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表面活性剂
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（一）表面活性剂概述
表面现象
表面自由能
表面张力
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定义：能显著降低界面（表面）张力的物质
结构特点：两亲性
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作用：增溶、乳化、润湿、去污、杀菌、消泡、起泡
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（二）表面活性剂的分类
表面活性剂
离子表面活性剂
非离子表面活性剂
阳离子型表面活性剂
阴离子型表面活性剂
两性离子型表面活性剂
脂肪酸山梨坦
聚山梨酯
其他
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1、阳离子型表面活性剂
结构：季铵盐型
苯扎氯铵（洁尔灭），苯扎溴铵（新洁尔灭）
杀菌作用，但对人体有害
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2、阴离子型表面活性剂
（1）肥皂类
高级脂肪酸的盐 （RCOO-）nMn+
碱金属皂
碱土金属皂
有机胺皂
乳化能力易被酸破坏
一般外用
俗名 通用名
硬脂酸 十八烷酸
油酸 十八烯酸
月桂酸 十二烷酸
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常见的烷基简称：
十二烷基（月桂基）
十四烷基（肉豆蔻基）
十六烷基（棕榈基、鲸蜡基）
十八烷基（硬脂基）
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2、阴离子型表面活性剂
（2）硫酸化物
分子通式R·O·SO3- M+
硫酸化油
常用的有硫酸化蓖麻油，又称土耳其红油，黄色或橘黄色。
无刺激性的去污剂和润湿剂
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俗名 通用名
硬脂醇硫酸钠 十八烷基硫酸钠
鲸蜡醇硫酸钠 十六烷基硫酸钠
月桂醇硫酸钠 十二烷基硫酸钠
（2）硫酸化物
高级脂肪醇硫酸酯，多用于外用乳膏剂
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2、阴离子型表面活性剂
（3）磺酸化物
分子通式R·SO3- M+
在酸中最稳定
常用的有脂肪族磺酸化物（二辛基琥珀酸磺酸钠，阿洛索-OT），烷基芳基磺酸化物（十二烷基苯磺酸钠）。用作洗涤剂。
3、两性离子型
表面活性剂
（1）天然来源
卵磷脂和豆磷脂
阴离子部分：磷酸酯
阳离子部分：季铵盐
用于注射用乳剂、脂质体
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3、两性离子型表面活性剂
（2）合成制备
阴离子都是羧酸盐。阳离子分两种
弱碱型：氨基酸型[CH3(CH2)nNH2CH2CH2COO]
强碱型：甜菜碱型[CH3(CH2)nN(CH3)2CH2COO]
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氨基酸型：受pH值影响，等电点时亲水性减弱
甜菜碱型：不受pH值影响，等电点时无沉淀
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3、两性离子型表面活性剂
碱性水溶液中呈阴离子性质，起泡性良好、去污力亦强；
酸性水溶液中呈阳离子性质，杀菌力很强，毒性小。
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4、非离子型表面活性剂
结构特征
亲水基：甘油、聚乙二醇、山梨醇等多元醇
亲油基：长链脂肪醇、长链脂肪酸、烷基或芳基
结合：酯键或者醚键
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4、非离子型表面活性剂
特点：
不解离，不受pH和电解质的影响
毒性小、溶血性小
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4、非离子型表面活性剂
（1）脂肪酸山梨坦（司盘类）
脱水山梨醇脂肪酸酯，英文名Spans。
HLB值1.8~8.6，多为W/O型乳剂的乳化剂。
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脂肪酸山梨坦20 月桂酸山梨坦 脱水山梨醇单月桂酸酯 司盘20 Spans20
脂肪酸山梨坦40 棕榈酸山梨坦 脱水山梨醇单棕榈酸酯 司盘40 Spans40
脂肪酸山梨坦60 硬脂酸山梨坦 脱水山梨醇单硬脂酸酯 司盘60
Spans60
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脂肪酸山梨坦80 油酸山梨坦 脱水山梨醇单油酸酯 司盘80 Spans80
脂肪酸山梨坦85 三油酸山梨坦 脱水山梨醇三油酸酯 司盘85 Spans85
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4、非离子型表面活性剂
（2）聚山梨酯类（吐温类）
聚氧乙烯脱水山梨醇脂肪酸酯，英文名Tweens。
HLB值较大，亲水性大大增强
作用：O/W型乳剂的乳化剂；
润湿剂；
助分散剂。
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聚山梨酯20 聚氧乙烯脱水山梨醇单月桂酸酯 吐温20 Tweens20
聚山梨酯40 聚氧乙烯脱水山梨醇单棕榈酸酯 吐温40 Tweens40
聚山梨酯60 聚氧乙烯脱水山梨醇单硬脂酸酯 吐温60
Tweens60
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聚山梨酯80 聚氧乙烯脱水山梨醇单油酸酯 吐温80 Tweens80
聚山梨酯85 聚氧乙烯脱水山梨醇三油酸酯 吐温85 Tweens85
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4、非离子型表面活性剂
（3）其他
聚氧乙烯脂肪酸酯
系聚乙二醇与长链脂肪酸缩合而成的酯，卖泽（Myrjj）
聚氧乙烯脂肪醇醚
系聚乙二醇与脂肪醇缩合而成的醚，苄泽（Brjj）
聚氧乙烯-聚氧丙烯共聚物 （亲水、亲油）
泊洛沙姆，普流罗尼克，静脉注射用
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（三）表面活性剂的基本特性
1、胶团的形成
（1）临界胶团浓度
胶团：当溶液内表面活性剂分子数目不断增加时，其疏水部分相互吸引，缔合在一起，亲水部分向着水，几十个或更多分子缔合在一起形成缔合的粒子，称为胶团。
临界胶团浓度（CMC）：表面活性分子缔合形成胶束的最低浓度。CMC的大小与物质的结构、组成有关。
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（2）胶团的结构
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2、亲水亲油平衡值
用HLB表示，其值越大，亲水性越强，反之亲油性越强。
非离子表面活性剂在0~20之间。
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HLB值 用途
3~8 W/O型乳化剂
8~16 O/W型乳化剂
7~9 润湿剂
15~18 增溶剂
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混合溶剂的HLB值的计算
HLBA×WA+HLBB×WB
HLBAB=————————————
WA+WB
要求会计算（非离子型的）
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例如：45%司盘60（HLB=4.7）和55%吐温60（HLB=14.9）组成的表面活性剂的HLB值是多少？
4.7×0.45+14.9×0.55
HLBAB= ————————
0.45+0.55
混合后的表面活性剂的HLB值可按下式进行计算:
例 HLB值的计算：
用司盘80（HLB值4.3）和聚山梨酯20（HLB值16.7）制备HLB值为9.5的混合乳化剂100g，问两者应各用多少克？该混合物可作何用？
应使用司盘80 58.1克，聚山梨酯20 41.9克。
该混合物可作油/水型乳化剂、润湿剂等使用。
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3、增溶作用
（1）胶团增溶
增溶剂、增溶质、最大增溶浓度（MAC）
CMC越小，胶团越多，MAC越大
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（2）温度对增溶作用的影响
昙点，含聚氧乙烯基的非离子表面活性剂的溶解度，随温度的升高而增大，当到达某一温度时，溶解度突然下降，溶液变浑浊或分层，冷却后又恢复澄明，成为起昙现象，发生这一现象的温度叫昙点（浊点）。
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昙点的原因
原因：氢键缔合被破坏
例外：泊洛沙姆188无此现象
注意：加热灭菌温度
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4、表面活性剂的毒性
阳离子>阴离子>非离子
溶血作用：聚氧乙烯烷基醚>聚氧乙烯烷芳基醚>聚氧乙烯脂肪酸酯>聚山梨酯类
溶血作用：吐温20>吐温60>吐温40>吐温80
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（四）表面活性剂在药剂学的应用
1、增溶作用
（1）解离药物：
往往不被增溶或反而降低
与相反电荷的离子表面活性剂：多种可能
与非离子表面活性剂：pH影响
弱酸性药物、弱碱性药物、两性离子
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（2）多组分增溶质的增溶：
提高(体积增大)或者降低（争夺）
（3）抑菌剂的增溶
常因增溶而活性降低，需加大用量
2、乳化作用
HLB值在3~8可用作W/O型乳化剂
HLB值在8~16可用作O/W型乳化剂
3、润湿作用
HLB值在7~9
4、起泡作用与消泡作用
高HLB值起泡剂，低HLB值（1~3）消泡剂
5、去污作用
去污剂
HLB值为13~16
润湿、增溶、乳化、分散、起泡等
6、消毒作用和杀菌作用
苯扎溴铵、甲酚磺酸钠

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