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(共36张PPT)
第二节 醇 酚
（第2课时 酚）
第二章 烃
1．能辨识酚的官能团；
2．了解苯酚的物理性质、用途；
3．结合苯酚的结构和实验认识其主要化学性质，形成“分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变”的观念，培养学生“科学探究与创新意识”的学科核心素养；
4．掌握苯酚的检验方法。
外科消毒之父
———利斯特
课本P66——科学史话
约瑟夫·利斯特(Joseph Lister , 1827~1912)，英国外科医生。
一缕阳光……一条水沟……一种物质，让利斯特被誉为“外科消毒之父”。
苯酚——消毒防腐，对医生双手和手术器械消毒，减少了手术后患者的的伤口感染。成为一种强有力的外科消毒剂。
低浓度(与水的比例通常在1:20 ~1:40)的某些酚类溶液，可以用来消毒杀菌。
医院常用的“来苏水”消毒剂主要成分是甲基苯酚。
丁香酚
芝麻酚
乙酰氨基酚
认识生活中的酚类物质
茶多酚
罂粟花
吗啡
苯环上连羟基 ——
装啥虫（醇）
认识生活中的酚类物质
酚
1．定义：羟基与苯环直接相连的化合物称为酚。
2．官能团：羟基（－OH）
3．代表物：
【小试牛刀】判断下列物质哪些属于酚（ ）
CH3CH2OH
①
②
③
④
⑤
⑥
⑦
⑧
⑨
③④⑥⑦
最简单的酚——苯酚
分子式：
结构简式：
C6H6O
官能团：
羟基
结构式：
C6H5OH
结构特点：
一个苯环上只连一个－OH；至少有12个原子共面，最多有13个原子共面
一、苯酚
1．苯酚的结构
空间填充模型
球棍模型
【小试牛刀】下列物质与苯酚互为同系物的是（ ）
B
C．
D．
A．
B．
如何判断是否为苯酚的同系物？
一个苯环上只连一个羟基，其它都是烷烃基。
【思考与交流】
1．苯酚有哪些物理性质？
2．苯酚有毒，如不慎沾到皮肤上，该如何处理？
3．如何洗去试管壁粘有的苯酚有毒？
①纯净的苯酚是无色晶体，放置时间较长的苯酚因部分发生氧化而显粉红色，密封保存。苯酚有特殊的气味；熔点是43℃。
② 常温下在水中溶解度不大(乳浊液，密度大于水) ，65℃以上时能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
③苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心。如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用大量水冲洗。
可以用热水洗涤，也可用酒精洗涤。
【小试牛刀】下列关于苯酚的叙述中正确的是（ ）
A．纯净的苯酚是粉红色晶体
B．苯酚常温在水中溶解度不大，温度高于65 ℃和水互溶
C．苯酚有强腐蚀性，若不慎沾在皮肤上，可用NaOH溶液洗涤
D．苯酚有毒，因此不能用来制洗涤剂和软膏
B
1．氧化反应
对苯醌
（1）在空气中被O2氧化呈粉红色
（2）可以燃烧
（3）使酸性KMnO4溶液褪色
对苯二酚
C6H6O＋7O2 6CO2＋3H2O
点燃
一、苯酚的化学性质
回忆钠分别与水和乙醇反应的现象，并分析水分子中的羟基上的氢原子和乙醇分子中羟基上氢原子的活泼性。
H―OH
C2H5―OH
Na与水反应比乙醇剧烈，说明水分子中羟基上的氢原子更活泼。
【实验3―4】
实验 现象
（1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管
原因： （2）向试管中逐滴加入5％的NaOH溶液，并振荡试管
原因： 常温下，苯酚的溶解度很小。
形成浑浊的液体
变澄清透明的液体
2．酸性
实验 现象
（3）再向试管中加入稀盐酸
酸性：
HCl＞
2．酸性
一、苯酚的化学性质
【活动探究】苯酚的酸性强弱程度
已知：电离常数；H2CO3 Ka1＝4.3×10-7　Ka2＝5.6×10-11
Ka＝1.28×10-10
　　　　　
酸性：H2CO3＞C6H5OH＞HCO3―
苯酚酸性非常弱，不能使石蕊试液变红，故不属于有机酸，属于酚。
结合H+能力：HCO3―＜C6H5O―＜CO32―
C6H5O―
H2CO3
H+＋HCO3―
→C6H5OH＋HCO3―
H+ ＋ CO32―
【结论】向苯酚钠溶液中通入 CO2 气体，不论CO2是否过量，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3 。
【活动探究】如何设计实验验证苯酚的酸性弱碳酸？　　　　　
现象：溶液变浑浊
＋NaHCO3
ONa
OH
＋CO2＋H2O
现象：固体溶解，无气泡产生
＋NaHCO3
OH
ONa
＋Na2CO3
结合H+能力：
HCO3―＜C6H5O―＜CO32―
【小试牛刀】已知某物质的结构简式如下图所示：
1mol该物质最多能消耗下列物质的物质的量分别是Na___________ NaOH________
Na2CO3 ______ NaHCO3 _________
3mol
2mol
2mol
1mol
代表物 是否具有酸性 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应 与NaHCO3的反应
乙醇
苯酚
乙酸
√
√
√
√
√
√
√
√
√
√
醇羟基、酚羟基、羧羟基比较：
-OH上H的活性大小比较：
羧酸＞苯酚＞水＞乙醇
向试管中加入0.1g苯酚和3mL水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象。
3．取代反应
一、苯酚的化学性质
【实验3―5】
2,4,6－三溴苯酚
白色沉淀
【温馨提示】
1．苯酚和溴水反应很灵敏---此反应可用于定性、定量检验苯酚（酚类）。
2．实验中苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。
3．取代反应发生在羟基的邻、对位。
【思考与交流1】如何鉴别苯和苯酚的稀溶液？如何除去苯中混有的少量苯酚？请设计尽可能多的方案。---教材P67（8题）
【思考与交流2】如何分离苯和苯酚的混合溶液？
混合液
过量CO2
苯
NaHCO3溶液
NaOH溶液
分液
ONa
OH
分液
【思考与交流3】如何分离乙醇和苯酚的混合溶液？
混合液
过量CO2
乙醇
NaHCO3溶液
NaOH溶液
蒸馏
ONa
OH
分液
（1）苯酚的酸性比乙醇的强。
【思考与讨论】
如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实：
①苯酚和乙醇中的官能团都是羟基，二者表现出的性质一样吗？
②有哪些实验事实能说明苯酚分子中羟基上氢原子的活性比乙醇分子中羟基上氢原子的活性强？
③从结构上比较和分析，为什么苯酚和乙醇中羟基上氢原子的活性不同？
由于苯环对羟基影响，O―H极性变强，氢原子易电离而使苯酚表现弱酸性。
（2）苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大不同。
①苯和苯酚分别与溴发生取代反应时，反应条件和产物有什么不同？
②从结构上比较和分析，为什么苯和苯酚在苯环上的取代反应的反应条件和产物不同？
由于羟基对苯环影响，苯环上处于羟基邻、对位的氢原子的活性增强，从而使苯酚比苯更易与溴发生取代反应。
苯与溴反应，液溴、FeBr3作催化剂。
苯酚与溴反应，溴水。
【思考与讨论】
如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实：
向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象。
【实验3―6】
2．酸性
一、苯酚的化学性质
苯酚遇FeCl3溶液显紫色，酚类物质一般都可以与FeCl3溶液作用显色，可用于检验其存在。
苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
……
制药
防腐剂
合成香料
酚醛树脂
洗涤剂
消毒剂
合成纤维
二、苯酚的用途
1、正误判断
(1)分子中含有苯环和羟基的有机物一定是酚类(　　)
(2)萘( )有两种一元羟基衍生物，它们都属于酚类(　　)
(3)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂(　　)
(4)苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面内(　　)
×
√
√
√
2、下列说法正确的是（ ）
A、苯酚和乙醇的官能团都是羟基，它们的化学性质相同
B、分子式为C7H8O的属于酚的同分异构体有3种
C、纯净的苯酚是粉红色晶体
D、苯酚有毒，因此不能来制洗涤剂和软膏
B
3、下列物质羟基上氢原子的活泼性由弱到强的顺序正确的是 ( )
①水 ②乙醇 ③碳酸 ④苯酚 ⑤醋酸
A、①②③④⑤ B、①②③⑤④
C、②①④③⑤ D、①②④③⑤
C
1 mol该物质能消耗 Na mol
1 mol该物质能消耗 NaHCO3 mol
1 mol该物质能消耗 NaOH mol
4、已知某物质结构简式如下：
3
2
1
5、能证明苯酚具有弱酸性的方法是（　　）
⑤苯酚钠能与CO2反应
A、⑤ B、①②⑤
C、③④ D、③④⑤
①苯酚溶液加热变澄清
②苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水
③苯酚可与FeCl3反应
④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀
A
6、下列关于苯酚的叙述中，正确的是（ ）
A、纯净的苯酚是粉红色晶体
B、苯酚有毒，因此不能用来制洗涤剂和软膏
C、苯比苯酚容易发生苯环上的取代反应
D、苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢原子活泼
D
7、能证明苯酚分子中羟基上的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢原子活泼的事实是（ ）
A、苯酚能与饱和溴水发生取代反应，而乙醇不能
B、苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能
C、常温下，苯酚微溶于水，而乙醇与水互溶
D、苯酚有毒，而乙醇无毒
B
A：_____________，B： __________________。
8、A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A难溶于NaOH溶液，而B溶于NaOH溶液；B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。
(1)写出A和B的结构简式。
(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：
＋NaOH ―→ ＋H2O
与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为________。
＋H2↑
1∶1∶1
(3)A与金属钠反应的化学方程式为
＋2Na ―→
类别 苯 甲苯 苯酚
结构简式
溴的状态
条件
产物
结论 原因 液溴
饱和溴水
液溴
FeBr3作催化剂
FeBr3作催化剂
不用催化剂
苯酚与溴取代反应比苯、甲苯更容易
羟基影响苯环，使苯环上邻、对位的氢原子活性增强，容易取代。
苯、甲苯和苯酚性质的比较

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