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阿司匹林合成实验
美国新闻周刊80年代封面新闻：阿司匹林，神奇的药物
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阿司匹林为历史悠久的解热镇痛药。
1999年3月6日是阿司匹林正式诞生100周年的日子
1898年德国化学家hoffmann对其进行了合成，并为他父亲治疗风湿关节炎，疗效很好
1899年由德国拜耳（Bayer）公司推广到临床，取名为阿司匹林
我国于1958年开始生产
阿司匹林从使用至今已有一百多年的历史，成为医
药史上三大经典药物之一。
阿司匹林的百年历史
片剂
水溶片剂
肠溶片剂
栓剂
散剂
缓释片剂
复方制剂
阿司匹林
临床应用：
阿司匹林
1985年美国卫生部部长 玛格丽特.赫克勒
“一天一片阿司匹林，
可以提高美国人民
的素质……”
“我做到了，你呢？”
①解热镇痛和抗风湿作用
②心脑血管疾病中的应用
阿司匹林的合成
一、实验目的
1.通过了解阿司匹林合成的原理和方法，加深
对酰基化反应的理解。
2.熟练掌握无水操作方法。
3.初步掌握重结晶、抽滤等基本操作。
4.了解乙酰水杨酸的应用价值。
二、实验原理
阿司匹林学名为乙酰水杨酸 ，是一种广泛使用具有解热、镇痛、治疗感冒、预防心血管疾病等多种疗效的药物。由于水杨酸是一个既具有酚羟基又具羧基的双官能团化合物，因此它能与乙酐作用，得到乙酰水杨酸 。
在酰化过程中生成一种乙酰水杨酸酐副产物，这些微量杂质是引起 哮喘、等麻疹等的过敏源物质。为了除去这部分杂质，可先将乙酰水杨酸变为钠盐，再利用高聚物不溶于水的性质将它们分开。
三、仪器设备
仪器：恒温磁力搅拌器、温度计、球型冷凝
管、三颈瓶、抽滤瓶及其它必要玻璃
仪器。
药品：水杨酸、浓硫酸、醋酐、无水乙醇
1.在装有搅拌棒及球形冷凝器的250ml三颈瓶中，依次加入水杨酸4g，醋酐10ml，浓硫酸5滴。
2.开动搅拌机，置水浴加热，待浴温升至60-70℃时，维持在此温度反应30min。停止搅拌，稍冷，将反应液倾入75ml冷水中，继续搅拌，至阿司匹林全部析出。
3.抽滤，用少量冷水洗涤2-3次，压干，得粗品。
四、实验步骤
（一）乙酰化
（二）精制
1.将所得粗品置于50ml锥形瓶中，加入3ml乙醇，于60 ℃水浴上加热至阿司匹林全部溶解，将滤液慢慢倾入20ml热水中，自然冷却至室温，析出白色针状结晶。
2.待结晶析出完全后，抽滤，用少量稀乙醇（1:1）洗涤，压干称重，计算收率。
装置：
抽滤装置
重结晶后的产品
五、注意事项
1.反应温度不能过高；仪器要全部干燥。
2.重结晶时，将热滤液在室温下静置，慢慢冷却、结晶。在冷却过程中一般不要振摇滤液，也不要放在冷水甚至冰水中快速冷却。否则，形成的晶体颗粒细，表面积大，容易吸附杂质。
3.本实验中要注意控制好温度(水温<90℃),否则将增加副产物的生成，如水杨酰水杨酸、乙酰水杨酰水杨酸、乙酰水杨酸酐等。
１．在阿司匹林的合成过程中，需要加入少量的浓硫酸，其作用是什么？除硫酸外，是否可以用其它酸代替？
２．本实验产生的主要杂质是聚合物，生成的原理是什么？
３．药典中规定，成品阿司匹林中要检测水杨酸的量，为什么？本实验中采用什么方法除去？
4．重结晶为什么选用乙醇－水为溶剂？在精制过程中为什么滤液要自然冷却？快速冷却会出现什么现象？
六、思考题

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