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第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
PART 01
卤代烃及其物理性质
01
卤代烃及其物理性质
一、卤代烃
1.定义
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，称为卤代烃，可以用R-X表示（X为F、Cl、Br、I）
2.官能团
名称：碳卤键
结构简式：
01
卤代烃及其物理性质
一、卤代烃
3.分类
卤代烃
按卤素种类
溴代烃
氯代烃
氟代烃
碘代烃
按卤素原子多少
单卤代烃
多卤代烃
饱和
卤代烃
不饱和卤代烃
芳香
卤代烃
按烃基结构
01
卤代烃及其物理性质
一、卤代烃
①类似烃的命名，以烃为母体，卤原子为取代基
②从距卤素原子近的一端编号，有碳碳双键或碳碳三键，则从距离碳碳双键或碳碳三键近的一端编号
2-甲基-2-溴丙烷
3-甲基-4-氯-1-丁烯
4.命名
01
卤代烃及其物理性质
二、卤代烃的物理性质
1.常温下，卤代烃中除个别为气体外（一氯甲烷、一氯乙烷），大多为液体或固体。（标况下，仅一氯甲烷为气体）
2.卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
3.卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃。密度一般随着碳原子数目的增加而减小，沸点随碳原子数目的增加而升高，其中，一氟(R-F)和一氯(R-Cl)代脂肪烃的密度小于水，溴或碘代烃及多卤代烃的密度大于水。
01
卤代烃及其物理性质
三、卤代烃的结构特点
δ+
δ—
化学键 C—C C—H C—Br
键长/pm 154 110 194
键能/(kJ/mol) 347.3 414.2 284.5
由于卤素原子的电负性（非金属性）比碳原子大，使C—X 的电子偏向卤素原子，进而使碳原子带部分正电荷（δ +），卤素原子带部分负电荷（δ -），形成一个极性较强的共价键。因此，卤代烃在化学反应中，C—X 较易断裂，使卤素原子生成负离子而离去。接下来，我们以溴乙烷为例学习卤代烃的化学性质。
PART 02
卤代烃的化学性质
02
卤代烃的化学性质
现象：有淡黄色沉淀产生
结论：溴乙烷在氢氧化钠溶液中发生了反应，C-Br键断裂，生成了Br-
中和未反应完的NaOH，防止其与AgNO3反应生成黑褐色沉淀Ag2O
02
卤代烃的化学性质
一、取代反应
溴乙烷等卤代烃可以在NaOH水溶液中发生取代反应，该反应也称溴乙烷或卤代烃的水解反应。
1.卤代烃的取代反应
2.断键方式
CH3CH2—Br + H—OH
CH3CH2-OH + HBr
02
卤代烃的化学性质
一、取代反应
NaOH水溶液、加热
3.反应条件
NaOH的作用：反应本身为可逆反应，NaOH可以消耗反应生成的HBr，使平衡正向移动
加热的作用：提高反应速率，且水解是吸热反应，升高温度也有利于平衡右移
02
卤代烃的化学性质
一、取代反应
4.方程式的书写
NaOH + HBr = NaBr + H2O
CH3CH2—Br + H—OH
CH3CH2-OH + HBr
CH3CH2Br + NaOH
水
△
CH3CH2OH + NaBr
总反应：
注意：书写卤代烃的水解反应方程式时，一律书写总反应方程式
02
卤代烃的化学性质
一、取代反应
4.方程式的书写
例1.书写以下卤代烃发生水解反应的化学方程式：
CH3 C CH2Br
CH3
CH3
CH3CH CH2CH3
Cl
CH3CH2CH2Br
CH2ClCH2CH2Cl
02
卤代烃的化学性质
一、取代反应
5.有机物中卤素原子的检验
可以利用卤代烃的水解反应，检验有机物中的卤素原子：
R－X
NaOH水溶液
△
过量稀HNO3
取上层清液
AgNO3溶液
黄色沉淀（AgI）
白色沉淀（AgCl）
淡黄色沉淀（AgBr）
02
卤代烃的化学性质
现象：酸性高锰酸钾溶液褪色
水的作用：吸收挥发出的乙醇蒸气
结论：反应生成了不饱和键
02
卤代烃的化学性质
二、消去反应
1.定义
溴乙烷在氢氧化钠的乙醇溶液中会发生反应：
①
+ HBr
② NaOH + HBr = NaBr + H2O
总反应：CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2↑ + NaBr
乙醇
△
醇(非水环境)
02
卤代烃的化学性质
二、消去反应
1.定义
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应（消除反应）。
2.断键方式
C-X键以及C-X键相邻碳原子上的C-H键断裂
思考：所有卤代烃都能发生消去反应吗？
02
卤代烃的化学性质
二、消去反应
3.卤代烃发生消去反应的结构条件及规律
①C-X键相邻的碳原子上至少有1个H原子（C≥2）
②连在苯环上的卤素原子不能发生消去反应
③若C-X键有多个相邻的碳原子上有H原子，可能生成多种消去产物
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卤代烃的化学性质
二、消去反应
例2.下列卤代烃能否发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：
02
卤代烃的化学性质
二、消去反应
例3.写出 发生消去反应的化学方程式（书写总反应）。
02
卤代烃的化学性质
三、探究——1-溴丁烷化学性质
问题：卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况不同。如何通过实验的方法验证取代反应和消去反应的产物？
生成醇
生成烯烃
【讨论与实验】
(1)用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？
红外光谱法、核磁共振氢谱
02
卤代烃的化学性质
三、探究——1-溴丁烷化学性质
(2)向圆底烧瓶中加入2.0g NaOH和15mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5mL 1﹣溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。
02
卤代烃的化学性质
三、探究——1-溴丁烷化学性质
【比较与分析】
比较1-溴丁烷的取代反应和消去反应，完成下表，分析反应条件对化学反应的影响。
反应类型 取代反应 消去反应
反应物
反应条件
生成物
结论 1-溴丁烷、NaOH 1-溴丁烷、NaOH
NaOH水溶液、加热 NaOH乙醇溶液、加热
CH3(CH2) 2CH2OH、NaBr CH3CH2CH＝CH2 、NaBr、H2O
1-溴丁烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应
02
卤代烃的化学性质
三、探究——1-溴丁烷化学性质
【讨论】(1)如图3-3所示，为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验生成物？此时还有必要将气体先通入水中吗？
除去挥发出的乙醇蒸气
还可以用溴的CCl4溶液检验生成物，且无需除杂
(2)预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物
CH2=CHCH2CH3
CH3CH=CHCH3
PART 03
卤代烃的用途与危害
03
卤代烃的用途与危害
一、卤代烃的用途
03
卤代烃的用途与危害
一、卤代烃的用途
聚四氟乙烯
聚氯乙烯
n CF2=CF2
[CF2-CF2] n
n CH2=CHCl
[CH2—CH] n
Cl
03
卤代烃的用途与危害
二、卤代烃的危害
大气中的臭氧层可滤除大量的紫外线，保护地球上的生物，其主要反应为：
研究表明，氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为：
03
卤代烃的用途与危害
二、卤代烃的危害
为了保护臭氧层，国际社会于1987年制定了《关于消耗臭氧层物质的蒙特利尔议定书》，要求签约国限制生产和消费某些卤代烃，并自1989年1月1日起生效。我国于1991年6月加入该议定书。1995年，诺贝尔化学奖授予致力于研究臭氧层被破坏问题的三位环境化学家。
PART 04
课堂总结
04
课堂总结
这堂课学到了什么？
①卤代烃的结构
②卤代烃的物理性质
③卤代烃的化学性质：取代反应与消去反应
④卤代烃的用途及危害

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