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第七章 有机化合物
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1. 有机化合物的定义
大多数含有碳元素的化合物属于有机化合物。例如：CH4　C2H4　CH3Cl　C2H5OH等都是有机化合物。
2. 有机化合物的成键特点
（1）碳原子最外层有4个电子，能形成4个共价键；
（2）两个碳原子之间可形成单键()、双键()、三键()；
（3）多个碳原子之间可形成碳链或碳环；
（4）碳原子可以和氢、氧、氮等其他元素原子形成多种形式的共价键。
3. 有机物的表示方法
种类 实例 含义
分子式 CH4 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目
最简式 (实验式) 乙烷C2H6 最简式为CH3 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 ②由最简式可求最简式量
电子式 用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式 ①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构 ②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型
结构简式 CH3CH3 将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用，是结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)
键线式 (戊烷) (丙烯) 将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式
球棍 模型 小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状)
比例模型 ①用不同体积的小球表示不同大小的原子 ②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
二、烷烃
1. 概念：烃分子中，碳原子之间都以单键结合成碳链，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，这样的烃称为烷烃。
2. 烷烃的结构特点
①结构特点：
a．单键：碳原子之间都以单键结合。
b．饱和：碳原子剩余价健全部与氢原子结合。
c．结构：每个碳原子都与其他原子形成四面体结构。
②链状烷烃通式：CnH2n＋2(n≥1)。
3. 烷烃的命名方法
碳原子数(n)及表示
n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷
n＞10 相应数字＋烷
4. 物理性质：均为难溶于水的无色物质，熔点、沸点随着碳原子数的增多而升高（碳原子数相同时，支链数目越多，熔沸点越低）。
5. 化学性质：烷烃比较稳定，与强酸、强碱或高锰酸钾溶液等强氧化剂不发生反应。具有可燃性。
【注意】有机化合物的反应往往伴随着很多副反应进行，所以反应物与生成物之间只能用箭头连接。
6.有机化合物分子中键的转变与物质转化
（1）取代反应：有机化合物分子里的某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)代替的反应。
（2）写出CH4和Cl2在光照条件下发生取代反应的化学方程式。
①CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl；
②CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl；
③CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl；
④CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。
（3）以上各反应中，断裂的为C—H和Cl—Cl共价键，形成的为C—H、C—Cl、H—Cl共价键，生成物CH3Cl为气体，CH2Cl2、CHCl3和CCl4均难溶于水，是常用的有机溶剂，CHCl3曾被用作外科手术的麻醉剂。
三、同位素、同素异形体、同分异构体和同系物之间的区别
　　比较 概念 定　义 化学式 结　构 性　质
同位素 质子数相同、中子数不同的原子 原子符号表示不同，如、、 电子排布相同，原子核结构不同 物理性质不同，化学性质相同
同素异形体 同一种元素形成的不同单质 元素符号表示相同，分子式不同，如石墨和金刚石、O2和O3 单质的组成或结构不同 物理性质不同，化学性质相似
同分异构体 分子式相同、结构式不同的化合物 相同 不同 物理性质不同，化学性质不一定相同
同系物 结构相似，组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物 组成元素相同，通式相同，相对分子质量相差14n，如CH4和CH3CH3 同一类物质，结构相似 物理性质不同，化学性质相似
【典型例题】
大多数有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是
A．形成4对共用电子对
B．通过非极性键结合
C．通过2个共价键结合
D．通过离子键和共价键结合
【答案】A
【解析】碳原子最外层有4个电子，可形成4对共用电子对，即形成4个共价键，A项正确，C项错误；碳原子与其他原子形成的共价键是极性键，B项错误；碳原子最外层有4个电子，既不容易得到电子也不容易失去电子，即难形成离子键，D项错误。
下列关于烷烃的叙述中，不正确的是
A．甲烷是最简单的烷烃，是沼气、天然气的主要成分
B．等物质的量的甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成CH3Cl和HCl
C．烷烃的分子通式为CnH2n+2
D．丙烷分子中碳原子不在一条直线上
【答案】B
【解析】A．甲烷是最简单的烷烃，是沼气、天然气的主要成分，A正确；
B．甲烷和氯气的取代反应是连锁反应，产物有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢，B错误；
C．烷烃的分子通式为CnH2n+2，C正确；
D．丙烷分子中碳原子是折线形，不在一条直线上，D正确；
故选B。
以下关于甲烷的说法中，正确的是
①一氯甲烷分子具有四面体结构
②二氯甲烷有两种同分异构体
③甲烷与Cl2发生光照取代，取代1 mol H需0.5 mol Cl2
④甲烷分子中四个C—H键，任意两个之间的键角均相等
A．②③④ B．②③ C．①④ D．①③
【答案】C
【解析】①一氯甲烷分子为甲烷中一个H原子被Cl取代，C为sp3杂化，但CH3Cl的结构不对称，为四面体结构，故①正确；②甲烷为正四面体结构，为立体结构，所以二氯甲烷只有一种，故②错误；③甲烷与氯气发生一氯取代的方程式为：CH4+Cl2→CH3Cl+HCl，取代1molH需要1mol氯气，故③错误；④甲烷分子中四个碳氢键完全相同，四个C-H键的任意两个之间的键角均相等，故④正确；故选：C。
正己烷是优良的有机溶剂，其某种模型如图所示。下列有关说法正确的是
A．正己烷的分子式为C6H12
B．正己烷的一氯代物有3种
C．正己烷能与溴水发生取代反应
D．正己烷中的所有碳原子位于同一条直线
【答案】B
【解析】由球棍模型可知正己烷的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CH3，分子式为C6H14，故A错误；CH3CH2CH2CH2CH2CH3中含有3种H原子，则一氯代物有3种，故B正确；正己烷与溴水不反应，可在光照条件下与溴蒸气发生取代反应，故C错误；正己烷为饱和烃，具有甲烷的结构特点，则所有碳原子不可能在一条直线上，故D错误。
在下列各组物质中：A．O2和O3 B．C和C C．CH3(CH2)2CH3和 D．和 E.CH4和CH3(CH2)2CH3
（1）互为同位素的是_______。
（2）互为同素异形体的是_______。
（3）属于同系物的是_______。
（4）互为同分异构体的是_______。
（5）属于同一种物质的是_______(均填选项号)。
（6）把2体积CH4和4体积Cl2组成的混合气体充入大试管中，将此试管倒立在盛Na2SiO3溶液的水槽里，放在光亮处。片刻后发现试管中气体颜色_______，试管中的液面_______，试管壁上有_______出现，水槽中还观察到_______。
【答案】（1）B
（2）A
（3）E
（4）C
（5）D
（6） 变浅 上升 黄色油珠 白色胶状沉淀
【解析】（1）同位素是指质子数相同而中子数不同的同一元素不同原子的互称，上述物质中12C和13C为同位素，答案选B。
（2）同素异形体是指同一元素构成，因排列方式不同而具有不同性质的单质，上述物质中O2和O3互为同素异形体，答案选A。
（3）同系物是指结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的有机化合物，上述物质中E中两种物质属于同系物，答案选E。
（4）同分异构体是指具有相同的分子式，而原子排列不同的化合物，上述物质中C中的两种物质分子式相同，结构不同，互为同分异构体，答案选C。
（5）碳的4条键性质相同，D中两物质均为四面体结构，属于同一种物质，答案选D。
（6）CH4和Cl2发生取代反应，消耗Cl2，从而使试管中气体颜色变浅，甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，二氯甲烷，三氯甲烷和四氯化碳，除了一氯甲烷外其他都是油状液体，反应消耗了气体故试管中液面上升，生成的二氯甲烷等油状液体附着在试管壁上，氯气可溶于该油状液体中，故试管壁上有黄色油珠。甲烷和氯气反应生成HCl，HCl可与Na2SiO3反应生成硅酸白色胶状沉淀。
【知识梳理】
一、乙烯的性质与用途
1．乙烯的物理性质
颜色 状态 气味 密度 水溶性
无色 气体 稍有气味 略小于空气 难溶于水
2．乙烯的化学性质
（1）乙烯的氧化反应
实验 现象及反应
点燃乙烯 火焰明亮，伴有黑烟，同时放出大量热，化学方程式为 __C2H4＋3O2点燃 (——→)2CO2＋2H2O__
通入酸性高锰酸钾溶液 __酸性高锰酸钾溶液褪色__
①乙烯与酸性高锰酸钾反应时，碳碳双键被破坏，乙烯被氧化为二氧化碳，高锰酸钾溶液被还原为无色的Mn2＋。
②应用：高锰酸钾溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯。
（2）加成反应
①乙烯使溴的四氯化碳溶液(或溴水)__褪色__，反应的化学方程式为：
CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br 1,2-二溴乙烷
②乙烯与H2加成，反应的化学方程式为__CH2==CH2＋H2催化剂CH3CH3__。
③乙烯与H2O加成，反应的化学方程式为__CH2==CH2＋H2O催化剂CH3CH2OH__。
（3）聚合反应
①乙烯之间相互加成可得到聚乙烯，化学方程式为__nCH2==CH2催化剂 (——→)-[-CH2—CH2-]-n__。
②认识加成聚合反应
由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。
乙烯的聚合反应同时也是__加成反应__，称为加成聚合反应，简称加聚反应。
能合成高分子的小分子物质称为单体；高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位称为__链节__；含有链节的数目称为__聚合度__，通常用n表示。例如：
乙烯的聚合反应中，-CH2—CH2-是链节，n代表聚合度，CH2==CH2是单体。
3．乙烯的用途
（1）重要化工原料，可用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。
（2）用来做植物生长 调节剂（催熟剂） 。
二、烃的概念与分类
1．烃的概念：仅含__碳和氢__两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃。
2．烃的分类
烃的代表物分子结构及其性质比较
类别 链状烷烃 链状单烯烃 链状单炔烃
代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH
通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2)
结构 特点 含碳碳双键 —C≡C— 含碳碳三键
化 学 性 质 取代反应 光照卤代 — —
加成反应 — 与H2、X2、HX、H2O等 发生加成反应
氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有黑烟 燃烧火焰明亮 伴有浓烈黑烟
与KMnO4溶液不反应 使KMnO4溶液褪色 使KMnO4溶液褪色
加聚反应 — 能发生 能发生
鉴别 KMnO4溶液和溴水均不褪色 KMnO4溶液和溴水均褪色
三、有机高分子材料
1．塑料
（1）主要成分：合成树脂(聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等)
（2）性能：强度高、密度小、耐腐蚀、易加工。
（3）性能提升方法：提高塑性的增塑剂，防止塑料老化的防老剂，增强材料，着色剂等。
（4）用途：保鲜膜、绝缘材料、储罐
2．橡胶
（1）天然橡胶
①主要成分是_聚异戊二烯，结构简式为。
②用途：乳胶垫、乳胶枕
（2）合成橡胶
①原料：以石油、天然气中的二烯烃和烯烃为原料。
②加入炭黑：提高耐磨性
③硫化处理：使线型分子通过硫桥交联起来，形成立体网状结构。使之具有更好的强度、韧性、弹性和化学稳定性。
④用途：合成橡胶具有高弹性、绝缘性、耐油、耐高温和不易老化等优良性能，广泛应用于工农业、国防、交通及日常生活中。
3．纤维
（1）分类：天然纤维、再生纤维、合成纤维
（2）用途：制作衣物、绳索、渔网、工业用滤布和飞机、船舶的结构材料等。
4. 其他高分子材料
黏合剂、涂料等
【典型例题】
下列关于乙烯、聚乙烯的说法错误的是
A．等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成的CO2的物质的量相等
B．乙烯生成聚乙烯的反应是乙烯分子互相加成的反应，一吨乙烯完全反应可生成一吨聚乙烯
C．聚乙烯可使溴水因发生化学反应而褪色
D．聚乙烯没有固定的熔点
【答案】C
【解析】A．乙烯和聚乙烯的最简式相同，都是CH2，含碳量相等，所以相同质量时，完全燃烧生成的二氧化碳的物质的量相等，故A正确；B．乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，所以一吨乙烯完全反应可以得到一吨聚乙烯，故B正确；C．聚乙烯中不含碳碳双键，不能和溴发生加成反应，所以不能使溴水褪色，故C错误；D．聚乙烯是混合物，没有固定的熔点，故D正确；故选C。
在炽热条件下，将石蜡油分解产生的乙烯通入下列各试管里，装置如图所示。
根据上述装置，回答下列问题：
（1）已知：1，2-二溴乙烷的密度比水的大，难溶于水，易溶于四氯化碳。预测：A装置中的现象是 _______ ，B装置中的现象是 _______ 。
（2）D装置中溶液由紫色变无色，D装置中发生反应的类型为 _______ 。
（3）写出A装置中发生反应的化学方程式 _______ ，反应类型为 _______ 。
（4）丙烯(CH2=CHCH3)与乙烯具有相似的化学性质(写结构简式)。
①丙烯与溴的加成反应产物为 _______ 。
②在一定条件下丙烯与H2O的加成产物可能_______ 。
【答案】（1） 红棕色褪去，液体不分层 橙黄色褪去，液体分层
（2）氧化反应
（3）CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br 加成反应
（4）CH2BrCHBrCH3 CH3CHOHCH3、CH2OHCH2CH3
【解析】（1）AB装置中乙烯与溴发生加成反应均生成有机物CH2BrCH2Br，CH2BrCH2Br能溶于四氯化碳、不溶于水，故现象分别为：溴的四氯化碳溶液褪色液体不分层；溴水褪色液体分层；
（2）D装置中溶液由紫色变无色，是D装置中高锰酸钾被乙烯还原，乙烯被氧化，发生反应的类型为氧化反应；
（3）A装置中乙烯与溴发生加成反应生成CH2BrCH2Br，反应为CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br；反应为加成反应；
（4）①丙烯中含碳碳双键，与溴的加成反应的化学方程式为CH2=CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3；
②在一定条件下丙烯与H2O的加成反应可能为CH2=CHCH3+H2O→CH3CH(OH)CH3或CH2=CHCH3+H2O→CH2(OH)CH2CH3，产物为：CH3CH(OH)CH3或CH2(OH)CH2CH3。
已知有一种烃的结构类似自行车，简称“自行车烃”，如图所示，下列关于它的性质叙述正确的是
A．易溶于水
B．可以发生取代反应
C．其密度大于水的密度
D．与环己烷互为同系物
【答案】B
【解析】烷烃都难溶于水，密度比水小，可以发生取代反应，A、C错误，B正确。“自行车烃”与环己烷结构不相似，不满足分子式相差n个CH2原子团的要求，所以和环己烷不互为同系物。
有关烯烃的下列说法中正确的是
A．烯烃分子中所有的原子一定在同一平面内
B．烯烃只能发生加成反应不能发生取代反应
C．分子式是C5H10的烃分子中一定含有碳碳双键
D．烯烃既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】D
【解析】只有乙烯中所有原子一定共面，A错误；烯烃易发生加成反应，在特定条件下烯烃也能发生取代反应，B错误；分子式为C5H10的烃可以是烯烃，也可能是环烷烃，C错误；烯烃含有碳碳双键，既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。
人们在日常生活中大量使用各种高分子材料，下列说法正确的是
A．天然橡胶易溶于水
B．羊毛是合成高分子材料
C．聚乙烯塑料是天然高分子材料
D．聚氯乙烯塑料会造成“白色污染”
【答案】D
【解析】天然高分子化合物一般不溶于水，A项错误；羊毛是天然高分子化合物，B项错误；聚乙烯塑料是合成高分子材料，C项错误；聚氯乙烯塑料会造成“白色污染”，D项正确。
【知识梳理】
一、乙醇
1．乙醇的物理性质
乙醇俗称酒精，是 无 色 有特殊 香味的液体；密度比水 小 ，沸点为78.5℃，易 挥发 ；
能与水 以任意比混溶 ，能溶解多种 无机物 和 有机物 ，是优良的有机溶剂。
2．乙醇的组成与结构
分子式 结构式 结构简式 官能团 分子模型
球棍模型 空间充填模型
__C2H6O__ CH3CH2OH 或__C2H5OH__ __—OH__
3．乙醇的化学性质
（1）与钠反应：2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
【对比分析】钠与乙醇和水反应的比较
项目 与水反应 与乙醇反应
反应方程式 2Na+2H2O==== 2NaOH+H2↑ 2CH3CH2OH+2Na→ 2CH3CH2ONa+H2↑
反应实质 水中氢原子被置换 羟基氢原子被置换
现 象 声现象 有“嘶嘶”声响 无声响
钠变化 浮、熔、游、响 沉于底部、不熔化
结 论 羟基氢的活泼性 H2O>CH3CH2OH
密度大小 ρ(Na)<ρ(H2O) ρ(Na)>ρ(CH3CH2OH)
定量计算关系 2H2O~2Na~H2 2CH3CH2OH~2Na~H2
（2）氧化反应。
①燃烧: 化学方程式:CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O。现象：产生淡蓝色火焰，放出大量的热。
②催化氧化:
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
③与强氧化剂反应
乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液氧化，生成乙酸。交通警察检查司机是否酒后驾车的装置中，含有橙色的酸性重铬酸钾，当其遇到乙醇时橙色变为绿色，由此可以断定司机饮酒超过规定相当标准。
二、乙酸
1．乙酸的分子组成与结构
分子式 结构式 结构简式 官能团 球棍模型 空间充填模型
__C2H4O2__ CHHHCOOH __CH3COOH__ —COOH
2．物理性质
乙酸俗称 醋酸 ，常温下是 无 色具有 刺激性 气味的 液 体，易挥发，当温度低于熔点时，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称为 冰醋酸 。乙酸 易 溶于水和 乙醇 。
3．化学性质
（1）弱酸性
①弱酸性：乙酸是一种弱酸，乙酸能使紫色石蕊试液变红，乙酸具有酸的通性。
乙酸在水中的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。
②醋酸与碳酸酸性强弱的比较实验
现象：烧瓶中有气泡产生，试剂瓶中澄清石灰水变浑浊。
反应：2CH3COOH＋Na2CO3==2CH3COONa＋H2O＋CO2↑、Ca(OH)2＋CO2==CaCO3↓＋H2O。
结论：碳酸的酸性小于醋酸。
应用：食醋可用于清除水垢。能清除水垢是因为CH3COOH能与CaCO3发生反应：2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑；该反应的发生可以说明CH3COOH的酸性比H2CO3的酸性强。
（2）酯化反应
三、酯
1．概念
羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，简写为RCOOR′，
结构简式：，官能团为。
2．物理性质
低级酯(如乙酸乙酯)密度比水__小__，__不溶__于水，易溶于有机溶剂，具有芳香气味。
3．用途
（1）用作香料，如作饮料、香水等中的香料；
（2）作溶剂，如作指甲油、胶水的溶剂等。
【注意】除去乙酸乙酯中的乙酸或乙醇，应加饱和碳酸钠溶液，振荡后分液，而不能用氢氧化钠溶液，否则乙酸乙酯会水解。
四、官能团与有机物分类
1．官能团：反映有机化合物共同特性的原子或原子团，决定了有机化合物的化学特性。
2. 常见有机物的官能团名称及代表物。
有机物类别 官能团 代表物
烷烃 — CH4
烯烃 C=C CH2=CH2
炔烃 C≡C CH≡CH乙炔
芳香烃 —
卤代烃 —X（X为卤族原子） CCl4
醇 —OH CH3OH
醛 CH3CHO
羧酸 —COOH CH3COOH
酯 —COO—R CH3COOCH2CH3
3．烃的衍生物。
像醇、羧酸、酯这些有机化合物可以看作烃分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，这类有机化合物统称为烃的衍生物。
【典型例题】
乙醇催化氧化制取乙醛（沸点为20.8℃，能与水混溶）的装置（夹持装置已略）如图所示：
下列说法错误的是
A．向圆底烧瓶中滴入H2O2溶液前需打开K
B．实验开始时需先加热②，再通O2，然后加热③
C．装置③中发生的反应为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
D．实验结束时需先将④中的导管移出。再停止加热
【答案】B
【解析】根据装置图，①中过氧化氢在二氧化锰催化条件下生成氧气，通入②中与乙醇形成混合蒸气，在③中加热条件下发生氧化还原反应生成乙醛，④用于收集乙醛以及未反应的乙醇。向圆底烧瓶中滴入H2O2溶液前需打开K，避免生成的氧气，使装置内压强过大，故A正确；实验时应先加热③，以起到预热的作用，使乙醇充分反应，故B错误；催化条件下，乙醇可被氧化生成乙醛，发生2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，故C正确；实验结束时需先将④中的导管移出，再停止加热，以避免发生倒吸，故D正确。
乙醇分子中的各种化学键如图所示，下列说法不正确的是
A．和金属钠反应时键①断裂
B．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和③键
C．发生酯化反应时断裂②键
D．乙醇燃烧时化学键全部断裂
【答案】C
【解析】A．乙醇与钠反应取代羟基上氢原子，反应时键①断裂，选项A正确；
B．乙醇在铜催化作用下和O2反应生成乙醛，乙醇中的键①③断裂，选项B正确；
C．乙醇与酸发生酯化反应，乙醇中的键①断裂，选项C不正确；
D．在空气中完全燃烧时生成二氧化碳和水，则断裂①②③④⑤，选项D正确；
3. 乙酸分子的结构式为下列反应及断键部位正确的是
①乙酸的电离，是a键断裂
②乙酸与乙醇发生酯化反应，是a键断裂
③在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：CH3COOH+Br2CH2Br-COOH+HBr，是c键断裂
④乙酸变成乙酸酐的反应：2CH3COOH→+H2O是a、b键断裂
A．①③④ B．①②③④
C．②③④ D．①②③
【答案】A
【解析】①乙酸是一元弱酸，能够在溶液中发生微弱电离产生CH3COO-、H+，存在电离平衡，电离方程式为：CH3COOH CH3COO-、H+，可见乙酸发生电离时是a键断裂，①正确；
②乙酸具有羧基，乙醇具有醇羟基，乙酸与乙醇发生酯化反应，反应原理是酸脱羟基醇脱氢，因此乙酸断键部位是b键断裂，②错误；
③在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：CH3COOH+Br2CH2Br-COOH+HBr，反应类型是取代反应，断键部位是c键断裂，③正确；
④乙酸在浓硫酸存在条件下两个乙酸分子脱水，反应生成乙酸酐，反应为：2CH3COOH→+H2O，一个乙酸分子断裂H-O键脱去H原子，一个断裂C-O键脱去羟基，因此断键部位是a、b键，④正确；综上所述可知：说法正确的是①③④，故合理选项是A。
4. 实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯，实验结束后，取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管，再沿该试管内壁缓缓加入紫色石蕊溶液1mL，发现紫色石蕊溶液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间（整个过程不振荡试管），下列有关实验的描述，不正确的是
A．制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质
B．该实验中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂
C．饱和碳酸钠溶液主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇和乙酸
D．石蕊层为三层，由上而下是蓝、紫、红
【答案】D
【解析】因为乙醇、乙酸都易挥发，所以制取的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸杂质，A项正确；制取乙酸乙酯的实验中，浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂，B项正确；乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度小于在水中的溶解度，同时碳酸钠溶液可以吸收乙醇与乙酸，C项正确；紫色石蕊处于中间位置，乙酸乙酯中混有的乙酸使石蕊变红色，所以上层为红色，中间为紫色，碳酸钠溶液呈碱性，所以下层为蓝色，D项错误。
5. 樟醇和橙花叔醇是决定茶叶花甜香的关键物质。芳樟醇和橙花叔醇的结构如图所示，下列有关叙述正确的是
A．橙花叔醇的分子式为C15H28O
B．芳樟醇和橙花叔醇互为同分异构体
C．芳樟醇和橙花叔醇与H2完全加成后的产物互为同系物
D．二者均能发生取代反应、加成反应、还原反应，但不能发生氧化反应
【答案】C
【解析】橙花叔醇的分子式为C15H26O，A错误；芳樟醇和橙花叔醇含有碳碳双键数目不相同，且分子式不相同，二者不是同分异构体，芳樟醇的分子式为C10H18O，芳樟醇与橙花叔醇不属于同分异构体，B错误；芳樟醇和橙花叔醇与氢气加成后产物分子中只含有1个羟基，结构相似，互为同系物，C正确；两种有机物含有的官能团都是碳碳双键和羟基，可以发生取代反应、加成反应、还原反应，碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此芳樟醇和橙花叔醇都能发生氧化反应，D错误。
【知识梳理】
一、糖类
1、糖类的组成及其分类
①糖类组成：糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物，其组成大多可以用通式Cn(H2O)m表示，过去曾称其为碳水化合物。
②糖的分类：糖类可以根据其能否水解以及水解产物的多少不同，划分为单糖、二糖、多糖。
③重要糖类：
类别 代表物 分子式 相互关系
单糖 葡萄糖、果糖 C6H12O6 同分异构体
二糖 蔗糖、麦芽糖 C12H22O11 同分异构体
多糖 淀粉、纤维素 (C6H10O5)n 不属于同分异构体
【注意】淀粉和纤维素是高分子化合物，是混合物
2、单糖
（1）葡萄糖的结构
葡萄糖是一种有甜味的无色晶体，能_溶于水，其分子式为C6H12O6，葡萄糖的结构简式：
CH2OH(CHOH)4CHO。
在葡萄糖分子中含有两种决定葡萄糖化学性质的原子团，它们分别是—OH(羟基)和 (—CHO醛基)。
（2）主要化学性质
①生理氧化：
C6H12O6(s)+6O2(g) 6CO2(g)+6H2O(l)。
②银镜反应：
CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4(葡萄糖酸铵)+2Ag↓+3NH3+H2O
③与新制Cu(OH)2悬浊液反应
应用:这一反应可用于尿糖的检测。
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH(葡萄糖酸)+Cu2O↓+2H2O
④葡萄糖也能被KMnO4(H+)溶液氧化。
3、双糖
（1）结构
①二糖由两个单糖分子之间脱去一分子水形成。
②常见的二糖：蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖互为同分异构体，分子式都为 C12H22O11。
（2）性质
a.水解反应：
①蔗糖在硫酸催化作用下水解生成葡萄糖和果糖。
C12H22O11+H2OC6H12O6+ C6H12O6
蔗糖 葡萄糖 果糖
②麦芽糖、纤维二糖水解后都只得到葡萄糖，乳糖水解后则得到半乳糖和葡萄糖。
b.麦芽糖、乳糖、纤维二糖能发生银镜反应和与新制氢氧化铜悬浊液反应。
4、多糖
（1）淀粉和纤维素的组成
淀粉和纤维素组成都可以用(C6H10O5)n表示。都是高分子化合物，二者不互为同分异构体。
（2）化学性质
a.水解反应
淀粉在淀粉酶催化下水解生成麦芽糖，在酸催化下水解则生成葡萄糖。
纤维素完全水解得到葡萄糖。
（3）淀粉水解程度的实验探究：
a.若淀粉没有水解，没产生葡萄糖，不会发生银镜反应；
b.若淀粉完全水解，已经不存在淀粉，加碘水不会变蓝；
c.若淀粉部分水解，既能发生银镜反应，又遇碘变蓝。
二、蛋白质
1、组成特点
蛋白质是构成细胞的基本物质，是一类非常复杂的天然有机高分子，由碳、氢、氧、氮、硫等元素组成。
2、化学性质
①蛋白质的水解反应
蛋白质酶、酸或碱多肽酶、酸或碱氨基酸
②蛋白质的变性
能使蛋白质变性的因素有
物理因素：加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等；
化学因素：强酸、强碱、重金属盐、三氯乙酸、乙醇、丙酮、甲醛等有机物。
③盐析：浓的轻金属盐溶液或铵盐溶液,能使蛋白质的溶解度降低而使蛋白质从溶液中析出的过程。实质：向蛋白质溶液中加入浓的无机盐溶液（如饱和硫酸铵溶液、硫酸钠溶液等），能够破坏蛋白质溶解形成的胶体结构而降低蛋白质的溶解性，使蛋白质转变为沉淀析出。
④显色反应
含有苯环的蛋白质与浓硝酸作用时会产生黄色固态物质。
⑤蛋白质的灼烧
蛋白质灼烧时有烧焦羽毛的气味,常用此性质来鉴别蛋白质。
三、油脂
1、油脂的分子结构
①油脂是由多种高级脂肪酸跟甘油生成的酯，其结构如图所示：
结构式里，R1、R2、R3为同一种烃基的油脂称为简单甘油酯；R1、R2、R3为不同种烃基的油脂称为混合甘油酯。天然油脂大都是混合甘油酯。
②组成油脂的高级脂肪酸种类较多，常见的有：
饱和脂肪酸：如硬脂酸，结构简式为C17H35COOH；软脂酸，结构简式为C15H31COOH。
不饱和脂肪酸：如油酸，结构简式为C17H33COOH；亚油酸，结构简式为C17H31COOH。
③脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响
植物油为含较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯，常温下一般呈__液__态；动物油为含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯，常温下一般呈固态。
2、油脂的化学性质
①油脂的水解反应
油脂＋硫酸→高级脂肪酸＋甘油
油脂＋氢氧化钠△ (——→)高级脂肪酸钠＋甘油
＋3C17H35COONa
②植物油的氢化反应
植物油分子中存在，能与氢气发生加成反应，将液态油脂转化为半固态油脂。
3、用途
①为人体提供能量,调节人体生理活动。
②工业生产高级脂肪酸和甘油。
③制肥皂、油漆等。
【典型例题】
L—链霉糖是链霉素的一个组成部分，结构式如右所示。下列关于L—链霉糖的说法中，错误的是
A．能发生银镜反应
B．能发生酯化反应
C．能跟氢气发生加成反应
D．能跟氢氧化钠发生中和反应
【答案】D
【解析】从L—链霉糖的结构看，含有醛基和羟基，醛基具有还原性和氧化性，能够发生银镜反应还能与氢气发生加成反应；醇羟基能够发生酯化反应，不含羧基，不能和氢氧化钠发生中和反应。
下列关于蛋白质的说法正确的是
A．向蛋白质溶液中加入CuSO4、Na2SO4浓溶液，均会使其变性
B．天然蛋白质仅由碳、氢、氧、氮四种元素组成
C．蛋白质、纤维素、油脂都是高分子化合物
D．紫外线照射时会变性
【答案】D
【解析】CuSO4为重金属盐，能使蛋白质发生变性，Na2SO4浓溶液不能使蛋白质发生变性，A错误；天然蛋白质除含C、H、O、N四种元素外还含有P、S等元素，B错误；油脂不是高分子化合物，C错误；紫外线能使蛋白质变性，D正确。
关于油脂，下列说法不正确的是
A.硬脂酸甘油酯可表示为
B.花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D.油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等
【答案】A
【解析】硬脂酸为饱和高级脂肪酸，结构简式为C17H35COOH，硬脂酸甘油酯可表示为：，A错误；花生油是含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，含有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；植物油含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，可以和氢气发生加成反应生成氢化植物油，C正确；油脂是一种重要的工业原料，能发生皂化反应制造肥皂，D正确。第七章 有机化合物
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1. 有机化合物的定义
大多数含有碳元素的化合物属于有机化合物。例如：CH4　C2H4　CH3Cl　C2H5OH等都是有机化合物。
2. 有机化合物的成键特点
（1）碳原子最外层有4个电子，能形成4个共价键；
（2）两个碳原子之间可形成单键()、双键()、三键()；
（3）多个碳原子之间可形成碳链或碳环；
（4）碳原子可以和氢、氧、氮等其他元素原子形成多种形式的共价键。
3. 有机物的表示方法
种类 实例 含义
分子式 CH4 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目
最简式 (实验式) 乙烷C2H6 最简式为CH3 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 ②由最简式可求最简式量
电子式 用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式 ①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构 ②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型
结构简式 CH3CH3 将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用，是结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)
键线式 (戊烷) (丙烯) 将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式
球棍 模型 小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状)
比例模型 ①用不同体积的小球表示不同大小的原子 ②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
二、烷烃
1. 概念：烃分子中，碳原子之间都以单键结合成碳链，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，这样的烃称为烷烃。
2. 烷烃的结构特点
①结构特点：
a．单键：碳原子之间都以单键结合。
b．饱和：碳原子剩余价健全部与氢原子结合。
c．结构：每个碳原子都与其他原子形成四面体结构。
②链状烷烃通式：CnH2n＋2(n≥1)。
3. 烷烃的命名方法
碳原子数(n)及表示
n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷
n＞10 相应数字＋烷
4. 物理性质：均为难溶于水的无色物质，熔点、沸点随着碳原子数的增多而升高（碳原子数相同时，支链数目越多，熔沸点越低）。
5. 化学性质：烷烃比较稳定，与强酸、强碱或高锰酸钾溶液等强氧化剂不发生反应。具有可燃性。
【注意】有机化合物的反应往往伴随着很多副反应进行，所以反应物与生成物之间只能用箭头连接。
6.有机化合物分子中键的转变与物质转化
（1）取代反应：有机化合物分子里的某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)代替的反应。
（2）写出CH4和Cl2在光照条件下发生取代反应的化学方程式。
①CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl；
②CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl；
③CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl；
④CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。
（3）以上各反应中，断裂的为C—H和Cl—Cl共价键，形成的为C—H、C—Cl、H—Cl共价键，生成物CH3Cl为气体，CH2Cl2、CHCl3和CCl4均难溶于水，是常用的有机溶剂，CHCl3曾被用作外科手术的麻醉剂。
三、同位素、同素异形体、同分异构体和同系物之间的区别
　　比较 概念 定　义 化学式 结　构 性　质
同位素 质子数相同、中子数不同的原子 原子符号表示不同，如、、 电子排布相同，原子核结构不同 物理性质不同，化学性质相同
同素异形体 同一种元素形成的不同单质 元素符号表示相同，分子式不同，如石墨和金刚石、O2和O3 单质的组成或结构不同 物理性质不同，化学性质相似
同分异构体 分子式相同、结构式不同的化合物 相同 不同 物理性质不同，化学性质不一定相同
同系物 结构相似，组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物 组成元素相同，通式相同，相对分子质量相差14n，如CH4和CH3CH3 同一类物质，结构相似 物理性质不同，化学性质相似
【典型例题】
大多数有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是
A．形成4对共用电子对
B．通过非极性键结合
C．通过2个共价键结合
D．通过离子键和共价键结合
下列关于烷烃的叙述中，不正确的是
A．甲烷是最简单的烷烃，是沼气、天然气的主要成分
B．等物质的量的甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成CH3Cl和HCl
C．烷烃的分子通式为CnH2n+2
D．丙烷分子中碳原子不在一条直线上
以下关于甲烷的说法中，正确的是
①一氯甲烷分子具有四面体结构
②二氯甲烷有两种同分异构体
③甲烷与Cl2发生光照取代，取代1 mol H需0.5 mol Cl2
④甲烷分子中四个C—H键，任意两个之间的键角均相等
A．②③④ B．②③ C．①④ D．①③
正己烷是优良的有机溶剂，其某种模型如图所示。下列有关说法正确的是
A．正己烷的分子式为C6H12
B．正己烷的一氯代物有3种
C．正己烷能与溴水发生取代反应
D．正己烷中的所有碳原子位于同一条直线
在下列各组物质中：A．O2和O3 B．C和C C．CH3(CH2)2CH3和 D．和 E.CH4和CH3(CH2)2CH3
（1）互为同位素的是_______。
（2）互为同素异形体的是_______。
（3）属于同系物的是_______。
（4）互为同分异构体的是_______。
（5）属于同一种物质的是_______(均填选项号)。
（6）把2体积CH4和4体积Cl2组成的混合气体充入大试管中，将此试管倒立在盛Na2SiO3溶液的水槽里，放在光亮处。片刻后发现试管中气体颜色_______，试管中的液面_______，试管壁上有_______出现，水槽中还观察到_______。
【知识梳理】
一、乙烯的性质与用途
1．乙烯的物理性质
颜色 状态 气味 密度 水溶性
无色 气体 稍有气味 略小于空气 难溶于水
2．乙烯的化学性质
（1）乙烯的氧化反应
实验 现象及反应
点燃乙烯 火焰明亮，伴有黑烟，同时放出大量热，化学方程式为 __C2H4＋3O2点燃 (——→)2CO2＋2H2O__
通入酸性高锰酸钾溶液 __酸性高锰酸钾溶液褪色__
①乙烯与酸性高锰酸钾反应时，碳碳双键被破坏，乙烯被氧化为二氧化碳，高锰酸钾溶液被还原为无色的Mn2＋。
②应用：高锰酸钾溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯。
（2）加成反应
①乙烯使溴的四氯化碳溶液(或溴水)__褪色__，反应的化学方程式为：
CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br 1,2-二溴乙烷
②乙烯与H2加成，反应的化学方程式为__CH2==CH2＋H2催化剂CH3CH3__。
③乙烯与H2O加成，反应的化学方程式为__CH2==CH2＋H2O催化剂CH3CH2OH__。
（3）聚合反应
①乙烯之间相互加成可得到聚乙烯，化学方程式为__nCH2==CH2催化剂 (——→)-[-CH2—CH2-]-n__。
②认识加成聚合反应
由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。
乙烯的聚合反应同时也是__加成反应__，称为加成聚合反应，简称加聚反应。
能合成高分子的小分子物质称为单体；高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位称为__链节__；含有链节的数目称为__聚合度__，通常用n表示。例如：
乙烯的聚合反应中，-CH2—CH2-是链节，n代表聚合度，CH2==CH2是单体。
3．乙烯的用途
（1）重要化工原料，可用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。
（2）用来做植物生长 调节剂（催熟剂） 。
二、烃的概念与分类
1．烃的概念：仅含__碳和氢__两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃。
2．烃的分类
烃的代表物分子结构及其性质比较
类别 链状烷烃 链状单烯烃 链状单炔烃
代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH
通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2)
结构 特点 含碳碳双键 —C≡C— 含碳碳三键
化 学 性 质 取代反应 光照卤代 — —
加成反应 — 与H2、X2、HX、H2O等 发生加成反应
氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有黑烟 燃烧火焰明亮 伴有浓烈黑烟
与KMnO4溶液不反应 使KMnO4溶液褪色 使KMnO4溶液褪色
加聚反应 — 能发生 能发生
鉴别 KMnO4溶液和溴水均不褪色 KMnO4溶液和溴水均褪色
三、有机高分子材料
1．塑料
（1）主要成分：合成树脂(聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等)
（2）性能：强度高、密度小、耐腐蚀、易加工。
（3）性能提升方法：提高塑性的增塑剂，防止塑料老化的防老剂，增强材料，着色剂等。
（4）用途：保鲜膜、绝缘材料、储罐
2．橡胶
（1）天然橡胶
①主要成分是_聚异戊二烯，结构简式为。
②用途：乳胶垫、乳胶枕
（2）合成橡胶
①原料：以石油、天然气中的二烯烃和烯烃为原料。
②加入炭黑：提高耐磨性
③硫化处理：使线型分子通过硫桥交联起来，形成立体网状结构。使之具有更好的强度、韧性、弹性和化学稳定性。
④用途：合成橡胶具有高弹性、绝缘性、耐油、耐高温和不易老化等优良性能，广泛应用于工农业、国防、交通及日常生活中。
3．纤维
（1）分类：天然纤维、再生纤维、合成纤维
（2）用途：制作衣物、绳索、渔网、工业用滤布和飞机、船舶的结构材料等。
4. 其他高分子材料
黏合剂、涂料等
【典型例题】
下列关于乙烯、聚乙烯的说法错误的是
A．等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成的CO2的物质的量相等
B．乙烯生成聚乙烯的反应是乙烯分子互相加成的反应，一吨乙烯完全反应可生成一吨聚乙烯
C．聚乙烯可使溴水因发生化学反应而褪色
D．聚乙烯没有固定的熔点
在炽热条件下，将石蜡油分解产生的乙烯通入下列各试管里，装置如图所示。
根据上述装置，回答下列问题：
（1）已知：1，2-二溴乙烷的密度比水的大，难溶于水，易溶于四氯化碳。预测：A装置中的现象是 _______ ，B装置中的现象是 _______ 。
（2）D装置中溶液由紫色变无色，D装置中发生反应的类型为 _______ 。
（3）写出A装置中发生反应的化学方程式 _______ ，反应类型为 _______ 。
（4）丙烯(CH2=CHCH3)与乙烯具有相似的化学性质(写结构简式)。
①丙烯与溴的加成反应产物为 _______ 。
②在一定条件下丙烯与H2O的加成产物可能_______ 。
已知有一种烃的结构类似自行车，简称“自行车烃”，如图所示，下列关于它的性质叙述正确的是
A．易溶于水
B．可以发生取代反应
C．其密度大于水的密度
D．与环己烷互为同系物
有关烯烃的下列说法中正确的是
A．烯烃分子中所有的原子一定在同一平面内
B．烯烃只能发生加成反应不能发生取代反应
C．分子式是C5H10的烃分子中一定含有碳碳双键
D．烯烃既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色
人们在日常生活中大量使用各种高分子材料，下列说法正确的是
A．天然橡胶易溶于水
B．羊毛是合成高分子材料
C．聚乙烯塑料是天然高分子材料
D．聚氯乙烯塑料会造成“白色污染”
【知识梳理】
一、乙醇
1．乙醇的物理性质
乙醇俗称酒精，是 无 色 有特殊 香味的液体；密度比水 小 ，沸点为78.5℃，易 挥发 ；
能与水 以任意比混溶 ，能溶解多种 无机物 和 有机物 ，是优良的有机溶剂。
2．乙醇的组成与结构
分子式 结构式 结构简式 官能团 分子模型
球棍模型 空间充填模型
__C2H6O__ CH3CH2OH 或__C2H5OH__ __—OH__
3．乙醇的化学性质
（1）与钠反应：2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
【对比分析】钠与乙醇和水反应的比较
项目 与水反应 与乙醇反应
反应方程式 2Na+2H2O==== 2NaOH+H2↑ 2CH3CH2OH+2Na→ 2CH3CH2ONa+H2↑
反应实质 水中氢原子被置换 羟基氢原子被置换
现 象 声现象 有“嘶嘶”声响 无声响
钠变化 浮、熔、游、响 沉于底部、不熔化
结 论 羟基氢的活泼性 H2O>CH3CH2OH
密度大小 ρ(Na)<ρ(H2O) ρ(Na)>ρ(CH3CH2OH)
定量计算关系 2H2O~2Na~H2 2CH3CH2OH~2Na~H2
（2）氧化反应。
①燃烧: 化学方程式:CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O。现象：产生淡蓝色火焰，放出大量的热。
②催化氧化:
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
③与强氧化剂反应
乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液氧化，生成乙酸。交通警察检查司机是否酒后驾车的装置中，含有橙色的酸性重铬酸钾，当其遇到乙醇时橙色变为绿色，由此可以断定司机饮酒超过规定相当标准。
二、乙酸
1．乙酸的分子组成与结构
分子式 结构式 结构简式 官能团 球棍模型 空间充填模型
__C2H4O2__ CHHHCOOH __CH3COOH__ —COOH
2．物理性质
乙酸俗称 醋酸 ，常温下是 无 色具有 刺激性 气味的 液 体，易挥发，当温度低于熔点时，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称为 冰醋酸 。乙酸 易 溶于水和 乙醇 。
3．化学性质
（1）弱酸性
①弱酸性：乙酸是一种弱酸，乙酸能使紫色石蕊试液变红，乙酸具有酸的通性。
乙酸在水中的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。
②醋酸与碳酸酸性强弱的比较实验
现象：烧瓶中有气泡产生，试剂瓶中澄清石灰水变浑浊。
反应：2CH3COOH＋Na2CO3==2CH3COONa＋H2O＋CO2↑、Ca(OH)2＋CO2==CaCO3↓＋H2O。
结论：碳酸的酸性小于醋酸。
应用：食醋可用于清除水垢。能清除水垢是因为CH3COOH能与CaCO3发生反应：2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑；该反应的发生可以说明CH3COOH的酸性比H2CO3的酸性强。
（2）酯化反应
三、酯
1．概念
羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，简写为RCOOR′，
结构简式：，官能团为。
2．物理性质
低级酯(如乙酸乙酯)密度比水__小__，__不溶__于水，易溶于有机溶剂，具有芳香气味。
3．用途
（1）用作香料，如作饮料、香水等中的香料；
（2）作溶剂，如作指甲油、胶水的溶剂等。
【注意】除去乙酸乙酯中的乙酸或乙醇，应加饱和碳酸钠溶液，振荡后分液，而不能用氢氧化钠溶液，否则乙酸乙酯会水解。
四、官能团与有机物分类
1．官能团：反映有机化合物共同特性的原子或原子团，决定了有机化合物的化学特性。
2. 常见有机物的官能团名称及代表物。
有机物类别 官能团 代表物
烷烃 — CH4
烯烃 C=C CH2=CH2
炔烃 C≡C CH≡CH乙炔
芳香烃 —
卤代烃 —X（X为卤族原子） CCl4
醇 —OH CH3OH
醛 CH3CHO
羧酸 —COOH CH3COOH
酯 —COO—R CH3COOCH2CH3
3．烃的衍生物。
像醇、羧酸、酯这些有机化合物可以看作烃分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，这类有机化合物统称为烃的衍生物。
【典型例题】
乙醇催化氧化制取乙醛（沸点为20.8℃，能与水混溶）的装置（夹持装置已略）如图所示：
下列说法错误的是
A．向圆底烧瓶中滴入H2O2溶液前需打开K
B．实验开始时需先加热②，再通O2，然后加热③
C．装置③中发生的反应为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
D．实验结束时需先将④中的导管移出。再停止加热
乙醇分子中的各种化学键如图所示，下列说法不正确的是
A．和金属钠反应时键①断裂
B．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和③键
C．发生酯化反应时断裂②键
D．乙醇燃烧时化学键全部断裂
3. 乙酸分子的结构式为下列反应及断键部位正确的是
①乙酸的电离，是a键断裂
②乙酸与乙醇发生酯化反应，是a键断裂
③在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：CH3COOH+Br2CH2Br-COOH+HBr，是c键断裂
④乙酸变成乙酸酐的反应：2CH3COOH→+H2O是a、b键断裂
A．①③④ B．①②③④
C．②③④ D．①②③
4. 实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯，实验结束后，取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管，再沿该试管内壁缓缓加入紫色石蕊溶液1mL，发现紫色石蕊溶液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间（整个过程不振荡试管），下列有关实验的描述，不正确的是
A．制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质
B．该实验中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂
C．饱和碳酸钠溶液主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇和乙酸
D．石蕊层为三层，由上而下是蓝、紫、红
5. 樟醇和橙花叔醇是决定茶叶花甜香的关键物质。芳樟醇和橙花叔醇的结构如图所示，下列有关叙述正确的是
A．橙花叔醇的分子式为C15H28O
B．芳樟醇和橙花叔醇互为同分异构体
C．芳樟醇和橙花叔醇与H2完全加成后的产物互为同系物
D．二者均能发生取代反应、加成反应、还原反应，但不能发生氧化反应
【知识梳理】
一、糖类
1、糖类的组成及其分类
①糖类组成：糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物，其组成大多可以用通式Cn(H2O)m表示，过去曾称其为碳水化合物。
②糖的分类：糖类可以根据其能否水解以及水解产物的多少不同，划分为单糖、二糖、多糖。
③重要糖类：
类别 代表物 分子式 相互关系
单糖 葡萄糖、果糖 C6H12O6 同分异构体
二糖 蔗糖、麦芽糖 C12H22O11 同分异构体
多糖 淀粉、纤维素 (C6H10O5)n 不属于同分异构体
【注意】淀粉和纤维素是高分子化合物，是混合物
2、单糖
（1）葡萄糖的结构
葡萄糖是一种有甜味的无色晶体，能_溶于水，其分子式为C6H12O6，葡萄糖的结构简式：
CH2OH(CHOH)4CHO。
在葡萄糖分子中含有两种决定葡萄糖化学性质的原子团，它们分别是—OH(羟基)和 (—CHO醛基)。
（2）主要化学性质
①生理氧化：
C6H12O6(s)+6O2(g) 6CO2(g)+6H2O(l)。
②银镜反应：
CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4(葡萄糖酸铵)+2Ag↓+3NH3+H2O
③与新制Cu(OH)2悬浊液反应
应用:这一反应可用于尿糖的检测。
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH(葡萄糖酸)+Cu2O↓+2H2O
④葡萄糖也能被KMnO4(H+)溶液氧化。
3、双糖
（1）结构
①二糖由两个单糖分子之间脱去一分子水形成。
②常见的二糖：蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖互为同分异构体，分子式都为 C12H22O11。
（2）性质
a.水解反应：
①蔗糖在硫酸催化作用下水解生成葡萄糖和果糖。
C12H22O11+H2OC6H12O6+ C6H12O6
蔗糖 葡萄糖 果糖
②麦芽糖、纤维二糖水解后都只得到葡萄糖，乳糖水解后则得到半乳糖和葡萄糖。
b.麦芽糖、乳糖、纤维二糖能发生银镜反应和与新制氢氧化铜悬浊液反应。
4、多糖
（1）淀粉和纤维素的组成
淀粉和纤维素组成都可以用(C6H10O5)n表示。都是高分子化合物，二者不互为同分异构体。
（2）化学性质
a.水解反应
淀粉在淀粉酶催化下水解生成麦芽糖，在酸催化下水解则生成葡萄糖。
纤维素完全水解得到葡萄糖。
（3）淀粉水解程度的实验探究：
a.若淀粉没有水解，没产生葡萄糖，不会发生银镜反应；
b.若淀粉完全水解，已经不存在淀粉，加碘水不会变蓝；
c.若淀粉部分水解，既能发生银镜反应，又遇碘变蓝。
二、蛋白质
1、组成特点
蛋白质是构成细胞的基本物质，是一类非常复杂的天然有机高分子，由碳、氢、氧、氮、硫等元素组成。
2、化学性质
①蛋白质的水解反应
蛋白质酶、酸或碱多肽酶、酸或碱氨基酸
②蛋白质的变性
能使蛋白质变性的因素有
物理因素：加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等；
化学因素：强酸、强碱、重金属盐、三氯乙酸、乙醇、丙酮、甲醛等有机物。
③盐析：浓的轻金属盐溶液或铵盐溶液,能使蛋白质的溶解度降低而使蛋白质从溶液中析出的过程。实质：向蛋白质溶液中加入浓的无机盐溶液（如饱和硫酸铵溶液、硫酸钠溶液等），能够破坏蛋白质溶解形成的胶体结构而降低蛋白质的溶解性，使蛋白质转变为沉淀析出。
④显色反应
含有苯环的蛋白质与浓硝酸作用时会产生黄色固态物质。
⑤蛋白质的灼烧
蛋白质灼烧时有烧焦羽毛的气味,常用此性质来鉴别蛋白质。
三、油脂
1、油脂的分子结构
①油脂是由多种高级脂肪酸跟甘油生成的酯，其结构如图所示：
结构式里，R1、R2、R3为同一种烃基的油脂称为简单甘油酯；R1、R2、R3为不同种烃基的油脂称为混合甘油酯。天然油脂大都是混合甘油酯。
②组成油脂的高级脂肪酸种类较多，常见的有：
饱和脂肪酸：如硬脂酸，结构简式为C17H35COOH；软脂酸，结构简式为C15H31COOH。
不饱和脂肪酸：如油酸，结构简式为C17H33COOH；亚油酸，结构简式为C17H31COOH。
③脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响
植物油为含较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯，常温下一般呈__液__态；动物油为含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯，常温下一般呈固态。
2、油脂的化学性质
①油脂的水解反应
油脂＋硫酸→高级脂肪酸＋甘油
油脂＋氢氧化钠△ (——→)高级脂肪酸钠＋甘油
＋3C17H35COONa
②植物油的氢化反应
植物油分子中存在，能与氢气发生加成反应，将液态油脂转化为半固态油脂。
3、用途
①为人体提供能量,调节人体生理活动。
②工业生产高级脂肪酸和甘油。
③制肥皂、油漆等。
【典型例题】
L—链霉糖是链霉素的一个组成部分，结构式如右所示。下列关于L—链霉糖的说法中，错误的是
A．能发生银镜反应
B．能发生酯化反应
C．能跟氢气发生加成反应
D．能跟氢氧化钠发生中和反应
下列关于蛋白质的说法正确的是
A．向蛋白质溶液中加入CuSO4、Na2SO4浓溶液，均会使其变性
B．天然蛋白质仅由碳、氢、氧、氮四种元素组成
C．蛋白质、纤维素、油脂都是高分子化合物
D．紫外线照射时会变性
关于油脂，下列说法不正确的是
A.硬脂酸甘油酯可表示为
B.花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D.油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等

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