资源简介

(共68张PPT)
项目一
中药化学成分
目录
01
认识中药化学成分
02
中药有效成分及其特性
岗位任务一
认识中药化学成分
学习目标
知识目标
1.熟悉中药化学成分种类。
2.熟悉中药化学成分类型。
学习目标
技能目标
１.能根据阅读材料，提取知识点，正确有效地完成作业单。
２.能将学到的有关中药化学成分的理论知识运用到生产实际中，用学到的理论知识解决生产实际问题。
学习目标
素质目标
１.具有团队协作、沟通交流的能力。
２.培养爱岗敬业、无私奉献、不懈追求、开拓创新的精神。
３.倡导传承精华、守正创新的思想理念，培植爱国主义情怀，坚定中医药自信。
４.具备优良的劳动纪律观念、心理素质、职业道德和素养。
案例导入
２０世纪 ６０年代以来，由于恶性疟原虫对常用抗疟药氯喹等喹啉类药物产生抗药性，疟疾在东南亚地区、南美洲和非洲蔓延，全球防治疟疾的形势非常严峻。多年从事中药和中西药结合研究的屠呦呦，创造性地研制出抗疟新药———青蒿素和双氢青蒿素，对疟原虫有100％的抑制率。2015年10月，屠呦呦获诺贝尔生理学或医学奖，成为第一个获得诺贝尔自然科学奖的中国人。屠呦呦在获奖感言中说道：“青蒿素是中医药给世界的一份礼物。” 青蒿素是从黄花蒿茎叶中提取的含过氧基团的倍半萜内酯。屠呦呦发现青蒿素的灵感来自晋代葛洪 《肘后备急方·治寒热诸疟方》中的 “青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之”这段文字。1971年，在经历了190次失败之后，屠呦呦成功地用低沸点的乙醚制 取青蒿提取物；次年成功分离得到抗疟有效单体化合物的结晶，后被命名为 “青蒿素”。自１９７３年起，为研究青蒿素结构中的功能基团而制备衍生物，经构效关系研究，明确了青蒿素结构中的过氧基团是抗疟活性基团，后开发出双氢青蒿素、蒿甲醚等系列衍生物及制剂。
讨论
１.查阅文献资料，结合以上案例，说明黄花蒿茎叶中的化学成分有哪些，有效成分是什么？
2.作为一名医药人，屠呦呦的伟大发现对你有何启示？
一、中药化学成分的种类
2辅助成分
本身没有特殊疗效，但能增强或缓和有效成分作用的物质，或是有利于有效成分浸出或增强有效成分稳定性的物质。
4组织物
指构成中药的细胞或其他不溶性物质。
1有效成分
具有显著生理活性和药理作用，在临床上有一定应用价值的成分。
可以是一种单一成分，也可以是一大类成分。
3无效成分
本身无生理活性或药效的物质，有的甚至会影响浸出效能、制剂的稳定及外观和药效等。
中药
化学成分
二、中药化学成分的类型
（一）基本情况介绍
中药
植物药
动物药
矿物药
当归
全蝎
赭石
二、中药化学成分的类型
（二）中药化学成分的分类
二、中药化学成分的类型
（二）中药化学成分的分类
亲脂性成分
（脂溶性成分）
亲水性成分
（水溶性成分）
游离生物碱、苷元
挥发油、油脂、蜡树脂
脂溶性色素
脂溶性有机酸

蛋白质、无机盐
多糖
生物碱盐、苷、水溶性色素
氨基酸（水、稀醇+）
鞣质（乙酸乙酯+)
单糖(无水乙醇-）
水溶性有机酸

非醇溶性成分
醇溶性成分
图1-1 中药化学成分按照溶解性不同的分类图
知识巩固
岗位任务二
中药有效成分及其特性
案例导入
麻黄碱亦称麻黄素，是从中药麻黄中提取分离的一种生物碱，属芳烃仲胺类生物碱，为麻黄平喘的有效成分。我们祖先使用麻黄科植物的历史可以追溯到几千年前。从植物中提取麻黄碱主要是利用麻黄碱既能溶于水，又能溶于亲脂性有机溶剂的性质，也可以利用麻黄碱在游离状态时具有挥发性的特性而采用水蒸气蒸馏法。由于麻黄素类产品在国际、国内市场上走俏，各地竞相上马采用麻黄提取麻黄素项目。全国生产天然麻黄素所用的麻黄９５％以上来自于天然草场，而麻黄产区主要分布于内蒙古、山西、陕西、宁夏、甘肃、新疆等地，麻黄是西北部干旱地区维护生态平衡的主要植被。各生产厂家大肆发展麻黄素生产线，导致麻黄采挖过度，不仅直接影响植物提取麻黄素企业的生存，而且造成生态环境的不断恶化。由于存在植物产地、含碱量及工艺控制等诸多差异，造成产品质量均一性较差等问题。与传统植物提取相比，化学合成麻黄素质量稳定、均一性好，成本低廉。大力推广化学合成麻黄素，逐渐降低植物提取麻黄素的产量，甚至最终取消植物提取麻黄素的生产，对于提升麻黄素的附加值和保护生态环境具有非常重要的意义。
讨论
1.查阅文献资料，结合以上案例，说明麻黄中的有效成分有哪些？
2.野生麻黄的过度采挖导致的后果给你什么启示？人类应如何利用野生中药资源和开发新资源？
学习目标
知识目标
1.掌握中药有效成分的理化性质。
2.熟悉中药有效成分的基本结构和分类。
3.了解中药有效成分的分布情况和生物活性，中药化学成分的检识反应。
学习目标
技能目标
1.能根据阅读材料，提取知识点，正确有效地完成作业单。
2.能将学到的有关中药有效成分特性的理论知识运用到生产实际中，学会用学到的理论知识解决生产实际问题。
学习目标
素质目标
1.具有团队协作、沟通交流的能力。
2.具备爱岗敬业的工匠精神、科学严谨的学习态度、一丝不苟的工作作风和守正创新的意识。
3.树立人与自然和谐共生的生态观。
4.树立正确的规范意识、效率意识和安全意识。
5.具备优良的劳动纪律观念、心理素质、职业道德和素养。
一、生物碱
（一） 基
本
情
况
1.在植物界分布广泛，主要存在于高等植物中；
2.在植物体的各种器官和组织中都可能存在；
3.大多具有较强的生物活性。
一、生物碱
（二）基本结构与分类
生物碱是存在于生物体中的含氮有机化合物。通常具有复杂的环状结构，氮原子常在环内。
一、生物碱
（三）理化性质
由C、H、N元素组成，绝大多数含O
多数为结晶
有些具有
多数具苦味
一般是无色的
结构中具有手性碳或本身为手性分子，具有旋光性
一、生物碱
（三）理化性质
游离
生物碱
生物碱盐
2.溶解性
亲脂性生物碱：易溶于亲脂性有机溶剂，不溶或难溶于水。
亲水性生物碱：易溶于水、甲醇、乙醇，难溶于亲脂性有机溶剂。
其他
一般易溶于水，可溶于醇类，但难溶或不溶于亲脂性有机溶剂
一、生物碱
（三）理化性质
3.碱性
分子结构与
碱性的关系
碱性强弱表示方法：用pKa表示
电性效应
空间效应及
分子内氢键效应
一、生物碱
（四）检识反应
序号 生物碱沉淀试剂名称 反应颜色
1 碘化铋钾(Dragendorff)试剂 橘红色至黄色无定形沉淀
2 碘化汞钾(Mayer)试剂 类白色沉淀
3 碘-碘化钾(Wagner)试剂 红棕色无定形沉淀
4 氯化金试剂 黄色结晶
5 硅钨酸试剂(Bertrand) 灰白色或淡黄色沉淀
6 苦味酸(Hager)试剂 黄色结晶
7 硫氰酸铬铵(雷氏铵盐)试剂 红色沉淀或结晶(季铵型生物碱)
沉淀反应
一、生物碱
显色反应
某些较纯的生物碱单体能与一些由浓无机酸为主的生物碱显色试剂反应，生成不同的颜色。
二、苷
（一） 基
本
情
况
1.苷类化合物数量多且广泛存在；
2.可存在于植物的各个部位；
3.多具有广泛的生物活性。
二、苷
（二）基本结构与分类
二、苷
（二）基本结构与分类
序号 分类依据 类型
1 苷键原子不同 氧苷（可分为醇苷、酚苷、酯苷、氰苷、吲哚苷等）、硫苷、氮苷、碳苷
2 苷元的结构类型 黄酮苷、蒽醌苷、香豆素苷等
3 苷类在植物体内的存在状况 原生苷、次生苷
4 组成苷的糖的名称或种类 葡萄糖苷、去氧糖苷、木糖苷等
5 苷中单糖基的个数 单糖苷、双糖苷、三糖苷等
6 苷分子中的糖链数目 单链糖苷、双链糖苷等
7 理化性质及生理活性 皂苷、强心苷等
8 植物来源 人参皂苷、柴胡皂苷等
二、苷
（三）理化性质
形态
一般为固体
味道
一般是无味的
颜色
多无色
1.性状
二、苷
2.旋光性
（三）理化性质
具有旋光性，多数苷呈左旋
苷结构中含糖，多数具有水溶性
3.溶解性
苷元呈亲脂性
二、苷
5.苷键的裂解
（三）理化性质
二、苷
（四）检识反应
三、黄酮
（一） 基
本
情
况
1.大多呈黄色或淡黄色，广泛分布于自然界；
2.在植物体内因其存在部位不同而存在形式各异；
3.具有较强的生物活性。
三、黄酮
（二）基本结构与分类
色原酮
2-苯基色原酮
C6-C3-C6
三、黄酮
（三）理化性质
3.溶解性
游离黄酮类：易溶于有机溶剂及稀碱水溶液中；难溶或不溶于水。
黄酮苷类：易溶于强极性溶剂。
4.酸碱性
2.旋光性
游离黄酮类：含手性碳原子的具有旋光性；
黄酮苷类：均具有旋光性，且多为左旋。
1.性状
形态：多为结晶性固体，少数（如黄酮苷类）为无定形粉末。
颜色：多呈黄色。
黄酮
理化性质
三、黄酮
（四）检识反应
四、醌
（一） 基
本
情
况
1.醌类在植物中广泛分布；
2.在植物体内会与糖结合成苷 （醌苷），
或以游离形式 （游离醌）存在；
3.生物活性多样。
四、醌
（二）基本结构与分类
苯醌
分为邻苯醌和对苯醌两大类
菲醌
邻菲醌及对菲醌两种类型
蒽醌
单蒽核及双蒽核两大类
萘醌
分为α-(1，4)、β-(1，2)及 amphi-(2，6)三种类型
醌类化合物是一类具有醌式结构（分子内具有环状不饱和二酮结构）的化学成分
四、醌
对苯醌
（二）基本结构与分类
邻苯醌
四、醌
α-(1，4)萘醌
（二）基本结构与分类
β-(1，2)萘醌
amphi-(2，6)萘醌
四、醌
邻菲醌
（二）基本结构与分类
对菲醌
四、醌
蒽醌
（二）基本结构与分类
1，4，5，8位 为α位
2，3，6，7位 为β位
9，10位 为meso位（中位）

四、醌
（三）理化性质
性状
醌类母核上若没有酚羟基取代则基本无色
升华性
游离的醌类成分
溶解性
游离的醌类化合物极性较小；醌苷易溶于甲醇、乙醇
挥发性
小分子的苯醌类及萘醌类
酸碱性
四、醌
（四）检识反应
五、香豆素
（一） 基
本
情
况
1.以游离状态或与糖结合成苷形式广泛分布于高等植物中；
2.在植物体内分布于植物的各个部位；
3.具有多方面的生物活性。
五、香豆素
（二）基本结构与分类
顺式邻羟基桂皮酸
香豆素
基本母核为苯骈α-吡喃酮
五、香豆素
（二）基本结构与分类
五、香豆素
（三）理化性质
1.性状
形态：游离香豆素多为无色结晶固体；
香豆素苷类一般呈粉末或晶体状。
气味：游离香豆素大多有香气，味苦；
香豆素苷无香气。
挥发性和升华性：小分子的香豆素
荧光性：多数在紫外光下显现蓝色或蓝紫色荧光。
五、香豆素
（三）理化性质
2.溶解性
3.内酯的碱水解
4.与酸的反应
游离香豆素：可溶于有机溶剂，不溶于冷水。
香豆素苷：易溶低极性有机溶剂。
内酯环结构，碱性条件下可水解开环
五、香豆素
（四）检识反应
荧光检识
显色反应
香豆素类化合物在紫外光（365nm）照射下多显现蓝色至蓝紫色荧光。
反应类型 常用试剂 对象 现象
异羟肟酸铁反应 碱性条件下加盐酸羟胺，酸性条件下加三氯化铁 香豆素 红色
酚羟基反应 三氯化铁 有酚羟基的香豆素 绿色至墨绿色沉淀
Gibb's反应 Gibb's试剂为2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺 C-6位无取代基的香豆素 蓝色
Emerson反应 Emerson试剂由4-氨基安替比林和铁氰化钾组成 C-6位无取代基的香豆素 红色
六、皂苷
（一） 基
本
情
况
1.皂苷是一类结构比较复杂的苷类化合物，它的水溶液振摇后
可产生大量持久肥皂样泡沫；
2.在自然界分布广泛；
3.皂苷有多种生物活性。
六、皂苷
（二）基本结构与分类
由三萜皂苷元和糖组成
由螺甾烷类化合物（甾体皂苷元）与糖结合而成
六、皂苷
（三）理化性质
性状
01
皂苷大多为无色或白色无定形粉末；
皂苷元多有较好的结晶形状。
溶解性
02
皂苷一般易溶于水、热水、稀醇、含水正丁醇；
皂苷元易溶于有机溶剂
发泡性
03
水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫，且不因加热而消失
沉淀反应
04
水解反应
05
六、皂苷
（四）检识反应
泡沫实验
显色反应
皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫，且不因加热而消失。
反应类型 常用试剂 对象 现象
醋酐-浓硫酸反应(Liebermann-Burchard反应) 浓硫酸―醋酐(1:20) 三萜皂苷 黄→红→紫→蓝→褪色
甾体皂苷 黄→红→紫→蓝→绿→污绿→褪色
三氯醋酸反应(Rosen-heimer反应) 25%三氯醋酸乙醇溶液 三萜皂苷 加热至100℃，呈红色，逐渐变为紫色
甾体皂苷 加热至60℃，呈红色，逐渐变为紫色
氯仿-浓硫酸反应（Salkowski反应） 氯仿，浓硫酸 皂苷 氯仿层呈红色或蓝色，硫酸层显绿色荧光
五氯化锑反应（Kahlenberg反应） 20%五氯化锑氯仿溶液(或三氯化锑饱和的氯仿溶液)） 皂苷 60-70℃加热，显蓝色、灰蓝色、灰紫色等多种颜色。
冰醋酸-乙酰氯反应（Tschugaeff反应） 冰醋酸，乙酰氯 皂苷 稍加热，则呈现淡红色或紫红色
七、强心苷
（一） 基
本
情
况
1.强心苷是一类对心脏有显著生理活性的甾体苷类，
主要存在于夹竹桃科等十几个科的植物中；
2.通常以叶占多数，种子和根次之，茎较少；
3.主要选择性作用于心脏。
七、强心苷
（二）基本结构与分类
强心苷是由强心苷元与糖缩合的一类苷类化合物。
R：不饱和内酯环

基本母核
强心苷元是由甾体母核和C17侧链为不饱和内酯环组成的甾体衍生物。
七、强心苷
（二）基本结构与分类
分类
七、强心苷
（三）理化性质
1.性状
形态：多为无定形粉末或无色结晶
味道：C17位侧链为β构型者味苦
对黏膜有刺激性
具有旋光性
七、强心苷
（三）理化性质
2.溶解性
3.脱水反应
4.水解反应
强心苷：可溶于极性溶剂，难溶或不溶于极性小的溶剂。
用强酸加热，苷元往往发生脱水反应。
碱水解
酶水解
酸水解
七、强心苷
（四）检识反应
反应类型 常用试剂 检测对象 现象
醋酐-浓硫酸反应(Liebermann-Burchard反应) 冷醋酐-浓硫酸(3 : 2) 强心苷甾体母核 黄→红→蓝→紫→绿→褪色
氯仿-浓硫酸反应（Salkowski反应） 氯仿，浓硫酸 强心苷甾体母核 氯仿层呈血红色或青色，硫酸层有绿色荧光
三氯乙酸—氯胺T（Chloramine T）反应 三氯乙酸—氯胺T试剂（25%三氯乙酸乙醇溶液4mL加3%氯胺T水溶液1mL混匀) 强心苷甾体母核 100°C加热数分钟，于紫外光下观察显不同颜色荧光。
三氯化锑反应 三氯化锑氯仿溶液 强心苷甾体母核 100°C加热3～5 min，出现能在可见光和紫外光下观察到的色点。
冰醋酸-乙酰氯反应（Tschugaev反应） 冰醋酸，无水氯化锌及乙酰氯 强心苷甾体母核 紫红→蓝→绿
八、萜和挥发油
（一） 基
本
情
况
1.萜类化合物在自然界分布广泛；
2.结构复杂、种类繁多、性质各异，具有多方面的生物活性。
萜
八、萜和挥发油
（一） 基
本
情
况
1.又称精油，在植物界广泛分布；
2.存在于植物的腺毛、油室、油管、分泌细胞或树脂道，
大多数呈油滴状存在；
3.具有多方面的生物活性。
挥发油
八、萜和挥发油
（二）基本结构与分类
按结构中异戊二烯单位的数目来进行分类
由异戊二烯聚合而成的化合物及其含氧衍生物。
1.萜类化合物
八、萜和挥发油
（二）基本结构与分类
八、萜和挥发油
（三）理化性质
萜类主要理化性质
（1）形态
（2）味道
单萜及倍半萜具有挥发性
萜类化合物易溶于亲脂性有机溶剂，
不溶或难溶于水；萜苷类化合物极性较大
1.性状
2.旋光性
3.挥发性
4.溶解性
5.加成反应
八、萜和挥发油
（三）挥发油主要理化性质
（1）颜色
（2）形态
（3）气味
常温下可自行挥发而不留任何痕迹
易溶于各种有机溶剂，难溶或不溶于水
1.性状
2.挥发性
相对密度；光学活性；比旋度；折光性；沸点
4.稳定性
长时间暴露在空气中或置于光线下，会逐渐氧化变质
5.物理常数
3.溶解性
八、萜和挥发油
（四）检识反应
1.萜类化合物的检识
八、萜和挥发油
（四）检识反应
化学常数的测定
物理常数的测定
功能基的鉴定
相对密度、比旋度、折光率和凝固点等
酸值、酯值、皂化值
各种成分含的功能基不同
2.挥发油成分的检识
知识巩固

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