资源简介

(共43张PPT)
第一章
第一节 有机化合物的结构特点
0
第3课时
有机化合物的同分异构现象
新课引入
有机化合物中仅由碳和氢构成的化合物超过了几百万种！即使原子种类相同，每种原子数目也相同时，其原子可能具有多种不同的结合方式，形成具有不同结构的分子。
这是什么现象呢？
思考与讨论P8
戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图1-3所示。回忆有关同分异构体的知识，完成下表
正戊烷
异戊烷
新戊烷
有机化合物的同分异构现象
有机化合物的同分异构现象
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式
相同点 不同点 沸　点 【思考与讨论】试分析以下三种分子模型，确定它们的分子式和相互关系。
分子式相同，通式相同，都属于烷烃
碳骨架不同（碳原子间的连接顺序不同）
物理性质不同，支链越多，沸点越低
正戊烷(沸点36.1℃)
异戊烷(沸点27.9℃)
新戊烷(沸点9.5℃)
CH3CH2CH2CH2CH3
同分异构现象:
化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
同分异构体:
有机化合物的同分异构现象
1.概念
相对分子质量必相同，不一定属于同一类物质
环丙烷
丙烯
分子式相同
判断下列说法是否正确
(1)组成元素相同且各元素的质量分数均相同的化合物互为同分异构体（ ）
(2)同分异构体的相对分子质量相同，相对分子质量相同的化合物一定是同分异构体( )
(3)同分异构体现象只发生在有机化合物之间( )
(4)互为同分异构体的有机物一定属于同一类有机物( )
(5)互为同分异构体的化合物，化学性质一定相似( )
(6) 与 互为同分异构体( )
(7)互为同分异构体的有机物一定不是同系物，互为同系物的化合物一定不是同分异构体( )
概念辨析
√
×
×
×
×
×
×
有机化合物的同分异构现象
烷烃的同分异体数 碳原 子数 1 2 3 4 5 6 …. 15 20 40
同分 异体数 1 1 1 2 3 5 …. 4347 366319 62491178805931
同分异构现象是有机化合物种类繁多的原因之一。一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。
同分异构现象不仅存在于有机化合物中，也存在于无机化合物中，但在有机化合物中十分普遍
氰酸铵——NH4CNO
尿素——CO(NH2)2
“四同”比较
同位素 同素异形体 同系物 同分异构体
研究对象
限制条件
举例
化学性质
原子
单质
化合物
化合物
同一种元素
结构不同
质子数相同
中子数不同
结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团
分子式相同
结构不同
石墨与金刚石
O2与O3
CH4与C2H6
正丁烷与
异丁烷
H、D、T
同分异构体既存在于有机物，也存在于无机物中。如：NH4CNO与CO(NH2)2
化性相同
物性不同
化性相似
物性递变
化性相似
化性相似也
可能不相同
练习：下列说法正确的是
A.H 和D 互为同位素
B.白磷和红磷互为同分异构体
C. 与 是同一种物质
D. 与 互为同系物
小试牛刀
OH
CH2
OH
√
同分异构现象
构造异构
立体异构
碳架异构
顺反异构
对映异构
位置异构
官能团异构
有机化合物的同分异构现象
2.类别
物理性质不同化学性质相似
物理性质和化学性质都不同
科学史话p10
连在同一碳原子上的氢原子等效
等效氢
同一碳原子上所连接甲基上的氢等效
处于对称位置碳原子上的氢原
子等效
知识回顾
（2）基元法
知识回顾
常见烃基异构体数目
C5H11Cl的同分异构体有 种
练一练:
C4H8O2属于酸的同分异构体有 种
碳骨架不同而产生的异构
书写方法：
有机化合物的同分异构现象
3.同分异构体的书写
(1)碳架异构
减碳移位
先确定碳链结构，再补氢原子。
遵循的原则：
主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列对邻到间
例：写出己烷（C6H14）的同分异构体的结构简式。
6C
5C
主链为6个碳原子，没有支链
主链为5个碳原子，支链有1个碳原子
注意：甲基不放端位
4C
主链为4个碳原子，支链有2个碳原子
2C
2+0
1+1
二个取代基，先定后移。取代基相同，用了的不能在用；取代基不同，用了的可再用
例:写出己烷（C6H14）的同分异构体的结构简式。
注意：乙基不放在两端的第二碳位
3C
主链为3个碳原子，支链有3个碳原子
3C
3+0
2+1
1+1+1
三种情况可以吗？
例：写出己烷（C6H14）的同分异构体的结构简式。
注意：丙基不放在两端的第三碳位
规律：烷烃同分异构体的书写，支链上的碳原子数目要小于总碳原子数的一半
写出庚烷（C7H16）的同分异构体的结构简式。
牛刀小试
先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。
。
插入法
官能团位置不同而产生的异构
有机化合物的同分异构现象
3.同分异构体的书写
(2)官能团位置异构
烯烃、炔烃、酯、酮、醚等含碳原子的官能团，但醛、羧酸除外
适用范围：
方法①：
例:（1）写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
例:（2）写出分子式为C5H10O2属于酯类的同分异构体
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C O R
O
O
C-O-C—C—C—C
O
O
C-O-C—C—C—C
O
C—C-O-C—C—C
O
O
C—C-O-C—C—C
O
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
O
C-O-C—C—C
C
O
O
C—C-O-C—C
C
O
C—C—C-O-C
C
O
O
C—C—C-O-C
C
O
例:（2）写出分子式为C5H10O2属于酯类的同分异构体
C O R
O
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
O
C-O-C—C
C
C
O
例:（2）写出分子式为C5H10O2属于酯类的同分异构体
C O R
O
取代法
先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。
官能团位置不同而产生的异构
有机化合物的同分异构现象
3.同分异构体的书写
(2)官能团位置异构
方法②：
适用范围：
适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸
例：写出分子式为C5H12O属于醇的同分异构体
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
OH
C—C—C—C—C
OH
C—C—C—C—C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C
C
C
OH
牛刀小试
CnH2n(n≥3) 烯烃和环烷烃
CnH2n+2O(n≥3) 饱和一元醇和醚
CnH2n-2(n ≥4) 炔烃、二烯烃和环烯烃
CnH2nO(n≥3) 饱和一元醛和酮、烯醇
CnH2nO2(n≥2) 饱和一元羧酸、酯和羟基醛
CnH2n-6O(n≥7) 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚
CnH2n+1NO2(n≥2) 氨基酸和硝基化合物
因官能团类型不同而产生的异构
有机化合物的同分异构现象
3.同分异构体的书写
(3)官能团异构
一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例1：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)
①碳链异构
C—C—C—C
②位置异构
③官能团异构
C—O—C—C—C
C—C—O—C—C
构造异构现象的书写
有机化合物的同分异构现象
小结：
例2：芳香族化合物同分异构体的书写
(1)若苯环连一个取代基：-X
X
一种
有机化合物的同分异构现象
①若苯环连两个相同取代基：-X、-X
②若苯环连两个不同取代基：-X、-Y
(2)若苯环连两个取代基
都是三种
—X
—Y
Y
X
Y
X
—X
—X
X
X
X
X
有机化合物的同分异构现象
例2：芳香族化合物同分异构体的书写
三种
①若苯环连三个相同取代基：-X、-X、-X
X
X
X
—X
—X
X
X
X
X
(3)若苯环连三个取代基
有机化合物的同分异构现象
例2：芳香族化合物同分异构体的书写
(3) 若苯环连三个取代基
六种
② 若苯环有三个取代基，两个相同一个不同：-X、-X、-Y
—X
—X
X
X
X
X
—X
—X
Y—
—X
—X
Y
X
X
Y
Y
X
X
X
X
Y
X
X
Y—
例2：芳香族化合物同分异构体的书写
十种
③ 若苯环有三个不同取代基：-X、-Y、-Z
—X
—Y
Z—
—X
—Y
Z
Y
X
Z
Z
Y
X
Y
X
Z—
Y
X
Z
Y
X
—X
—Y
Y
X
—X
—Y
Z—
Z
—X
—Y
Y
X
Z
Y
X
—Z
例2：芳香族化合物同分异构体的书写
(3) 若苯环连三个取代基
1.写出二氯丁烷（C4H8Cl2）的同分异构体的结构简式。
第一步：写出一取代物的结构。
第二步：在一取代物的结构中，逐步加入另一个取代基。
牛刀小试
一氯代物 二氯代物
⑦ ⑧ ⑨
⑤
⑥
⑦
⑧
⑨
①
②
③
④
① ② ③ ④
⑤ ⑥
与②号重复
与③号重复
与⑧号重复
↓
↓
↓
写出二氯丁烷（C4H8Cl2）的同分异构体的结构简式。
一氯代物 二氯代物
① ② ③ ④
⑤ ⑥
⑦ ⑧ ⑨
①
②
③
④
⑤
⑥
⑦
⑧
⑨
写出二氯丁烷（C4H8Cl2）的同分异构体的结构简式。
2.写出邻二氯苯的同分异构体的结构简式。
邻二氯苯
③
①
②
邻二氯苯
①
间二氯苯
②
对二氯苯
③
牛刀小试
在表示有机化合物的组成和结构时，将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，这样得到的式子称为键线式
键线式
例如：
C
H
C
H
H
C
H
H
H
丙烯
C
H
C
H
H
H
H
OH
乙醇
OH
资料卡片P10
一般表示含有3个及3个以上碳原子的有机化合物
01
有机化合物键线式书写时的注意事项
只忽略C—H，其余的化学键不能忽略
02
碳、氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中的氢原子)
03
由键线式写分子式时不能忘记两端的碳原子
04
资料卡片P10
键线式
有机化合物组成和结构的几种表达式转换关系
电子式
结构式
结构简式
键线式
短线替换
共用电子对
省略短线
双键、三键保留，碳碳单键部分保留
略去碳氢元素符号
小结:
无机物中的同分异构
有机物普遍存在同分构现象，大多数无机物的结构单一，所以无机物的同分异构现象仅在多硅酸等多聚合氧酸与配位化合物(又称络合物)中较为常见。
键合异构
结构
异构
电离异构
水合异构
空间几何异构
立体
异构
旋光异构
配位异构
配位位置异构
配位体异构
-NO2与-ONO
[Co(SO4)(NH3)5]Br与[CoBr(NH3)5]SO4
[Co(en)3][Cr(ox)3]与[Co(ox)3][Cr(en)3]
[Cr(H2O)5Cl]Cl2·H2O与[Cr(H2O)4Cl2]Cl·2H2O
拓展延伸:
构造异构
碳架异构
减碳移位法
位置异构
插入法
取代法(等效氢)
定一移一法
定二移一法
AAA型 3种
AAB型 6种
ABC型 10种
官能团异构
(适用于烯烃、炔烃、酯等)
官能团的位置不同
碳骨架不同
官能团不同
课堂小结
1.立方烷结构如下：
分子式为 。
它的一氯代物 种，它的二氯代物 种，
1
3
C8H8
课堂练习
2.降冰片烷结构如下：
分子式为 。
它的一氯代物 种，
它的二氯代物 种
3
10
C7H12
课堂练习
3．互为同分异构体的物质不可能
A．具有相同的相对分子质量
B．具有相同的熔、沸点和密度
C．具有相同的分子式
D．各组成元素的质量分数分别相同
课堂练习
B
4．分子式为C6H12O且含有“-CHO”的同分异构体共有(不考虑立体异构)
A．6种 B．8种 C．4种 D．10种
B

展开更多......

收起↑