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第四章 生物大分子
第一节 糖类
PART 01
糖类的组成和分类
01
糖类的组成和分类
一、糖类的组成
1.元素组成
糖类化合物一般由碳、氢、氧三种元素组成。
很多糖类分子中H原子和O原子的数目比恰好为2∶1，其组成可以用通式Cm(H2O)n表示，因此又称为碳水化合物。
2.通式
注意：①不是所有的糖类都符合以上通式，如脱氧核糖：C5H10O4；
②符合以上通式的不一定是糖类，如乙酸：C2H4O2。
01
糖类的组成和分类
一、糖类的组成
3.分子结构
从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和他们的脱水缩合物。
葡萄糖——多羟基醛 果糖——多羟基酮
01
糖类的组成和分类
二、糖类的分类
1.糖类的分类
糖类
根据水解情况
单糖
寡糖
多糖
不能水解的糖
如葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖
又称低聚糖，1分子寡糖可水解生成2~10分子单糖
如蔗糖、麦芽糖、乳糖
1分子多糖可水解生成10分子以上单糖
如淀粉、纤维素、糖原
01
糖类的组成和分类
二、糖类的分类
2.不同糖类的转化
单糖
寡糖
多糖
水解
水解
水解
缩合
缩合
缩合
PART 02
单糖
02
单糖
一、葡萄糖
1.物理性质
葡萄糖是易溶于水的无色晶体，熔点为146℃，有甜味，但甜度不如蔗糖。
02
单糖
一、葡萄糖
2.分子结构
①分子式
C6H12O6
②分子结构
——多羟基醛
CH2OH(CHOH)4CHO
结构简式 键线式 球棍模型
02
单糖
一、葡萄糖
2.分子结构
③葡萄糖的环状结构
葡萄糖分子中的醛基可以与分子内的羟基作用，形成两种六元环状结构。在葡萄糖水溶液中，存在着链状和环状结构葡萄糖之间的平衡，其中绝大部分葡萄糖为环状结构。
思考：链状葡萄糖转化为环状葡萄糖的反应属于什么反应类型？
02
单糖
一、葡萄糖
3.化学性质
02
单糖
一、葡萄糖
3.化学性质
葡萄糖分子中含有醛基，属于醛糖，具有醛基的还原性，属于还原糖，能与银氨溶液发生银镜反应，能与氢氧化铜反应生成砖红色沉淀。
①还原性
02
单糖
一、葡萄糖
3.化学性质
②多羟基化合物的性质
分别向新制氢氧化铜悬浊液中，滴入等量乙醛、乙醇、丙三醇、葡萄糖，观察现象：
乙醛
乙醇
丙三醇
葡萄糖
多羟基化合物可以与氢氧化铜作用产生绛蓝色溶液
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单糖
一、葡萄糖
3.化学性质
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}葡萄糖的化学性质
醛的性质
醇的性质
①加成反应：与H2加成
②氧化反应:银镜反应、与新制氢氧化铜反应、与溴水反应
①置换反应：与Na反应
②氧化反应：醇羟基的催化氧化
③取代反应：与HX反应、酯化反应
④消去反应：浓硫酸加热
02
单糖
一、葡萄糖
4.应用
①重要的营养物质
葡萄糖易于被人体吸收，经酶的催化反生氧化反应放出热量，提供了维持生命活动所需要的能量。低血糖的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。
C6H12O6 + 6O2 6CO2 + 6H2O
酶
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单糖
一、葡萄糖
4.应用
②食品和医药工业
③工业制镜
④制酒工业
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2↑
酒化酶
02
单糖
二、果糖
1.物理性质
纯净的果糖为无色晶体，易溶于水，吸湿性强。
果糖在水果和蜂蜜中含量较高，它比蔗糖的甜度高，广泛应用于食品和医药的生产中。
西瓜吃起来很甜，但却属于低糖水果，就是因为其含有的糖类多为果糖。
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单糖
二、果糖
02
单糖
二、果糖
2.分子结构
①分子式
C6H12O6
②分子结构
——多羟基酮
与葡萄糖互为同分异构体
CH2OH(CHOH)3COCH2OH
结构简式 键线式
02
单糖
二、果糖
3.化学性质
果糖分子中虽然没有醛基，属于酮糖，但是由于其多羟基的结构，使其也具有还原性，属于还原糖，能发生银镜反应，也能与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀。
果糖分子中含有酮羰基和醇羟基，同样具有酮和醇的性质。
02
单糖
三、核糖与脱氧核糖
核糖与脱氧核糖都属于戊糖（五碳糖），分别是生物体的遗传物质核糖核酸（RNA）与脱氧核糖核酸（DNA）的重要组成部分。
核糖 脱氧核糖
PART 03
二糖
03
二糖
一、蔗糖和麦芽糖
1.蔗糖
蔗糖的是最常用的甜味剂，也是自然界中分布最广的一种二糖，存在于大多数植物体中，在甘蔗和甜菜中含量最丰富。
纯净的蔗糖为无色晶体，熔点186℃，易溶于水。
分子式：C12H22O11
03
二糖
一、蔗糖和麦芽糖
1.蔗糖
在酸或酶的作用下，蔗糖可水解生成葡萄糖和果糖。
03
二糖
一、蔗糖和麦芽糖
2.麦芽糖
麦芽糖主要存在于发芽的谷粒和麦芽中，是淀粉水解过程中的一种中间产物。麦芽糖有甜味，但甜度不及蔗糖。
分子式：C12H22O11
与蔗糖互为同分异构体
03
二糖
一、蔗糖和麦芽糖
2.麦芽糖
在酸或酶的作用下，麦芽糖发生水解反应生成葡萄糖。
03
二糖
一、蔗糖和麦芽糖
3.糖类的还原性
葡萄糖、果糖都属于还原糖，蔗糖和麦芽糖是否属于还原糖？根据检验葡萄糖还原性的方法，自行设计实验方案进行检验。
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}实验内容
实验现象
实验结论
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}无明显现象
蔗糖不属于还原糖
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}产生砖红色沉淀
麦芽糖属于还原糖
03
二糖
一、蔗糖和麦芽糖
4.蔗糖的水解实验
思考：如何验证蔗糖在稀硫酸存在且加热的条件下是否发生了水解反应？
由于蔗糖本身无还原性，而水解生成的葡萄糖和果糖均有还原性，因此，可以通过检验水解液是否具有还原性，来验证蔗糖是否水解。
03
二糖
一、蔗糖和麦芽糖
4.蔗糖的水解实验
思考：加入过量NaOH溶液的目的是什么？
将酸性水解液变为碱性，因为醛基只有在强碱性环境中才具有强还原性，才能与氢氧化铜或银氨溶液反应。若不加NaOH，则无法达到实验目的。
03
二糖
二、乳糖
乳糖的分子式为C12H22O11，与蔗糖、麦芽糖互为同分异构体。
乳糖也是一种常见的二糖，主要存在于哺乳动物的乳汁中，可用于婴儿食品、糖果、药物等的生产。乳糖经发酵产生的乳酸是酸奶酸味的主要来源。
PART 04
多糖
04
多糖
淀粉和纤维素是最重要的多糖，它们都是由大量葡萄糖单元相互连接组成的，属于天然有机高分子。
淀粉的相对分子质量可达到几十万，纤维素可达到几百万。
淀粉和纤维素的分子式可以表示为(C6H10O5)n,其中的葡萄糖单元中一般仍有三个羟基，所以也可表示为[C6H7O2(OH)3]n。
注意：淀粉和纤维素分子中所包含的葡萄糖单元数目，即n值不同，因此不属于同分异构体。
04
多糖
一、淀粉
1.物理性质
白色粉末，无甜味，不溶于冷水。热水中部分溶解，形成胶状的淀粉糊。
2.存在形式
淀粉是绿色植物光合作用的产物，是植物储存营养物质的一种形式，在种子、块根和块茎中含量丰富，谷类和薯类含淀粉较多。
04
多糖
一、淀粉
3.结构
天然淀粉中有直链淀粉和支链淀粉，支链淀粉含量很高的一些谷物，如糯米、糯玉米等有比较黏的口感。
04
多糖
一、淀粉
4.化学性质
①淀粉不能被银氨溶液和氢氧化铜等弱氧化剂氧化，属于非还原糖。
②淀粉分子的葡萄糖单元中存在醇羟基，可以发生酯化反应。
③淀粉的特征反应：遇碘单质变蓝，可以利用该性质检验淀粉或碘单质。
04
多糖
一、淀粉
4.化学性质
④淀粉在酸或酶的作用下水解，最终生成葡萄糖。
思考：在淀粉的水解实验中，如何检验淀粉的水解程度(即淀粉未水解、部分水解、完全水解）？
04
多糖
一、淀粉
4.化学性质
④淀粉在酸或酶的作用下水解，最终生成葡萄糖。
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}现象A
现象B或现象C
结论
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}溶液呈蓝色
无砖红色沉淀或银镜
淀粉未水解
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}溶液呈蓝色
产生砖红色沉淀或银镜
淀粉部分水解
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}溶液不呈蓝色
产生砖红色沉淀或银镜
淀粉完全水解
04
多糖
一、淀粉
5.用途
淀粉/淀粉水解生成的葡萄糖
发酵
燃料乙醇、白酒、食醋、味精，
以及氨基酸、抗生素等药物
淀粉酯化
可用于生产食品添加剂、表面活性剂和可降解塑料等
04
多糖
二、纤维素
1.存在形式
纤维素是自然界中分布最广泛的一种多糖，参与构成了植物的细胞壁，起着保护和支持作用。
2.物理性质
纤维素是白色纤维状物质，没有甜味，不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂。
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多糖
二、纤维素
3.化学性质
纤维素的化学性质与淀粉类似，在酸或酶的催化下可发生水解，最终生成葡萄糖；能够发生酯化反应；不能被银氨溶液、氢氧化铜等弱氧化剂氧化，属于非还原糖。
注意：纤维素在人体内不能水解，因为人体内没有纤维素酶，因此不能作为人类的能量来源。但适当摄入粗纤维食品，可以刺激肠道蠕动，有助消化。
04
多糖
二、纤维素
4.用途
纤维素有利于人体的消化。
棉和麻的纤维用于纺织工业，制造黏胶纤维；木材、稻草、秸杆、蔗渣等用于造纸。
制造纤维素乙酸酯（醋酸纤维）：不易燃烧，可用于生产塑料、过滤膜、胶片等
制造纤维素硝酸酯（硝酸纤维）：极易燃烧。可用于生产火药、塑料和涂料等。
PART 05
课堂总结
05
课堂总结
这堂课学到了什么？
①糖类的组成、结构及分类。
②单糖：葡萄糖、果糖、核糖核脱氧核糖
③二糖：蔗糖、麦芽糖、乳糖
④多糖：淀粉和纤维素
PART 06
课后作业
06
课后作业

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