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第三章 烃的衍生物
第五节 有机合成
第2课时 有机合成路线的设计与实施
四
有机合成的基本流程
优化方案
碳架构建和官能团转化
科学性
可行性
安全性
简约性
依据
常见有机物的转化关系
PART 01
有机合成分析方法
01
有机合成分析方法
一、正向合成分析法
采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标化合物。
比较基础原料和目标化合物碳骨架和官能团等方面的异同
简单易得
增加一段碳链或连上一个官能团
01
有机合成分析方法
二、逆向合成分析法
采用逆向思维方法，从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。
逆合成步骤的表示：可以用符号“ ”表示逆推过程，用箭头“→”表示每一步转化反应。
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有机合成分析方法
二、逆向合成分析法
如采用逆向合成分析法，设计、选择乙二酸二乙酯的合成方案：
01
有机合成分析方法
二、逆向合成分析法
如采用逆向合成分析法，设计、选择乙二酸二乙酯的合成方案：
H2O
催化剂、△、加压
Cl2
NaOH
H2O、△
O2
催化剂、△
浓硫酸
△
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有机合成分析方法
二、逆向合成分析法
思考：在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。
请比较该方法与卤代烃水解法，分析生产中选择该路线的可能原因。
①卤代烃水解法采用氯气、氢氧化钠，可能腐蚀设备，污染环境；环氧乙烷法采用氧气和水，原料廉价易得、安全无毒，成本较低且对环境污染小。
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有机合成分析方法
二、逆向合成分析法
思考：在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。
请比较该方法与卤代烃水解法，分析生产中选择该路线的可能原因。
②卤代烃水解法原子利用率小于100%，环氧乙烷法都是加成反应，生成唯一产物，原子利用率100%，产物易于分离，符合“绿色化学”理念。
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有机合成分析方法
三、设计合成路线的基本原则
1.合成步骤较少，副反应少，反应产率高。
2.原料、溶剂和催化剂尽可能廉价易得、低毒。
3.反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯。
4.污染排放少。
总之，要贯彻“绿色化学”理念，选择最佳合成路线，以较低的经济成本和环境代价得到目标产物。
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有机合成分析方法
例1.由有机化合物 合成 的合成路线中，不涉及的反应类型是（ ）
A．取代反应
B．加成反应
C．消去反应
D．氧化反应
C
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有机合成分析方法
例2.有机物A的结构简式如图所示，请以甲苯为基础原料，设计并写出有机物A的合成路线。
PART 02
课堂总结
02
课堂总结
这堂课学到了什么？
①正向合成分析法
②逆向合成分析法
③设计有机合成路线的基本原则

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