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(共40张PPT)
从远古时代起，人类长期依靠自然界的资源生存。在实践中，人类逐渐学会了对自然资源进行加工和转化，从生物体中获得有机化合物。然而，自然资源是有限的，天然有机化合物的性能并不能满足人们的全部需要。
19世纪20年代，德国化学家维勒合成了尿素，开创了人工合成有机化合物的新时代。
世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。
氰酸铵 尿素
什么是有机合成？
使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。
有机合成有什么意义？
①制备天然有机物，弥补自然资源的不足；
②对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美；
③合成自然界中不存在的有机物，满足人们生活需要。
第三章 烃的衍生物
第五节 有机合成
第1课时 有机合成的主要任务
四
有机合成的主要任务
碳链的缩短
碳链的成环
碳链的增长
羧基、酯基
碳碳双键、碳碳三键
醛基、酮羰基
碳卤键
醇羟基、酚羟基
构建碳骨架
引入官能团
PART 01
构建碳骨架
01
构建碳骨架
一、碳链的增长
1.与HCN的加成反应
烯烃、炔烃、醛、酮中的不饱和键与HCN发生加成反应，生成含有氰基(－CN)的物质，再经水解生成羧酸，或经催化加氢生成胺。
①烯烃、炔烃
01
构建碳骨架
一、碳链的增长
1.与HCN的加成反应
烯烃、炔烃、醛、酮中的不饱和键与HCN发生加成反应，生成含有氰基(－CN)的物质，再经水解生成羧酸，或经催化加氢生成胺。
②醛、酮
01
构建碳骨架
一、碳链的增长
1.与HCN的加成反应
例1.请以苯甲醇为基础原料，合成有机物A(结构如图，无机试剂任选)，写出合成路线。
01
构建碳骨架
一、碳链的增长
2.羟醛缩合
醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（α-H）受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α, β-不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合反应，是一种常用的增长碳链的方法。
01
构建碳骨架
一、碳链的增长
2.羟醛缩合
01
构建碳骨架
一、碳链的增长
2.羟醛缩合
例2.请以乙烯为基础原料，合成正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH，无机试剂任选)，写出合成路线。
01
构建碳骨架
一、碳链的增长
3.聚合反应
01
构建碳骨架
一、碳链的增长
4.酯化反应
5.醇的分子间脱水
01
构建碳骨架
一、碳链的增长
原料分子中的碳原子
少于
目标分子中的碳原子
引入含碳原子的官能团
（1）与HCN发生加成反应
（5）聚合反应
（2）羟醛缩合反应
（3）酯化反应
（4）分子间脱水反应
（6）其他
01
构建碳骨架
二、碳链的缩短
1.氧化反应
烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮。
01
构建碳骨架
二、碳链的缩短
1.氧化反应
烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮。
01
构建碳骨架
二、碳链的缩短
2.脱羧反应
如实验室制取甲烷的反应：
01
构建碳骨架
二、碳链的缩短
3.烷烃的裂化
4.酯的水解
01
构建碳骨架
二、碳链的缩短
原料分子中的碳原子
多于
目标分子中的碳原子
断开碳链
（1）烯烃、炔烃的氧化
（5）酯的水解
（2）苯的同系物的氧化
（3）脱羧反应
（4）烷烃的裂化
（6）其他
01
构建碳骨架
三、碳链的成环
1.形成环酯
01
构建碳骨架
三、碳链的成环
2.形成环醚
3.形成环酸酐
01
构建碳骨架
三、碳链的成环
4.第尔斯-阿尔德反应（DA反应、双烯加成）
01
构建碳骨架
三、碳链的成环
4.第尔斯-阿尔德反应（DA反应、双烯加成）
例3.溴苯为基础原料，合成如图所示的有机物（无机试剂任选），写出合成路线。
PART 02
引入官能团
02
引入官能团
一、官能团的引入
有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并引入目标官能团。
02
引入官能团
一、官能团的引入
1.碳碳双键的引入
①卤代烃的消去反应
CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2↑ + NaBr
乙醇
△
②醇的消去反应
02
引入官能团
一、官能团的引入
1.碳碳双键的引入
③炔烃的不完全加成
02
引入官能团
一、官能团的引入
2.碳卤键的引入
①烃与卤素单质的取代反应
02
引入官能团
一、官能团的引入
2.碳卤键的引入
②醇与HX的取代反应
③烯烃、炔烃与X2或HX的加成反应
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
02
引入官能团
一、官能团的引入
3.羟基的引入
①烯烃与水的加成反应
②卤代烃的水解
CH3CH2Br + NaOH
H2O
△
CH3CH2OH + NaBr
02
引入官能团
一、官能团的引入
3.羟基的引入
③酯的水解
④醛、酮的还原
02
引入官能团
一、官能团的引入
4.醛基、酮羰基的引入
①醇的催化氧化
2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
Cu
△
②炔烃与水的加成
CH≡CH + H2O CH3CHO
催化剂
△
02
引入官能团
一、官能团的引入
4.醛基、酮羰基的引入
③烯烃的氧化
02
引入官能团
一、官能团的引入
5.羧基的引入
①醛的氧化
②酯、酰胺的水解
02
引入官能团
一、官能团的引入
5.羧基的引入
③伯醇被酸性高锰酸钾氧化
④烯烃、炔烃、芳香烃被酸性高锰酸钾氧化
02
引入官能团
二、官能团的保护
含有多个官能团的有机化合物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。
02
引入官能团
二、官能团的保护
1.羟基的保护
有机合成中的某些反应可能会使羟基受到影响，需要对羟基进行保护。此时，可以先将羟基转化为醚键，使醇或酚转化为在一般反应条件下比较稳定的醚。
02
引入官能团
二、官能团的保护
2.醛基的保护
醛基易被氧化，通常形成缩醛保护，然后在稀酸中微热恢复。
PART 03
课堂总结
03
课堂总结
这堂课学到了什么？
有机合成的主要任务
碳链的缩短
碳链的成环
碳链的增长
羧基、酯基
碳碳双键、碳碳三键
醛基、酮羰基
碳卤键
醇羟基、酚羟基
构建碳骨架
引入官能团

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