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(共18张PPT)
肾上腺皮质激素类药物
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肾上腺皮质激素类药物
概述
糖皮质激素
盐皮质激素类药
4
促皮质素及皮质激素抑制药
是肾上腺皮质所分泌的激素的总称，在化学结构上均属甾体类（类固醇）化合物。
肾上腺皮质激素
（ adrenocortical hormones ）
概述
按药理作用划分
盐皮质激素
糖皮质激素
性激素：雄激素、雌激素、 孕激素 、 甾体避孕药
按化学结构划分
雄甾烷类：雄激素
雌甾烷类：雌激素
孕甾烷类：肾上腺皮质激素、孕激素及甾体避孕药
一. 类 型
概述
球状带
束状带
网状带
概述
球状带
束状带
网状带
盐皮质激素：醛固酮；影响水盐代谢，受RAAS调节。
糖皮质激素：皮质醇；影响糖脂及其他代谢；受ACTH调节。
性激素
肾上腺皮质分泌的激素
内
外
概述
下丘脑
腺垂体
肾上腺皮质
糖皮质激素分泌的调节
CRH
ACTH
短
反
馈
长
反
馈
(-)
(-)
(-)
肾上腺皮质激素
概述
按药理作用划分
盐皮质激素
糖皮质激素
性激素：雄激素、雌激素、 孕激素 、 甾体避孕药
按化学结构划分
雄甾烷类：雄激素
雌甾烷类：雌激素
孕甾烷类：肾上腺皮质激素、孕激素及甾体避孕药
一. 类 型
概述
甾体激素药物共同的基本骨架，即基本结构为环戊烷并多氢菲（即甾烷），由A、B、C、D四个环组成。A、B、C环为六元环，D环为五元环。各类型甾体激素药物的基本母核共有三种：雄甾烷、雌甾烷和孕甾烷。
二. 基本结构
概述
环戊烷并多氢菲甾烷
雄甾烷
雌甾烷
孕甾烷
概述
课堂活动
讨论:
“甾”字的字形与其基本结构有何内在联系？
用铅笔在基本结构上从1位按序一直连接到17
位，你可发现其编号顺序成何形状？
“甾”字下面的“田”表示基本结构中A、B、C和D四个环，上面的“巛”表示三个侧链，即C10、C13上的两个角甲基和 C17上的一个支链呈章鱼状或“Ω”形。
课堂活动
1.显色反应
◆与浓硫酸的显色反应
甾体激素药物溶于乙醇后，能与浓硫酸显色，可应用于该类药物的鉴别
◆不同官能团的显色反应
三. 甾体激素药物一般性质
概述
◆酮（羰）基的显色反应
甾体激素分子结构中含3-酮基和21-酮基，能与羰基试剂如2，4-二硝基苯肼、硫酸苯肼、异烟肼等生成腙类化合物，显鲜艳颜色。11-酮基由于空间障碍，在一般条件下很难发生上述反应。
概述
◆甲基酮与亚甲基酮的显色反应
此外有酯基可发生异羟肟酸铁反应，显紫红色；还有酚羟基、有机氟的显色反应等。
药物 呈现颜色 荧光 加水稀释后的现象
炔诺酮 炔雌醇 地塞米松甲基睾丸素醋酸可的松氢化可的松氢化泼尼松 红褐 红 淡橙至橙 淡黄 黄褐 橙黄至红 红 黄绿 黄绿 无 绿 无 绿 无 黄褐色沉淀
玫瑰红絮状沉淀
黄色絮状沉淀
暗黄，淡绿荧光
颜色消失
黄至橙黄，微带绿色荧光
红色消失，灰色絮状沉淀
甾体激素药物与浓硫酸的显色反应
概述
酮基的显色反应方程式
甾体药物 异烟肼 异烟腙
概述
课堂活动
讨论:
酚羟基与何种特效试剂显色？一般显什么颜色？
无机氟离子能与什么试剂显色？显什么颜色？
◆鉴别酚羟基的特效试剂是FeCl3，一般反应显蓝色～紫色。
◆无机氟离子在pH=4.3的醋酸缓冲液下能与茜素氟蓝和硝酸亚铈试剂显色，显蓝紫色。
2.沉淀反应
◆末端炔基（CH≡C-）的沉淀反应
某些雌激素或孕激素（如炔雌醇、炔诺酮等）含末端炔基，能与硝酸银生成白色金属炔化物沉淀。
◆17α-羟酮基的沉淀反应
皮质激素的17α-羟酮基具有强还原性，能与斐林试剂生成砖红色Cu2O沉淀，与多伦试剂生成黑色金属银沉淀。
概述

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