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(共12张PPT)
药用基础化学/取代羧酸
羟基酸
取代羧酸
卤代羧酸
羟基酸
羰基酸
氨基酸
取代羧酸可以看成羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或基团取代后生成的化合物
醇酸
羟基酸可以看成是羧酸分子中烃基上的氢原子被羟基取代后生成的化合物，羟基（－OH ）和羧基（－COOH）是羟基酸的官能团。
醇酸：羟基酸分子中羟基连在脂肪烃基上
酚酸：羟基酸分子中羟基直接连在芳环上
酚酸
1.羟基酸的结构
2.羟基酸的分类和命名
许多羟基酸都有俗名。
2-羟基丙酸
α-羟基丙酸
（乳酸）
2-羟基丁二酸
α-羟基丁二酸
（苹果酸）
选主链：含羟基和羧基的最长碳链为主链
编号及命名：从离羟基最近的羧基开始编号，以羧酸为母体，羟基为取代基，标出羟基的位置。也可用α、β、γ等表示羟基的位置。
2.羟基酸的分类和命名
邻羟基苯甲酸
（水杨酸）
3-羧基-3-羟基戊二酸
（柠檬酸）
2,3-二羟基丁二酸
（酒石酸）
3,4-二羟基苯甲酸
3,4,5-三羟基苯甲酸
（没食子酸）
2.羟基酸的分类和命名
羟基酸具有醇、酚和羧酸的通性，既有-OH的性质，又有-COOH的性质，酚酸可以使FeCl3显色。
① 酸性
② 醇羟基氧化反应、
脱水反应
③ 羧基上羟基的酯化反应
④ 脱羧反应
3.羟基酸的性质
羟基为吸电子基，吸电子基的诱导效应使其酸性增强。
酸性：羟基酸具有酸性。羟基酸的酸性比相应的羧酸强。
pKa： 3.86 4.51 4.88
＞
＞
羟基离羧基越近，酸性增加越大，反之亦小，甚至无影响。
3.羟基酸的性质
稀硝酸一般不能氧化醇，但却能氧化醇酸生成醛酸、酮酸或二元酸。
托伦试剂不与醇反应，却能将α-羟基酸氧化成α-酮酸。
羟基酸的氧化反应
乳酸
丙酮酸
3.羟基酸的性质
　　羟基酸因羟基与羧基相对位置不同，受热脱水的产物也不同 。　
α-羟基酸：在两分子间脱水生成交酯。
　　丙交酯
脱水反应
3.羟基酸的性质
β-羟基酸：分子内脱水生成不饱和酸。
β-羟基丁酸 2-丁烯酸
脱水反应
3.羟基酸的性质
γ-羟基酸和δ-羟基酸室温下分子内脱水生成五元环和六元环的内酯。 (某些中草药的有效成分常常含有内酯结构)
γ-羟基丁酸 γ-丁内酯
δ-羟基戊酸 δ-戊内酯
脱水反应
△
3.羟基酸的性质
邻羟基苯甲酸
（水杨酸）
乙酰水杨酸
（阿司匹林）
酚酸的特殊反应
3.羟基酸的性质
酰化反应
脱羧反应

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