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药用基础化学/醇酚醚
醇的性质
醇、酚和醚都是烃的含氧衍生物。C、O以单键相连(C—O)。羟基与脂肪烃基直接相连的叫醇，羟基与芳香烃基直接相连的叫酚，两烃基与氧直接相连的叫醚。
醇、酚和醚也可看作是水的衍生物：
R 取代1H
R
O
H
醇 醇羟基
Ar
O
H
Ar 取代1H
酚 酚羟基
H
O
H
R R
O
R或Ar 取代2H
醚 醚键
醇和酚都含有羟基：— OH
醇、酚、醚都是烃含氧衍生物，C、O以单键相连(C—O)
醇的概念
醇：脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代而生成的化合物
醇的官能团：醇羟基（-OH）键合在饱和碳原子上
C
H
2
O
H
O
H
O
H
C
H
2
C
H
3
C
H
C
H
3
-OH数目越多，沸点 越高
醇的沸点：比分子量相近的烃、醚及醛酮高。
醇的物理性质
丙三醇的沸点远远高于丙醇的沸点
状 态 ： 含1~4个碳原子的醇为有酒味、无色透明的液体，
含5~11个碳原子的醇为具有难闻气味的油状液体，
含12个碳原子及以上的醇为无臭无味的蜡状固体
化合物 Mw 沸点/℃
CH3(CH2)3CH3 72 36
(C2H5)2O 74 35
CH3(CH2)2CHO 72 76
CH3(CH2)3OH 74 118
醇的物理性质
醇在水中的溶解度：
取决于醇烃基的疏水性和羟基的亲水性。
R——OH
憎水基
亲水基
C1～C3醇，憎水的烃基较小，在分子所占比例较小，羟基与水之间形成的氢键的作用力占主导地位，故易溶于水。
结晶醇不溶于有机溶剂而溶于水：低级醇能与氯化钙、氯化镁等形成结晶醇。
氧化反应
取代反应
脱水反应
酸性（被金属取代）
形成氢键
醇的化学性质
α-H
醇的化学性质
1）醇与活泼金属的反应(酸性)
2RO-H + 2Na
2RONa + H2
无水
醇钠是强碱,能使酚酞变红
醇钠
O-H键断裂
醇与金属钠的反应比水缓和，醇的酸性比水弱
醇能与硝酸、亚硝酸、硫酸、磷酸等作用，分子间脱水生成酯类。
(CH3)2CHCH2CH2OH + HONO—>(CH3)2CHCH2CH2ONO + H2O
异戊醇 亚硝酸异戊酯
(缓解心绞痛的药物)
2） 醇与无机酸的反应
醇与无机含氧酸反应，醇的碳氧键断裂，羟基被无机酸的负离子取代生成无机酸酯
C
H
2
O
H
C
H
O
H
C
H
2
O
H
+
3
H
O
N
O
2
H
2
S
O
4
C
H
2
O
N
O
2
C
H
O
C
H
2
O
N
O
2
N
O
2
+
3
H
2
O
甘油三硝酸酯(硝酸甘油）
3）氧化反应:加氧去氢的反应
醇的氧化：从分子中脱去两个氢原子，一个为羟基上的氢原子，另一个为与羟基相连的α碳上的氢。
氧化剂
10醇（伯醇）：RCH2OH RCHO RCOOH
氧化剂
20醇 （仲醇）：R2CHOH
氧化剂
氧化剂KMnO4/H+：紫红色褪去
K2Cr2O7 /H+：橙红色变成淡绿色
应用：鉴别叔醇与伯醇、仲醇
叔醇分子中没有α碳上的氢，不能发生氧化反应
醛
酮
羧酸
脱氢氧化：醇在适当的催化剂条件下脱去一分子氢，生成醛或酮
3）氧化反应:加氧去氢的反应
分子内的脱水反应
醇在不同的条件下可发生脱水反应
高温，发生分子内脱水（消除反应）生成烯烃；
低温，发生分子间脱水生成醚。
4）脱水反应
分子间的脱水反应
属于取代反应
属于消除反应
仲醇和叔醇分子内脱水时，遵循札依采夫规则，主要产物是双键碳原子上连有较多烃基的烯烃。
主要产物
次要产物
4）脱水反应
药用基础化学/醇酚醚
醚的性质
醇、酚和醚都是烃的含氧衍生物。C、O以单键相连(C—O)。羟基与脂肪烃基直接相连的叫醇，羟基与芳香烃基直接相连的叫酚，两烃基与氧直接相连的叫醚。
醇、酚和醚也可看作是水的衍生物：
R 取代1H
R
O
H
醇 醇羟基
Ar
O
H
Ar 取代1H
酚 酚羟基
H
O
H
R R
O
R或Ar 取代2H
醚 醚键
醇和酚都含有羟基：— OH
醇、酚、醚都是烃含氧衍生物，C、O以单键相连(C—O)
醚键：-C-O-C-
醚：水分子中的两个氢原子被烃基取代后的化合物。
通式：R－O－R1，R可以是饱和烃基、不饱和烃基，脂环烃基，芳香烃基
CH3－O－CH3
1.醚的物理性质
沸点：易挥发、易燃烧、醚的沸点比醇低，与相对分子质量相当的烷烃接近。（醚分子之间不能形成氢键）
溶解度: 低级醚在水中溶解度比烷烃大，大多数醚在室温下为无色液体，醚能溶解许多其他有机物，是优良的有机溶剂。 （可与水分子形成分子间氢键）
大多数醚在室温下为无色液体，有特殊气味，比水轻
蒸馏乙醚前，必须检查是否存在过氧化物。
检验方法：淀粉碘化钾试纸。（兰色）
去除过氧化物的方法：用FeSO4、Na2SO3等处理。
过氧乙醚在受热或摩擦等情况下，易发生爆炸。
乙醚的沸点低，易挥发，易着火，周围要避免明火，以防引起火灾；乙醚易氧化，应放在棕色瓶中、避光低温贮存。
（1）生成过氧化物
2.醚的化学性质
醚的化学性质较稳定，其稳定性仅次于烷烃，常温下不与稀酸、稀碱、氧化剂、还原剂发生反应。
醚与浓的氢卤酸共热，醚键断裂，生成卤代烃和醇或酚
（2）醚键的断裂
醚的化学性质
CH3－O－C2H5 + HI CH3I + C2H5OH
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