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药用基础化学/旋光异构
偏振光与旋光度
构造异构：分子组成相同而原子（团）相互连接方式和顺序不同
立体异构：分子中原子连接方式和顺序相同，空间排列方式不同
20世纪50至60年代初期，沙立度胺（又称“反应停”）被广泛用于缓解孕期妇女恶心、呕吐等妊娠反应，该药的使用导致大量“海豹畸形婴儿”出生，造成了药物史上的悲剧。
1957年～1962年，造成数万名婴儿严重畸形。
进一步研究表明，其致畸作用是由沙利度胺其中的一个异构体（S-异构体）引起的，而R-构型即使大剂量使用，也不会引起致畸作用。
(R)-thalidomide
(S)-thalidomide
晶轴
平面偏振光
Nicol棱镜
偏振面
1.偏振光：只在一个平面上振动的光
对映异构又称旋光异构，或光学异构
偏振光可通过
偏振光不能通过
起偏镜
检偏镜
旋光性: 物质能使偏振光的振动方向发生旋转的性质
旋光性物质：具有旋光性的物质
2.旋光性
旋光度
光源
起偏镜
检偏镜
样品管
1.旋光度：旋光性物质使偏振光偏振面旋转的角度，以α表示
“＋”：右旋
“－”：左旋。
注意：
旋光度“α” 受温度、光源、浓度、管长等许多因素的影响，为了便于比较，就要使其成为一个常量，故用比旋光度[α]来表示：
比旋光度：将浓度为1g/ml的溶液放在1分米长的盛液管
中所测得的旋光度。
在一定条件下，旋光性物质的比旋光度是一常数。
(+)-乳酸 [ ]D=+3.82 (-)-乳酸 [ ]D=-3.82
药用基础化学/旋光异构
旋光性与分子结构
2-羟基-丙酸(乳酸)
兰色为COOH
红色为OH
粉红为CH3
浅绿为H
手性碳原子：与四个不同的原子或基团相连的碳原子。
又叫不对称碳原子。用C*表示。
1. 手性碳原子和手性分子
两种构型：相互对映、互为实物与镜像的关系
手性：实物与其镜像不能完全重叠的性质称为手性。
1. 手性碳原子和手性分子
手性分子：凡与其镜像不能重合的分子。
对映异构体：一个化合物的分子与其镜像不能相互重合，称这两个分子互为对映异构体(对映体)。
含一个C* 的分子一定是手性分子。
判断一个分子是否为手性分子，主要是看分子中是否具有对称面或对称中心，若分子中有，这种分子就不具有手性，无旋光性
有对称面
对称性分子：非手性分子
无对称面
手性分子
1. 手性碳原子和手性分子
对称面：是指可以把分子分割成物体和镜像的平面
有对称中心
无对称中心、无对称面
手性分子
非手性分子
对称中心：若分子中有一点，通过该点画任何直线，如果在离此点等距离的两端有相同的原子，则该点称为分子的对称中心。
1. 手性碳原子和手性分子
分子的手性与分子的对称性有关。
分子的手性与分子的对称性有关。
{
对称面
对称中心
对称性
最常见的是具有手性碳原子的化合物，含一个C* 的分子一定是手性分子，一定具有对映异构体
1.手性碳原子和手性分子
若一个分子中没有任何一种对称因素，这种分子就叫不对称分子，不对称分子就有手性。
若分子中有，这种分子就不具有手性，无旋光性
具有镜像与实物关系的一对对映异构体,旋光性不同，也称旋光异构体.
(+)-乳酸 (-)-乳酸
[ ]D=+3.82 [ ]D=-3.82
3. 外消旋体
2. 旋光异构体
( )-乳酸
[ ]D=0
一对对映体等物质的量混合，得到外消旋体
结构：镜影与实物关系。
物理性质和化学性质相同
旋光能力相同，旋光方向相反。

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