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第二章 烃
第二节 烯烃 炔烃
课时2 炔烃
核心素养发展目标
1.以乙炔为例，掌握炔烃的结构与性质，培养宏观辨识与微观探析的能力。
2.掌握乙炔的实验室制法，培养科学探究与创新意识的能力。
学习目标
新课导入
我国古时曾有“器中放石几块，滴水则产气，点之则燃”的记载
最简单的炔烃——乙炔
俗称：电石气
球棍模型
空间填充模型
分子式：
电子式：
结构式：
结构简式：
C2H2
. .
. .
. .
H : C C : H
CH≡CH 或 HC≡CH
C
C
H
H
乙炔是无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。密度略小于空气。
σ键
π键
乙炔的结构
乙炔分子中的碳原子均采取 杂化，C原子和H原子之间均以 相连接，碳原子和碳原子之间以三键(1个 键和2个 键)相连接。 乙炔分子中的所有原子都位于 ，相邻两个键之间的夹角约为 。
sp
σ
σ键
π
180°
结构特点
同一直线
C-C C=C C≡C
347.7 KJ/mol
615 KJ/mol
812 KJ/mol
通过以上分析，炔烃的化学性质？
C≡C的键能和键长并不是C-C的三倍，也不是C=C和C—C之和。说明叁键中有二个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。
通过以下数据你能发现什么？
活泼
乙炔和乙烯化学性质相似
乙炔的结构
乙炔的实验室制法
(1)反应原理：CaC2 + 2H2O → HC≡CH↑ + Ca(OH)2
(2)试剂： 和 。
电石(CaC2)
排水
(3)收集方法： 法
饱和食盐水
(3)装置：
固 + 液→气(不加热)
问题：电石与水反应非常剧烈，如何减小其反应速率？
①用饱和食盐水代替水；
②控制饱和食盐水的滴加速度，逐滴加入
书38页
电石与水反应生成乙炔的同时，还会生成H2S杂质气体，干扰乙炔的化学性质的探究实验。
H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4
目的：？
除去杂质H2S
目的：？
去除未反应的乙炔
探究乙炔的化学性质
实验内容 实验现象
(1)将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中
(2)将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中
(3)将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中
(4)点燃纯净的乙炔
书38页
反应剧烈，放热，有气体产生
酸性高锰酸钾溶液褪色
溴的四氯化碳溶液褪色
火焰明亮，伴有浓烟
氧化反应
加成反应
氧化反应
点燃乙炔之前需要验纯
探究乙炔的化学性质
可燃性
甲烷
乙烯
乙炔
火焰明亮，并伴有浓烟
含碳量不同导致燃烧现象有所不同,可用于三者鉴别
(1)氧化反应：
乙炔的化学性质
2C2H2 + 5O2 4CO2 +2H2O
点燃
乙炔的化学性质
乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热，氧炔焰温度可达30000C以上,可用于焊接或切割金属。
(1)氧化反应：
①燃烧氧化：
2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O
点燃
现象：火焰明亮，伴有浓烟
②被酸性KMnO4氧化：
使KMnO4溶液褪色
2KMnO4+ 3H2SO4+ CH≡CH →2MnSO4+ K2SO4+2CO2 + 4H2O
可用于鉴别炔烃和烷烃，但不能除杂！
酸性KMnO4溶液不可以鉴别C=C和C≡C!
乙炔的化学性质
(2)加成反应：
CH≡CH中含有不饱和的碳碳三键(含有π键)，能与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应。
1 , 2－二溴乙烯
1,1, 2,2－四溴乙烷
乙炔的化学性质
(与反应物的量有关，可分步表示)
①使溴水/溴的四氯化碳溶液褪色
可用于除去甲烷中的乙炔！
CH≡CH + Br2 CH=CH
Br
Br
CH≡CH + 2Br2 CH—CH
Br
Br
Br
Br
②催化加氢
CH2=CH2
CH≡CH + H2
催化剂
CH2=CH2 + 2H2
催化剂
CH3 CH3
C2H2与H2的加成可以按1:1或1:2加成，其程度可通过选择适当的催化剂得到控制。
(少量氢气)
(足量氢气)
乙炔的化学性质
(2)加成反应：
(与反应物的量有关，可分步表示)
③与HX、H2O、HCN等反应
△
CH≡CH + HCl CH2=CHCl
催化剂
氯乙烯
乙醛
△
CH≡CH + H2O CH3CHO
催化剂
乙炔与水加成后的产物乙烯醇(CH2＝CH－OH)不稳定，很快转化为乙醛。
丙烯腈
△
CH≡CH + HCN CH2=CHCN
催化剂
乙炔的化学性质
(2)加成反应：
(与反应物的量有关，可分步表示)
(3)加聚反应
n CH≡CH
催化剂
[ CH=CH ]n
：制导电高分子材料
聚乙炔
乙炔的化学性质
书38页
烯烃概念
含有_____________的烃类化合物。
名称为___________，结构简式为___________
官能团
结构特点
碳碳三键
碳碳三键
属于不饱和烃。
炔烃
－C≡C－
通式
链状单炔烃：CnH2n-2(n≥2)
①分子里含有碳碳三键，除乙炔外，碳原子杂化方式为 ；
②以碳碳三键为中心的4个原子(2+2)位于同一直线上。
sp、sp3
炔烃的物理性质---递变规律与烷烃和烯烃相似
气态→液态→固态。
标准状况下 C2~C4呈气态
随C数目的增加，沸点升高。
C数相同时，支链越多，沸点越低。
随C数目的增加而增大，但密度都小于水。
几乎不溶于水，但可溶于有机溶剂。
状态：
熔沸点：
密度：
溶解性：
炔烃的物理性质
炔烃的结构和性质与乙炔的相似
氧化反应
加成反应
加聚反应
①可燃性
②使酸性KMnO4溶液褪色
卤素单质或其溶液
卤代烃
氢气
烯烃或烷烃
卤化氢
卤代烃
水
醛或酮
一定条件下
nX—C≡C—Y [ C＝C ]n
X
Y
炔烃的化学性质
2CnH2n－2＋(3n－1)O2 2nCO2＋(2n－2) H2O
点燃
链状烷烃 烯烃 炔烃
通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2)
代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH
结构特点 全部为单键；饱和链烃 含碳碳双键；不饱和链烃 含碳碳三键；不饱和链烃
化学 性质 取代 反应 光照卤代 － －
加成 反应 － 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 小结
化学 性质 氧化 反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有黑烟 燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚 反应 － 能发生 鉴别 溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色 链状烷烃 烯烃 炔烃
小结
1．下列关于炔烃的叙述正确的是(　　)
A．1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应
B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应
D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色
A
2．用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是(　　)
A．先加Cl2，再加Br2　 B．先加Cl2，再加HBr
C．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2
D
3、某炔烃与氢气发生加成反应后得到下图结构，则该炔烃的结构有(　　)
A．1种 B．2种
C. 3种 D．4种
B
4、0.5mol某气态烃能与1mol HCl完全加成，加成产物又最多可与4mol Cl2发生取代反应，则气态烃可能是( )
A. CH2=CH CH3 B. CH≡CH
C. CH2=CH CH=CH2 D. CH≡C CH2CH3
CD

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