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第九章 有机化学基础
第3讲　卤 代 烃
1、掌握卤代烃的组成与结构
2、卤代烃发生消去反应和取代反应的条件
3、理解卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用
高考考点
一、卤代烃的概念
烃：由C、H 组成的有机化合物
—X
—X
—X
卤代烃：烃分子里的氢原子被 取代后生成的化合物。
通式可表示为 R—X （其中R—表示烃基,X为F、Cl、Br、I）
卤素原子
2、物理性质
（1）沸点：卤代烃比同碳原子数的烃要 。
同系物的沸点随碳原子数增加而________
（2）溶解度：水中难溶 。有机溶剂中________
难溶
易溶
（3）密度：一般一氟代烃、一氯代烃的密度比水，其余的密度比水大
高
增加
属于分子晶体由范德华力即相对分子质量
相似相溶
3.卤代烃典型的化学性质（重点）
①取代反应（水解反应）
反应条件：强碱水溶液，加热
R—X + NaOH R-OH + NaX
H2O
△
溴乙烷CH3CH2Br在NaOH水溶液条件下的水解反应：
—C— C—
X X
H2O
△
+2NaOH
—C— C—
OH
OH
+2NaX
②邻二卤代烃水解得邻二醇
3.卤代烃典型的化学性质（重点）
—C—
H
OH
OH
—C
H
O
—C—
OH
OH
OH
—C
OH
O
-H2O
-H2O
思考：RCHX2、RCX3及溴苯等水解呢？
分别得到RCHO、RCOOH，苯酚钠
②消去反应
反应条件：强碱的醇溶液，加热
溴乙烷CH3CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热条件下的消去反应：
1,2-二溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热条件下的消去反应：
＋2NaOH
CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。
能发生消去反应的有机物结构上满足的条件：
①有机物中碳原子数>2
②卤素原子的碳相邻的碳原子上有氢原子
CH3Cl
练习1 下列物质可发生消去反应的是
有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。
2.写出2-氯丁烷与NaOH醇溶液反应的化学方程式
或生成CH3CH=CH2CH3
CH3
CH3
（5） CH3CH2—C—Br
Cl
（2）
Cl
（1）
讨论并回答：
以下哪些物质发生消去反应能得到两种产物
Cl
（3）
（4） CH3CHCHCH3
Br
Br
两种
两种
两种
反应类型 取代反应(水解反应) 消去反应
反应条件
断键方式
反应本质
产物特征
主要产物
强碱的水溶液、加热
强碱的醇溶液、加热
卤代烃中的—X
被水中的—OH所取代，生成醇
相邻的两个碳原子间脱去小分子HX
引入—OH，生成含—OH的化合物
消去HX，生成含碳碳双键
或碳碳三键的化合物
醇
烯烃或炔烃
四、卤代烃的制备方法
1、烷烃和卤素单质在光照条件下取代
2、芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代
3、烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应
4、醇变卤代烃：
1.在烃分子中引入羟基、醛基、羧基等
五、卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用
【例1】
—CH3
—CHO
由 制备
—CHO
CH3
Cl2
光
CH2Cl
CH2OH

Cu/O2
CH3
—COOH
由 制备
【练习】
①NaOH/H2O

Cl2
光
CCl3
②H+
CH3
—COOH
NaOH/H2O

2．改变某些官能团的数目
例2.如何用溴乙烷合成１,２－二溴乙烷？
CH3CH2Br
CH2-CH2
Br Br
CH2＝CH2
Br2
加成
消 去
NaOH醇溶液
设计由1-溴丙烷制取1,2-丙二醇的合成路线。
【练习】
CH2-CH-CH3
OH OH
CH2＝CHCH3
Br2
加成
CH2-CH-CH3
Br Br
CH3CH2CH2Br
CH3-CH-CH3
Br
CH2CH2CH3
Br
CH2＝CHCH3
HBr
加成
3．改变某些官能团的位置
例3.如何由1-溴丙烷合成2-溴丙烷？
消 去
NaOH醇溶液
【练习】 由 合成 ？
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl2/光
Cl
Cl
×
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
4.卤代烃对官能团进行保护
在氧化CH2=CHCH2OH的羟基时，碳碳双键也易被氧化，故要采用官能团保护法：
CH2==CHCH2OH
CH2=CH—COOH。
1．以溴代芳香烃A为原料发生如图转化，下列说法中错误的是(　　)
A．原料A的结构可能有两种 B．转化中发生消去反应的是②⑦
C．C的名称为苯乙烯 D．转化中发生取代反应的是①③⑥⑨
D
D
3．(2022·河北卷)化合物F是一种药物中间体，实验室由芳香族化合物A制备F的一种合成路线如图,并回答下列问题：
(1)A的化学名称为____________；B中所含官能团的名称为____________。
(2)由C生成D的反应类型为____________；D的结构简式为____________。
四、卤代烃中卤素原子的检验方法
注意:①加热煮沸是为了加快水解反应，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。
②加入稀硝酸酸化，A:中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生
影响，B:检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
R-X + NaOH R-OH + NaX
H2O
△
HNO3＋NaOH=NaNO3＋H2O，AgNO3＋NaX=AgX↓＋NaNO3。
(2)实验步骤：
取少量卤代烃→加入氢氧化钠溶液→加热煮沸→冷却→加稀硝酸酸化→加入硝酸银溶液。
生成某种颜色(白色、浅黄色、黄色)的沉淀。
根据沉淀的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。
(3)实验现象：
(4)实验结论：
(1)实验原理：
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