NaOH溶液中，静置，分液
D．乙烯中混有CO2和SO2，将其通过盛有NaHCO3溶液的洗气瓶
4．下列分离乙醇、乙酸操作正确的是(　　)
a b c d
A Na2CO3饱和溶液乙酸钠硫酸蒸馏
B Na2CO3固体乙酸钠盐酸过滤
C CaO固体乙酸钙盐酸过滤
D CaO固体乙酸钙硫酸蒸馏
5．下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是(　　)
选项目的分离方法原理
A 分离溶于水的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度较大
B 分离乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同
C 除去KNO3固体中混杂的NaCl 重结晶 NaCl在水中的溶解度很大
D 除去丁醇中的乙醚蒸馏丁醇与乙醚的沸点相差较大
6．为提纯下列物质(括号内的物质为杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是(　　)
选项 A B C D
被提纯物质酒精(水) 乙醇(乙酸) 乙烷(乙烯) 溴苯(溴)
除杂试剂生石灰氢氧化钠溶液酸性高锰酸钾溶液 KI溶液
分离方法蒸馏分液洗气分液
7．为提纯下列物质(括号内为杂质)，所用的除杂试剂和分离方法都正确的是(　　)
选项不纯物除杂试剂分离方法
A CH4(CH2==CH2) 酸性KMnO4溶液洗气
B Cl2(HCl) 饱和食盐水蒸馏
C C2H5OH(H2O) Na 过滤
D 乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液分液
8．下列有机化合物中均含有酸性杂质，除去这些杂质的方法中正确的是(　　)
A．苯中含苯酚杂质：加入溴水，过滤
B．乙醇中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液
C．乙醛中含乙酸杂质：加入氢氧化钠溶液洗涤，分液
D．乙酸丁酯中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液
9．欲除去混在苯中的少量苯酚，下列实验方法正确的是( )
A．分液 B．加入氢氧化钠溶液后，充分振荡，静置后分液
C．加入过量溴水，过滤 D．加入FeCl3溶液后，过滤
【课时跟踪检测】
1．区别乙醛、苯和溴苯，最简单的方法是( )
A．加酸性高锰酸钾溶液后振荡 B．与新制氢氧化铜共热
C．加蒸馏水后振荡 D．加硝酸银溶液后振荡
2．为了鉴别己烯、甲苯和丙醛，可以使用下列试剂组中的 (　　)
A．新制Cu(OH)2悬浊液与溴水 B．KMnO4酸性溶液和溴水
C．银氨溶液及KMnO4酸性溶液 D．新制Cu(OH)2悬浊液与银氨溶液
3．为除去括号内杂质，下列有关试剂和操作方法不正确的是( )
A．苯(苯酚)：稀NaOH溶液，分液 B．乙醇(乙酸)：KOH溶液，分液
C．乙烷(乙烯)：溴水，洗气 D．苯(溴)：稀NaOH溶液，分液
4．下列有机物检验方法正确的是(　　)
A．可用新制的Cu(OH)2悬浊液检验尿液中是否有葡萄糖
B．用酸性KMnO4溶液直接检验乙醇与浓硫酸反应是否得到乙烯
C．不能用燃烧的方法鉴别甲烷与乙炔
D．取少量卤代烃加NaOH水溶液共热、冷却，再加AgNO3溶液检验卤原子存在
5．下列除杂方法中正确的一组是( )
A．溴苯中混有溴，加入碘化钾溶液后用汽油萃取
B．乙醇中混有乙酸，加入NaOH溶液后用分液漏斗分液
C．乙烷中混有乙烯，通过盛有酸性ＫＭnO4溶液的洗气瓶洗气
D．苯甲醛中混有苯甲酸，加入生石灰，再加热蒸馏
6．下列除去括号内杂质的有关操作方法不正确的是( )
A．淀粉溶液(葡萄糖)：渗析 B．乙醇(乙酸)：加KOH溶液，分液
C．甲醛溶液(甲酸)：加NaOH溶液，蒸馏 D．肥皂液(甘油)：加食盐搅拌、盐析、过滤
7．用括号内试剂除去下列各物质中的少量杂质，正确的是( ).
A．溴苯中的溴 (KI溶液) B．乙烷中的乙烯 (酸性高锰酸钾溶液)
C．乙炔中的H2S (硫酸铜溶液) D．苯中的甲苯 (Br2水)
8．有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(　　)
A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水
D．先加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热至沸腾，酸化后再加溴水
9．某甲酸溶液中可能存在着甲醛。下列操作能证明的是(　　)
A．加入新制Cu(OH)2悬浊液加热，有红色沉淀产生，证明一定存在甲醛
B．能发生银镜反应，证明含甲醛
C．试液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛
D．先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛
10．下列实验操作中，正确的是( )
A．在NaOH溶液中滴入过量CuSO4溶液，来配制Cu(OH)2悬浊液
B．在稀氨水中逐渐加入稀的硝酸银溶液来配制银氨溶液
C．除去苯中的少量苯酚：加入NaOH溶液，振荡、静置分层后，除去水层
D．溴乙烷在氢氧化钠存在下进行水解后，加入硝酸银溶液，可检验溴离子的存在
11．鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是(　　)
A．液溴和铁粉水 C．酸性KMnO4溶液 D．在空气中点燃
12．下列关于有机物的鉴别方法及选用该方法的原因叙述不正确的是(　　)
序号鉴别方法选用该方法的原因
A 用新制的氢氧化铜鉴别乙醛和乙酸新制的氢氧化铜能被乙醛还原，产生砖红色沉淀，而与乙酸发生碱与酸的复分解反应产生溶解现象
B 碳酸钠溶液可鉴别乙酸、乙醇两种无色液体碳酸钠可与乙酸发生盐与酸的复分解反应产生二氧化碳，而与乙醇不反应
C 用氯化铁溶液鉴别乙醇和苯酚氯化铁与羟基反应显紫色
D 用水鉴别乙醇和甲苯乙醇与水互溶，甲苯与水有分层现象
13．欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏；②过滤；③分液；④加入足量的钠；⑤通入过量的CO2；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的FeCl3溶液；⑧加入乙醇和浓硫酸的混合液；⑨加入足量的浓溴水；⑩加入适量盐酸。合理的步骤是(　　)
A．④⑤⑩ B．⑥①⑤③ C．⑨②⑧① D．⑦①③⑩
14．实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：① 蒸馏；② 水洗；③ 用干燥剂干燥;④ 10% NaOH溶液洗；⑤ 水洗，正确的操作顺序是(　　)
A．①②③④⑤ B．②④⑤③① C．④②③①⑤ D．②④①⑤③
15．将乙醛和乙酸分离的正确方法是(　　)
A．加热分馏 B．先加入烧碱溶液，之后蒸出乙醛，再加入稀硫酸，蒸出乙酸
C．加入碳酸钠后，通过萃取的方法分离 D．利用银镜反应进行分离
16．为了鉴别己烯、甲苯和丙醛，可以使用下列试剂组中的 (　　)
A．新制Cu(OH)2悬浊液与溴水 B．KMnO4酸性溶液和溴水
C．银氨溶液及KMnO4酸性溶液 D．新制Cu(OH)2悬浊液与银氨溶液
17．下列实验中，所采取的分离或提纯方法与对应原理都正确的是(　　)
选项实验目的分离或提纯方法原理
A 分离溶于水中的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度较大
B 除去乙醇中的乙酸加入CaO固体后蒸馏乙酸转化为难挥发的乙酸钙
C 除去甲烷中的乙烯通过酸性KMnO4溶液洗气乙烯与酸性KMnO4溶液反应
D 除去苯中的苯酚加入足量浓溴水后过滤溴与苯酚反应生成三溴苯酚沉淀
18．为提纯下列物质(括号内为杂质)，所用的除杂试剂和分离方法都正确的是(　　)
选项不纯物除杂试剂分离方法
A CH4(C2H4) 酸性KMnO4溶液洗气
B 苯(Br2) NaOH溶液过滤
C C2H5OH(H2O) 新制生石灰蒸馏
D 乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液蒸馏
19．按如图所示实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。下列说法错误的是(　　)
A．步骤(1)需要过滤装置 B．步骤(2)需要用到分液漏斗
C．步骤(3)需要用到坩埚 D．步骤(4)需要蒸馏装置
20．下列实验方案不合理的是 (　　)
A．用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等 B．分离苯和硝基苯的混合物，可用蒸馏法
C．可用苯将溴从溴苯中萃取出来 D．可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳
【有机物的鉴别与分离提纯】答案
【对点训练1】
1．A
2．C
3．A
4．B。解析：乙酸和金属钠反应剧烈，乙醇和金属钠反应缓慢，苯和金属钠不反应，可以区分；乙酸、乙醇均溶于溴水，且不分层，苯可以把溴水中的溴萃取出来，出现分层，不能区分；乙酸和碳酸钠反应放出气泡，乙醇和碳酸钠互溶不分层，苯不溶于碳酸钠，出现分层，可以区分；乙酸显酸性，能使紫色石蕊溶液变红色，乙醇溶于石蕊溶液不分层，苯与石蕊溶液混合，出现分层，可以区分。
5．D
6．C
7．C。解析：能使溴水褪色的是己烯，遇溴水产生白色沉淀的是苯酚，使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲苯，与酸性高锰酸钾溶液和溴水均不反应的是乙酸乙酯。
8．D
9．D
【精准训练2】
1．B
2．A
3．C。解析：溴和KI发生反应生成I2，虽然除去了溴，但是引进了杂质I2，且溴苯和汽油互溶，无法萃取，A错误；通入H2的量不好控制，少量时，不能将乙烯全部除去，过量时，就会使乙烷中混有H2，而且反应条件要求高，B错误；因为浓硫酸、浓硝酸与NaOH溶液反应可生成易溶于水而不溶于硝基苯的盐，C正确；NaHCO3溶液只能除去SO2，不能除去CO2，D错误。
4．D。解析：若a为饱和Na2CO3溶液，则会使得到的乙醇中含有少量水，而加入氧化钙蒸馏则可得到干燥、纯净的乙醇，A项错误；若c为盐酸，则所得乙酸中会含有盐酸，故B、C项错误。
5．D。解析：分离溶于水的碘用萃取方法，但不能用乙醇作萃取剂，因为乙醇和水互溶，A项错误；分离不互溶的液体混合物用分液法，乙酸乙酯和乙醇是相溶的，不能用分液法分离，B项错误；除去KNO3固体中混杂的NaCl，用重结晶的方法，原理是硝酸钾在水中的溶解度随温度的变化较大，C项错误；除去丁醇中的乙醚，利用二者沸点不同用蒸馏法进行分离，D项正确。
6．A。解析：A项生石灰与水反应，消耗酒精中的水；蒸馏可得到酒精；B项乙醇易溶于水，利用分液的方法不能将乙醇与盐溶液分离；C项酸性高锰酸钾溶液可将乙烯氧化为二氧化碳，引入了新的杂质；D项溴可将KI溶液氧化为碘单质，而碘易溶于溴苯，达不到除杂的目的。
7．D。解析：A项，CH2===CH2与酸性KMnO4溶液反应生成CO2气体，引入新杂质，应用溴水除杂，错误；B项，HCl极易溶于水，Cl2在饱和食盐水中溶解度较小，可以用饱和食盐水洗气，分离方法不正确，错误；C项，水和乙醇均能与金属Na反应，应该选用生石灰与水反应后蒸馏，错误；D项，乙酸乙酯不溶于饱和Na2CO3溶液，可用分液的方法分离，正确。
8．D。解析：溴易溶于苯，溴水与苯发生萃取，苯酚与溴水发生取代反应生成三溴苯酚，用溴水除杂，生成的三溴苯酚和过量的溴都能溶于苯，不能得到纯净的苯，并引入新的杂质，所以不能用溴水来除去苯中的苯酚，应向混合物中加入NaOH溶液后分液，A项错误；加入碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠、水和二氧化碳，但乙酸钠和乙醇都溶在水中，不分层，不能采用分液的方法，B项错误；加入氢氧化钠溶液，乙酸与氢氧化钠反应生成乙酸钠和水，但乙酸钠和乙醛都溶在水中，不分层，不能采用分液的方法，C项错误；乙酸丁酯不溶于饱和碳酸钠溶液，乙酸的酸性比碳酸强，能与碳酸钠反应生成二氧化碳和乙酸钠，然后分液可得到纯净的乙酸丁酯，D项正确。
9．B
【课时跟踪检测】
1．C
2．A。解析：A项，新制Cu(OH)2悬浊液可鉴别丙醛，己烯可使溴水褪色，甲苯与溴水发生萃取，现象不同，可以鉴别，故A正确；B项，酸性KMnO4溶液和溴水都可与己烯、丙醛反应，不能鉴别，故B错误；C项，银氨溶液可检验丙醛，己烯、甲苯均使高锰酸钾褪色，现象相同，不能鉴别，故C错误；D项，新制Cu(OH)2悬浊液与银氨溶液都只能鉴别丙醛，不能鉴别己烯、甲苯，故D错误；故选A。
3．B。解析：A项，苯酚和氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠和水，苯不溶于水，分液即可，A正确；B项，乙醇和水互溶，应该蒸馏，B错误；C项，乙烯和溴水发生加成反应，乙烷不溶于水，洗气即可，C正确；D项，溴和氢氧化钠溶液反应，苯不溶于水，分液即可，D正确；故选B。
4．A。解析：乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，故B错误；甲烷燃烧时产生蓝色火焰，而乙炔燃烧时冒黑烟，现象不同，故C错误。
5．D
6．B
7．C
8．D。解析：A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，A、B错误；C中若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定有机物A中是否含有碳碳双键。
9．C。解析：A项，甲酸、甲醛都含有醛基，加入新制的Cu(OH)2悬浊液加热，都会发生氧化反应，产生红色沉淀，因此不能证明一定存在甲醛，错误；B项，甲酸、甲醛都含有醛基，都能发生银镜反应，因此不能证明含甲醛，错误；C项，试液与足量NaOH溶液混合，甲酸与NaOH发生反应产生盐HCOONa，然后加热蒸馏，盐的沸点高，不能蒸出，若其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛，正确；D项，先将试液充分进行酯化反应，甲酸产生的甲酸某酯含有醛基，也可以发生银镜反应，因此收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，不能证明含甲醛，错误。
10．C
11．C
12．C。解析：苯酚与氯化铁发生显色反应，溶液呈紫色，但含有羟基的有机物不一定都与氯化铁反应，如乙醇等，故C错误。
13．B
14．B
15．B
16．A。解析：A项，新制Cu(OH)2悬浊液可鉴别丙醛，己烯可使溴水褪色，甲苯与溴水发生萃取，现象不同，可以鉴别，故A正确；B项，酸性KMnO4溶液和溴水都可与己烯、丙醛反应，不能鉴别，故B错误；C项，银氨溶液可检验丙醛，己烯、甲苯均使高锰酸钾褪色，现象相同，不能鉴别，故C错误；D项，新制Cu(OH)2悬浊液与银氨溶液都只能鉴别丙醛，不能鉴别己烯、甲苯，故D错误；故选A。
17．B。解析：乙醇与水互溶，不能用作萃取剂分离溶于水中的碘，A错误；乙酸与CaO反应，转化为难挥发的乙酸钙，再通过蒸馏即可提纯乙醇，B正确；乙烯会被酸性KMnO4溶液氧化为CO2，使甲烷中混有新的杂质CO2，C错误；苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚会溶于苯，无法通过过滤分离二者，D错误。
18．C。解析：A项，酸性高锰酸钾溶液能把乙烯氧化为CO2，应该用溴水除去甲烷中的乙烯，错误；B项，氢氧化钠和溴单质反应，苯不溶于水，应该分液，错误；C项，水和氧化钙反应生成氢氧化钙，然后蒸馏即可得到乙醇，正确；D项，饱和碳酸钠溶液和乙酸反应，乙酸乙酯不溶于水，应该分液，错误。
19．C。解析：滤液与不溶物是用过滤的方法分离出的，A项正确；分离水层与有机层需要用分液漏斗，B项正确；溶液蒸发结晶应用蒸发皿，C项错误；可用蒸馏的方法从有机层中分离出甲苯，D项正确。
20．C。解析：因乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度很小，且乙酸易溶于饱和Na2CO3溶液，因此可用饱和Na2CO3溶液来除去乙酸乙酯中混有的乙酸等杂质。苯与硝基苯的沸点相差较大，可用蒸馏法将两者分离开来。溴易溶于溴苯，也易溶于苯，因此不能用苯作萃取剂将溴从溴苯中除去。苯不溶于水，加入水时，液体分为两层，上层为苯(油状液体)，下层为水；乙醇与水混合时不分层；四氯化碳不溶于水，加水混合时，液体也分为两层，上层为水，下层为四氯化碳(油状液体)，因此可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳。
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