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有机化学是在原子、分子水平上研究有机化合物的组成、结构、性质、转化及应用的科学。我们生活中的衣食住行都离不开有机化合物。有机化合物中的原子主要以共价键相结合，分子结构复杂，这决定了有机化合物种类繁多、数量庞大，决定了有机化合物的性质与无机化合物的相比有很大不同。大参数有机化合物不溶于水，可以燃烧。有机反应多为分子间的反应，一般反应速度较小，常伴有副反应，产物比较复杂。
有机化合物的结构可以通过仪置分析的方法进行测定，其结构中的官能团是进行有机化合物分类的基本依据，并与有机化合物的特征性质密切相关。官能团的种类和相互影响、化学键的类型和极性是认识有机化合物结构特征和有机反应的重要视角。
●有机化合物的结构特点
●研究有机化合物的一般方法
第一节 有机化合物的结构特点
（第3课时 有机化合物的同分异构现象）
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
1．认识有机化合物的同分异构现象，能辨识常见有机化合物的碳架异构、（官能团）位置异构和官能团（种类）异构。
2．通过书写符合特定条件的同分异构体的结构简式，进一步从微观层面理解有机化合物分子结构的复杂性。
3．同分异构体书写的基本方法。
碳原子结构示意图
碳原子电子式
（1）碳四价原则
（2）碳原子之间成键方式的多样性
碳原子之间可以形成单键、双键、三键。
（3）有机化合物中碳骨架的多样性
直链
支链
环状结构
【复习巩固】碳原子的成键特点：
【思考与讨论】戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构如图所示。回忆有关同分异构体的知识，完成下表。
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式
相同点 组成 性质 不同点 结构 性质 CH3CH2CH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH3
C(CH3)4
分子式相同，通式相同
化学性质相似
碳骨架不同
物理性质不同，支链越多，沸点越低
异戊烷
结构简式还可表示为
新戊烷
正戊烷（沸点36.1℃）
异戊烷（沸点27.9℃）
新戊烷（沸点9.5℃）
同分异构现象在有机化合物中十分普遍，这也是有机化合物数量非常庞大的原因之一。
【特别提醒】
同分异构现象不仅存在于有机化合物中，也存在于无机化合物中，如AgNCO(异氰酸银)与AgONC(雷酸银)、[Co(en) ][Cr(ox) ]与[Co(ox) ][Cr(en) ][en(乙二胺)与ox－(草酸根)]；有机化合物与无机化合物之间也存在同分异构体，如无机物氰酸铵（NH4OCN）和有机物尿素[CO(NH2)2]。
同分异构体
同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构现象。
具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。
一般情况下，有机化合物中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。
烷烃碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分异体数 无 无 无 2 3 5 9 18 35 75
一、同分异构现象的类别
同分异构现象
构造异构
立体异构
碳架异构
位置异构
官能团异构
顺反异构
对映异构
·······
碳骨架不同
官能团的位置不同
官能团种类不同
位置异构
1．有机化合物的构造异构现象
异构类型 实 例
碳架异构
CH3－CH2－CH2－CH3
异丁烷
CH3－CH－CH3
CH3
正丁烷
C4H10
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH－CH2－CH3
1
2
3
4
CH3－CH＝CH－CH3
1
2
3
4
C4H8
C6H4Cl2
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
官能团异构
C2H6O
乙醇
二甲醚
【小试牛刀】已知下列有机化合物：
①CH3－CH2－CH2－CH3和CH3CH(CH3) CH3
②CH2＝CH－CH2－CH3和CH3－CH＝CH－CH3
③CH3－CH2－OH和CH3－O－CH3 ④ 和
⑤CH3－CH2－CH＝CH－CH3和
⑥CH2＝CH－CH＝CH2和CH3－CH2－C≡CH
（1）其中属于同分异构体的是____________(填序号，下同)。
（2）其中属于碳架异构的是_____。
（3）其中属于位置异构的是______。
（4）其中属于官能团异构的是____________。
（5）其中属于同一种物质的是_________。
①②③⑤⑥
①
②
③⑤⑥
④
主链由长到短
支链由整到散
位置由心到边
排布从邻到间
2．同分异构体的书写方法
（1）碳架异构——减碳对称法
【小试牛刀】写出烷烃C7H16的同分异构体
主链由长到短
支链由整到散
位置由心到边
排布从邻到间
【关键点拨】
1．甲基不挂端点位、乙基不挂2号位……
2．有序分类书写；
3．画碳链，四键氢补全。
【小试牛刀】写出分子式为C5H10烯烃的同分异构体
① 插入法：先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳
链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补
足碳的四个价键。（适用于烯烃、炔烃、酮、醚）
（2）位置异构
【关键点拨】
1．先碳链异构，再有官能团的位置异构；
2．有序分类书写；
3．画碳链，四键氢补全。
2．同分异构体的书写方法
【小试牛刀】写出分子式为C5H12O的醇的同分异构体
② 取代法：先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据
碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。
（适用于醇酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸）
（2）位置异构
【关键点拨】
1．先碳链异构，再有官能团的位置异构；
2．有序分类书写；
3．画碳链，四键氢补全。
2．同分异构体的书写方法
羟基－OH取代上述碳原子上的H。共八种。
【小试牛刀】分子式为C4H8Cl2的有机物有(不含立体异构)（ ）
A．7种 B．8种 C．9种 D．10种
③“定一移一法”：分析二元取代物时，先写出碳链异构的碳骨架，再根据碳链的
对称性，固定一个取代基，移动另一个取代基。
（2）位置异构
【关键点拨】
1．先碳链异构，再有官能团的位置异构
2．有序分类书写；
3．画碳链，四键氢补全。
2．同分异构体的书写方法
C
C—C—C—C
Cl
C—C—C—C
Cl
1 2 3 4
7 8
C—C—C
C
Cl
9
C—C—C
C
Cl
5 6
【小试牛刀】写出分子式为C5H12O的醇的同分异构体
×
【关键点拨】
1．先官能团种类异构、再碳链异构，最后官能团的位置异构；
2．有序分类书写；
3．画碳链，四键氢补全。
表示方法 含义
分子式 CH4 用元素符号和数字表示物质分子组成的式子，可反映一个分子中原子的种类和数目
最简式 (实验式) 乙烷（C2H6）CH3 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
②由最简式可求最简式量
电子式 用小黑点等符号代替电子，表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子
结构式 表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型
—C—C—H
H
H
H
H
H
二、有机化合物结构的表示方法
结构简式 将结构式中的碳碳单键、碳氢单键等短线省略后得到的式子，常用，是结构式的简便写法，着重突出结构特点（官能团）
键线式 （戊烷） 将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示一个碳原子
CH2—CH2
—
球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键)
空间填充模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子
【小试牛刀】下列有机化合物的结构表示不正确的是（ ）
A．CH4的空间填充模型为
B．1-丁烯的键线式为
C．乙醇的结构式为
D．葡萄糖的最简式为CH2O
A
基团 连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(C4H9－OH)、C4H9－Cl分别有四种
换位 思考法 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构
等效氢原子法(又称对称法) 分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳上的氢原子等效；
②同一个碳的甲基氢原子等效；
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效
定一移一法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl原子的位置，移动另外一个Cl原子
三、判断同分异构体数目的常用方法
【小试牛刀】分子式为C4H9OH且可与金属钠反应放出氢气（醇类）的
有机化合物有（ ）
A．2种　　　　B．3种 C．4种 D．5种
C
【再来一刀】已知 有10种二氯取代物，则其六氯取代物有（ ）
A. 6种　　 B. 8种　　 C. 10种　　 D. 12种
C
【再来一刀】菲的结构简式如图所示，若菲分子中有1个H原子被Cl原子取代，则所得一氯取代产物有（ ）
A．5种 B．7种 C．8种 D．10种
A
1．下列各组物质中，属于同分异构体的是（ ）
C.H3C—CH2—CH2—COOH和H3C—CH2—CH2—CH2—COOH
D.H3C—CH2—O—CH2—CH3和
B
2．光气(COCl2)，又称碳酰氯，常温下为无色气体，有剧毒。光气化学性质不稳定，反应活性较高，常用作合成农药、药物、染料及其他化工产品的中间体。氯仿(CHCl3)被氧化可产生光气：2CHCl3＋O2―→2HCl＋2COCl2。下列说法正确的是（ ）
A．CHCl3的空间结构为正四面体
B．COCl2为平面形分子，中心C原子采用sp2杂化
C．CHCl3和COCl2分子中所有原子的最外层都满足8电子稳定结构
D．CHCl3是手性分子，存在对映异构体
B
3．进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是（ ）
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3
B．(CH3CH2)2CHCH3
C．(CH3)2CHCH(CH3)2
D．(CH3)3CCH2CH3
D
4．一种有机物的分子式为C4H4，分子结构如图所示，将该有机物与适量氯气混合后光照，生成的氯代物的种类共有（ ）
A．2种 B．4种
C．5种 D．6种
B
5．同分异构体的书写
本课结束

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