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第二章
烃
第二节 烯烃 炔烃
课时1
香蕉和芒果、水蜜桃一样是后熟性水果，可以和苹果一起放入泡沫箱自然催熟，变黄、稍软了就可以吃啦！
回顾必修2乙烯的内容，思考：烯烃的结构和性质？
20世纪60年代，科学家通过气相层析技术的让人们知道果实成熟时释放出的乙烯能够促进其他果实的成熟
新课导入
乙烯的化学用语表达
C2H4
电子式：
CH2=CH2
分子式：
结构式：
结构简式：
C








H
H
H
H

C

球棍模型
空间填充模型
烯烃
含有_____________的烃类化合物。
名称为___________，结构简式为___________
官能团
通式
烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为___________
结构特点
分子中碳原子采取_____杂化，碳原子与氢原子间均形成_____(σ键)，碳原子与碳原子间以_____相连(____个σ键，____个π键)，键角约为_____，分子中所有原子都处于______________
碳碳双键
碳碳双键
CnH2n(n≥2)
sp2
单键
双键
1
1
120°
同一平面内
C
C
一、烯烃的结构
溶解性和密度
沸点
状态
随碳原子数的递增而逐渐_________
常温下由______逐渐过渡到______________，
当烯烃分子中碳原子数≤4时，常温下呈________
____溶于水，___溶于有机溶剂溶于有机溶剂，密度比水____
气态
升高
液态、固态
气态
难
易
小
物质名称 乙烯 丙烯 丁烯 戊烯
沸点/℃ -102.4 -47.7 -6.5 30
一、烯烃的物理性质
氧化反应
①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液_______。
褪色
2CO2
KMnO4
CH2 = CH2
KMnO4/H+
△
+
CO2
KMnO4/H+
△
+
碳碳双键的碳原子上，有2氢生成CO2、有1氢生成羧酸、无氢生成酮
常用于烯
烃的检验
一、烯烃的化学性质
氧化反应
②可燃性
(火焰明亮并伴有黑烟)
加成反应
烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
CH2＝CHCH3 ＋Br2
CH2 CHCH3
Br
Br
CH2＝CH2 ＋ H2O
CH3 CH3
CH2＝CH2 ＋ HCl
CH3 CH2
Cl
CH2＝CH2 ＋ H2
CH2 CH3
OH
一、烯烃的化学性质
当分子结构不对称的烯烃与分子结构不对称的试剂发生加成时，加成方向应如何决定
主
次
＋H Br
CH2 CH
CH3
Br
CH2 CH
CH3
H
催化剂
Br
CH2 CH
CH3
H
马氏规则：烯烃与氢卤酸加成时，氢总是加到含氢多的双键碳原子上，卤素加到含氢少的双键碳原子上。
H加H多
一、烯烃的化学性质
加聚反应
请同学们分别写出丙烯、2－丁烯和苯乙烯的加聚反应方程式。
聚丙烯
n
聚2－丁烯
n
聚苯乙烯
n
n
一、烯烃的化学性质
CH3
H
CH3
H
C
C
π键断裂
顺式异构体
反式异构体
由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构
CH3
H
CH3
H
C
C
CH3
H
CH3
H
C
C
二、烯烃的立体异构
烯烃的
同分异
构现象
顺反
异构
官能团
异构
官能团
位置异构
碳链
异构
CH3
H
CH3
H
C
C
顺-2-丁烯
①两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构
②两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为
反式结构
反-2-丁烯
CH3
H
CH3
H
C
C
二、烯烃的立体异构
如何判断分子是否存在顺反异构？
当a≠b且c≠d时，分子存在顺反异构。
顺反异构体的性质相同吗？
化学性质基本相同，物理性质不同。
条件一
分子中具有___________结构
条件二
碳碳双键
二、烯烃的立体异构
定义
分子中含有_____个碳碳双键的烯烃称为二烯烃
如1，3-丁二烯：_______________________
两
CH2==CH—CH==CH2
CnH2n-2 (n ≥ 4)
两个双键在碳链中的不同位置
通式
类别
① C—C=C=C—C 累积二烯烃
③ C=C—C—C=C 孤立二烯烃
② C=C—C=C—C 共轭二烯烃
(不稳定)
(性质同单烯烃)
三、二烯烃的定义
与1分子的Cl2的加成
H2C＝CH－CH＝CH2 ＋ Cl－Cl
①1，2加成
②1，4加成
H2C＝CH－CH＝CH2 ＋ Cl－Cl
四、二烯烃的化学性质
例1、β－月桂烯的结构如右图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物（只考虑位置异构）理论上最多有（ ）
A、2种
B、3种
C、4种
D、6种
C
①
③
②
四、二烯烃的化学性质
D-A反应
含活泼双键的化合物(亲双烯体)与含共轭双键的化合物(双烯体)之间发生1，4-加成生成六元环状化合物的反应，称为Diels-Alder反应，也称双烯合成
X
Y
C
C
C
C
C
C
C
C
X
Y
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
H
Cl
Cl
Cl
H
四、二烯烃的化学性质
例3、已知：
，如果要合成
A.2－甲基－l，3－丁二烯和2－丁炔
B.1，3－戊二烯和2－丁炔
C.2，3－二甲基－1，3－戊二烯和乙炔
D.2，3－二甲基－l，3－丁二烯和丙炔
所用的原始原料可以是（ ）
＋
一定条件
A、D
四、二烯烃的化学性质
加聚反应
n CH2＝CH－CH＝CH2
顺式聚1，3－丁二烯
四、二烯烃的化学性质
结构特点
物理性质
化学性质
链状、碳碳双键、碳碳单键、碳氢键
与烷烃相似，沸点也随分子中碳原子数的递增而逐渐升高
易氧化、易加成、易加聚
顺、反异构
NO.1 烯烃
NO.2烯烃的立体异构

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