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(共32张PPT)
人教版选择性必修三
苯 酚
生活中常见的酚
环节一：初识苯酚
茶多酚 丁香酚 对乙酰氨基酚
杀菌、防腐 退烧、止痛
抗氧化、抗衰老
一、酚的结构
环节一：初识苯酚
酚
羟基与苯环直接相连而成的化合物
一、酚的结构
环节一：初识苯酚
苯酚
酚类化合物中最简单的一元酚
苯
酚
的
红
空间充填模型
球棍模型
分子式：C6H6O
外
光
结构简式： C6H5OH
谱
环节一：初识苯酚
二、苯酚的物理性质
环节一：初识苯酚
观察苯酚的颜色状态，并小心闻气味
颜色
气味
状态
无色
特殊气味
晶体
保存时要密封
环节二：探究苯酚溶解性
实验方案
实验现象
结论
向盛有少量苯酚晶体的
溶液变浑浊 室温下苯酚在水
试管中加入1mL水，振荡试
管，静置片刻，观察并记录 （乳浊液） 中的溶解度不大
现象。
如何提高苯酚的溶解性？使溶液由浑浊变澄清？
环节二：探究苯酚溶解性
请根据以下试剂设计方案，增大苯酚溶解性。
实验试剂：苯酚浊液、水、NaOH溶液、稀盐酸、Na CO 溶液、苯；
2
3
实验仪器：小试管、酒精灯、试管夹。
编号
实验方案
实验现象
结论
1
2
向苯酚浊液中滴加水
加热苯酚浊液
3 向苯酚浊液中滴加苯
4
向苯酚浊液中滴加NaOH溶液
5 向苯酚浊液中滴加稀盐酸
6
向苯酚浊液中滴加Na CO 溶
2
3
液
环节二：探究苯酚溶解性
继
加
续 水
加 加 加 加 加 加
热 水 苯
NaOH HCl Na2CO3
环节二：探究苯酚溶解性
编号
实验方案
实验现象
结论
1
加热苯酚浊液
溶液变澄清
苯酚易溶于65℃以上热水
2
3
4
5
向苯酚浊液中滴加水
溶液变澄清
苯酚在水中溶解度不大
苯酚易溶于苯等有机溶剂
苯酚可溶于NaOH溶液
溶液分层，上层浑浊，
下层变澄清
向苯酚浊液中滴加苯
向苯酚浊液中滴加NaOH溶液
溶液变澄清
向苯酚浊液中滴加稀盐酸
溶液无明显变化 苯酚不溶于稀盐酸
溶液变澄清 苯酚可溶于Na CO 溶液
向苯酚浊液中滴加Na CO 溶
液
6
2
3
2
3
环节二：探究苯酚溶解性
苯酚易溶于65℃以上热水
溶解性 苯酚在水中溶解度不大
苯酚易溶于苯等有机溶剂
苯酚可溶于NaOH溶液
？
苯酚可溶于Na2CO3溶液
酸性
苯酚 石炭酸
？
环节三：探究苯酚酸性
请根据酸的通性设计方案，验证
。
实验试剂：0.1mol/L苯酚溶液、pH试纸、紫色
实验仪器：小试管、玻璃片、玻璃棒。
编号
实验方案
用pH试纸测定
0.1mol/L苯酚溶液的pH值
实验现象
1
pH约为6
性
向苯酚溶液中滴加2~3
滴紫色石蕊试液测定酸碱性
2
无明显变化
......
环节三：探究苯酚酸性
请根据“强酸制弱酸”的原理，设计实验装置
证明苯酚是弱酸。
三、苯酚的化学性质
环节三：探究苯酚酸性
编号
实验方案
向苯酚钠溶液中通入
二氧化碳气体
实验现象
结论
1
溶液变浑浊
酸性：H2CO3 >苯酚
NaHCO3
Na2CO3
？
—OH+
—ONa +CO +H O
2
2
三、苯酚的化学性质
环节三：探究苯酚酸性
100mL1mol/L
的碳酸钠溶液
100mL1mol/L
的苯酚浊液
三、苯酚的化学性质
环节三：探究苯酚酸性
三、苯酚的化学性质
环节三：探究苯酚酸性
编号
实验方案
实验现象
结论
向苯酚钠溶液中通入
二氧化碳气体
1
溶液变浑浊
酸性：H2CO3 >苯酚
向苯酚溶液中滴加碳
酸钠溶液测pH值变化
溶液变澄清，
pH值增大约至10
2
依据水解平衡常数，计算得到：
0.5mol/L的Na CO 溶液pH值约为12
2
3
0.5mol/L的NaHCO3溶液pH值约为10
三、苯酚的化学性质
环节三：探究苯酚酸性
编号
实验方案
实验现象
结论
向苯酚钠溶液中通入
二氧化碳气体
1
溶液变浑浊 酸性：H2CO3 >苯酚
向苯酚溶液中滴加碳
酸钠溶液测pH值变化
溶液变澄清，
pH值增大约至10
2
酸性：苯酚>HCO3-
根据反应现象，用化学方程式表示反应原理
—ONa +NaHCO3
—OH +NaHCO3
—OH +Na2CO3
—ONa +CO +H O
2
2
向苯酚钠溶液中通CO ，无论CO 是否过量，只生成NaHCO 。
2
2
3
三、苯酚的化学性质
环节三：探究苯酚酸性
向苯酚钠溶液中滴加盐酸
根据反应现象，用化学方程式表示反应原理
三、苯酚的化学性质
环节三：探究苯酚酸性
【资料卡片】已知H CO 的Ka =4.5×10-7 Ka = 4.7×10-11；
2
3
1
2
苯酚的Ka=1.3×10-10。
石蕊的变色范围：pH＜５时为红色，pH＞８时为蓝色。
苯酚是弱酸，不能使酸碱指示剂（如石蕊）变色
石蕊试剂
环节三：探究苯酚酸性
苯酚的用途
苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于
制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
环节三：探究苯酚酸性
污染及危害
含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，
会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废
水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。
环节三：探究苯酚酸性
如何处理含酚废水以及回收利用苯酚？
水层
苯
苯酚钠 通入足量
CO
含酚 加入____
_____
2
分液
水层(______)
苯酚
(____)
苯酚
废水
加入_N_a_O__H_溶液
分液
操作_____
操作_____
分液
操作____
和苯
有机层(____)
苯
有机层(___)
环节四：苯酚的检验
我国污水排放标准如下：
三、苯酚的化学性质
如何检测苯酚，并确定苯酚在水中的含量呢？
环节四：苯酚的检验
2、苯酚的显色反应
实验方案
实验现象
结论
向苯酚稀溶液中滴入几
滴FeCl3溶液，观察现象。
溶液变成紫色
发生络合反应
6C H OH+Fe3+→[Fe(C H O) ]3-+6H+（络合反应）
6 5
6 5
6
环节四：苯酚的检验
实验方案
实验现象
结论
向苯酚稀溶液中，逐
滴加入饱和溴水，边加
边振荡，观察现象。
有白色沉淀产生 苯酚与溴发生反应
环节四：苯酚的检验
苯酚与溴发生取代反应还是加成反应？
方案：
（1）检验溴离子存在；
（2）测反应前后pH值；
（3）测反应前后导电性变
化。
（4）......
三、苯酚的化学性质
环节四：苯酚的检验
浓溴水
苯酚稀溶液 蒸馏水
三、苯酚的化学性质
环节四：苯酚的检验
3、苯酚的取代反应
OH
Br
OH
Br
+ 3Br2
+ 3HBr
Br
２,４,６－三溴苯酚
环节四：苯酚的检验
对比苯和苯酚与溴反应的不同
物质
苯
反应试剂 反应条件
产物
取代氢原子数
Br
1
液溴 催化剂FeBr3
OH
3
Br
Br
饱和溴水 无催化剂
苯酚
Br
苯酚的物理性质
环节五：归纳总结
颜色 无色
气味 特殊气味
状态 晶体
溶解性
室温下苯酚在水中的溶解度是9.2g，当温度高于
65℃时能与水混溶。易溶于乙醇等有机溶剂
熔点 43℃
毒性 有毒，对皮肤有腐蚀作用
苯酚有毒，如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。
谢 谢

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