资源简介

微项目　改进手机电池中的离子导体材料——有机合成在新型材料研发中的应用
【学习目标】
1.通过设计手机新型电池中的离子导体材料,将研究材料性能问题转化为研究有机化合物的性质问题,聚焦有机化合物的功能基团,设计高分子化合物的分子结构,建立从化学视角分析、解决材料问题的思路和方法。
2.合理应用逆推法和正推法设计有机材料的合成路线,并通过合成路线的选择和评价活动,体会官能团保护、“绿色化学”等思想。
【合作探究】
项目活动1　设计手机新型电池中离子导体材料的结构
某种锂离子电池的工作原理示意图
【活动探究】
1.为使锂离子电池正常工作,同时避免有机溶剂为液态时所带来的安全隐患,理想的离子导体材料中的有机溶剂应该具备哪些基本性能
　　【答案】在设计离子导体中有机溶剂的结构时,应使溶剂同时具备溶解和传导锂离子两种能力。此外,还应考虑安全问题,有机溶剂应该具有稳定的性能且为固态。
2.小组合作,结合教材中“资料卡片”提供的信息,讨论满足上述性能要求的有机溶剂的结构特点,写出相应的有机化合物的结构简式,并交流讨论。
　　【答案】分析教材中“资料卡片”的信息可知,酯基的存在能够很好地提高有机溶剂对锂盐的溶解性,醚键的存在对锂离子的传导有利。例如
HO—CH2—CH2—O—CH2—CH2—O—CH2—CH2—OH
二缩三乙二醇
丙烯酸丁酯
二缩三乙二醇二丙烯酸酯
【归纳总结】
锂电池有机溶剂的选择
1.常见锂电池的有机溶剂的类别
(1)质子溶剂,如乙醇、乙酸等。
(2)极性非质子溶剂,如碳酸酯、醚类等。
(3)惰性溶剂,如四氯化碳等。
锂电池常用的溶剂一般是极性非质子溶剂,这些溶剂中常含有CO、SO、CN、C—O等极性基团,能够有效地溶解锂盐并提高电解液的电化学稳定性。
2.有机溶剂选择的原则
(1)有机溶剂对电极应是惰性的,在电流充放电过程中不与正负极发生电化学反应,稳定性好。
(2)应同时具备溶解并传导锂离子两种性能。
(3)有机溶剂应该性能稳定且为固态。
【迁移应用】
1.一种3D打印机的柔性电池以碳纳米管作电极材料,以吸收ZnSO4溶液的有机高聚物为固态电解质,其电池总反应为MnO2+Zn+(1+)H2O+ZnSO4MnOOH+ZnSO4·3Zn(OH)2·xH2O,其电池结构如图1所示,图2是有机高聚物的结构片段。下列说法不正确的是(　　)。
A.放电时,含有锌膜的碳纳米管纤维作电池负极
B.有机高聚物中含有的化学键有极性键、非极性键和氢键
C.合成有机高聚物的单体是
D.放电时,电极的正极反应为MnO2+e-+H2OMnOOH+OH-
　　【答案】B
【解析】有机高聚物中含有的化学键有极性键和非极性键,氢键属于分子间作用力,不属于化学键,故B项错误。
2.尿素()分子中氮原子连接的氢原子可以像苯酚分子中苯环上的氢原子那样与甲醛发生反应,生成交联脲醛树脂,其结构片段如下图所示(图中表示链延长)。
下列说法不正确的是(　　)。
A.尿素可以与甲醛发生加成反应生成
B.脲醛树脂的合成反应为缩聚反应
C.交联脲醛树脂在一定条件下可以发生水解反应,重新生成尿素和甲醛
D.甲醛可以与交联成网状结构的脲醛树脂
　　【答案】C
【解析】尿素分子中N原子连接的H原子可以与甲醛发生加成反应,该反应与苯酚和甲醛的反应相似,则尿素与甲醛发生加成反应的产物为,A项正确;尿素和甲醛发生缩聚反应生成脲醛树脂和水,B项正确;交联脲醛树脂存在,故可以发生水解反应,但水解产物不是尿素和甲醛,C项错误;甲醛可以和发生加成反应生成网状结构的脲醛树脂,D项正确。
项目活动2　合成离子导体材料中有机溶剂的单体
【活动探究】
1.以乙烯和丙烯为基础原料(其他无机试剂任选),设计二缩三乙二醇二丙烯酸酯的合成路线,画出流程图。
　　【答案】
CH2CH2
2.如何评价不同合成路线的优劣,梳理分析评价的角度。
　　【答案】设计出不同的合成路线后,还要通过选择和优化来确定最佳合成路线。在选择和优化合成路线时,必须综合考虑合成路线是否符合化学原理,增强绿色合成的意识,关注合成操作的安全性、原子经济性、试剂与催化剂的无公害性等问题。工业上,对于合成路线的选择还会更多地考虑社会、经济、环境、科技的共同作用和综合影响。
【归纳总结】
总结在项目完成的整个过程中基于有机合成解决实际材料问题的思路和方法,示例如下:
【迁移应用】
　一种有机玻璃的结构简式为。下列关于它的叙述不正确的是(　　)。
A.该有机玻璃的化学名称为聚甲基丙烯酸甲酯
B.该有机玻璃可用2-甲基丙烯酸和甲醇为原料,通过酯化反应、加聚反应制得
C.它在一定条件下发生水解反应时,可得到另外一种高分子化合物
D.等物质的量的该有机玻璃和2-甲基丙烯酸甲酯完全燃烧,二者耗氧量相同
　　【答案】D
【解析】该有机玻璃的化学名称为聚甲基丙烯酸甲酯,A项正确;该高分子化合物的单体为甲基丙烯酸甲酯,可以由2-甲基丙烯酸和甲醇通过酯化反应生成,然后再通过加聚反应制得聚甲基丙烯酸甲酯,B项正确;它在一定条件下发生水解反应时,生成聚甲基丙烯酸和甲醇,C项正确;等物质的量的该有机玻璃和2-甲基丙烯酸甲酯含有的各原子的个数不同,耗氧量不同,D项错误。
【随堂检测】
1.离子液体在有机合成、无机合成等方面有着重要应用。咪唑是合成离子液体的一种原料,其结构如图所示,下列有关咪唑的说法正确的是(　　)。
A.分子式为C3H3N2
B.分子中有一种非极性键和两种极性键
C.可以发生取代、加成、氧化反应
D.一氯取代物共有5种
　　【答案】C
【解析】根据结构简式确定分子式为C3H4N2,A项错误;同种非金属元素之间易形成非极性键,不同非金属元素之间易形成极性键,该分子中有C—C一种非极性键,有C—H、N—H、C—N三种极性键,B项错误;该物质含有碳碳双键和氨基,具有烯烃和氨基的性质,能发生取代反应、加成反应和氧化反应,C项正确;该分子中有4种氢原子,所以其一氯代物有4种,D项错误。
2.能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱,现有一种叫HEMA的材料,是用来制备软质隐形眼镜的,其结构简式为,则合成它的单体为(　　)。
A.CH3—CHCH—COOH　CH3CH2OH
B.　HOCH2CH2OH
C.CH2CH—CH2COOH　HOCH2CH2OH
D.　CH3CH2OH
　　【答案】B
【解析】该高聚物为加聚反应的产物,其链节为,它是由对应的单体和HOCH2CH2OH先发生酯化反应,再发生加聚反应而生成的。
3.聚酰亚胺是一类非常有前景的可降解膜材料,其中一种膜材料Q的合成路线如下。
已知:①+R'NH2+;
②+NaOH+R'NH2。
(1)A是芳香烃,A→B的化学方程式是　 。
(2)B转化为C的试剂和反应条件是　 。
(3)C中所含官能团的名称是　　　　　　。
(4)D可由C与KOH溶液共热来制备,C与D反应生成E的化学方程式是　 。
(5)E→F的反应类型是　　　　　　。
(6)G与A互为同系物,G的核磁共振氢谱有2组峰,G→H的化学方程式是　。
(7)H与F生成中间体P的原子利用率为100%,P的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(写一种)。
(8)废弃的膜材料Q用NaOH溶液处理降解后可回收得到F和　　　　　　(填结构简式)。
　　【答案】(1)+Cl2+HCl
(2)浓硝酸、浓硫酸,加热
(3)氯原子、硝基
(4)+
+KCl
(5)还原反应
(6)+6O2
+6H2O
(7)(或)
(8)
【解析】A是芳香烃,B的分子式为C6H5Cl,A→B的反应为苯与氯气发生取代反应生成氯苯,则A为苯;根据F的结构简式及E的分子式可知,E为;D可由C与KOH溶液共热来制备,结合已知信息②反应,可推知C为,D为;G与A互为同系物,G的核磁共振氢谱有2组峰,则其结构高度对称,结合分子式可知G为;根据Q的结构可推出在催化剂作用下发生氧化反应得到的H为。
(4)D可由C与KOH溶液共热来制备,C与D反应生成E的化学方程式是。
(5)E→F是发生还原反应生成。
(7)H与F生成中间体P的原子利用率为100%,则H与F发生加聚反应。
(8)废弃的膜材料Q用NaOH溶液处理,在碱性条件下发生水解反应生成盐,可回收得到F和。
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