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第一节 烷烃
第二章 烃
第二课时
烷烃的命名
新课引入
硫粉
甲烷
乙烷
丙烷
正戊烷
正丁烷
正戊烷
异戊烷
新戊烷
随着碳原子数目增多，烷烃的同分异构体数目增多，烷烃该如何命名？
⑴ 直链烷烃命名：某烷
某：指碳原子的个数
当碳原子个数小于或等于10时用“天干”表示；大于10时用中文数字表示。
天干：
甲、乙、丙、丁、戊、
己、庚、辛、壬、癸
如：CH3CH3
CH3CH2CH3
C12H26
十二烷
乙烷
丙烷
烷烃的习惯命名法
温故提升
(1)1-10个C原子的直链烷烃:
称为 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 烷
(2)11个C原子以上的直链烷烃：如:C11H24 称为十一烷
(3)带支链的烷烃:用正、异、新表示
正戊烷
无支链
异戊烷
带一支链
新戊烷
带两支链
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
烷烃的习惯命名法
温故提升
再如：CH3CH-CHCH3 又该如何命名呢？
CH3
CH3
由于烷烃分子中碳原子数目越多，结构越复杂，同分异构体的数目也越多，习惯命名法在实际应用中有很大的局限性。一套系统合理的命名方法便应运而生，这就是我们今天要学习的系统命名法。
二、烷烃的命名
1、烃基
①定义：烃分子中去掉1个或几个氢原子后所剩余的原子团叫烃基
②表示方法：-R
—CH3
—CH2CH3
甲基
乙基
烯基：乙烯基（—CH=CH2）
苯基： 或—C6H5，
③烷基：
烷烃分子中去掉一个氢原子后剩余的基团称为烷基
丙烷(CH3CH2CH3)分子中有两组处于不同化学环境的氢原子，因此丙基有两种不同的结构
—CH2CH2CH3
正丙基
—CHCH3
CH3
异丙基
－C3H7共2种结构
④特点：呈电中性，不能单独存在
基与基之间可以直接结合成共价分子
－C2H5
C2H5OH 乙醇
“根”
带电荷，可稳定存在。如：NH4+ OH—
·
·
·
·
·
·
·
O
H
·
·
·
·
·
·
·
O
H
Ⅹ
[ ]—
“基”不带电荷，不能单独存在
根和基的区别：
－OH
(羟基)
—OH
OH—
区分：NO2 （二氧化氮）、 NO2—（亚硝酸根）、 —NO2 （硝基）
2、系统命名法
CH3—CH—CH—CH—CH3
—
—
—
—
CH3
CH3
CH2
CH3
戊烷
2，4－二甲基－3－乙基
1 2 3 4 5
主链名称
取代基的名称
相同取代基的个数
取代基的位置
阅读课本中相关内容，归纳出系统命名法的命名步骤
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
(1) 选主链，称“某烷”
己烷
——主链最长
——支链最多
出现多条等长的最长碳链，怎么办呢？
选主链原则：
——最长最多
CH3
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
己烷
戊烷
√
√
4
3
2
1
5
选定分子中最长的碳链做主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。
烷烃的系统命名法
(2)选起点编序号，定支链
选主链中离支链最近的一端作为起点，用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位，确定支链所在的位置。
——起点离支链最近原则
己烷
5
6
1
2
3
4
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
烷烃的系统命名法
CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3
CH3
CH3
CH2
不管从主碳链的哪端开始，支链的位置都同样近，怎么办？
1 2 3 4 5 6
——同样近时，简单优先原则
3-甲基
3-乙基
√
从左向右编号
6 5 4 3 2 1
说明：两端等距不同基，起点靠近简单基。
烷烃的系统命名法
CH—CH3
CH3
CH3CH2CH2—
CH3CH2—
CH3—
>
>
>
①取代基“简到繁”
②将相同的基团合并在一起；每一个取代基都有一个位置编号。
顺序规则：
Ⅰ.比较各支链的第一个原子的原子序数大小。
Ⅱ. 第一个原子相同，则比较与之相连的原子，以此类推。
-I >—Br > —Cl > —F > —OH >—NH2 > C (烃基)
—CH2Br>—CH3
烷烃基的顺序为：
CH—CH3
CH3
CH3CH2CH2—
CH3CH2—
CH3—
>
>
>
说明两点：
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
2，2，3，5 　　
不管从主碳链的那端开始，支链的位置都相同，而且都一样简单(—CH3)怎么办？
——同样近同样简时，编号之和最小原则
编序号的原则：
近，简，小
2，4，5，5
6 5 4 3 2 1
√
2-甲基
2-甲基
CH3—CH—CH—CH2—CH2—CH3
CH3
CH3
CH3
2 ，4，5— 三甲基己烷
2 ，3，5— 三甲基己烷
烷烃的系统命名法
①把支链作为取代基。把取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上的位置，并在号数后连一短线，中间用“–”隔开。
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3 CH2—CH3
己烷
甲基
5
6
1
2
3
4
2，4
(3)写名称
取代基写在前，注位置，连短线，不同基，简在前，相同基，合并写
烷烃的系统命名法
②当有相同的取代基，则相加，然后用大写的二、三、四等数字表示写在取代基前面。但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要用“，”隔开；如果几个取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3 CH2—CH3
己烷
甲基
5
6
1
2
3
4
2、4
二
说明：有多种支链时，支链编号数和要小
烷烃的系统命名法
①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示，位号没有“1”。
②相同取代基合并，必须用汉字数字“二”“三”……表示其个数，“一”省略不写。
③表示取代基位号的阿拉伯数字“2”“3”“4”等相邻时，必须用“，”相隔，不能用“、”。
④名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用“ ”隔开。
⑤若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。
总结归纳：烷烃命名“五注意”
[近]从离支链最近一端开始编号
[小]支链编号之和最小
[简]两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号
知识小结
课本P30
步骤 结构简式 名称
①先写有最长碳链的结构简式
②主链碳原子由6个减为5个，甲基有两种可能的位置分布
③主链碳原子由5个减为4个，两个甲基有两种可能的位置分布
己烷
2 -甲基戊烷
3 -甲基戊烷
2,3- 二甲基丁烷
2,2 -二甲基丁烷
CH3—CH2—CH2—CH2—
CH3—CH2—CH—
CH3
CH3—CH—CH2—
CH3
CH3—C—
CH3
CH3
(2)根据丁烷两种同分异构体的结构，写出4种丁基(-C4H9)的结构简式。
1.“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为100，右图是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为
A．1,1,3,3-四甲基丁烷 B．2,2,4-三甲基丁烷
C．2,4,4-三甲基戊烷 D．2,2,4-三甲基戊烷
D
2.下列五种烃①2－甲基丁烷 ②2，2－二甲基丙烷
③戊烷 ④丙烷 ⑤丁烷，按沸点由高到低的顺序排列的是
A．①＞②＞③＞④＞⑤
B．②＞③＞⑤＞④＞①
C．④＞⑤＞②＞①＞③
D．③＞①＞②＞⑤＞④
D
C2H5
CH3—C—CH2—CH2—CH—CH3
CH3
CH3
CH3—CH—CH—CH3
CH3
CH3
CH3CH2CH2CHCH2CHCH3
C2H5
CH3
2，3—二甲基丁烷
2–甲基—4—乙基庚烷
2，2，5—三甲基庚烷
3.用系统命名法给下列烷烃命名
CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3
CH3
CH3
CH3
C2H5
2，6，6 — 三 甲基 —5 —乙基辛烷
①
③
②
④
烷烃系统命名常见错误①主链选取不当(不是主链最长，支链最多)；②支链编号过大(位号代数和不是最小)；③支链主次不分(不是先简后繁)；④“2、3、4”“二、三、四”及“，”“— ”等的应用不规范。
下列是三个烯烃的命名，仔细观察，指出与烷烃命名的不同之处
①CH3—CH=CH2
②CH3—CH2—CH=CH—CH3
③ CH3—CH=C—CH3
︱
CH3
丙烯
2—戊烯
2—甲基—2—丁烯
二、烯烃和炔烃的命名
烯烃与炔烃的命名与烷烃的命名基本相同，但更加突出了官能团的地位。
（1）选主链。将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。
（2）编号数。从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
（3）、用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需要标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。
CH2=CH—CH2—CH3
1-丁烯
物质类别
官能团位置
CH3—C≡C—CH2—CH3
2-戊炔
注:不一定是最长的碳链
CH2= CH—CH=CH2
1,3—丁二烯
1
2
3
4
CH2 C C CH2
CH3
CH3
2，3 二甲基 1，3 丁二烯
4、当有多个双键或三键时,用“二”“三”等表示双键或三键的个数。
1
2
3
4
用系统命名法命名
CH3—C C —CH2—CH3
CH3 CH3
2，3—二甲基—2—戊烯
2，3—二甲基戊烷
H
H
取代基位置
取代基名称
双键位置
主链名称
取代基数目
CH2 C—CH— CH2—CH3
CH3CH3
2,3-二甲基-1-戊烯
3．下列各选项中物质的分子式都相同，其中属于同一类物质的是
A．和 B．CH3OCH3和CH3CH2OH
C．正戊烷和新戊烷 D．和
【答案】C
随堂演练
1．命名下列有机物：
3-甲基-3-氯-1-丁炔
3-甲基-1-戊烯
CH2=CH—CH=CH2
CH3—C=CH—CH=CH—CH3
CH3
2,4-己二烯
烯
丁
二
1,3-
2-甲基-
1 2 3 4
1 2 3 4 5 6
CH2=CH—CH—CH=CH—CH3
CH3
3-甲基-1,4-己二烯
官能团的个数
小结：烯烃和炔烃的命名：
命名方法：
1、与烷烃相似。
命名步骤：
(１)选主链，含双键(叁键)；
(２)定编号，近双键(叁键)；
(３)写名称，标双键(叁键)。
2、不同点
(1)主链必须含有双键或叁键,不一定最长
(2)编号时要求离双键或三键最近
(3)书写名称时必须在某烯或某炔前标明
三键或双键的位置
常见其他烃的衍生物的命名
1、卤代烃：
①遵循烷烃和烯烃的命名原则，
②在命名时，把卤素原子看成一种取代基
CH3CH2Cl
CH2 CH2
Cl
Cl
练习1：命名下列物质
1,2-二氯乙烷
氯乙烷
（2）CH CH2 C CH3
Br
Cl
CH2
CH3
Br
3-甲基-1,1,3-三溴戊烷
1
2
3
4
5
3
2
1
要点：将卤素原子视为取代基 ，其他与烷烃、烯烃或炔烃类似.
CH2 —C= CH2
Cl Cl
2,3-二氯-1-丙烯
(1)
简到繁顺序是：按相对分子质量由小到大
2、醇的命名
①醇的命名遵循烷烃和烯烃的命名原则，
②编号时，从离羟基最近的一端开始编号
③命名时，以羟基作为官能团像烯烃一样命名
OH
CH2 CH2 CH CH3
2一 羟基丁醇
2-丁烯
2-丁醇（√）
CH3 CH C CH3
OH
OH
CH3
2-甲基-2，3-丁二醇
1
2
3
4
1
2
3
4
要点：以羟基作为官能团像烯烃一样命名，需要注明羟基的位置
（×）
羟基不能作为取代基
CH3 CH2=CH CH3
1
2
3
4
命名下列有机物
CH3 CH C CH3
OH
OH
CH2CH3
OH
CH3 CH CH2—CH3
(1)
OH
CH3 CH CH2 C—CH3
CH3
C2H5
CH CH2 CH2OH
CH3
(2)
(3)
(4)
2-丁醇
1-丁醇
3，5-二甲基-3-己醇
3-甲基-2，3-戊二醇
1
2
3
1
2
3
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
6
4
同步练习:
4
3、醛和羧酸的命名
①醛的命名遵循烷烃和烯烃的命名原则;
②选取含醛基(羧基)的最长碳链为主链;
③编号时，从醛基(羧基)的C原子开始编号;
④命名时，不用标醛基(羧基)的位置.
CH3 CH CH2 CHO
CH2-CHO
CH3 CH2 CH2 CHO
CH3
CH3 CH CH2 CHO
丁 醛
3-甲基丁醛
3-甲基戊二醛
1
2
3
4
1
2
3
4
1
2
3
4
5
CH3CH2 CH2CH2 COOH
CH3
CH3 CH CH COOH
HOOC CH CH2 COOH
C2H5
2,3-二甲基戊酸
2-乙基丁二酸
戊 酸
1
2
3
4
C2H5
同步练习:
命名下列有机物
三、苯的同系物的命名
（一）苯的同系物
—Ｒ（烷基）
特征：
有且只有一个苯环，取代基为烷基
苯和苯的同系物的通式：
CnH2n－6
(n≥6)
①命名时以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。
先读取代基，后读苯环。
若为一元烷基取代，则可直接命名为“某”苯。
②若苯环上有二个或二个以上的取代基时，在满足取代基
位次之和较小的前提下，以较复杂取代基的位置为起点
进行编号，并按“位置+取代基名称+苯”命名。
③若苯环上仅有两个取代基时，可分别用“邻”“间”和“对”
来表示两取代基的相对位置，
并用“相对位置+取代基名称+苯”命名。
三、苯的同系物的命名
—ＣＨ３
甲(基)苯
—Ｃ2Ｈ5
乙(基)苯
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
1，2—二甲苯
1，3—二甲苯
1，4—二甲苯
1
2
3
4
5
6
位号之和最小原则
【典例】
位号之和最小原则
—ＣＨ３
—ＣＨ３
ＣＨ3—
1
3
4
2
5
6
—ＣＨ３
—ＣＨ３
ＣＨ3
ＣＨ３
—ＣＨ３
ＣＨ3—
1,3,5—三甲苯
1,2,3—三甲苯
1,2,4—三甲苯
【典例】
1-甲基-2-乙基苯
1-甲基-3-乙基苯
1，3-二甲基-5-乙基苯
CH3
H3C
CH2CH3
CH3
CH2CH3
CH3
CH2CH3
若苯环上含不同的取代基时，以较简单取代基的位置为起点进行编号，同时满足取代基位次之和最小原则。
1
3
4
2
5
6
1
3
4
2
5
6
1
3
4
2
5
6
间甲乙苯
邻甲乙苯
同步练习:
命名下列有机物
常见侧链含官能团的简单芳香化合物的命名
1、官能团为一X、一NO2的，
常以“苯环作为母体”命名：
Br
溴苯
NO2
硝基苯
课堂延伸
2、侧链上含其他官能团时，可将苯作为取代基
思考：
这两种物质属于苯的同系物吗？为什么？
苯乙烯
苯乙炔
不符合苯的同系物的概念。
不属于
COOH
苯甲酸
CH2COOH
苯乙酸
CHO
CH2CHO
CH2OH
CH2CH2OH
苯甲醇
苯甲醛
苯乙醇
苯乙醛
2-苯基乙醇
2-苯基乙醛
2-苯基乙酸
1
2
1
2
1
2
1.某有机物的键线式如图所示，其名称为（ ）
A.3，4－二甲基－2－乙基1－己醇
B.2－乙基3，4－二甲基－1－己醇
C.4，5－二甲基－3－庚醇
D.4，5－二甲基－3－亚甲基－3－庚醇
课堂巩固
A
2.下列各有机物的系统命名正确的是( )
A．2,3,3-三甲基丁烷
B．2-乙基丙烷
C．2-甲基-2-丁烯
D．2,2-二甲基-1,3-丁二烯
课堂巩固
C
3.下列命名不正确的是( )
A. CH2=CH—CH=CH2 1,3—丁二烯
B.
苯乙烯
C. CH3—CH(OH)—CH2—CH3 丁醇
D. CH3—CH=CH—CH(CH3) —CH3
4—甲基—2—戊烯
课堂巩固
C
4.一种新型的灭火剂叫“1211”，其分子式为CF2ClBr，命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目(末尾的“0”可略去)。按此原则，下列几种新型灭火剂的命名不正确的是( )
A. CF3Br——1301 B. CF2Br2——122
C. C2F4Cl2——242 D. C2ClBr2——2012
B
1202
课堂巩固
总结升华：
1.烷烃的系统命名法要注意：“长”、“多”、“近”、“简” 、“小”，在主链两端等距离地出现不同的取代基时，从靠近简单取代基的一端给主链编号，即两端等距不同基，起点靠近简单基。
3.苯及同系物命名时，若苯环上只有一个取代基，可不必编号；若苯环上有两个取代基时，可用邻、间、对表示，也可编号。
2.烯烃、炔烃命名时要注意：以包含双键或三键（官能团）的最长的碳链作主链，另外从离双键或三键最近的一端开始给主链上的碳原子编号，使双键或三键的位次最小。
4.弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置；
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
总结升华：

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