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第三章 烃的衍生物
2019人教版选择性必修三
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第一课时 羧酸
核心素养发展目标
1.能从羧基的成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。
2.能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案，提高乙酸乙酯的产率。
自然界和生活中的有机酸
自然界的许多动植物中含有有机酸
蚁酸（甲酸）
草酸（乙二酸）
安息香酸（苯甲酸）
自然界和生活中的有机酸
有些有机酸分子中既含有羟基也含有羧基，所以又叫做羟基酸
HO-C-COOH
CH2COOH
CH2COOH
柠檬酸
CH3—CH—COOH
OH
乳酸
羧酸
羧酸：分子中烃基（或氢原子）和羧基（—COOH）相连的化合物
官能团：羧基
—C—O—H
O
或—COOH
饱和一元羧酸通式：CnH2n＋1COOH（或CmH2mO2）
与比它多一个碳原子的饱和一元醇［Cm＋1H2(m＋1)＋2O］相对分子质量相等。
羧酸的分类
羧酸
根据与羧基相连的烃基不同
根据羧酸分子中的羧基数目
芳香酸
脂肪酸
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
HCOOH
COOH
COOH
COOH
低级脂肪酸
高级脂肪酸
CH3COOH
硬脂酸—C17H35COOH
软脂酸—C15H31COOH
油酸—C17H33COOH
几种羧酸的熔点和沸点
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃
甲酸 HCOOH 8 101
乙酸 CH3COOH 17 118
丙酸 CH3CH2COOH －21 141
正丁酸 CH3CH2CH2COOH －5 166
十八酸（硬脂酸） CH3(CH2)16COOH 70 383
苯甲酸 —COOH 122 249
羧酸的物理性质
熔沸点：随着分子中碳原子数的增加，熔沸点逐渐升高。
水溶性：甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。
随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。
高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
表现出酸性
发生酯化反应
羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中下面两个部位的化学键容易断裂：
δ＋
δ－
羧酸的化学性质
结构决定性质，请从键的极性角度分析羧酸可能的断键位置以及所具有的的性质？
O
H
C
O
受-OH的影响：碳氧双键不易断，不与H2加成
1、弱酸性：
CH3COOH CH3COO－+H+
（1）遇指示剂反应变色
（2）跟活泼金属起置换反应（与氢前金属反应）
（3）跟碱性氧化物反应
（4）跟碱起中和反应
（5）跟某些盐反应
CH3COOH + NaHCO3 = CH3COONa+H2O+CO2↑
2CH3COOH +2Na = 2CH3COONa +H2↑
CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O
2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O
羧酸的化学性质
设计实验证明甲酸、苯甲酸和乙二酸具有酸性
实验对象 甲酸 苯甲酸 乙二酸
实验 操作 ①
②
现象
结论
羧酸的化学性质
①紫色石蕊溶液变红色
②pH大于2
分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液,滴入紫色石蕊溶液
分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液,测pH
测稀释后溶液的pH值变化或测定羧酸钠溶液pH值
甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性
羧酸的化学性质
原理：强酸制弱酸
设计实验比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑
CO2+H2O+C6H5ONa→C6H5OH+NaHCO3
乙酸 碳酸 苯酚
1.8×10-5 K1=4.3×10-7 K2=5.6×10-11 1.28×10-10
Ka(25℃)
羧酸的化学性质
比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
羧酸的化学性质
设计方案是否还需要改进？
挥发出的乙酸蒸气对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰
饱和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸气,防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰
接口的顺序：A→D→E→B→C→F→G→H→I→J
代表物 结构简式 羟基氢 的活泼性 酸性 （与碳酸相比） 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应 与NaHCO3的反应
乙醇
苯酚
乙酸
CH3CH2OH
C6H5OH
CH3COOH
增强
中性
比碳酸弱
比碳酸强
能
能
能
能
能
不能
不能
能
能，不产生CO2
醇、酚、羧酸中O-H键活泼性的比较
3.3 羧酸.ppt 人教版高中化学选修五课件(共27张PPT)
3.3 羧酸.ppt 人教版高中化学选修五课件(共27张PPT)
羧酸的化学性质
不能
不能
能
羟基氢的活泼性——即电离出的H+能力
注意：
(1)羧酸均为弱酸，随碳原子个数增多酸性减弱
(2)酸性关系:甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。
(3)某有机物能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2气体,说明该有机物中一定含有羧基。
羧酸的化学性质
乙酸＞碳酸＞苯酚＞水＞乙醇
回顾:乙酸乙酯的实验室制备
添加顺序：乙醇-浓硫酸-冰醋酸
加碎瓷片
冷凝回流
实验现象：饱和碳酸钠溶液分层，上层有无色透明的油状液体产生 , 并可闻到有香味。
① 中和乙酸，
② 溶解乙醇。
③ 降低酯在水中的
溶解度，以便使酯分
层析出。
防倒吸
乙酸与乙醇的酯化反应，从形式上看是羧基与羟基之间脱去一个水分子。
脱水时有哪些可能的方式，设计一个实验方案来证明是哪一种
同位素原子示踪法：
a.反应机理：酸脱羟基醇脱氢
b.酯化反应可看作是取代反应
回顾:乙酸乙酯的实验室制备
在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。
①浓度：
明确影响产率的因素
②温度：
控制合适的温度，既有利于反应正向进行，又能减少反应物的挥发
注意降低副反应的发生,乙醇在浓硫酸加热的条件下，发生分子间脱水
加入适量浓硫酸，吸收反应生成的水，使平衡正向移动；
回顾:乙酸乙酯的实验室制备
增加乙醇的用量，提高乙酸的转化率进而提高产率;
由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。
1.甲酸
结构特点：既有羧基又有醛基
化学性质
醛基
羧基
氧化反应(如银镜反应)
酸性，酯化反应
O
H—C—O—H
最简单的羧酸，又称蚁酸
（HCOOH）
甲酸是一种无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。
羧基
醛基
具有还原性
用途：工业上作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料
认识常见的几种羧酸
蜂、蝎子都会分泌蚁酸，被蜂、蝎子蛰咬可涂抹小苏打水缓解疼痛
HCOOH＋NaHCO3―→HCOONa＋H2O＋CO2↑
2.苯甲酸——俗称安息香酸
苯甲酸是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇，酸性比乙酸强，比甲酸弱。苯甲酸可以用于合成香料、药物等，它的钠盐或钾盐是常用的食品防腐剂。
COOH
认识常见的几种羧酸
苯甲酸与烧碱反应可制取防腐剂苯甲酸钠的化学方程式
3.乙二酸——俗称草酸
COOH
COOH
乙二酸是最简单的二元羧酸，无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇。是化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料。草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。
认识常见的几种羧酸
化学性质
羧基
酸性，酯化反应
还原性
可作漂白剂
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
1.一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应
“形形色色”的酯化反应
二乙酸乙二酯
乙二酸二乙酯
2.无机含氧酸(如 H2SO4、HNO3、H3PO4等)与醇也可发生酯化反应
C2H5OH + HO-NO2→C2H5ONO2 + H2O
△
2CH3COOH＋
浓硫酸
△
CH2OH
CH2OH
＋2H2O
CH2OOCCH3
CH2OOCCH3
＋2CH3CH2OH
浓硫酸
△
COOH
COOH
+2H2O
COOCH2CH3
COOCH2CH3
②形成高分子化合物——聚酯
＋(2n－1)H2O
3.二元羧酸与二元醇的酯化反应
“形形色色”的酯化反应
nHOOCCOOH＋nHOCH2CH2OH
浓硫酸
△
①形成环状酯
＋
浓硫酸
△
＋2H2O
4.含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)有机物的酯化反应，
如乳酸( )
＋2H2O
“形形色色”的酯化反应
①两分子羟基酸酯化：
浓硫酸
△
＋
③羟基酸自身聚合形成高分子化合物——聚酯
＋(n－1)H2O
“形形色色”的酯化反应
②羟基酸分子内脱水生成酯
＋H2O
4.羟基酸的酯化反应
浓硫酸
△
浓硫酸
△
达标检测
1.下列有机物中，互为同系物的是( )
A.甲酸与油酸 B.乙酸和丙烯酸
C.硬脂酸和油酸 D.甲酸与硬脂酸
同系物是结构相似，组成上相差1个或若干个CH2原子团的有机物。甲酸、硬脂酸和乙酸为饱和一元羧酸，互为同系物。丙烯酸和油酸为一元酸，且均含一个碳碳双键，互为同系物。
D
达标检测
2.将甲基、羟基、羧基和苯基四种不同的原子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有机物有（ ）
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
B
水溶液呈酸性的有机物可以是羧酸或酚，四种原子团两两结合后
形成的化合物的水溶液呈酸性的有CH3COOH、 、
和 ，但是 为无机
物，故选B。
COOH
-OH
HOCH2-
COONa
-OH
HOCH2-
COONa
-ONa
HOCH2-
COONa
-ONa
NaOCH2-
3.有机物A，分别与其它物质反应，依次得到B、C、D。分析分别加入的什么物质。
B
C
D
A
NaHCO3
NaOH 或 Na2CO3
Na
NaOH 或 Na2CO3
Na
达标检测

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