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第三章
石油化工的基础物质—烃
目录
CONTENTS
第一节
脂肪烃的类别、烷烃的性质
第二节
烯烃、炔烃的结构及性质　脂肪烃与石油化工
第三节
苯的结构和性质
第四节
芳香烃的来源与应用
第一节
Part One
脂肪烃的类别、烷烃的性质
CH4
C
H

H

H

H

分子式
电子式
C
H
H
H
H
结构式
109o28
正四面体
比例模型
球棍
模型
一、烃的类别及脂肪烃的物理性质
烷烃的结构
脂肪烃的物理性质
物理性质 变化规律
状态 当碳原子数小于或等于4时，烷、烯、炔烃在常温下呈气态，其他的烷、烯、炔烃常温下呈液态或固态(新戊烷常温下为气态)
溶解性 都不溶于水，易溶于有机溶剂
沸点 随碳原子数的增加，沸点逐渐升高。碳原子数相同的烃，支链越多，沸点越低
密度 随碳原子数的增加，相对密度逐渐增大。烷、烯、炔烃的相对密度小于水的密度
一、烃的类别及脂肪烃的物理性质
二、烷烃的化学性质
通常条件下稳定
烷烃是一种饱和烃
常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应。
通式：CnH2n＋2(n≥1)
二、烷烃的化学性质
在光照条件下和氯气发生取代反应
CH2Cl2
CHCl3
Cl2
Cl2
Cl2
CCl4
2、烷烃与纯卤素单质取代，与卤素水溶液不反应。
1、反应条件：光照条件。
二、烷烃的化学性质
在空气中能燃烧
烷烃可在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O
氢原子守恒
氧原子守恒
CnH2n+2 + O2 nCO2 +H2O
点燃
CnH2n+2 + O2 nCO2 +（n+1）H2O
点燃
CnH2n+2 + O2 nCO2 +（n+1）H2O
2
3n+1
点燃
燃烧通式：
CnH2n+2 + O2 CO2 + H2O
点燃
碳原子守恒
第二节
Part Two
烯烃、炔烃的结构及性质　脂肪烃与石油化工
一、烯烃、炔烃及结构特点
(1)烯烃分子中都含有碳碳双键，比相同碳数的烷烃少两个氢原子；
(2)分子中只有一个碳碳双键的烯烃分子的通式：CnH2n(n≥2，正整数)。
(3)烯烃中的碳碳双键是平面结构，决定至少6个原子共平面；
C=C
H
H
H
H
C=C
H
H
CH3
H
C=C
H3C
H
CH3
H
C=C
H3C
H
H
CH3
1
2 3 4
1 4
2 3
最简单的烯烃是乙烯
一、烯烃、炔烃及结构特点
(1)炔烃分子中的碳碳叁键为直线型结构，决定至少四 个原子共直线；
(2)分子中只有一个碳碳三键的炔烃分子的通式：CnH2n-2(n≥2，正整数)。
最简单的炔烃是乙炔
一、烯烃、炔烃及结构特点
①乙烯、乙炔是无色、无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。
②烯烃、炔烃的物质性质也具有递变性：
随着碳原子数的增加，分子间作用力增大，熔沸点逐渐升高；
③分子式相同的不同烯烃、炔烃，支链越多，熔沸点越低。
烯烃、炔烃的物理性质
烯烃和炔烃都属于不饱和脂肪烃，化学性质相似。
1．氧化反应
(1)将气态烯烃或炔烃通入酸性KMnO4溶液中，溶液颜色变浅直至褪色。
(2)燃烧反应
二、烯烃、炔烃的化学性质
二、烯烃、炔烃的化学性质
2．加成反应
烯烃分子中含有碳碳双键，其中1个键不稳定，炔烃分子中含有碳碳三键，其中2个键易断裂，因此烯烃、炔烃都易发生加成反应。
(1)乙烯水化法制乙醇
二、烯烃、炔烃的化学性质
(2)丙烯和溴化氢加成(马氏规则)
(3)乙炔和溴分步加成
CH CH＋Br2―→BrCH===CHBr、
BrCH===CHBr＋Br2―→Br2CH—CHBr2。
(5)二烯烃的加成反应
1，3-丁二烯(CH2===CH—CH===CH2)和Br2按1∶1加成反应的化学方程式：
①1，2-加成：
CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→CH2BrCHBrCH===CH2。
②1，4-加成：
CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→CH2BrCH===CHCH2Br。
二、烯烃、炔烃的化学性质
二、烯烃、炔烃的化学性质
3、加聚反应
具有不饱和键的有机化合物通过加聚反应得到高分子化合物的反应。
聚丙烯
一定条件
CH3
CH
CH2
n
CH CH2
n
CH3
nCH2＝CH2
催化剂
－CH2－CH2－
[
]
n
聚乙烯
注意：聚乙烯、聚丙烯均是混合物。
二、烯烃、炔烃的化学性质
三、脂肪烃与石油化工
1、石油的分馏
原理：根据沸点不同，通过加热汽化，然后冷凝，把石油分成不同沸点范围内的产物。
注意：各馏分均为混合物。
分类：常压分馏、减压分馏
2、石油的裂化
①原理：由重油获得轻质油，解决石油分馏所得汽油、煤油和柴油等轻质油产量低的问题，该过程称为裂化。
使用催化剂的裂化称为催化裂化，不使用催化剂的裂化称为热裂化。
②目的：为了提高石油分馏产品中低沸点的汽油等轻质油的产量和质量。
三、脂肪烃与石油化工
①原理：以比裂化更高的温度使石油分馏产物(包括石油气)中的长链烃断裂为乙烯、丙烯等气态短链烃。
②目的：获得乙烯、丙烯等气态短链烃，为石油化工提供原料。
3、石油的裂解-深度裂化
第三节
Part Three
苯的结构和性质
一、芳香烃及苯的结构
分子组成通式：CnH2n－6(n≥6)。
分子中含有苯环的碳氢化合物。
芳香烃
①苯的同系物
苯分子中的氢原子被烷基取代后的产物。
分子中只含一个苯环，侧链是一个或多个烷基。
—CH3
CH2
CH3
一、芳香烃及苯的结构
稠环芳烃：苯环间通过共用苯环的若干条环边而形成的。
分子中含有苯环的碳氢化合物。
芳香烃
多苯代脂肪烃：多个苯环通过脂肪烃基连在一起。
联苯(联多苯)：苯环之间通过碳碳单键直接相连。
多环芳烃
二苯甲烷
联苯
蒽
一、芳香烃及苯的结构
苯的分子组成及结构特点
分子式 结构式 键线式 球棍模型 比例模型
C6H6
非常对称 不饱和程度大
苯分子空间结构为平面正六边形，所有原子在同一平面上，分子中碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
二、苯的化学性质
催化剂
取代反应（较易）
加成反应（较难）
苯的结构比较稳定化学性质也较稳定
二、苯的化学性质
二、苯的化学性质
项目 硝基苯制取实验 溴苯制取实验
条件 50～60 ℃，水浴加热 放热反应，无须加热
催化剂 浓H2SO4的作用：催化剂、吸水剂 在液溴中加入铁粉反应生成FeBr3，FeBr3起催化作用
混合 顺序 在浓HNO3中慢慢加入浓H2SO4，待混酸冷却再逐滴加入苯 先将液体混合，再加入铁屑
二、苯的化学性质
项目 硝基苯制取实验 溴苯制取实验
分离 提纯 ①水洗后分液：洗去大部分硫酸和硝酸；②碱洗(用NaOH溶液洗涤)后分液：洗去NO2和残留的酸；③水洗后分液：洗去NaNO2、NaNO3和过量的NaOH；④干燥：加无水MgSO4除去水分，并过滤；⑤蒸馏：除去硝基苯中溶有的苯 ①过滤：除去未反应的铁屑；②水洗后分液：洗去FeBr3和部分HBr；③碱洗后分液：洗去HBr和未反应的Br2；④水洗后分液：洗去NaBr、NaBrO和NaOH；⑤干燥：加无水氯化钙吸水，再过滤；⑥蒸馏：除去残留的苯
产物 无色、有苦杏仁味，密度比水大、难溶于水的油状液体，有毒，常因溶有NO2而显黄色 无色液体，密度比水大，因溶有溴单质而显褐色
二、苯的化学性质
3
环己烷C6H12
注意：苯不能与溴水加成！
苯比烯烃难进行加成反应。
苯易取代，难加成，原因在于苯分子结构稳定，加成反应需破坏苯环结构，取代反应不需要破坏苯环结构。
加成反应
二、苯的化学性质
氧化反应
注意：苯不能被酸性高锰酸钾氧化！
苯可以燃烧氧化
甲
烷
乙
烯
苯
火焰明亮并带有浓烈黑烟
第四节
Part Four
芳香烃的来源与应用
一、芳香烃的来源及应用
石油的催化重整和煤的干馏
煤的干馏：
石油催化重整：
1、主要来源：
→煤焦油
→
苯
甲苯
二甲苯
苯、甲苯、二甲苯
二、苯的同系物及性质
1.概念：
只含有一个苯环，苯环上连结烷基。
2.通式：
CnH2n-6(n≥6)
不饱和度＝4
二、苯的同系物及性质
(1)氧化反应
①都能燃烧，产生______火焰、冒________。
燃烧的通式为：
明亮
浓黑烟
二、苯的同系物及性质
(2)取代反应：甲苯与浓硝酸和浓H2SO4的混合酸在一定条件下反应生成三

硝基甲苯的化学方程式为_________________________________________。
二、苯的同系物及性质
实验证明，苯及其同系物都不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。
Br2/CCl4
苯
Br2/CCl4
甲苯
苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。
反映
决定
加成反应
催化剂
△
+ 3H2
二、苯的同系物及性质
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，使苯的同系物与苯的性质有不同之处：
苯环与侧链的关系
(1)苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。
二、苯的同系物及性质
苯环与侧链的关系
(2)侧链对苯环的影响，使苯环上侧链相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子变得活泼。
甲苯与硝酸在100 ℃反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸在100～110 ℃反应时才能生成二硝基苯。
二、苯的同系物及性质
苯环上原有取代基对苯环上新导入的取代基的位置影响规律
(1)苯环上新导入的取代基的位置主要取决于原有取代基的性质。(2)可以把原有取代基分为两类：①原取代基使新导入的取代基进入苯环的邻、对位，如—OH、—CH3(或烃基)、—Cl、—Br、OCOR等；②原取代基使新导入的取代基进入苯环的间位，如—NO2、—SO3H、 等。
本章小结
脂肪烃的类别、烷烃的性质
苯的结构和性质
不良反应
烯烃、炔烃的结构及性质　脂肪烃与石油化工
芳香烃及苯的结构
苯的化学性质
烯烃、炔烃及结构特点
烯烃、炔烃的化学性质
脂肪烃与石油化工
烃的类别及脂肪烃的物理性质
烷烃的化学性质
芳香烃的来源与应用
芳香烃的来源及应用
苯的同系物及性质
谢谢观看
THANKS

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