资源简介 (共33张PPT)人教版（2019）选择性必修3第二章烃第三节 芳香烃第二课时 苯的同系物1.了解苯的同系物的组成、结构及其性质，培养微观探析与变化观念的能力。2．了解芳香烃的来源及应用。2012年宁波某地32.5吨对二甲苯槽罐车侧翻泄漏事故报道小知识：对二甲苯（Paraxylene），化学式为C8H10。常温下是具有芳香味的无色透明液体，不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂。2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，二甲苯在3类致癌物清单中。苯的同系物1、组成与结构(1)定义苯环上的氢原子被烷基取代后所得到的一系列产物称为苯的同系物。×—CH3②—CH3—CH3③COOH⑦⑧⑨×(2)结构特点①侧链基团为烷烃基。②有且仅有一个苯环。⑤×以上有机物属于芳香族化合物的有 ，属于芳香烃的有 ，属于苯的同系物的有 。①②③④⑥⑦⑧⑨②③④⑧⑨②③⑧①—OH②—CH3③—CH3—CH3④CH = CH2⑤⑥—NO2⑦COOH⑧⑨根据上一节所学内容，试试将以下有机物分类。下表为常见的苯的同系物及其部分物理性质，思考讨论苯的同系物的物理性质特点。随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大。同分异构体中，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低。三种二甲苯的熔、沸点与密度熔点：对二甲苯＞邻二甲苯＞间二甲苯。沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。(1)苯的同系物一般为无色、有特殊气味的有毒液体；不溶于水，易溶于有机溶剂；密度比水小。②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大。苯环上的支链越多，溶沸点越低。③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低。2、物理性质比较苯和甲苯结构上的异同点，推测甲苯的化学性质。①都含有苯环结构，有相似的化学性质。②甲苯中含有甲基-CH3，由于苯环和烷基的相互作用，苯的同系物化学性质有不同。可燃性、易取代、能加成氧化反应、溴代、硝化和催化加氢「实验2-2」实验内容 实验现象 解释(1)向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置。(2)将上述试管用力振荡，静置。苯甲苯苯甲苯溴水的密度大于苯和甲苯的密度苯、甲苯与溴水均不能发生化学反应，但能够萃取溴「实验2-2」实验内容 实验现象 解释(3)向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置。(4)将上述试管用力振荡，静置。「实验2-2」「实验2-2」实验内容 实验现象 解释(3)向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置。(4)将上述试管用力振荡，静置。苯甲苯苯甲苯高锰酸钾的密度大于苯和甲苯的密度苯与高锰酸钾不反应，甲苯与之反应通过结构对比，试着分析甲苯使高锰酸钾褪色的原因。CH4酸性高锰酸钾不反应，无明显现象酸性高锰酸钾不反应，无明显现象酸性高锰酸钾反应生成苯甲酸COOH苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼结论：苯环影响侧链，使侧链甲基被酸性高锰酸钾氧化苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？CH2-CH2-CH3CH-CH2-CH3CH3C-CH3CH3CH3C-CH2-CH3CH3CH3 苯的同系物能被酸性高锰酸钾氧化的条件：与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子。烷基均被氧化成羧基（-COOH）通过以上探究，请小组讨论以下问题1、如何鉴别苯和甲苯？2、如何除去苯中溶解的少量甲苯？取少量溶液于试管中，滴加适量酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明其为甲苯，反之则为苯。取少量试液于试管中，滴加适量酸性高锰酸钾溶液，然后滴加适量NaOH溶液，静置，分液。酸性高锰酸钾COOHNaOH溶液COONa分液（1）氧化反应3、化学性质①可燃性CnH2n－6＋O2 nCO2＋(n－3)H2O点燃②使酸性高锰酸钾溶液褪色C-HR2R1酸性高锰酸钾COOH体现了苯环对侧链的影响：苯环活化侧链，使侧链易被氧化。（2）取代反应①硝化反应2，4，6-三硝基甲苯（TNT）2，4，6-三硝基甲苯又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等。体现了侧链对苯环的影响：烷基使与烷基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代。+3HO-NO2浓硫酸△NO2NO2O2N+3H2OHHHNO2NO2NO2②卤化反应+Cl2FeCl3Cl+H-Cl+Cl2+H-ClClFeCl3在FeX3的催化作用下，苯环上的氢原子被取代。+Br2FeBr3Br+H-Br+Br2+H-BrBrFeBr3在光照条件下，烷基的氢原子被取代。+Cl2+H-Cl光照CH2Cl+Br2+H-Br光照CH2Br（3）加成反应+3H2催化剂△CH3苯和苯的同系物的比较苯 苯的同系物相 同 点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合通式CnH(2n-6)化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，都比较困难不 同 点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，得到多元取代产物氧化反应 难被氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 易被氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质变得活泼，而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻对位氢原子变得活泼，而易被取代4、苯的同系物的命名（1）习惯命名法①苯的一元取代物苯环的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烷基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环，称“某苯”。CH3CH2CH3CHCH3CH3CH2CH2CH3甲苯乙苯正丙苯异丙苯②苯的二元取代物当有两个取代基时，取代基在苯环上有邻、间、对三种位置，所以取代基的位置可用“邻、间、对”来表示。邻二甲苯间二甲苯对二甲苯③苯的三元取代物当有三个相同取代基时，取代基的位置可用“连、偏、均”来表示。连三甲苯偏三甲苯均三甲苯（2）系统命名法①命名时以苯作母体，烷基作侧链，先“取代基”，后“苯”。②当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并沿使取代基位次和较小的方向进行 (按顺时针或逆时针编号)1，2-二甲苯1，3-二甲苯1，4-二甲苯用系统命名法对下列有机物命名。CH2CH3CH3CH3①②③④⑤⑥1，4-二甲基-2-乙基苯2，5-二甲基-4-乙基-3-苯基庚烷注意：苯环侧链较复杂时，或苯环上含有不饱和烃基时，命名时一般把苯环作取代基，将较长的碳链作主链进行命名。现有苯的同系物C8H10，小组讨论如何找出其一氯代物的所有结构？思路：去掉苯环六个碳原子，先一个侧链、再两个侧链，依次类推。CH2 CH3①②③④⑤①②③①②③④①②5、苯的同系物的同分异构体数目分析方法（1）若苯环上有两个取代基（-R、-R ），则苯环上取代基的位置异构有三种。R RR RR R（2）若苯环上有三个取代基，则苯环上取代基的位置异构数目由取代基种类数决定。①三个取代基均相同（-R）②三个取代基中有两个相同（ -R 、-R、 -R ）③三个取代基均不同（ -R 、-R 、 -R″ ）①三个取代基均相同（-R）②三个取代基中有两个相同（ -R 、-R、 -R ）RRR RRR RRR RRR RRR RR R共3种共6种③三个取代基均不同（ -R 、-R 、 -R″ ）RR ①②③④RR ①②③④RR ①②共10种稠环芳香烃1、定义由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。2、常见的稠环芳香烃 分子式 结构简式 结构特点 物理性质 一氯代物萘 C10H8 ①、④、⑤、⑧位相同，称为α位；②、③、⑦、⑥位相同，称为β位 无色片状晶体，有特殊气味，易升华，不溶于水 蒽 C14H10 ①、④、⑤、⑧位相同，称为α位 无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯 2种3种B(1)①②③之间的关系是 。(2)按系统命名法命名,③⑥的名称分别为 、 。(3)以上7种苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是 (填序号),④中苯环上的一氯代物有 种。 互为同分异构体1,4-二甲苯1,2,3-三甲苯③⑤3(共30张PPT)第三节芳香烃第1课时 苯的结构与性质人教版（2019）化学选择性必修三第二章 烃1.通过苯的化学键的特殊性的学习,了解苯的结构特点,进而理解苯性质的特殊性。2.通过对比、类比等方法,能说出苯和苯的同系物的性质异同,并能举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响。3.通过苯的空间结构的学习,能判断含苯环有机化合物分子中原子之间的空间位置关系。4.通过苯及其同系物的学习,能简单了解芳香烃的来源及其应用。学习目标新课导入在之后科学家的研究中发现，有芳香气味的物质中的很多化合物有一个共同的特点：含有一个相同的结构单元——苯环。在有机化学发展的初期，便有芳香族化合物这一分类，其是指具有芳香气味的物质。科学史话早在19世纪初，英国科学家法拉第（M. Faraday，1791-1867）就发现了苯，并将其称为 “氢的重碳化合物”。后来，法国化学家热拉尔(C.-F. Gerhardt, 1816-1856）等人又确定了苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6科学史话苯分子中氢的相对含量如此之低，看上去是高度不饱和的化合物，应具有比较活泼的化学性质。然而实验事实却否定了以上推测，这使化学家们感到惊讶。苯到底具有怎样的特殊结构呢？德国化学家凯库勒(F.A.Kekule,1829--1896）在分析了大量实验事实后认为，苯分子中6个碳原子之间的结合非常牢固，形成了一个很稳定“核”，可以与其他碳原子相连形成芳香族化合物；而这个稳定的“核”具有闭合的环状结构，由碳原子以单、双键相互交替结合而成。（习惯上称之为凯库勒式，具有纪念意义）阅读课本P43的内容，小组交流并回答以下问题（1）苯作为一种重要的化工原料和有机溶剂，它的物理性质是怎样的？思考讨论苯的物理性质物理性质颜色气味毒性水溶性挥发性熔点沸点密度无色有特殊气味有毒不溶于水易挥发80.1℃5.5℃0.88g/cm3小于水的密度知识点一阅读课本P43的内容，小组交流并回答以下问题（1）苯作为一种重要的化工原料和有机溶剂，它的物理性质是怎样的？思考讨论（2）苯分子中碳原子采取哪种杂化方式？苯分子具有怎样的结构特点？1、苯的分子结构球棍模型空间填充模型③结构简式④空间构型或苯分子中6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上，为平面正六边形，键角为120o 。知识点二苯的组成与结构①分子式：C6H6②最简式: CHC%=92.3%阅读课本P43的内容，小组交流并回答以下问题（1）苯作为一种重要的化工原料和有机溶剂，它的物理性质是怎样的？思考讨论（2）苯分子中碳原子采取哪种杂化方式？苯分子具有怎样的结构特点？（3）苯分子（C6H6）中分子的不饱和程度也很高，那么苯分子中的化学键是否与烯烃中的不饱和键一样呢？你能够利用哪些实验来证明两种分子中的不饱和键是不同的？那么苯分子中的化学键是怎样的呢？P41【实验2-1】向两只各盛有2 ml苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。实验操作 实验现象结 论 液体分层，上层 色，下层_____色液体分层，上层 色，下层___色无紫红橙红无苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不能与溴水反应.萃取实验探究苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构苯中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间一种特殊的化学键2、苯的成键方式知识点二苯的组成与结构键角 键能(KJ/mol) 键长(10-10 m)C—C 109o28’ 348 1.54C=C 120o 615 1.33苯中碳碳键 120o 约494 1.39苯分子结构是平面正六边形；每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键与碳碳双键的键长之间。120o6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°,连接成六元环。2、苯的成键方式知识点二苯的组成与结构每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。练一练1.下列事实能说明苯不是单、双键交替结构的是( )A.苯中所有原子共平面B.苯的一氯代物只有1种C.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.苯的对位二氯代物只有1种C解析:含有碳碳双键的有机化合物有的也是平面结构,如乙烯,故苯中所有原子共平面不能说明苯分子中不存在单、双键交替结构,A错误;无论苯的结构中是否存在单、双键交替结构,苯的一氯代物都无同分异构体,所以不能说明苯不是单、双键交替结构,B错误;苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,可以证明苯不是单、双键交替结构,C正确;无论苯的结构中是否存在单、双键交替结构,苯的对位二氯代物都无同分异构体,所以不能说明苯不是单、双键交替结构,D错误。2.苯的结构中不存在单、双键交替结构,可以作为证据的事实是 (填序号)。 ①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色②苯中碳碳键的键长均相等③苯能在一定条件下与H2加成生成环己烷④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应,但不能因化学变化而使溴水褪色练一练①②④⑤阅读课本P44的内容，小组交流并回答以下问题（1）苯作为一种重要的化工原料和有机溶剂，它的物理性质是怎样的？思考讨论（2）苯分子中碳原子采取哪种杂化方式？苯分子具有怎样的结构特点？（3）苯分子（C6H6）中分子的不饱和程度也很高，那么苯分子中的化学键是否与烯烃中的不饱和键一样呢？你能够利用哪些实验来证明两种分子中的不饱和键是不同的？那么苯分子中的化学键是怎样的呢？（4）从苯存在的化学键类别出发，我们大胆尝试推测一下苯分子会具有哪些化学性质呢？知识点三苯的化学性质1.氧化反应具有可燃性，在空气中燃烧现象：火焰明亮，产生浓重的黑烟2C6H6 + 15O2 12CO2+ 6H2O点燃【注意】①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色②苯和溴水发生萃取而使之褪色。2.取代反应（1）卤代反应苯与液溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯。纯净的溴苯是一种 液体，有 气味， 溶于水，密度比水 。无色特殊不大注意：其他的卤素单质也能发生类似反应，如液氯：步骤：在烧瓶中加入苯后再加少量液态溴，同时加入少量铁屑，用带长导管的瓶塞塞紧瓶口，反应完毕后，把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里。实验方案---苯与液溴的取代反应（1）反应物：苯和液溴（不能用溴水）。（2）反应条件：催化剂（Fe屑）、反应放热不需加热。先加苯→再加液溴→最后加铁屑①液溴的密度大，后加入有利于两者混合均匀②液溴易挥发,后加液溴可防止溴挥发思考讨论用于导气和冷凝回流HBr易溶于水，防止倒吸。（3）长导管的作用是什么？（4）为什么导管末端不插入液面下？（5）哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，说明它们发生了取代反应，因加成反应不会生成HBr。（6）将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里,观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体的原因？溴苯中混有溴思考讨论（7）如何分离和提纯粗溴苯从而获得纯净的溴苯？水洗、分液除去溶于水的杂质如溴化铁等碱洗、分液除去溴除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐干燥除去水（加无水CaCl2）蒸馏除去苯水洗、分液如图为制取溴苯的实验装置,下列有关现象叙述和解释中,不正确的是( )A.实验室制取的粗溴苯呈褐色,是由于少量未反应的溴溶解于溴苯,可以用NaOH溶液除去溴苯中的溴单质B.冷凝管的作用是导气、冷凝回流,此处用球形冷凝管冷凝效果更好C.锥形瓶E中CCl4的作用是吸收HBr,防止产生白雾D.粗溴苯经过水洗—碱洗—水洗,得到溴苯和苯的混合物,用蒸馏的方法将其分离创新装置C2.取代反应（2）硝化反应在浓硫酸作用下，苯在50～60℃与浓硝酸发生取代反应。纯净的硝基苯是一种 液体，有 气味，溶于水，密度比水 。无色苦杏仁不大浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂+HO-NO2浓H2SO4500C—600CNO2+ H2O实验方案---苯与浓硝酸的取代反应（1）反应物：苯和浓硫酸、浓硝酸。（2）反应条件：50-60℃ 水浴加热，催化剂（浓硫酸）浓硝酸→浓硫酸→苯长导管作用：导气、冷凝、回流。水浴加热受热均匀，容易控制温度。温度计的水银球插入水浴中测量温度，水银球不能触及烧杯底部及烧杯壁。思考讨论如何分离和提纯粗溴苯从而获得纯净的溴苯？水洗、分液除去溶于水的硝酸和硫酸碱洗、分液除去NO2和残留的酸除去NaNO3 、NaNO2和过量的碱干燥除去水（加无水MgSO4）蒸馏除去苯水洗、分液2.取代反应（3）磺化反应苯与浓硫酸在70～80℃发生取代反应。苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。磺化反应可用于制备合成洗涤剂。3.加成反应（1）在以Pt、Ni等催化剂并加热的条件下，苯能与H2发生加成反应，生成环己烷。（2）与氯气在紫外线作用下发生加成反应+3Cl2（六氯环己烷）紫外线NO2Fe/HClNH2知识拓展4.苯环上硝基还原反应5.傅-克烷基化反应+ Cl-CH2CH3无水AlCl3CH2CH3+ HCl1.下列关于苯的叙述正确的是A.常温下反应①不能进行,需要加热B.反应②不能发生,但是仍有分层现象,紫色层在下层C.反应③为加成反应D.反应④能发生,证明苯中是单双键交替结构B练一练易取代能氧化难加成难被酸性KMnO4氧化与H2加成易燃烧苯的化学性质最简式分子式结构简式球棍模型C6H6CH或比例模型大π键卤代反应 硝化反应 磺化反应本节小结 展开更多...... 收起↑ 资源列表 2.3.1 苯的结构与性质.pptx 2.3.2 苯的同系物.pptx
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