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(共20张PPT)
12.3有机化合物的合成一、实验目的
1.了解用冰醋酸酰化苯胺制乙酰苯胺的原理和方法；
2.掌握分馏和重结晶的原理和操作。
实 验 五
乙酰苯胺的制备
乙酰苯胺的制备
实 验 五
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实验中用分馏装置分馏出生成的水，以提高产率。
二、实验原理
芳香族伯胺的芳环和氨基都容易起反应，在有机合成上为了保护氨基，往往先把它乙酰化变为乙酰苯胺，然后进行其他反应，最后水解除去乙酰基。本实验除了在合成上的意义外，还有保护芳环上氨基的作用。
乙酰苯胺可通过苯胺与冰醋酸、醋酸酐或乙酰氯等试剂作用制得。其中苯胺与乙酰氯反应最激烈，醋酸酐次之，冰醋酸最慢，但用冰醋酸作乙酰化试剂价格便宜，操作方便。本实验用冰醋酸作乙酰化试剂，其反应式如下：
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实验原理：
(1)缩合 （2）重氮化 （3）偶合 (4) 染色和固色
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合成实验
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1.仪器
圆底烧瓶、分馏柱、温度计、量筒、
铁架台、抽滤装置、烧杯、电热套、
酒精灯
2.药品
苯胺 2.5mL（0.028mol）
冰醋酸 3.7mL（0.065mol）
锌粉 0.05g
分馏装置
三、实验用仪器和药品
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三、实验步骤
1.酰化
在50mL圆底烧瓶中加入新蒸馏过的苯胺[1]2.5mL，冰乙酸3.7mL，锌粉[2]0.05g，安装仪器。用电热套加热，使反应溶液在微沸状态下回流，调节加热温度，使柱顶温度100~105℃以下，反应约60～90min。反应生成的水及少量醋酸被蒸出[3] ，当柱顶温度下降或烧瓶内出现白色雾状时，反应已基本完成，停止加热。
注意看注释
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在搅拌下，趁热[4]将烧瓶中的物料以细流状倒入盛有100mL冰水的烧杯中，剧烈搅拌，并冷却烧杯至室温，粗乙酰苯胺结晶析出，抽滤。用玻璃瓶子塞将滤饼压干，再用3～5mL冷水洗涤，再抽干。将此粗乙酰苯胺滤饼放入盛有75mL热水[5]的锥形瓶中，加热，使粗乙酰苯胺溶解。若溶液沸腾时仍有未溶解的油珠[6]，应补加热水，直至油珠消失为止。稍冷后[7]，加入约0.1g活性炭，在搅拌下加热煮沸1～2min，趁热用保温漏斗过滤或用预先加热好的布氏漏斗减压过滤[8]，将滤液慢慢冷至室温，待结晶完全后抽滤，尽量压干滤饼。产品放在干净的表面皿中晾干，称重。
2.结晶抽滤
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1.纯乙酰苯胺是无色片状晶体，mp114℃。
2.实验中主要原料及产物的理论产量：
名 称 实 验 用(产） 量 理论产量
mL g mol g
苯胺 2.5 0.028
乙酰苯胺 2.5 3.9
3.计算产率：
产率=
4.结果分析、讨论
五、实验结果处理
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[1] 苯胺在空气中放置颜色会变深，影响酰化产品的质量和产率，故要用新蒸的苯胺。
[2] 锌粉的作用是防止苯胺氧化。锌粉不能加得过多，否则在后处理中会出现不溶于水的氢氧化锌。
[3]可用10mL量筒代替接收瓶。
[4] 烧瓶冷却后，物料中会有固体析出，沾在瓶壁上不易处理，因此要趁热操作。
[5] 不同温度下，乙酰苯胺在水中的溶解度分别是：25℃，0.56g；50℃，0.84g；80℃，3.5g；100℃，5.2g。在本实验重结晶时水的用量，最好使溶液在80℃左右为饱和状态。
注释：
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[6]乙酰苯胺与水会生成低熔混合物，此油珠就是熔融态的低熔物（在83℃，含水13%）。当水量足够时，随温度升高，油珠会溶解并消失。
[7]不能在沸腾时加活性炭，否则沸腾的溶液会溢出容器。
[8]可事先将布氏漏斗用铁夹夹住，倒悬在沸水浴上，利用水蒸气进行充分预热。这一步如果没有做好，乙酰苯胺晶体将在布氏漏斗内析出，引起操作上的麻烦和造成损失。抽滤瓶应放在水浴中预热，切不可直接放在火焰上或石棉网上加热。
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1．反应时为什么要控制冷凝管上端的温度在105℃以下？
2．反应完成时理论上应产生几亳升水？为什么实际收集的液体量多于理论量？
3．假设用8mL苯胺和9mL乙酸酐制备乙酰苯胺，哪种试剂是过量的？乙酰苯胺的理论产率是多少？
4．重结晶操作中，应注意哪些方面才能提高产品的质量和产率？
实验讨论与思考题
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实验六 活性染料艳红X－5B的合成与应用
艳红X－5为枣红色粉末，溶于水呈蓝光红色，可用于棉、麻、黏胶纤维、蚕丝、羊毛、锦纶的染色；还可用于丝绸印花，并且可与直接染料、酸性染料同印。
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实验目的：
（1）了解偶氮类活性染料的合成原理；
（2）掌握重氮化和偶合方法及终点检验；
（3）掌握活性基团引入的方法及缩合终点控制；
（4）了解活性染料染色和固色原理。
实验原理：
(1)缩合：
（2）重氮化：
（3）偶合：
(4) 染色和固色
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(1)缩合
实验原理
（2）重氮化
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（3）偶合
(4) 染色和固色
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实验操作步骤
（一）H酸的溶解：
将3.65gH酸放在一小烧杯中，加水20mL，调匀，并用30%NaOH溶液调其pH值为6.5左右，使H酸全部溶解。
（二）缩合：
在250mL的烧杯中加入50mL水，然后在搅拌下加入8mL三聚氯氰的丙酮液冷却至3～5℃，保持此温度，15min内加入（1）中的H酸液，边加边用15%Na2CO3溶液调pH值，以使刚果红试纸变微紫为准（pH值为3.5～4），H酸全部加完后继续搅拌，并不断调节pH值直至不变为止，保持在7℃以下反应1.5h，取样检验终点。
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（三）重氮化：
①在锥形瓶中，加入6.5mL水及1.75mL浓盐酸，锥形瓶置于冰水中备用冷至0℃。
②取1.45g NaNO2配成30%的溶液与1.65g对氨基苯磺酸混合；
③在不断搅拌下，将①所配制的盐酸溶液滴加到冰浴冷却下的② 混合溶液的烧杯中。【控制温度在5℃以下！】
④在冰浴中搅拌10 min以上。用刚果红试纸检验盐酸微过量（变微紫为准，pH为3.5-4），用淀粉－碘化钾试纸检验NaNO2微过量（检8～10秒显蓝色正好）。【若不显蓝色，需再加亚硝酸钠溶液！】
实验操作步骤
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合成实验
(四)偶合：
在搅拌下将重氮盐溶液一次加入到上述冷却的缩合液中，加完后，用15%Na2CO3溶液调pH值，以使pH为6.2～6.4为准，控制温度在6～10℃，搅拌2h，用H酸检验重氮盐消失后，取0.5g尿素，用少量水（3～5mL）溶解后加入偶合液中继续搅拌10min，此时总体积约为100mL按体积的20%加入NaCl盐析。
实验操作步骤
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合成实验
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(五)染色和固色：
①配方：漂白丝光棉布1g，浴比：1:50.染料1g×2%＝0.02g，食盐2g(40g/L), Na2CO3 0.6g(12g/L).
②配制染液：吸取(四)所制染液1ml加水稀释至100mL，取出50mL得染浴。
③染色和固色：在20℃时将棉织物浸入，并不断翻动，染色15min，加1gNaCl，再染15min后再加1gNaCl，再染15min后，加入0.6g Na2CO3在30min内升温至40℃再染30min。染毕，充分水洗，然后用50mL 5%的皂液煮沸10～15min，水洗后、晾干，观察效果。
登记并将布样贴于实验报告上。
实验操作步骤
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