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第七章 有机化合物
第一节 认识有机化合物
课时2 同系物 同分异构体
课堂导入
经过上节课对烷烃的学习，你能写出乙烷、丙烷、丁烷的分子式、结构式和结构简式吗？
课堂学习
同系物
观察乙烷、丙烷和丁烷的结构式和球棍模型，它们之间有什么异同点？
结构相似，分子组成上相差了一个CH2。
同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物，例如甲烷和乙烷互为同系物。
同系物有什么特点，又怎样进行判断呢？
课堂学习
同系物
上述特点可用作同系物的判断，也可以通过同类不同碳作为判断依据：
同类指的是同通式，同类物质且结构相似；
不同碳指互为同系物的物质碳原子数不同。
同系物判断的几个“一定”和“不一定”：
同系物在分子组成上一定相差一个或若干个“CH2”原子团，但在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物不一定是同系物。
同系物具有同一通式，但具有同一通式的有机物不一定是同系物。
同系物的化学性质一定相似，但化学性质相似的物质不一定是同系物。
同系物的相对分子质量一定不相同，相差14n。
课堂学习
同系物
判断右图两组物质属不属于同系物。
上面一组物质分子式相同，不可能为同系物，下面一组物质虽然分子式相差一个CH2，但是结构不相似，也不属于同系物。
课堂学习
在刚才的判断中，我们发现同样分子式的物质也可以具有不同的结构，这种现象是偶然还是另有蹊跷，请你书写戊烷的结构式、结构简式和键线式，检测能够写出几种结果？
同分异构体
某些化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构体现象。
具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。
根据右图，我们知道丁烷有两种结构，戊烷有三种结构，那在命名时应该如何区分呢？
课堂学习
同分异构体
正戊烷
异戊烷
新戊烷
在进行同分异构体的命名时，我们习惯的把不带支链的化合物称为正某烷，一条支链的化合物称为异某烷，两条支链的化合物称为新某烷。
正丁烷
异丁烷
课堂学习
同分异构体具有“三同两不同”的特点：
同分异构体
名称 熔点/℃ 沸点/℃ 相对密度
正丁烷 -138.4 -0.5 0.5788
异丁烷 -159.6 -11.7 0.557
例如正丁烷和异丁烷的物理性质有如下差异：
能够发现对于同分异构体来说，物理性质有一定差异，支链越多，熔沸点越低，密度越小；化学性质上也不一定相似。
课堂学习
同分异构体
概念 内　涵 比较对象 实例
同位素 质子数等，中子数不等，原子之间 原子 氕、氚
同素异形体 同一元素形成的不同单质 单质 O2、O3
同系物 结构相似，组成上差一个或n个CH2 有机物 C2H6、C4H10
同分异构体 相同分子式，不同结构的化合物 化合物 正丁烷、异丁烷
概念 内　涵 比较对象 实例
同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
课堂学习
同分异构体的书写
如果要进行同分异构体的书写或者数目判断，应该如何解决呢？
烃基：烃分子失去1个氢原子后剩余的部分叫作烃基，如—CH3叫甲基，—CH2CH3叫乙基。
同分异构体书写原则：
主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对邻到间。
书写示例：以己烷(C6H14)为例书写同分异构体，需要注意的是，在书写的过程中，可以先书写碳链，视是否需要补充氢原子。
课堂学习
第一步：排主链，主链由长到短，因此将分子中的全部碳原子连成直链作为主链。
同分异构体的书写
C—C—C—C—C—C
碳链：
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
物质：
课堂学习
第二步：从主链取下一个碳原子(甲基)作为支链，依次连接在剩下的主链上，位置由中心位置到边缘位置，思考甲基是否可以连接到最边缘的碳原子上。
同分异构体的书写
碳链：
C—C—C—C—C

C
C—C—C—C—C

C
物质：
CH3—CH2—CH—CH2—CH3

CH3
CH3—CH2—CH—CH2—CH3

CH3
课堂学习
第三步：从主链上取下两个碳原子作为支链(乙基)，依次连接再剩下的碳链上，位置由中心到边缘，思考乙基能否连在最边缘的两个碳原子上。
同分异构体的书写
C—C—C—C
碳链：

C

C
因为乙基不能连在边缘的两个碳原子上，所以己烷不存在乙基作为支链的同分异构体。
课堂学习
第四步：将主链取下的两个碳原子作为两个支链(甲基)，先固定一个支链的位置，然后确定另一个支链的位置。
同分异构体的书写
碳链：
C—C—C—C

C
C

C—C—C—C

C

C
物质：
CH3—C—CH2—CH3

CH3
CH3

CH3—CH—CH—CH3

CH3

CH3
课堂学习
一般情况下，认为处在同一化学环境下的氢原子为等效氢原子。
经过书写，我们发现丁烷有2种同分异构体，戊烷有3种同分异构体，己烷有5种同分异构体。
等效氢原子的判断：
连接同一个碳原子上的氢原子是等效的；
连接同一碳原子的相同基团上的氢原子是等效的；
处于对称位置上相同基团上的氢原子也是等效的。
同分异构体的书写
例如对于正丁烷和异丁烷来说，它们均有2种不同化学环境的氢原子(等效氢原子)。
课堂巩固
正误判断
1. 相对分子质量相同的化合物一定为同分异构体。
4. 分子组成上相差了n个CH2原子团的化合物为同系物。
2. 同系物的化学性质一定相似，也具有相同的通式。
3. 互为同分异构体的两种有机化合物，性质一定相同。
×
×
×
×
课堂巩固
下列关于CH3CH2CH3和CH3CH2CH2CH3的叙述不正确的是 (　　)
A．均能用通式CnH2n＋2来表示
B．它们互为同系物
C．CH3CH2CH2CH3与异丁烷互为同分异构体
D．分子中的碳原子都在同一条直线上
D
课堂巩固
请根据图中所示的结构，思考下列问题(填序号)。
与①互为同分异构体的是 。
与③互为同分异构体的是 。
与⑥互为同分异构体的是 。
②
④⑤⑧⑨
⑦
课堂小结
谢谢观看
THANKS

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