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第2课时 炔烃
第二章 烃
第2节　烯烃 炔烃
一、最简单的炔烃——乙炔
1.乙炔的分子结构
乙炔
分子式
电子式
球棍模型
填充模型
结构式
C2H2
结构简式
H:C C:H
:::
H C≡C H
HC≡CH或CH≡CH
乙炔的结构
分子式： ；结构简式： ；分子构型： .
C2H2
碳原子与氢原子之间以 相连接
CH≡CH
碳原子与碳原子之间以________________
相连接
直线形
相邻两个键之间的键角约为_____
分子中的 原子处在同一直线
180°
所有
单键（σ键）
(1个σ键和2个π键)
三键
1.乙炔的结构
(1)试剂： 和水。
(2)反应原理： 。
(3)收集方法： 法
排水
电石(CaC2)
CaC2+2H2O → CH≡CH↑ + Ca(OH)2
我国古时曾有“器中放石几块，滴水则产气，点之则燃”的记载
饱和氯化钠溶液
电石与水反应非常剧烈，为了减小其反应速率
2.乙炔的实验室制法
电石含有CaS、Ca3P2等杂质，与水反应生成H2S、PH3等杂质气体(有特殊臭味)，可用装有NaOH(aq)或CuSO4(aq)的洗气瓶除去。
④因电石中含有P、S等元素，与水反应会生成PH3、H2S等杂质会干扰乙炔的性质检验。常用CuSO4将其除去。
③电石与水剧烈反应会产生大量泡沫，易堵塞管口，应在导气管附近塞入少量棉花。
【实验装置】
固 +液 气（不加热）
①电石与水反应剧烈，为了减缓反应速率，用饱和食盐水代替水。
②用分液漏斗控制水流速率，让食盐水逐滴慢慢滴入。
H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4
但不可用启普发生器:
①CaC2吸水性强，与水反应剧烈，不能随用随停；
②反应放出大量的热，可能使启普发生器炸裂；
③生成Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。
【实验装置】
固体 +液体 气体
装置①，反应装置，作用：产生乙炔。
装置②，除杂装置，作用：除去杂质H2S、PH3
装置③，检验装置，作用：检验乙炔是否产生
装置④，反应装置，作用：乙炔与溴的四氯化碳溶液反应。
装置⑤，尾气处理装置，作用：去除未反应的乙炔。
【实验分析】
【实验记录】
实验内容 实验现象
（1）将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中
（2）将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中
（3）将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中
（4）点燃纯净的乙炔
反应剧烈，放热，有气体产生
酸性高锰酸钾溶液褪色
溴的四氯化碳溶液褪色
产生明亮的火焰，有黑烟
练习1：下列说法错误的是（ ）
A 、实验室制取乙炔需要广口瓶、长颈漏斗和酒精灯
B 、乙炔分子里所有原子在一条直线上
C 、电石必须防潮，密封干燥保存
D 、可用饱和食盐水代替水以减缓电石与水反应速率
A
练习2：CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型碳化物，请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，写出下列反应的产物：1．ZnC2水解生成（ ） 2．Al4C3水解生成（ ）
3．Mg2C3水解生成（ ） 4．Li2C2水解生成（ ）
C2H2
C2H2
CH4
C3H4
3.乙炔的性质
（1）物理性质
乙炔是无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。
（2）化学性质
①氧化反应
a:使酸性KMnO4(aq)反应使其褪色
2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O
——还原性
鉴别乙炔和甲烷，但不能除杂！！
乙炔的收集方法
b:可燃性：
现象：火焰明亮，伴有浓烟
甲烷 乙烯 乙炔
2C2H2+5O2 4CO2+2H2O
点燃
注意：点燃前要验纯！
含碳量不同导致燃烧现象,有所不同,可用于三者鉴别
乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热，氧炔焰的温度可达3000℃以上，故常用它来焊接或切割金属
氧炔焰切割金属
因为乙炔的含碳量很高，没有完全燃烧
比较甲烷、乙烯和乙炔燃烧的现象，说明原因
②加成反应
(H2、Br2、HX、H2O等)
总反应 CH≡CH + 2Br2 → CHBr2CHBr2
1,2-二溴乙烯
1,1,2,2-四溴乙烷
a:与溴单质的加成反应
乙炔可使溴水或溴的CCl4溶液褪色
可用于除去甲烷中的乙炔！
产物可溶于四氯化碳，不溶于水。
CH3 -CH3
催化剂
CH≡CH + 2H2
b:与氢气的加成反应
CH≡CH + H2 CH2=CH2
催化剂
C2H2与H2的加成可以按1:1或1:2加成，其程度可通过条件得到控制。
说明：
1 : 1
1 : 2
乙烯
乙烷
c:与HX的加成反应
聚氯乙烯(PVC塑料)
CH≡CH+HCl 催化剂 CH2=CHCl（氯乙烯）
△
d:与H2O的加成反应
△
CH≡CH+H2O CH3CHO
乙醛
乙炔与水加成后的产物乙烯醇（CH2＝CH—OH不稳定，很快转化为乙醛）
③加聚反应
n CH ≡ CH [ CH=CH ]n
催化剂
导电塑料——聚乙炔
（制导电高分子材料）
练习3：鉴别甲烷、乙烯、乙炔的简单方法（ ）
A.通入溴水中，观察溴水是否褪色
B.通入酸性高锰酸钾溶液中，观察颜色变化
C.点燃，检验燃烧产物
D.点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少
D
练习4：能证明乙炔分子含有碳碳叁键的是（ ）
A.乙炔能使溴水褪色 B.乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色
C.乙炔可以和HCl气体加成 D.1mol乙炔可以和2mol氢气发生加成反应
D
(1)请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式，并用系统命名法命名。
【思考与讨论】
CH≡CCH2CH2CH3　1 -戊炔
(2)请写出1-丁炔与足量氢气反应的方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化。
CH3CH2CH2CH3
CH≡CCH2CH3+2H2
催化剂
△
(3)某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，请由此推断该炔烃的结构简式。
【解析】采用逆推思想，若 2-甲基戊烷相邻的两个碳原子上能够各自去掉2个氢原子，形成碳碳三键，即可得到炔烃。
(CH3)2CHC≡C—CH3
(CH3)2CHCH2C≡CH
4-甲基-2-戊炔
4-甲基-1-戊炔
二、炔烃的结构
官能团：碳碳三键（—C≡C—）
1.定义：
分子里含有-C≡C-的不饱和链烃叫炔烃。
HC≡CH
HC≡C-CH3
HC≡C-CH2-CH3
H3C-C≡C-CH3
乙炔
丙炔
1-丁炔
2-丁炔
1-丁炔
4-甲基-2-戊炔
结构特点：碳碳三键碳原子均采取sp杂化，以碳碳三键为中心的4个原子一定在同一直线
3、炔烃的物理性质——递变规律与烷烃和烯烃相似
状态：
熔沸点：
密度：
溶解性：
气态→液态→固态。
标准状况下 C2—C4呈气态
随C数目的增加，熔沸点升高。
碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。
随C数目的增加而增大；但相对密度都小于1
几乎不溶于水；但可溶于有机溶剂
2、通式：含一个碳碳三键的链状炔烃通式为CnH2n－2(n≥2)。
（与二烯烃、环烯烃相同）
HC≡C-CH2-CH3
H2C=CH-CH=CH2
C4H6
炔烃的结构和性质与乙炔的相似
氧化反应
加成反应
加聚反应
①可燃性
②使酸性KMnO4溶液褪色
卤素单质或其溶液
卤代烃
氢气
烯烃或烷烃
卤化氢
卤代烃
水
醛或酮
一定条件下
nX—C≡C—Y [ C＝C ]n
X
Y
4.炔烃的化学性质
2CnH2n－2＋(3n－1)O2 2nCO2＋(2n－2) H2O
点燃
(1)
C3H4+ 4O2 3CO2+2H2O
点燃
(2) 加成
n HC≡C-CH3
HC≡C-CH3 + Br2 → CHBr=CBr-CH3
HC≡C-CH3 + 2 Br2 → CHBr2CBr2-CH3
⑶ 加聚反应
催化剂
CH=C
n
CH3
练习5：以丙炔为例，写出其下列反应方程式。
⑴ 燃烧 ⑵ 与溴加成 ⑶ 加聚反应
燃烧
练习6：某气态烃0.5mol能与1molHCl完全加成，加成产物分子上的氢原子又可被6molCl2取代，则气态烃可能是( )
A. CH ≡CH B. CH2=CH2
C. CH≡C CH3 D. CH2=C(CH3)CH3
C
练习7：某烃与溴的四氯化碳溶液反应生成 CHBr2CBr2CH2CH3，则下列物质与该烃属于不同类别的同分异构体的是( 　　)
A．CH≡CCH2CH3 B．CH3C≡CH
C．CH3CH2CH===CH2 D．CH2===CH—CH===CH2
D
乙
炔
氧化反应
加成反应
点燃
酸性KMnO4溶液
Br2
（Cl2）
H2
HCl（HBr）
催化剂△
O2
CO2 + H2O
褪色
CHBr=CHBr
CH2=CH2
CH2=CHCl
H2
CH3－CH3
Br2
（Cl2）
CHBr2-CHBr2
加聚反应
nCH CH
CH=CH
n
加热、加压
催化剂
催化剂△
催化剂/△
课堂小结
氧化反应
加成反应
加聚反应
①可燃性
②使酸性KMnO4溶液褪色
卤素单质或其溶液
卤代烃
氢气
烯烃或烷烃
卤化氢
卤代烃
水
醛或酮
炔烃的结构和性质与乙炔的相似
一定条件下
nX—C≡C—Y [ C＝C ]n
X
Y
官能团：碳碳三键（—C≡C—）
炔烃
课堂小结
1、如图中的实验装置可制取乙炔，回答下列问题。
（1）图中A管的作用是：
。
（2）制取乙炔的化学反应方程式是：
。
（3）乙炔通入溴的四氯化碳溶液中观察到的现象是：
。
（4）乙炔为原料制取聚氯乙烯的化学方程式： 、 。
调节水面的高度来控制反应的发生和停止
溴的四氯化碳溶液褪色
CaC2+2H2O→ CH =CH↑+Ca(OH)2
△
CH≡CH+HCl 催化剂 CH2=CHCl
△
nCH2=CHCl 催化剂
[ CH2-CH ]n
Cl

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