14.4.1甾体化合物 课件(共16张PPT)-《药用基础化学》同步教学(高教版)

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14.4.1甾体化合物 课件(共16张PPT)-《药用基础化学》同步教学(高教版)

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(共16张PPT)
药用基础化学/甾体化合物
甾体化合物
一、甾体化合物的基本结构
甾体化合物广泛存在于动植物组织内,并在动植物生命活动中起着重要作用。其分子中都含有一个由4个环稠合而成的环戊烷并多氢菲(也称为甾烷)的基本结构。
甾族化合物的基本结构及分类
甾族化合物分子中都含有一个环戊烷并多氢菲的四碳环骨架。“甾”字中的“田”表示4个环,“巛”表示C10、C13及C17上的3个侧链取代基。
甾烷
二、甾体化合物的命名
常见的甾体化合物的基本母环有以下几种:
雌甾烷、雄甾烷
孕甾烷、胆甾烷
(一)甾体母环的命名
甾烷、
雌甾烷 雄甾烷
C13上有角甲基 C10、 C13上有角甲基
C17上无取代基 C17上无取代基
雌甾烷和雄甾烷
孕甾烷
C10、 C13上有角甲基
C17上有乙基
胆甾烷
C10、 C13上有角甲基
C17上有取代基
孕甾烷和胆甾烷
命名甾体化合物时,先选择相应的母环,再标明环系上取代基的位置、构型 (α-或β-) 、数目及名称。如果母环中含有双键,则需标明双键的位号,并将“烷”改称为“烯”。有时也用“Δ”表示双键, 并在“Δ”右上角标明双键的位号。
二、甾体化合物的命名
(二)甾体化合物的命名
二、甾体化合物的命名
(二)甾体化合物的命名
重要的甾族化合物
甾族化合物
胆甾醇(胆固醇)
甾醇
胆甾酸:胆酸、脱氧胆酸-胆汁
甾体激素
肾上腺皮质激素
性激素
7-脱氢胆甾醇-VD3
麦角甾醇-VD2

胆甾醇
胆甾醇是从胆石中获得的固体状醇,所以又称胆固醇。其结构特征是C3上连有β-型的羟基,C5,C6间为双键,C17上连有8个碳原子的烃基。胆甾醇在制药上是合成维生素D3的原料 。
三、重要的甾体化合物
7-脱氢胆甾醇是一种动物甾醇,存在于动物组织和人体皮肤中,当受紫外线照射时,B环破裂而转化成维生素D3 。
7-脱氢胆甾醇
7-脱氢胆甾醇 维生素D3
麦角甾醇
麦角甾醇存在于酵母和某些植物中,属于植物甾醇,当受到紫外线照射时,B环破裂而转化成维生素D2
麦角甾醇 维生素D2
肾上腺皮质激素分为盐皮质激素和糖皮质激素两大类。盐皮质激素主要调节机体的水、盐代谢和维持电解质平衡。糖皮质激素主要与糖、脂肪、蛋白质的代谢及生长发育有关,大剂量应用时,可产生抗炎、抗毒、抗休克和抗过敏等作用,故又称为抗炎激素。临床上常用的糖皮质激素有可的松,氢化可的松,地塞米松等。地塞米松作用比氢化可的松强
肾上腺皮质激素
雌性激素是雌甾烷衍生物其结构特征是: A环为苯环,C3上连有酚羟基,C17上连有羟基或酮基。
雌性激素
雄性激素是雄甾烷衍生物其结构特征是:含4-烯-3-酮结构,C17位上有β-羟基。
雄性激素
炔诺孕酮具有强效的抑制排卵作用,还有改变宫颈粘液稠度和抑制子宫内膜发育的作用。其消旋体和炔雌醇配伍组成复方的短效口服避孕药。
甾体避孕药

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