10.1.2醛和酮的结构及物理性质 课件(共16张PPT)-《药用基础化学》同步教学(高教版)

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10.1.2醛和酮的结构及物理性质 课件(共16张PPT)-《药用基础化学》同步教学(高教版)

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(共16张PPT)
药用基础化学/醛和酮
醛和酮的结构及物理性质
醛和酮均含有羰基官能团(>C=O),醛和酮统称为羰基化合物,故具有一些相似的性质。
醛基:-CHO
酮基
醛和酮的结构
醛基:羰基碳原子上至少连有一个氢原子的基团。
醛:由烃基与醛基相连而构成的化合物,简写为RCHO
酮:羰基碳原子上同时连有两个烃基的化合物。
在醛和酮的分子中,由于碳和氧的电负性不同,因此羰基具有极性
C
O
s
p
2
σ
键角接近120°
醛和酮的结构
易受亲核试剂进攻,发生亲核加成
醛、酮的物理性质
状态:常温下,甲醛为气体;C12以下的醛、酮为液体;其他的醛酮为固体。低级醛有刺激性气味,C8~13醛、酮和一些芳香醛具有花果香味。
沸点:醇、酚>醛、酮>醚、烃(分子量相近)
醛、酮为极性分子,但不能形成分子间氢键。
溶解性:低级醛、酮易溶于水,能与水形成氢键。高级醛、酮不溶于水。易溶于有机溶剂。
药用基础化学/醛和酮
醛的特殊性质
1.与托伦试剂(Tollens)反应—银镜反应
硝酸银的氨溶液
可附着在洁净的器壁上呈光亮银镜
只氧化醛,不氧化酮;所有的醛都可以发生银镜反应,
常用银镜反应鉴别醛和酮
醛的特殊性
醛基上氢原子由于受羰基的影响变得比较活泼,因此醛具有不同于酮的特殊的反应。醛能被弱氧化剂——托伦试剂、斐林试剂氧化为羧酸。
芳香醛不与斐林试剂反应,可区别脂肪醛与芳香醛
H-CHO + Cu2+(配离子) HCOO— + Cu↓ + H2O
光亮的铜镜.
费林试剂:硫酸铜溶液+氢氧化钠和酒石酸钾钠的混合液。
托伦试剂和费林试剂不能氧化酮,可区别醛和酮。
CH3-CHO + Cu2+(配离子) CH3-COO— + Cu2O↓+ H2O
砖红色沉淀.
2. 与斐林(Felling)试剂反应
醛的特殊性
醛与希夫试剂作用可显紫红色,这一显色反应非常灵敏,所以可用这种试剂来鉴别醛类化合物。
希夫(Schiff)试剂:品红的亚硫酸试剂
品红是一种红色的染料,将二氧化硫通入品红的水溶液中后,品红的红色褪去,得到的无色溶液称为品红亚硫酸试剂,又称希夫(Schiff)试剂。
【例如】
希夫试剂
乙醛
3.与希夫试剂的显色反应
醛的特殊性
醛、酮的鉴定
1、用2,4-二硝基苯肼:生成易结晶、有颜色晶体(腙)
2、用托伦试剂, 菲林试剂:只能氧化醛。
3、利用碘仿反应:鉴别甲基酮(-COCH3)
4、醛与品红亚硫酸试剂的显色反应
药用基础化学/醛酮
醛酮的命名
羰基(>C=O)是醛和酮的官能团,醛和酮的通式如下:
醛基:-CHO
酮基
一、醛、酮的分类
分类 醛 酮
脂肪醛酮 饱和醛酮
不饱和醛酮 CH2=CHCH2CHO
脂环酮
芳香醛酮
醛、酮的分类
醛、酮是含羰基(>C=O)的烃的衍生物。
一、醛、酮的分类
苯甲酮
CH3CH2CH2CHO
C
H
3
C
H
C
H
2
CHO
C
H
3
1.普通命名法
结构简单的醛酮,醛的命名与醇相似,在烃基名称后加一个醛字,称为“某醛”,有异构体的则用正、异、新等字加以区分;酮的命名是羰基所连两个烃基名称后加上“酮”字,简单烃基在前,复杂烃基在后,“基”字可省略,如有芳基,则芳基写在前面。
正丁醛
甲乙酮
异戊醛
二苯酮
二、醛、酮的命名
选主链:选择含羰基的最长的碳链为主链,根据主链碳原子的
数目称为“某醛”、“某酮”。
编号:编号时从靠近羰基的一端开始,醛基总在链段,编号为1,
酮除了丙酮、丁酮和苯乙酮外,羰基的位置必须标明。
碳原子的编号也可用希腊字母标位次,即从羰基相邻碳
原子开始依次编号为α、β、γ…等。
写名称:
3-甲基丁醛
2-甲基-3-戊酮
β-甲基丁醛
α-甲基-3-戊酮
C
H
3
C
H
C
H
2
CHO
C
H
3
α
β
取代基的位次-数目-名称-羰基位次(醛基不必标)-某醛(酮)
2.系统命名法
1)脂肪醛酮
二、醛、酮的命名
以脂肪醛酮为母体,芳烃作为取代基
2-苯基丙醛(α-苯基丙醛)
脂环醛的命名与芳香醛的命名一致,脂环酮则根据构成碳环原子的总数命名为“环某酮”。若有取代基,羰基编号最小
2)芳香醛酮
苯乙酮
3)脂环醛、酮
苯甲醛
3-甲基环己酮
环己酮
环戊基丙酮
二、醛、酮的命名
选择同时含不饱和键和羰基的最长碳链作主链,编号从靠近羰基的一端开始,根据主链所含碳原子数称为称为“某烯醛”、“某烯酮”,同时要标明不饱和键和酮羰基的位次。
4)不饱和醛、酮
3-戊烯-2-酮
CH2=CHCH2CHO
3-丁烯醛
二、醛、酮的命名

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