资源简介 年 级 高二 学 科 化学 版 本 山东科技版内容标题 第三节 醛和酮 糖类(一)编稿老师 张志军【本讲教育信息】一. 教学内容:第三节 醛和酮 糖类(一)教学目的:1. 醛、酮的概念及常见的醛与酮2. 醛酮的系统命名法3. 以乙醛为例,掌握醛的结构及性质二. 重点、难点:醛、酮的化学性质知识分析:(一)常见的醛和酮1. 醛是指烃基与醛基相连的有机物,官能团名称是醛基,结构简式RCHO。酮是指烃基与羰基相连的有机物,官能团名称是羰基,结构简式RCOR'。最简单的醛是HCHO,最简单的酮是CH3COCH3。2. 常见醛、酮的物理性质和用途①甲醛:俗称蚁醛,通常是无色、 ( http: / / www.21cnjy.com )有刺激性气味的气体,易溶于水,质量分数为35%~40%的水溶液叫福尔马林,主要在工业上用于制造酚醛树脂,脲醛树脂。②乙醛通常是无色,具有刺激性气味的液体,沸点低(20.8℃),易挥发,易燃烧。分子式C2H4O,结构简式CH3CHO。③苯甲醛是一种有无色有刺激气味的液体,是用于制造染料、香料的重要中间体。④丙酮是一种有特殊气味的无色液体,沸点是56.2℃,能与水以任意比互溶,不仅是常见的有机溶剂,也是重要的有机合成材料。(二)醛和酮的系统命名法原则:通常是选择含有羰基的最长碳链为主链,而以支链为取代基;主链碳原子的编号从靠近羰基一端开始编起。在醛分子中,醛基总是在碳链的一端,所以按照主链碳原子的数目成为某醛,取代基的位置用阿拉伯数字标在取代基名称的前面即可。例如: 2-甲基丁醛在酮分子中,羰基位于碳链中,命名时必须将羰基的位次用阿拉伯数字表明,放在名称之前,中间用一短线相连。例如:的名称为2-己酮(三)醛的同分异构体由于饱和一元醛和饱和一元酮具有相 ( http: / / www.21cnjy.com )同的通式CnH2nO,所以同碳数的醛和酮是同分异构体。故醛的同分异构体分碳骨架异构和官能团位置、类型异构。练习:找出分子式为C5H10O的同分异构体醛:CH3CH2CH2CH2CHO、CH3CH2CH(CH3)CHO、(CH3)2CHCH2CHO、(CH3)3CCHO酮:CH3COCH2CH2CH3、CH3COCH(CH3)2、CH3CH2COCH2CH3(四)醛、酮的化学性质1. 羰基的加成反应: 羰基含不饱和碳原子,可发生加成反应。①易与H2加成生成醇※从氧化还原角度看,此反应中乙醛、丙酮发生了还原反应。②也能与氢氰酸、氨及氨的衍生物、醇等发生加成反应:完成下列化学反应方程式由于氢氰酸有剧毒,在实际操作中,常常 ( http: / / www.21cnjy.com )将醛、酮与NaCN(或者KCN)水溶液混合,再慢慢向其中滴加无机酸。(此反应为有机合成中增长碳链常用的方法)※此类反应在有机合成中的意义是可以有效地增长碳链。※认识甲醛为什么有毒?它在人体内发生了怎样的变化?甲醛能与人体内的蛋白质中的氨基发生加成反应,从而使蛋白质变性,引起中毒。【补充内容】格氏试剂与醛酮的反应金属有机化合物是指分子中含有与C相连的金属原子的有机物。格氏试剂指的是烷基卤化镁RMgX。金属有机化合物与醛、酮发生加成反应,其加成产物在酸性条件下水解可以生成醇。工业上利用此反应主要用于制备各类醇。例如:※注意此类反应中,所生成醇羟基的位置及分子中碳数的变化③分子中有α-H的醛或酮的自身加成由于醛、酮分子中的羰基的影响 ( http: / / www.21cnjy.com ),使α-H的活泼性增强,分子中含有α-H的醛能发生自身加成反应。由于加成产物的分子中既有羟基又有醛基,故这一反应称为 羟醛缩合反应。参照课本原理完成下列反应:此反应的主要用途:a. 增长碳链,用于有机合成。b. 用于制备不饱和醛、酮。练习:由乙醛制备1-丁醇,完成设计路线2. 氧化反应(1)燃烧氧化(2)催化氧化在有机化学反应中,通常把有机物分子中加入O或去H的反应叫做氧化反应。此反应中,乙醛表现还原性乙醛不仅被氧气氧化,还能被弱氧化剂氧化(3)银镜反应:a. 银氨溶液的配制:向2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的氨水,边振荡边滴加,直至最初得到的沉淀恰好溶解为止。反应方程式:b. 银镜的生成:现象:在试管壁产生光亮如镜的银。应用:实验室用于检验醛基,工业用于制镜及保温瓶胆等。注意的问题:①配制银氨溶液时加入的氨水要防止过量,氨水和硝酸银的浓度要小。②银氨溶液应现用现配。③要用洁净的试管。④水浴加热,过程中不能震荡试管。⑤实验后的试管用HNO3洗净。※请推断1mol甲醛发生银镜反应生成4mol银。化学反应方程式:(4)与新制的Cu(OH)2溶液的反应方程式:反应现象:产生砖红色沉淀。应用:注意的问题:a. 制取氢氧化铜时碱要过量;b. 将混合液加热到沸腾。【典型例题】例1. 甲醛、乙醛和丙醛组成的混合物中,氢元素的质量分数是9%,则氧元素的质量分数是( )A. 16% B. 37% C. 48% D. 无法计算解析:甲醛CH2O、乙醛C2H ( http: / / www.21cnjy.com )4O、丙醛C3H6O分子中,C、H的个数比都为1:2,故在混合物中二者也为1:2,故质量比为6:1,由于H%为9%,则C%为54%,所以O%为(1-54%-9%)=37%。答案:B点评:寻找有机分子组成的规律性,是解决此类问题的关键。例2. 某饱和一元脂肪醛中所含碳元素质量是所含氧质量的3倍,此醛可能的结构有( )A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种解析:饱和一元脂肪醛的分子通式为 ( http: / / www.21cnjy.com )CnH2nO,由“所含碳元素质量是所含氧质量的3倍”可得n=16×3/12=4,所以此醛的分子式为C4H8O,而由于丙基有两种,故此醛有2种。答案:A点评:简单的饱和一元脂肪醛的组成规律、异构特点应该熟练掌握。例3. 使用哪组试剂,可以鉴别在不同试剂瓶内的己烯、甲苯、丙醛( )A. 银氨溶液和酸性高锰酸钾溶液B. 酸性高锰酸钾溶液和溴的CCl4溶液C. 银氨溶液和氯化铁溶液D. 银氨溶液和溴的CCl4溶液解析:银氨溶液只能检验出丙 ( http: / / www.21cnjy.com )醛;酸性高锰酸钾溶液与三种液体都能反应而退色,溴的CCl4溶液遇己烯可以发生加成反应而退色,可检验出己烯,氯化铁溶液与三种液体都无明显现象,由此可知银氨溶液和溴的CCl4溶液组合可以。答案:D点评:不同的官能团有不同性质,也有相似性质,处理鉴别题就是要分清这些。例4. 有机物甲可氧化成羧酸,也 ( http: / / www.21cnjy.com )可以还原成醇。由甲生成的羧酸和醇在一定条件下,可以生成化合物乙,其分子式为C2H4O2,下列叙述不正确的是( )A. 甲分子中碳的质量分数为40%B. 甲在常温、常压下为无色液体C. 乙比甲沸点高D. 甲和乙最简式相同解析:由甲的转化关系可知应为醛 ( http: / / www.21cnjy.com ),再由乙的分子组成知,生成它的酸、醇均有一个碳,应为甲酸、甲醇,则甲为甲醛,甲醛通常为气体,分子中含碳40%。答案:B点评:本题考查了醇、醛、酸的衍变关系、组成和性质。【模拟试题】(答题时间:20分钟)一. 选择题:1. 某芳香族有机物的分子式为C8H6O2,它的分子中(除苯环外不含其他环)不可能有( )A. 两个羟基 B. 一个醛基 C. 两个醛基 D. 一个羧基2. 做银镜反应之前,对于试管的正确洗涤方法是( )A. 用热的蒸馏水洗涤 B. 先用热碱溶液洗涤,再用蒸馏水冲洗C. 用浓硫酸和蒸馏水洗涤 D. 先用酸性高锰酸钾溶液后用蒸馏水洗涤3. 丙烯醛的结构简式为,下列有关其性质的叙述不正确的是( )A. 能使溴水褪色 B. 能与过量的氢气充分反应生成丙醛C. 能发生银镜反应 D. 能被新制的氢氧化铜氧化4. 下列一元醇中,不能用醛或酮与氢气反应来制取的是( )A. 2-丁醇 B.C. (CH3)2CHOH D. 2-甲基-2-丁醇5. 某3g醛和足量的银氨溶液反应,结果析出43.2gAg,则该醛为( )A. 甲醛 B. 乙醛 C. 丙醛 D. 丁醛6. 已知甲醛(HCHO)分子中的4个原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能同时存在于同一平面上的是( )A. 苯乙烯 B. 苯甲酸 C. 苯乙酮 D. 苯甲醛 7. 有甲酸、乙酸、乙醛、乙酸乙酯、乙醇、溴乙烷6种无色液体,只用一种试剂就可以将它们一一鉴别出来。这种试剂是( )A. 蒸馏水 B. 三氯化铁溶液C. 氢氧化铜悬浊液 D. 氢氧化钠溶液8. 已知两分子的醛在氢氧化钠溶液的作用下可以发生自身加成反应,生成一种羟基醛。若两种不同的醛,例如乙醛与丙醛在氢氧化钠溶液作用下可能生成( )羟基醛。A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种9. 乙醛与Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀的实验中药品的关键操作是( )A. Cu(OH)2要新制 B. CuSO4要过量C. NaOH溶液要过量 D. 要调节溶液pH小于710. 某饱和一元醇和饱和一元醛的混合物共3g,与足量的银氨溶液反应后还原出16.2g银,下列说法正确的是( )A. 一定有甲醛 B. 可能是乙醛C. 混合物中醇、醛质量比为1:3 D. 不可能有甲醛二. 填空题11. 现有下列物质①CH3Cl ②CH3COCH3 ③ ④ ⑤CH2O ⑥C2H5OH ⑦乙醛 ⑧醋酸 请用各物质的序号填写以下空白:(1)在常温常压下是气体的是 ( )(2)能溶于水的是( )(3)能与钠反应放出氢气的是( )12. 丙烯醛的结构简式为,则该有机物的官能团是(名称)____________,1mol该有机物最多能与____________mol氢气发生加成反应。该有机物与银氨溶液反应的化学方程式为_______________________,清洗做过该实验的试管可选用的试剂是___________________。三. 计算题13. 现有含一元饱和醛 ( http: / / www.21cnjy.com )A的溶液100g,其中含醛25.74%,加入一元饱和醛B 17g后,从混合物中取出4g,在4g混合液中加入足量的新制氢氧化铜,加热沸腾产生砖红色沉淀4.32g。已知醛B比醛A多一个碳原子,求A和B各是什么醛?写出它们的结构简式。【试题答案】一. 1. D 2. B 3. B 4. BD 5. A 6. C 7. C8. D 9. C 10. A二. 11. (1)①⑤ (2)②⑤⑥⑦⑧ (3) ⑥⑧12. 醛基、碳碳双键;2;稀HNO3三. 13. A为乙醛CH3CHOB为丙醛 CH3CH2CHO年 级 高二 学 科 化学 版 本 山东科技版内容标题 第3节 醛和酮 糖类(二)编稿老师 张志军【本讲教育信息】一. 教学内容:第3节 醛和酮 糖类(二)教学目的:1. 糖类的组成、结构、性质及用途2. 蔗糖、麦芽糖的性质及用途3. 淀粉和纤维素的结构通式、性质和用途4. 食品添加剂与人体健康二. 重点、难点:糖的化学性质【温故知新】1. 糖的组成特征:糖类都是C、H、 ( http: / / www.21cnjy.com )O三种元素组成的,且大多数糖类分子可用通式Cm(H2O)n表示,因此糖类又称为碳水化合物。但有些碳水化合物中氢、氧原子个数比并不是2:1,如鼠李糖C6H12O5,脱氧核糖C5H10O4。有些符合通式的物质并不是糖类,如甲醛CH2O,乙酸C2H4O2,乳酸C3H6O3。2. 糖的结构特征:糖类是指多羟基醛或者多羟基酮及水解能生成它们的物质。糖类可以分为单糖,二糖,多糖。3. 糖的物理性质:单糖和二糖都有甜味,能溶于水,白色或无色晶体,多糖无甜味,一般不溶于水。一. 单糖单糖一般是多羟基醛或多羟基酮,不能进一步水解。按照分子中碳原子数的多少,单糖可以 ( http: / / www.21cnjy.com )分为丙糖,丁糖,戊糖和己糖,按照与羰基连接的原子或原子团的情况不同,单糖又可以分为醛糖和酮糖,最简单的醛糖是甘油醛。(1)葡萄糖①组成和结构分子式C6H12O6结构简式:链式:CH2OH(CHOH)4CHO,分子内含有5个羟基,1个醛基;环状半缩醛:②葡萄糖的物理性质:白色晶体,易溶于水,有甜味。③葡萄糖的化学性质:根据分子结构,葡萄糖应具有醛和醇的性质。a. 银镜反应方程式:CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH→CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2Ob. 与新制的氢氧化铜反应方程式:CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2→CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2Oc. 在人体内的氧化方程式:C6H12O6+6O2→6CO2+6H2O+能量d. 与H2发生加成反应方程式:CH2OH(CHOH)4CHO+H2→CH2OH(CHOH)4CH2OHe. 与乙酸的酯化反应方程式:f. 发酵发应:方程式:④葡萄糖的存在、用途存在:存在于蜂蜜及带有甜味的水果。用途:制镜工业、热水瓶胆镀银、制糖、制药;维持人类生命的营养物质等。(2)果糖其分子式和葡萄糖完全相同,但结构不同,两者互为同分异构体。果糖结构简式为CH2OH(CHOH)3COCH2OH,是自然界中甜度最大的单糖。(3)核糖、脱氧核糖,在生命活动中发挥着巨大的作用,其结构简式分别是:CH2OHCHOHCHOHCHOHCHO;CH2OHCHOHCHOHCH2CHO。二. 二糖二糖中最重要的是蔗糖和麦芽糖,两者互为同分异构体。(1)蔗糖分子式:C12H22O11,无色晶体,溶于水。蔗糖的水解 操 作 现 象 结 论蔗糖溶液与银氨溶液受热 无明显现象 蔗糖分子无醛基蔗糖加酸水解,中和后再与银氨溶液受热 产生银镜 蔗糖水解后产生了还原性糖 方程式:C12H22O11(蔗糖)+H2O→C6H12O6(葡萄糖)+C6H12O6(果糖)【思考】蔗糖水解后,立即加入银氨溶液受热,能否观察到银镜生成,为什么?(不能;蔗糖在酸性条件下水解,水解后立即加入银氨溶液,会破坏银氨溶液,失去氧化作用,不能发生银镜反应。)【领悟+整合】①蔗糖无醛基,属于非还原性糖,不能发生银镜反应。②蔗糖能发生水解反应,水解产物可以发生银镜反应。(2)麦芽糖分子式:C12H22O11,白色晶体,易溶于水,有甜味。水解反应方程式:C12H22O11(麦芽糖)+H2O→2C6H12O6(葡萄糖)三. 多糖自然界中最常见的多糖是淀粉和纤维素。(1)淀粉、纤维素的结构与物理性质 分 类 淀 粉 纤 维 素 异 同 点通 式 (C6H10O5)n (C6H10O5)n n不同结 构 几百个到几千个葡萄糖单元 几千个葡萄糖单元 不属于同系物相对分子质量 几万~几十万 几十万~几百万 均属于天然高分子存 在 植物光合作用产物,存在于种子或块根、谷物中。 构成细胞壁的基础物质,广泛存在于木材、棉花中。 存在物质不同物理性质 白色、无味,固体粉末,不溶于冷水,在热水中发生糊化。 白色、无味,具有纤维结构固体,不溶于水及一般有机溶剂。 (2)淀粉的化学性质及用途①淀粉的特征反应:遇碘水变蓝。②淀粉的水解反应:(C6H10O5)n+nH2O→nC6H12O6(葡萄糖)。(3)纤维素的化学性质及用途纤维素水解反应:(C6H10O5)n+nH2O→nC6H12O6(葡萄糖)。【典型例题】例1. 下列物质中不属于糖类物质的是( )A. CH2OHCHOHCHO B. CH2OHCHOHCH2CHOC. CH2OHCHO D. CH2OH(CHOH)3COCH2OH解析:糖类是多羟基醛或多羟基酮及水 ( http: / / www.21cnjy.com )解后能生成它们的一类化合物,注意概念解题。选项A中CH2OHCHOHCHO是最简单的糖,选项B是脱氧核糖,选项C中只有一个羟基,所以它不是糖,选项D是多羟基酮,是单糖,名称果糖。答案:C点评:本题考查糖的基本概念。例2. 低聚糖中的乳糖 ( http: / / www.21cnjy.com )是一种二糖,棉籽糖是一种三糖。乳糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和半乳糖;棉籽糖水解可生成蔗糖和半乳糖。推断乳糖的分子式为______,若棉籽糖水解的最终产物都是单糖,该糖水解的化学方程式为__________________________。解析:解决确定有机物分子式、结 ( http: / / www.21cnjy.com )构式的问题时,要联系已学过的近似知识点,逐步推测得出结论。联系所学蔗糖水解的反应,推断乳糖的分子也可视为一分子葡萄糖和一分子半乳糖脱一分子水时的缩合产物,其分子式应为C12H22O11。进一步推理,一个三糖分子应是一分子二糖和一分子单糖脱一分子水的缩合产物。可知棉籽糖的化学式为C18H32O16。因为棉籽糖水解的最终产物都是单糖,所以棉籽糖水解的化学式为:C18H32O16+2H2O→C6H12O6+C6H12O6+C6H12O6棉籽糖 半乳糖 葡萄糖 果糖答案:C12H22O11C18H32O16+2H2O→C6H12O6+C6H12O6+C6H12O6棉籽糖 半乳糖 葡萄糖 果糖点评:明确糖的分类、各类糖的区别、联系是掌握糖知识的重要环节。例3. 糖元〔(C6H10O5 ( http: / / www.21cnjy.com ))n〕是一种相对分子质量比淀粉更大的多糖,主要存在于肝脏和肌肉中,所以又叫动物淀粉或肝糖。下列关于糖元的叙述正确的是( )A. 糖元与淀粉、纤维素互为同分异构体B. 糖元与淀粉、纤维素属于同系物C. 糖元水解的最终产物是葡萄糖D. 糖元具有还原性,能发生银镜反应解析:由(C6H10O5) ( http: / / www.21cnjy.com )n可知,糖元分子由多个葡萄糖单元构成,在这一点上与淀粉、纤维素相同,在水解的最终产物和还原性上也与淀粉、纤维素相同。但是糖元、淀粉、纤维素的相对分子质量不同(至少可以说不一定相同),分子组成之差是“C6H10O5”的倍数而不是“CH2”的倍数。答案:C点评:多糖结构复杂、组成复杂,不能用单体、二糖的知识类推。例4. 某学生设计了如下3个试验方案,以检验淀粉的水解程度。方案甲:结论:淀粉尚未水解方案乙:结论:淀粉尚未水解方案丙:结论:淀粉水解完全上述三方案操作是否正确?说明理由。解析:甲方案操作正确,但结论错误。这是因为当用NaOH溶液中和水解液中的H2SO4,加碘水溶液变蓝色有两种情况:①淀粉完全没有水解,②淀粉部分水解。故不能得出淀粉尚未水解的结论。乙方案操作错误,结论亦错误。淀粉水解 ( http: / / www.21cnjy.com )完全后应用稀碱中和淀粉液中的H2SO4,然后再作银镜反应试验。本反应中无银镜现象出现,淀粉可能尚未水解,也可能水解完全或部分水解。答案:丙方案操作正确,理由见解析。点评:淀粉的特性、淀粉水解的最终产物及性质都是基础知识,要熟练掌握。【模拟试题】(答题时间:30分钟)一. 选择题1. 葡萄糖的分子式是C6H12O6,通过缩合反应把10个葡萄糖分子连接起来所形成的链状化合物的分子式为( )A. C60H120O60 B. C60H100O52 C. C60H102O51 D. C60H112O512. 通过实验来验证淀粉水解可生成葡萄糖,其实验包括下列一些操作过程,这些操作过程的正确排列顺序是( )①取少量淀粉和水制成溶液 ②加热煮沸 ③加入碱液中和酸性 ④加入银氨溶液⑤加入少量稀硫酸 ⑥再加热A. ①②⑤⑥④③ B. ①⑤②⑥④③C. ①⑤②③④⑥ D. ①⑥④⑤③②3. 决定葡萄糖主要化学性质的官能团是( )A. –OH B. -CHO C. –OH和–CHO D. 和–OH4. 葡萄糖是单糖的主要原因是( )A. 在糖类物质中含碳原子最少 B. 不能水解成更简单的糖C. 分子中有一个醛基 D. 分子结构最简单5. 青苹果汁遇碘溶液显蓝色,熟苹果汁能还原银氨溶液,这说明( )A. 青苹果汁只含淀粉不含糖类B. 苹果转熟时只含糖类不含淀粉C. 苹果转熟时淀粉水解为单糖D. 苹果转熟时单糖聚合成淀粉6. 有关糖类的叙述正确的是( )A. 糖类是有甜味的物质B. 由C、H、O三种元素组成的有机物属于糖类C. 糖类物质又叫碳水化合物,其分子式都用Cn(H2O)m的通式表示D. 糖类一般是多羟基醛或多羟基酮以及水解能产生它们的物质7. 下列物质中,在一定条件下既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是( )A. 甲酸甲酯 B. 蔗糖 C. 葡萄糖 D. 麦芽糖8. 在ag冰醋酸、甲醛、葡萄糖、甲酸甲酯、果糖的混合物中,碳元素的质量分数为( )A. 30% B. 40% C. 50% D. 数据不全,无法计算9. 核糖和脱氧核糖是人类生命活动中不可缺少的物质,在一定条件下,它们都能发生的反应是( )①氧化 ②还原 ③酯化 ④水解 ⑤加成 ⑥ 中和A. ①②③⑤ B. ①③④ C. ③④⑤ D. ④⑤⑥10. 糖尿病是一种常见病,发病率有逐年增加的趋势,且目前还没有根治的方法,下列叙述正确的是( )A. 正常人的尿液中不含葡萄糖,只有糖尿病人才会出现糖尿B. 糖尿病的基因治疗是运用基因工程技术切除缺陷基因,从而达到治疗疾病的目的C. 凡是甜味的食物都含有葡萄糖D. 医疗上判断患者病情的方法曾用新制的Cu(OH)2 来测定患者中尿的葡萄糖的含量二. 非选择题11. 以淀粉为主要原料,自选其他所需无机物,合成乙酸乙酯,写出各步反应的化学方程式。12. 经分析测得有机 ( http: / / www.21cnjy.com )物A、B都是由C、H、O三种元素组成的。①A、B分子中的C、H、O三种原子的物质的量之比是12:22:11 ②A、B的相对分子质量相等③M(A)+M(H2O) =M(葡萄糖)④A、B均易溶于水,A能发生银镜反应,B不能发生银镜反应⑤A、B的水溶液中分别加入稀硫酸,加热后所得产物再滴加氢氧化钠溶液至碱性后均可与新制的Cu(OH)2悬浊液反应,并有红色沉淀生成。(1)计算A、B的摩尔质量(2)推断A、B的分子式,并写出其名称【试题答案】一. 1. C 2. C 3. C 4. B 5. C 6. D7. AD 8. B 9. A 10. D二. 11. (葡萄糖)12. (1)342g/mol(2)A:C12H22O11麦芽糖B:C12H22O11蔗糖 展开更多...... 收起↑ 资源列表 选修5第二章第3节糖类.doc 选修5第二章第3节醛和酮.doc