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第三章 烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第1课时 羧酸
PART 01
羧酸的组成与结构
01
羧酸的组成与结构
一、羧酸的组成与结构
1.定义
羧酸是由烃基（或氢原子）与羧基（－COOH）相连而构成的有机化合物。
2.官能团
羧基
－COOH
01
羧酸的组成与结构
二、羧酸的分类
1.分类
脂肪酸
脂环酸
芳香酸
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
饱和羧酸
不饱和羧酸
根据烃基
根据羧基数目
根据烃基是否饱和
羧酸
低级脂肪酸
高级脂肪酸
—— C＞10，水中溶解度小
饱和一元羧酸的通式：
CnH2n＋1COOH（n≥0）
饱和一元羧酸与比它多一个C原子的饱和一元醇的相对分子质量相等
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羧酸的组成与结构
二、羧酸的分类
2.常见的羧酸
名称 甲酸 乙酸 苯甲酸 乙二酸
俗称
结构简式
物理性质
化学性质
蚁酸 醋酸 安息香酸 草酸
HCOOH CH3COOH
无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，与水混溶，能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒 无色、有刺激性气味液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶 无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇 无色透明晶体，可溶于水和乙醇
①羧酸的通性 ②醛的性质 羧酸的通性 羧酸的通性 ①羧酸的通性
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色
PART 02
羧酸的性质
02
羧酸的性质
一、羧酸的物理性质
1.甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。
2.随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水，其沸点也逐渐升高。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
3.羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
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羧酸的性质
一、羧酸的物理性质
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羧酸的性质
二、乙酸的结构及物理性质
2.官能团
C2H4O
1.分子式
羧基（－COOH）
3.分子结构
结构式 球棍模型 空间填充模型 结构简式
CH3COOH
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羧酸的性质
二、乙酸的结构及物理性质
纯净的乙酸又叫冰醋酸，为无色、有强烈刺激性气味的液体，易溶于水和乙醇等溶剂。
4.物理性质
熔点16.6℃，沸点118℃，易挥发，温度低时凝结成冰样晶体。
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羧酸的性质
三、羧酸的化学性质
基团间的相互影响使得羧酸的化学性质发生了变化，并不是羟基和羰基具有的化学性质的简单加和：
①受C=O的影响，羧基上的C－O、H－O更易断裂；
②受H－O的影响，羧基上的C=O不易断裂，不与H2发生加成。
羧基是由羰基和羟基相连构成的，羧基中的C－O、H－O极性较强，易发生断裂。
接下来我们以乙酸为例，学习羧酸的化学性质。
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羧酸的性质
三、羧酸的化学性质
1.弱酸性
羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质：
②与活泼金属：
①与酸碱指示剂：
③与碱性氧化物：
⑤与某些盐：
④与碱 ：
使紫色石蕊溶液变红
2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑
2CH3COOH+CaO→(CH3COO)2Ca+H2O
2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑
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羧酸的性质
三、羧酸的化学性质
1.弱酸性
我们知道酚类物质（如苯酚）也具有弱酸性，且其酸性弱于碳酸，那如何比较羧酸、碳酸和苯酚的酸性强弱呢？
利用图中的仪器和药品，设计实验比较乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱
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羧酸的性质
三、羧酸的化学性质
1.弱酸性
饱和碳酸氢钠的作用：除去挥发出来的乙酸
现象：乙酸和碳酸钠反应产生气泡，苯酚钠溶液由澄清变浑浊
结论——酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚
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羧酸的性质
三、羧酸的化学性质
重要知识点小结：有机物羟基上的H原子的活泼性比较
有机物类别 反应物 羧酸 酚 醇
Na
NaOH
Na2CO3
NaHCO3
有机物羟基上的H原子的活泼性：羧酸＞酚＞醇
可以用碳酸氢钠溶液检验有机物中是否含有羧基
反应，生成H2 反应，生成H2 反应，生成H2
中和反应 中和反应 不反应
反应，可生成CO2 反应，生成NaHCO3 不反应
反应，生成CO2 不反应 不反应
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羧酸的性质
三、羧酸的化学性质
例1.在如图所示的转化中，物质A、B、C分别为_______________、_______________、_______________。
NaHCO3
NaOH或Na2CO3
Na
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羧酸的性质
三、羧酸的化学性质
2.酯化反应
含氧酸(包括羧酸以及无机含氧酸)与醇作用，生成酯和水的反应，叫做酯化反应，酯化反应属于取代反应。
如乙酸和乙醇发生酯化反应，生成乙酸乙酯：
18
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酯化反应的断键方式：酸脱羟基醇脱氢
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羧酸的性质
三、羧酸的化学性质
2.酯化反应
乙酸乙酯的实验室制法：
注意事项：
①药品添加顺序：乙醇、浓硫酸 、冰醋酸；
②导管不能插入到液面以下，防止倒吸；
实现现象：Na2CO3溶液上层有透明的不溶于水的油状液体，且能闻到香味。
③浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂；
④饱和Na2CO3溶液的作用：吸收乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度。
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羧酸的性质
三、羧酸的化学性质
2.酯化反应
乙酸乙酯的实验室制法：
思考：酯化反应为可逆反应，若要提高乙酸乙酯的产率，可以采取哪些措施？
实现现象：Na2CO3溶液上层有透明的不溶于水的油状液体，且能闻到香味。
使用过量的乙醇，增大乙酸的转化率；
浓硫酸作吸水剂，使平衡正向移动；
冷凝回流；
适当升高温度。
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羧酸的性质
三、羧酸的化学性质
形形色色的酯化反应：
①一元羧酸和一元醇的酯化反应
除乙酸和乙醇可以发生酯化反应以外，其他的一元羧酸和一元醇都能发生酯化反应，如苯甲酸和甲醇反应，生成苯甲酸甲酯：
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羧酸的性质
三、羧酸的化学性质
形形色色的酯化反应：
②一元羧酸与多元醇或多元羧酸与一元醇的酯化
如1分子乙二酸可以与2分子乙醇发生反应生成乙二酸二乙酯：
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羧酸的性质
三、羧酸的化学性质
形形色色的酯化反应：
③无机含氧酸和醇的酯化反应
如硝酸可以和甘油（丙三醇）发生酯化反应，生成三硝酸甘油三酯：
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羧酸的性质
三、羧酸的化学性质
形形色色的酯化反应：
④含羟基的羧酸的酯化反应
以乳酸（2-羟基丙酸）为例
ⅰ.分子间形成链状酯：
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羧酸的性质
三、羧酸的化学性质
形形色色的酯化反应：
④含羟基的羧酸的酯化反应
以乳酸（2-羟基丙酸）为例
ⅱ.分子内形成环酯：
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羧酸的性质
三、羧酸的化学性质
形形色色的酯化反应：
④含羟基的羧酸的酯化反应
以乳酸（2-羟基丙酸）为例
ⅲ.分子间形成环酯：
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羧酸的性质
三、羧酸的化学性质
形形色色的酯化反应：
④含羟基的羧酸的酯化反应
以乳酸（2-羟基丙酸）为例
ⅳ.缩聚反应——分子间形成聚酯(高分子)：
缩聚反应的书写技巧：先确定高聚物的主链，然后根据哪里断键哪里加括号的方法书写高聚物的结构简式。
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羧酸的性质
三、羧酸的化学性质
形形色色的酯化反应：
⑤二元羧酸与二元醇的酯化反应
以乙二酸和乙二醇为例
ⅰ.分子间形成链状酯：
HOOCCOOH+HOCH2CH2OH HOOCCOOCH2CH2OH+H2O
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羧酸的性质
三、羧酸的化学性质
形形色色的酯化反应：
⑤二元羧酸与二元醇的酯化反应
以乙二酸和乙二醇为例
ⅱ.分子间形成环酯：
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羧酸的性质
三、羧酸的化学性质
形形色色的酯化反应：
⑤二元羧酸与二元醇的酯化反应
以乙二酸和乙二醇为例
ⅲ.缩聚反应——分子间形成聚酯(高分子)：
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羧酸的性质
三、羧酸的化学性质
生活中的酯化反应：
PART 03
课堂总结
03
课堂总结
这堂课学到了什么？
①羧酸的分类和结构特点
②羧酸的物理性质
③羧酸的化学性质

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