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6.1 醇
6.1 醇
醇可以看成是烃分子中的氢原子被羟基（—OH）取代后生成的衍生物（R—OH）。羟基(—OH)是醇的官能团。
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一、 醇的结构、分类和命名
（一）醇的结构：醇的官能团是－OH，是醇发生反应的主要部位。
（二）醇的分类：
1.按醇分子中－OH数目不同：
2.按醇羟基所连碳原子的类型不同:
醇
一元醇
二元醇
多元醇
伯醇
仲醇
叔醇
醇
R3 COH (CH3)3C-OH
RCH2OH:
CH3CH2OH
RCH2OH:
CH3CH2OH
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3.根据醇分子中烃基的类别，可分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇。
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（三）醇的命名
1.习惯命名法——简单醇常采用习惯命名法:与羟基相连的烃基+“醇”;如：
2.衍生物命名法——分子较对称的醇常以甲醇衍生物命名。
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3. 系统命名法
结构比较复杂的醇，采用系统命名法。
(1)饱和醇的命名 :
含有羟基的最长碳链为主链，羟基最近端为起点，主链“几碳”称“某醇”。例如：
2-苯基-1-丙醇
(β-苯基丙醇)
2-丁醇
6-甲基-5-乙基-3-氯-2-庚醇
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（2）不饱和醇的命名
选择含羟基及不饱和键的最长碳链作为主链，从离羟基最近的一端开始编号。根据主链上碳原子的数目称为“某烯醇”或“某炔醇”
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(3) 多元醇的命名
要选择含—OH尽可能多的碳链为主链，羟基的数目写在醇字的前面，羟基的位次要，用1、2、3等数字标明。
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醇的制法
1.烯烃水合
（1）直接水合
（2）间接水合
（一）由烯烃制备
2.硼氢化－氧化反应
（二）由卤代烃水解
此法只适应在相应的卤代烃比醇容易得到的情况时采用。
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（三）羰基化合物的还原
分子中含有不饱和键的羰基化合物进行催化加氢时，不仅羰基被还原成羟基，不饱和键也会被加氢还原。如要保留双键双键和三键，则可用NaBH4或LiAlH4作还原剂。例如：
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（四） 格氏试剂合成醇
使用不同的羰基化合物分别与格氏试剂反应可制备伯醇、仲醇、叔醇。
（1）RMgX与甲醛反应制伯醇，与其他醛反应制仲醇。
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（3） RMgX与环氧乙烷作用制备比格氏试剂的烃基多两个碳原子的伯醇。这是增长碳链的方法之一。
（2） RMgX与酮反应制叔醇。
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二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇。
二、 醇的物理性质
（一）性状
液体
蜡状固体
C12
C1
C2
C3
饱和一元醇
C4
带有酒香味
不愉快的气味
有毒
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1.液态醇分子之间能以氢键相互缔合，醇分子从液态到气态的转变，不仅要破坏范德华力，还要破坏分子间的氢键，需要很多的能量。因此醇分子的沸点比相近分子量的烃的沸点要高得多。
2.含支链的醇比直链醇的沸点低，
正丁醇（117.3℃）>异丁醇（108.4 ℃ ）>叔丁醇（88.2 ℃ ）
二元醇、多元醇分子中有两个以上的羟基，可以形成更多的氢键，沸点更高。
乙二醇（bp=197℃）>丙三醇（bp=290℃）
3.在相同碳原子数的一元饱和醇中:
沸点:伯醇>仲醇>叔醇
（二）沸点
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烃基增大，
其遮蔽作用增大，
阻碍了醇羟基与水形成氢
（三）溶解度
多元醇中，分子中羟基越多，可形成更多的氢键，
在水中的溶解度越大，沸点越高。
如乙二醇（bp=197℃）、丙三醇（bp=290℃）可与水混溶。
低级醇
高级醇
不溶于水
碳原子数
C4以上烃基
醇的溶解度
增大
小
与水互溶
低级醇可与水形成氢键
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低级醇能和一些无机盐（MgCl2、CaCl2、CuSO4等）作用形成结晶醇，亦称醇化物。因此不能用无水CaCl2作为干燥剂来除去醇中的水。 如：
（四）结晶醇的形成
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