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(共18张PPT)
12.3有机化合物的合成一、实验目的
1.掌握高级醇与硫酸反应的原理。
2.掌握高级醇硫酸酯盐型阴离子表面活性剂的合成方法。
3.了解高级醇硫酸酯盐型阴离子表面活性剂的主要性质和用途。
十二烷基硫酸钠的合成
十二烷基硫酸钠的合成
实 验 三
实验三
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二、实验原理
十二烷基硫酸钠（sodium dodecyl benzo sulfate，代号AS）是硫酸酯盐型阴离子表面活性剂的典型代表。它的起泡性能、去污力、乳化力都比较好，能被生物降解，耐碱、耐硬水，但在强酸性溶液中易发生水解，稳定性较磺酸盐差。可做矿井灭火剂、牙膏起泡剂、洗涤剂、纺织助剂及其他工业助剂。
本实验用十二醇与氯磺酸作用后经中和而制得。其反应如下：
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1、仪器：
电动搅拌机、恒温水浴、
气体吸收装置、三口烧瓶、
滴液漏斗、温度计。
2、试剂：
十二醇 31g
氯磺酸 12mL
30% NaOH溶液
三、实验用仪器和试剂
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在装有氯化氢吸收装置、温度计和电动搅拌机的125mL三口烧瓶[1]中加入31g十二醇，加热并控制温度在25℃，同时在充分搅拌下用滴液漏斗于30min内缓慢加入12mL氯磺酸[2]，滴加时温度不要超过30℃，注意起泡沫，勿使物料溢出。加完氯磺酸后，于（30±2）℃反应2h，反应中产生的氯化氢气体用5%氢氧化钠溶液吸收。
四、实验步骤
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实验步骤
硫酸化结束后，将硫酸化物缓慢倒入盛有50g冰水的烧杯中（冰︰水=2︰1），同时充分搅拌，外面用冰水浴冷却。最后用少量冰和水把三口烧瓶中的反应物全部洗出。稀释均匀后，在搅拌下滴加30%氢氧化钠溶液进行中和至pH=7～8.5。
用50mL烧杯取2g样品测固形物含量[3]。
本产品为白色或淡黄色固体，溶于水成半透明溶液。
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[注释]
[1]氯磺酸遇水会分解，故所用玻璃仪器必须干燥。
[2]氯磺酸的腐蚀性很强，使用时要戴橡胶手套，在通风橱内量取。
[3]采用在约90℃的温度下挥发溶剂并干燥至恒重来测定其固含量。
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实验讨论与思考题
1．高级醇硫酸酯盐有哪些特性和用途？
2．滴加氯磺酸时，温度为什么控制在30℃以下？
3．产品的pH值为什么控制在7.0～8.5？
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实验四
乙酸乙酯的制备
一、实验目的
1.熟悉酯化反应原理及进行的条件，掌握乙酸乙酯的制备方法；
2.掌握液体有机物的精制方法；
3.熟悉常用的液体干燥剂，掌握其使用方法。
实 验 四
乙酸乙酯的制备
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二、实验原理
有机酸酯可用醇和羧酸在少量无机酸催化下直接酯化制得。当没有催化剂存在时，酯化反应很慢；当采用酸作催化剂时，就可以大大地加快酯化反应的速度。酯化反应是一个可逆反应。为使平衡向生成酯的方向移动，常常使反应物之一过量，或将生成物从反应体系中及时除去，或者两者兼用。
本实验利用共沸混合物，反应物之一过量的方法制备乙酸乙酯。
主反应：
副反应：
（140～150℃）
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2、药品
冰醋酸 6mL（6.3g，0.105mol）
无水乙醇 9.5mL（7.5g，0.16mol）
浓硫酸 2.5mL
饱和碳酸钠溶液
饱和氯化钙溶液
饱和食盐水
无水硫酸镁
回流装置图
三、实验用仪器和药品
1、仪器
圆底烧瓶、冷凝管、温度计、蒸馏头、温度计套管、分液漏斗、酒精灯、接液管、锥形瓶
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1.回流
在50mL圆底烧瓶中，加入6mL冰醋酸和9.5mL无水乙醇，混合均匀后，将烧瓶放置于冰水浴中，分批缓慢地加入2.5mL浓H2SO4，同时振摇烧瓶。混匀后加入2～3粒沸石，按图安装好回流装置，打开冷凝水，用电热套加热，保持反应液在微沸状态下回流30～40min。
2.蒸馏
反应完成后，冷却近室温，将装置改成蒸馏装置，用电热套或水浴加热，收集70～79℃馏份。
四、实验步骤
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（1）中和：在粗乙酸乙酯中慢慢地加入约5mL饱和Na2CO3溶液，直到无二氧化碳气体逸出后，再多加1～3滴。然后将混合液倒入分液漏斗中，静置分层后，放出下层的水。
（2）水洗：用约5mL饱和食盐水洗涤酯层，充分振摇，静置分层后，分出水层。
（3）二氯化钙饱和溶液洗 ：再用约10mL饱和CaCl2溶液分两次洗涤酯层，静置后分去水层。
（4）干燥：酯层由漏斗上口倒入一个50mL干燥的锥形瓶中，并放入1g无水MgSO4干燥，配上塞子，然后充分振摇至液体澄清。
（5）蒸馏：收集74～79℃的馏分，产量约5～6g。
3.乙酸乙酯的精制
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1.实验所得溶液为无色透明有香味的液体，体积 mL。
2.实验中主要原料及产物的理论产量：
名 称 实验用量 摩尔比 理论产量
mL mol
无水乙醇 9.5 0.16 1:1.5
冰乙酸 6 0.105 1:1
乙酸乙酯 X 0.105 1:1 9.25
3.计算产率：
产率=
4.结果分析、讨论
五、实验结果处理
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六、注意事项
1．实验进行前，圆底烧瓶、冷凝管应是干燥的。
2．回流时注意控制温度，温度不宜太高，否则会增加副产物的量。
3．在馏出液中除了酯和水外，还含有未反应的少量乙醇和乙酸，也还有副产物乙醚，故加饱和碳酸钠溶液主要除去其中的酸。多余的碳酸钠在后续的洗涤过程可被除去，可用石蕊试纸检验产品是否呈碱性。
4．饱和食盐水主要洗涤粗产品中的少量碳酸钠，还可洗除一部分水。此外，由于饱和食盐水的盐析作用，可大大降低乙酸乙酯在洗涤时的损失。
5．氯化钙饱和溶液洗涤时，氯化钙与乙醇形成络合物而溶于饱和氯化钙溶液中，由此除去粗产品中所含的乙醇。
6．乙酸乙酯与水或醇可分别生成共沸混合物，若三者共存则生成三元共沸混合物。因此，酯层中的乙醇不除净或干燥不够时，由于形成低沸点的共沸混合物，从而影响酯的产率。
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1．在本实验中硫酸起什么作用？
2．为什么乙酸乙酯的制备中要使用过量的乙醇？若采用醋酸过量 的做法是否合适？为什么？
3．蒸出的粗乙酸乙酯中主要有哪些杂质？如何除去它们？
4．能否用浓的氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液来洗涤蒸馏液？
5．用饱和氯化钙溶液洗涤，能除去什么？为什么先用饱和食盐水洗涤？可以用水代替饱和食盐水行吗？
思考题
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