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第2节 烯烃、炔烃
第2课时：炔烃
第二章 烃
炔烃的结构
01
乙炔的实验室制法
02
炔烃的性质
03
我国古时曾有“器中放石几块，滴水则产气，点之则燃”的记载。这种石头就是电石（主要成分CaC2 ），气体就是乙炔。
炔烃的结构
炔烃的结构
1.定义:
分子中含有碳碳三键的不饱和链烃
2.官能团:
4.通式:
链状单炔烃CnH2n－2(n≥2)
碳碳三键碳原子均采取sp杂化，以碳碳三键为中心的4个原子一定在同一直线
3.结构特点:
碳碳三键（—C≡C—）
（与二烯烃、环烯烃相同）
HC≡CH
HC≡C-CH3
HC≡C-CH2-CH3
H3C-C≡C-CH3
乙炔
丙炔
1-丁炔
2-丁炔
HC≡C-CH2-CH3
H2C=CH-CH=CH2
C4H6
炔烃的结构
最简单的炔烃---乙炔(电石气)
结构式
结构简式
分子式与电子式
球棍模型与填充模型
共价键
空间结构
C2H2
HC≡CH
H－C≡C－H
分子中的碳原子均采取sp杂化，碳原子与氢原子形成σ键，两碳原子之间形成双键(1个σ键和2个π键)。
乙炔分子中所有原子都位于同一直线，相邻两个键之间的夹角约为180°。
例1.下列有关乙炔分子中的化学键描述不正确的是(　　)。
A.两个碳原子采用sp杂化方式
B.两个碳原子采用sp2杂化方式
C.每个碳原子都有两个未参与杂化的2p轨道形成π键
D.两个碳原子间形成两个π键和一个σ键
B
乙炔的实验室制法
乙炔的实验室制法
(2)原理：
CaC2＋2H2O
Ca(OH)2＋CH≡CH↑
乙炔的实验室制法
(1)实验药品：
电石(CaC2)，常含有磷化钙，硫化钙等杂质
C
C
Ca
C
C
Ca2+
2-
C
C
Ca
+
HO-H
HO-H
离子化合物
CaC2
C
C
H
H
+ Ca(OH)2
广义水解：
磷化钙（Ca3P2）与水反应产物为？CaS与水反应产物为？
乙炔的实验室制法
乙炔的实验室制法
乙炔的实验室制法
实验内容 实验现象
（1）将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中。
（2）将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中。
（3）将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中。
（4）点燃纯净的乙炔
反应剧烈，放热，有气体产生
酸性高锰酸钾溶液褪色
溴的四氯化碳溶液褪色
产生明亮的火焰，有黑烟
乙炔的性质
乙炔的实验室制法
思考与讨论
(1)以上实验现象与你的预测是否一致？乙炔通入酸性高锰酸钾溶液时的实验现象，说明乙炔具有怎样的化学性质？
(2)乙炔通入溴的四氯化碳溶液时的实验现象，说明乙炔具有怎样的化学性质？这与乙炔的哪些结构特点有关？并指出反应前后官能团和化学键的变化。
(3)乙炔在空气中燃烧的实验现象，说明乙炔在组成上有哪些特点？与乙烯的燃烧有什么区别？
一致；酸性高锰酸钾溶液褪色；乙炔具有还原性（π键）。
溴的四氯化碳溶液褪色；乙炔具有还原性（π键）
乙炔的含碳量高
甲烷 乙烯 乙炔
乙炔的实验室制法
发生装置
(3)装置图：
除杂装置
乙炔的实验室制法
检验装置
收集装置
乙炔的实验室制法
(2)盛电石的试剂瓶要及时密封，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。
乙炔的实验室制法
注意事项：
(1)实验装置在使用前要先检查装置的气密性
①使用分液漏斗，以便控制饱和食盐水的流速。
②使用饱和食盐水作为反应物，减小浓度、降低反应速率。
(3)剧烈，如何不剧烈？
(4)Ca(OH)2糊状微溶
①导管内塞少许棉花，防止产生的泡沫涌入导管。
②发生装置不能使用启普发生器。
乙炔的实验室制法
(5) 使用CuSO4而不用NaOH除去H2S PH3等杂质。
乙炔的实验室制法
注意事项：
CuSO4＋H2S＝CuS↓＋H2SO4
8CuSO4＋2PH3 ＋ 8H2O ＝8Cu↓+2H2PO4 +8H2SO4
(6) 收集采用排水法还是排空气法？
①可以用向下排空气法，不可以用向上排空气法，因为乙炔相对分子质量小于空气，即密度小于空气密度。
②最好采取排水法，因为乙炔不溶于水。
例2.实验室制取的乙炔气体中常混有少量H2S、CO2和水蒸气,为了得到干燥纯净的乙炔气体,选择最简便的实验方案有(　　)。
A.依次通过NaOH溶液、浓H2SO4和石灰水
B.通过CuSO4溶液后再通过石灰水
C.通过五氧化二磷,再通过无水CaCl2
D.通过足量的碱石灰
D
(1)图中A管的作用是　　　　,制取乙炔的化学方程式是　　　　　　,
为避免反应太剧烈,可采取的措施为　　　。 (2)将乙炔通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是　 ,乙炔发生
了　　　　反应。 (3)将乙炔通入溴的CCl4溶液中可观察到的现象是　　　　　,乙炔发生
了　　　 反应。 (4)为了安全,点燃乙炔前应　　　　,乙炔燃烧时的实验现象是　　　。　　　　　　　　　
例3.制取乙炔的实验装置如图所示，回答下列问题:
(2)酸性KMnO4溶液紫色褪去　 氧化(3)溴的CCl4溶液橙色褪去　 加成(4)检验乙炔的纯度　 火焰明亮并伴有浓烈的黑烟
(1)调节水面高度以控制反应的发生和停止
CaC2＋2H2O
Ca(OH)2＋CH≡CH↑
把水换成饱和食盐水
参考答案:
炔烃的性质
炔烃的性质
2.炔烃的物理性质——递变规律与烷烃和烯烃相似
一、炔烃的物理性质
1.乙炔（俗称电石气）是最简单的炔烃。乙炔是无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。
(1)炔烃的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐 ，碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。
(2)状态由气态(常温下，碳原子数 时)到液态、固态。
(3)炔烃几乎都 溶于水，但可溶于有机溶剂。
(4)液态炔烃的密度均比水 。
升高
≤4
不
小
炔烃的性质
二、炔烃的化学性质
1.氧化反应
乙炔在氧气中燃烧放出大量的热，氧炔焰的温度可达3000 ℃以上，可用于焊接或切割金属。
2CnH2n－2＋(3n－1)O2 2nCO2＋(2n－2) H2O
点燃
单炔烃燃烧的通式：
2HC≡CH＋5O2
4CO2＋2H2O
点燃
b.KMnO4：被酸性KMnO4溶液氧化，溶液褪色
a.可燃性
2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O
可鉴别乙炔和甲烷，
但不可除杂！！
炔烃的性质
二、炔烃的化学性质
a.可燃性
炔烃的性质
2.加成反应
二、炔烃的化学性质
(H2、X2、HX、H2O等)
a.与H2
CH3 -CH3
催化剂
CH≡CH + 2H2
CH≡CH + H2 CH2=CH2
1 : 1
1 : 2
乙烯
催化剂
乙烷
C2H2与H2的加成可以按1:1或1:2加成，其程度可通过条件得到控制。
炔烃的性质
总反应 CH≡CH + 2Br2 → CHBr2CHBr2
1,2-二溴乙烯
1,1,2,2-四溴乙烷
可用于除去甲烷中的乙炔！
产物可溶于四氯化碳等有机溶剂，不溶于水。
二、炔烃的化学性质
2.加成反应
(H2、X2、HX、H2O等)
b.与X2
淡黄色液体
炔烃的性质
二、炔烃的化学性质
2.加成反应
(H2、X2、HX、H2O等)
c.与HX
聚氯乙烯(PVC塑料)
△
CH≡CH+HCl 催化剂 CH2=CHCl（氯乙烯）
炔烃的性质
二、炔烃的化学性质
2.加成反应
(H2、X2、HX、H2O等)
d.与H2O
△
CH≡CH+H2O CH3CHO
乙醛
乙炔与水加成后的产物乙烯醇（CH2＝CH—OH）
很不稳定，很快转化为乙醛。
炔烃的性质
二、炔烃的化学性质
3.加聚反应
聚乙炔
(导电塑料)
聚乙炔可用于制备导电高分子材料。经溴或碘掺杂之后导电性会提高到金属水平。白川英树、艾伦·黑格和艾伦·麦克迪尔米德因“发现和发展导电聚合物”获得2000年的诺贝尔化学奖。
导电塑料—导电高分子
三分子聚合：
3 CH CH
Fe
炔烃的性质
二、炔烃的化学性质
炔烃的化学性质---与乙炔相似，都能发生氧化反应以及加成、加聚反应
(1)氧化反应
a.燃烧：
b.与酸性KMnO4溶液反应：
将炔烃通入酸性KMnO4溶液中，会使其褪色
(2)加成反应：
2CnH2n－2＋(3n－1)O2 2nCO2＋(2n－2) H2O
点燃
X－C≡C－Y＋Br2 →CXBr＝CYBr
(3)加聚反应：
一定条件下
nX—C≡C—Y [ C＝C ]n
X
Y
例4.下列各组物质之间的化学反应,反应产物一定为纯净物的是(　　)。
A.CH2 CH2+Br2
B.CH2 CH—CH2—CH3+HCl
C.C(CH3)4+Cl2
D.nCH3—CH CH2
A
例5.桶烯的结构简式如图所示,下列说法正确的是(　　)。
A.0.1 mol桶烯完全燃烧需要消耗氧气22.4 L
B.桶烯在一定条件下能发生加成反应,不能发生加聚反应
C.桶烯的二氯取代产物只有3种
D.桶烯与苯乙烯(C6H5CH CH2)互为同分异构体
D
乙炔
氧化反应
加成反应
点燃
CO2 + H2O
加聚反应
nCH CH
CH=CH
n
加热、加压
催化剂
酸性KMnO4溶液
褪色
a.与H2
b.与X2
c.与HX
d.与H2O
实验室制备
炔烃的化学性质与乙炔相似
第2课时 炔烃

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