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第三章 烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第2课时 羧酸衍生物
羧基上的羟基被氨基（－NH2）取代后的产物叫做酰胺。
羧酸衍生物是羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的生成物。
羧基上的羟基被OR′（如－OCH2CH3）取代后的产物叫做酯。
PART 01
酯
01
酯
一、酯
1.定义
酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物，可简写为RCOOR'，其中R和R'可以相同，也可以不同。
2.官能团
酯基
－COOR
饱和一元羧酸酯的通式：CnH2nO2
与相同C原子的饱和一元羧酸互为同分异构体
01
酯
一、酯
3.酯的物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水的小，难溶于水，易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。酯类广泛存在于自然界。
4.酯的用途
①用作香料，如作饮料、糖果、化妆品等中的香料。
②用作有机溶剂，如作指甲油、胶水的溶剂。
01
酯
一、酯
5.酯的存在
——广泛存在于自然界
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸异戊酯
01
酯
一、酯
6.酯的命名
根据参与反应的羧酸和醇，称作“某酸某（醇）酯”
例1.写出以下酯类的名称：
甲酸甲酯 丙酸乙酯 苯甲酸甲酯
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酯
一、酯
6.酯的命名
根据参与反应的羧酸和醇，称作“某酸某（醇）酯”
例1.写出以下酯类的名称：
二乙酸乙二酯 乙二酸二乙酯 乙二酸乙二酯 对苯二甲酸二甲酯
01
酯
二、酯的化学性质
1.氧化反应——燃烧
和其他含C、H、O的有机物一样，酯类物质也可以燃烧，生成CO2和H2O。
乙酸乙酯的燃烧：
CH3COOCH2CH3 + 5O2 → 4CO2 + 4H2O
点燃
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酯
二、酯的化学性质
2.水解反应
——属于取代反应
酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应，生成相应的羧酸和醇。水解反应是酯化反应的逆反应。
如乙酸乙酯的水解反应：
那么，酯的水解需要什么反应条件呢？不同条件下水解的速率有什么区别？
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酯
二、酯的化学性质
2.水解反应
——属于取代反应
实验操作：在三支试管中分别装有体积相同的水、稀硫酸、氢氧化钠溶液，再分别加入等体积的乙酸乙酯，水浴加热一段时间。
实验现象：装有水的试管无明显变化，装有稀硫酸的试管中酯层变薄，装有氢氧化钠溶液的试管中酯层消失。
探究酸碱性对酯水解反应的影响：
实验结论：在酸或碱存在的条件下，酯可以发生水解反应，且在碱性环境中的水解程度更大（为什么？）。
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酯
二、酯的化学性质
2.水解反应
——属于取代反应
思考：如何设计实验探究温度对酯水解反应的影响？
控制变量法
在两支试管中分别装有体积相同的氢氧化钠溶液，再分别加入等体积的乙酸乙酯，然后将两支试管分别加入到常温及70~80℃的水浴中。
其他条件相同时，温度越高，酯的水解反应速率越快。
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酯
二、酯的化学性质
2.水解反应
——属于取代反应
①酯的酸性水解
酯在酸性条件下的水解反应是可逆反应：
注意：稀硫酸为催化剂，不能用浓硫酸，因为浓硫酸有利于酯化反应的进行。
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酯
二、酯的化学性质
2.水解反应
——属于取代反应
②酯的碱性水解
酯在碱性条件下也能发生水解反应：
氢氧化钠中和反应生成的羧酸，使平衡不断正移，最终完全水解。
总反应：
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酯
二、酯的化学性质
2.水解反应
——属于取代反应
思考：在工业有机合成中，如果需要通过酯的水解反应制备相应的羧酸，应该采用酸性环境还是碱性环境？
采用碱性环境水解，得到羧酸盐，再加酸酸化制得相应的羧酸。
PART 02
油脂
02
油脂
一、油脂的分类与结构
1.油脂的结构
油脂是重要的营养物质。我们日常生活中食用的油脂，其成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯，结构可以表示如图。
其中R、R′、R′′表示高级脂肪酸的烃基，可以相同，也可以不同。
天然油脂没有固定的熔沸点，属于混合物。
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油脂
一、油脂的分类与结构
1.油脂的结构
组成油脂的高级脂肪酸的种类很多,常见如下：
硬脂酸 C17H35COOH
软脂酸 C15H31COOH
油 酸 C17H33COOH
亚油酸 C17H31COOH
饱和高级脂肪酸
不饱和高级脂肪酸
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油脂
一、油脂的分类与结构
2.油脂的分类
①根据烃基是否相同，油脂分为单甘油酯（R、R′、R′′相同）和混甘油酯(R、R′、R′′不同)。
动、植物体内的油脂大都为多种混甘油酯的混合物。
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油脂
一、油脂的分类与结构
2.油脂的分类
②根据油脂的状态，可以将油脂分为油和脂肪。
通常将常温下呈液态的油脂称为油，如花生油、芝麻油、大豆油等植物油；
将常温下呈固态的油脂称为脂肪，如牛油、羊油等动物油脂。
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油脂
一、油脂的分类与结构
2.油脂的分类
②根据油脂的状态，可以将油脂分为油和脂肪。
油和脂肪在结构上的区别是烃基是否饱和，一般情况下，油是不饱和的高级脂肪酸甘油酯，脂肪是饱和的高级脂肪酸甘油酯。
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油脂
二、油脂的物理性质
①纯净的甘油三脂是无色、无臭、无味的，但普通油脂往往溶解有维生素、色素等，故带有香味或特殊气味，并呈现黄色或红色。
②密度比水小，为0.9～ 0.95g/cm3；
③有明显的油腻感；
④不溶于水，易溶于有机溶剂，是一种良好的有机溶剂；
⑥油分子中的烃基一般含不饱和键，使熔点低呈液态，
而脂肪分子中的烃基一般不含不饱和键，使熔点高，呈固态，
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油脂
二、油脂的化学性质
1.水解反应
油脂属于酯类，结构中含有酯基，因此具有酯的化学性质，在酸、碱等催化剂的作用下，油脂可以发生水解反应。如硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应：
反应生成的高级脂肪酸盐常用于生产肥皂，所以油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。
肥皂的主要成分
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油脂
二、油脂的化学性质
1.水解反应
制取肥皂的工业流程
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油脂
二、油脂的化学性质
2.加成反应——油脂的氢化
不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。
由此制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂和人造奶油的原料。
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油脂
二、油脂的化学性质
2.加成反应——油脂的氢化
如油酸甘油酯通过氢化，可以得到硬脂酸甘油酯。
油脂经过氢化得到的人造脂肪中会含有反式脂肪酸。反式脂肪酸是引发动脉硬化和冠心病的危险因素之一。
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油脂
三、油脂的作用
PART 03
酰胺
03
酰胺
一、胺
1.定义
烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，一般可写作R—NH2。胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。
2.官能团
氨基（－NH2）
03
酰胺
一、胺
3.化学性质
胺类化合物具有碱性，能与酸发生反应，生成可溶于水的盐。
4.用途——胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。
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酰胺
二、酰胺
1.定义
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
2.结构
酰基
3.官能团
酰胺基
注：酰胺基上氨基上的氢原子被烃基取代，仍属于酰胺基。
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酰胺
二、酰胺
3.常见的酰胺
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酰胺
二、酰胺
4.酰胺的化学性质
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。
反应机理：
酸性环境：
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酰胺
二、酰胺
4.酰胺的化学性质
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。
反应机理：
碱性环境：
酰胺在酸、碱性环境均可以完全水解
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酰胺
二、酰胺
5.用途
酰胺常被用作溶剂和化工原料，N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。
特别提示：“氨”“铵”“胺”的区别：
氨指氨气(NH3)；铵一般出现在铵盐中；胺是指一类含氨基(-NH2)的有机物。
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酰胺
重要考点小结——所有能与NaOH溶液反应的结构或官能团
与NaOH溶液反应的结构或官能团 反应类型 每1mol结构消耗NaOH的物质的量
羧基 中和反应 1mol
酚羟基 中和反应 1mol
碳卤键 取代反应 1mol
醇酯 取代反应 1mol
酚酯 取代反应 2mol
酰胺基 取代反应 1mol
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酰胺
例3.有机物A的结构简式如图所示，1molA与足量NaOH溶液共热充分反应，最多消耗____molNaOH，写出反应的化学方程式。
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03
酰胺
例3.有机物A的结构简式如图所示，1molA与足量NaOH溶液共热充分反应，最多消耗____molNaOH，写出反应的化学方程式。
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PART 04
课堂总结
04
课堂总结
这堂课学到了什么？
①酯的定义及结构
②酯的化学性质
③油脂的结构和性质
④胺的结构和性质
⑤酰胺的结构和性质

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