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第7章　醛、酮和醌
第7章　醛、酮和醌
第1节　醛和酮
第2节　醌
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一、醛、酮的分类和命名
根据羰基所连烃基的结构不同，可把醛、酮分为脂肪族、脂环族和芳香族醛、酮等几类。根据羰基所连烃基的饱和程度不同，可把醛、酮分为饱和与不饱和醛、酮。根据分子中羰基的数目，可把醛、酮分为一元、二元和多元醛、酮等。例如：
第1节　醛和酮
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脂肪族醛、酮的系统命名法是：选择含有羰基在内的最长碳链作为主链，根据主链碳原子数目称为“某醛”或“某酮”。主链应从离羰基近的一段开始编号，由于醛基的编号总是在第一位，故其位次在名称中常常省略。另外，主链碳原子的位次也可用希腊字母α，β，γ等表示。不饱和醛酮的命名，需要标出不饱和键的位次。例如：
脂环族醛命名时，将环作为取代基。而脂环族酮命名时，如羰基碳在环内，则根据环上碳原子数目称为“环某酮”，当有多个羰基时，根据羰基的数目，称为二酮、三酮等，同时标明羰基的位次；如羰基在环外，也将环作为取代基。例如：
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芳香族醛、酮的命名，则是把芳基作为取代基。例如:
少数结构简单的醛、酮，可以采用普通命名法命名，即在与羰基相连的烃基名称后面加上“醛”或“酮”字。例如：
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某些醛、酮常用俗名。例如：
二、醛酮的物理性质
室温下，除甲醛是气体外，十二个碳原子以下的脂肪醛、酮为液体，高级脂肪醛、酮和芳香酮多为固体。低级醛具有强烈的刺激气味，但许多脂肪族醛、酮和芳香醛、酮都具有特殊的香味，中级醛具有果香味，所以它们是天然香料和人工合成香料的重要成分。
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由于醛、酮的羰基能与水分子形成氢键，所以四个碳原子以下的低级醛、酮易溶于水，如甲醛、乙醛、丙醛和丙酮可以与水互溶，其他醛、酮在水中的溶解度随相对分子质量的增加而减小。高级醛、酮微溶或不溶于水，易溶于一般的有机溶剂。虽然醛、酮分子间不能形成氢键，但是由于它们是极性较强的化合物，所以醛、酮的沸点较相对分子质量相近的烷烃和醚高，但比相对分子质量相近的醇低。
三、醛酮的化学性质
醛、酮分子中都含有羰基，因此它们具有很多相似的化学性质。
羰基碳原子是sp2杂化的，三个sp2杂化轨道分别与氧原子和另外两个原子形成三个σ键，它们在同一平面上，键角接近120°。碳原子未杂化的p轨道与氧原子的一个p轨道从侧面重叠形成π键。由于羰基氧原子的电负性大于碳原子，因此双键电子云并不是均匀地分布在碳和氧之间，而是偏向于氧原子，从而使得羰基碳原子上带部分正电荷，而氧原子上带部分负电荷，形成一个极性双键，所以醛、酮是极性较强的分子。
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由于羰基存在极性，碳氧双键加成反应的历程与烯烃碳碳双键加成反应的历程有显著的差异。碳碳双键上的加成是由亲电试剂进攻而引起的亲电加成，羰基上的加成是由亲核试剂向电子云密度较低的羰基碳进攻而引起的亲核加成。醛酮的加成反应大多是可逆的，而烯烃　　的亲电加成反应一般是不可逆的。具有α-H的醛酮，由于羰基是强烈的吸电子基团，它的诱导效应使α-H变得非常活泼，由此可发生涉及α-H的一系列反应。此外，醛、酮处于氧化?还原反应的中间价态，它们既可被氧化，又可被还原，所以氧化?还原反应也是醛、酮的一类重要反应。
醛和酮在结构上的区别在于醛分子中羰基碳原子与氢原子相连，所以涉及这个氢原子的反应是醛所特有的。
综上所述，醛、酮的化学反应可归纳如下：
第1节　醛和酮
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1.亲核加成反应
（1）与氢氰酸的加成　醛、脂肪族的甲基酮以及C8以下环酮，可以与氢氰酸发生加成反应，生成α-羟基氰（又叫α-氰醇）：
反应是可逆的。醛、酮与氢氰酸的加成反应，在有机合成上是重要的增长碳链的方法之一。
如果在上面的反应中加入少量的碱，能大大加快反应速度。若加入酸，则抑制反应。因为氢氰酸是弱酸，在水中存在下列电离平衡：
动力学研究表明，醛、酮与HCN的反应为双分子反应，反应速率与醛、酮及CN－的浓度有关，而与H＋的浓度无关。
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显然，上述平衡体系中，加入酸会抑制HCN的电离，使得CN－的浓度降低，故反应速率减慢；相反，加入碱则会促进HCN的电离，使得CN－的浓度增大，从而反应速率加快。
醛、酮与HCN反应的机理如下：
反应中电离产生的CN－首先进攻带电正性的羰基碳原子，在形成碳碳键的同时，羰基中的π键电子转移到氧原子上，形成氧负离子中间体，然后形成的中间体立即与H＋结合生成α-羟基氰。由于此反应是由亲核试剂CN－进攻而引起的，因此属于亲核加成反应。
α-羟基氰是一类活泼的化合物，它经过水解可得到α-羟基酸或不饱和酸。工业上，有机玻璃的单体——α-甲基丙烯酸甲酯，就是以丙酮为原料通过与HCN加成，产物进而在催化下，与甲醇进行水解、脱水、酯化而得。例如：
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不同结构的醛、酮进行亲核加成反应的活性有明显差异，这种活性受电子效应和空间效应两种因素的影响。从电子效应考虑，羰基碳原子上的电子云密度愈低，愈有利于亲核试剂的进攻，所以羰基碳原子上连接的给电子基团（如烃基）愈多，反应愈慢。从空间效应考虑，羰基碳原子上的空间位阻愈小，愈有利于亲核试剂的进攻，所以羰基碳原子上连接的基团愈多、体积愈大，反应愈慢。
综合上述两种因素的影响，不同结构的醛、酮亲核加成反应活性次序大致如下：
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（2）与水的加成　醛、酮与水加成，生成1，1-二醇（又称偕二醇），反应如下：
反应生成的偕二醇一般不稳定，容易脱水生成原来的醛、酮，但是当有强吸电子基团与羰基相连时，这样的醛、酮能与H2O反应生成稳定的偕二醇化合物。例如：
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水合三氯乙醛可作兽医麻醉剂和催眠剂。水合茚三酮可用于纸色谱法鉴定α-氨基酸的显色剂。
（3）与醇的加成　醛在无水酸的催化下，能与醇发生亲核加成反应，生成半缩醛：
半缩醛化合物是一种α-羟基醚，很不稳定，可以在酸催化下，与过量的醇进一步发生反应，生成稳定的缩醛化合物：
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缩醛是同碳二醚（又称偕二醚），对碱、氧化剂、还原剂等比较稳定。但遇酸在室温下即可水解成原来的醛和醇。因此，在有机合成中常常利用醛生成缩醛的方法来保护醛基。例如：当反应物中含有醛基和其他官能团时，为了使其他官能团反应而保留醛基，就经常将醛基先与醇反应生成相应的缩醛加以保护，待其他官能团反应完毕，再用酸水解释放出醛基。同样，利用这个反应，在必要的时候也能保护醇。例如，由丙烯醛合成2，3-二羟基丙醛，其合成过程如下：
一般情况下，酮不容易和一元醇发生反应生成半缩酮和缩酮，但可以与二元醇在对甲苯磺酸（TSOH）催化下反应生成具有五元或六元环的缩酮。例如：
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（4）与亚硫酸氢钠的加成　醛、脂肪族的甲基酮以及C8以下环酮，在室温下可以与饱和亚硫酸氢钠作用，生成α-羟基磺酸钠。α-羟基磺酸钠不溶于饱和亚硫酸氢钠溶液，故呈晶体析出。在此反应中，亚硫酸氢根的硫原子是亲核中心，它通过孤电子对进攻羰基碳而引起加成反应。
反应是可逆的，所以必须加入过量的饱和亚硫酸氢钠溶液，才能促使平衡向右移动。
α-羟基磺酸钠具有无机盐的性质，能溶于水但不溶于有机溶剂，与稀酸或稀碱共热可分解成原来的醛或酮：
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利用上述反应，可以鉴别醛、脂肪族甲基酮及C8以下环酮，也可以从混合物当中分离提纯醛、脂肪族甲基酮及C8以下环酮。
α-羟基磺酸钠与NaCN作用生成α-羟基腈，这也是制备α-羟基腈的好方法，此方法的优点是可以避免使用有毒的HCN，而且产率比较高。
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（5）与格氏试剂的加成　格氏试剂是很强的亲核试剂，它可以和醛、酮顺利地发生亲核加成，加成产物水解生成醇。因此，醛、酮与格氏试剂反应是制备醇的重要方法之一。
以不同的醛、酮分别与适当的格氏试剂发生反应，产物经水解后可以制得不同结构的伯醇、仲醇和叔醇。
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2.加成?消除反应
醛、酮可以和氨的衍生物在室温下发生亲核加成反应，由于加成反应的产物不稳定，很容易失去一分子水生成稳定的产物，因而醛、酮与氨的衍生物的反应，又称为加成?消除反应。常见的氨的衍生物有胺、羟胺、肼、苯肼、2，4-二硝基苯肼、氨基脲等，醛、酮与它们的反应及反应通式如下：
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醛、酮与氨的衍生物的反应产物大多都是固体，具有固定的结晶形状和熔点。肟、缩氨脲大多是无色晶体；腙、苯腙、2，4-二硝基苯腙多为黄色、橙色或红色晶体。所以这些反应常用来鉴定醛、酮。羟胺、肼、苯肼、2，4-二硝基苯肼、氨基脲等常被称为羰基试剂。另外，醛、酮也能与H2N—R（Ar）等反应生成西佛碱。
3.氧化反应
（1）强氧化剂的氧化反应　醛、酮都能被强氧化剂（如KMnO4／H＋、K2Cr2O7／H＋溶液）等氧化。醛被氧化成相应碳原子数目的羧酸，反应如下：
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酮由于结构稳定，在室温下不能被KMnO4／H＋溶液等强氧化剂氧化。因此，可以在室温下利用KMnO4／H＋溶液区分醛和酮；但在加热情况下，通常发生碳碳键断裂的反应，得到小分子的羧酸。例如：
由于酮的氧化产物常常为混合物，在有机合成上没有太大的制备价值。但环己酮的氧化反应却是工业上制备己二酸的重要方法：
（2）弱氧化剂的氧化反应　由于醛分子中的羰基连有氢原子，因此很容易被弱氧化剂氧化生成相应的羧酸，而酮在此条件下不能被氧化。实验室中也常常利用这一性质来区分醛和酮。常见的弱氧化剂主要有：托伦（Tollens）试剂、斐林（Fehling）试剂和本尼迪克（Benedict）试剂等，其组成分别是：
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1）托伦试剂　硝酸银的氨溶液（即银氨溶液）。醛能被托伦试剂氧化生成羧酸，而银离子则被还原成单质银。当试管很洁净时，生成的银附在试管壁上形成银镜，因此这个反应由此称作银镜反应。在实际的有机合成实验中，通常采用Ag2O（湿）代替托伦试剂。
2）斐林试剂　是由A、B两种组成。斐林试剂A为硫酸铜溶液，斐林试剂B为氢氧化钠和酒石酸钾钠溶液，它们分别储存。使用时，临时将A与B等量混合即得斐林试剂。
脂肪族醛与斐林试剂反应被氧化成羧酸，而铜离子则被还原成砖红色的氧化亚铜沉淀：
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由于铜离子的氧化能力不如银离子的强，故酮和芳香醛都不能与斐林试剂反应。因此，斐林试剂既可以鉴别醛和酮，也可区分脂肪醛和芳香醛。
3）本尼迪克试剂（又称改良的斐林试剂）　硫酸铜、碳酸钠及柠檬酸钠的混合液。它比斐林试剂稳定，其性能与斐林试剂基本相同。
这三种弱氧化剂只能氧化醛基，对分子中的其他官能团如碳碳双键等都没有作用，所以适用于保留分子中其他官能团而只能允许醛基氧化的操作。
4.还原反应
醛、酮分子中的羰基可以被还原，但随着还原剂的不同，得到的还原产物也不同。
（1）羰基还原成醇　醛、酮分子中的羰基还原成醇，主要有以下两类还原剂：
1）催化加氢　在镍、钯或铂催化下，可顺利加氢还原，醛还原为伯醇，酮还原为仲醇：
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催化氢化的选择性较低，一般催化加氢的同时，分子中的其他不饱和键也被还原，例如：
2）金属氢化物　醛、酮也可以被某些金属氢化物硼氢化钠（NaBH4）、氢化锂铝（LiAlH4）等化学还原剂还原。硼氢化钠的选择性较高，一般只还原醛、酮羰基得到醇，不还原分子中的其他不饱和键；氢化锂铝的活性较强，选择性低，可还原醛、酮、羧酸、酯、酰胺及腈等，但不能将碳碳双键和碳碳叁键还原。
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（2）羰基还原成亚甲基　醛、酮除了可以还原成醇类，也可还原成烃类，主要反应如下。
1）克莱门森还原法　醛、酮与锌汞齐、浓盐酸一起加热反应，羰基直接还原成为亚甲基，这种方法称为克莱门森（Clemmensen E）还原法。
2）沃尔夫?凯惜纳（Wolff－Kishner）-黄鸣龙反应　醛、酮与肼在高沸点溶剂（如二缩乙二醇等）和碱一起加热，羰基首先与肼反应生成腙，然后腙在碱性条件下高温分解，放出氮气而还原成亚甲基。
第1节　醛和酮
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这个反应是由沃尔夫-凯惜纳最先发现，但具有操作不方便，反应时间长等缺点。1946年，我国化学家黄鸣龙对其进行了改进，使得该反应在常压下反应3～4H即完成反应，而且提高了产率。此法适用于对酸敏感的化合物，对碱敏感的化合物常常选择克莱门森还原法，而对酸、碱都敏感的化合物，常常先将其与乙二硫醇反应生成缩二硫醛，然后在瑞利镍（Rayne－Ni）催化下加氢，将羰基还原成亚甲基。这三种方法通常相互补充使用。
（3）歧化反应　分子中不含α-H的醛，如甲醛、苯甲醛、R3C—CHO等，在浓碱共热作用下，可以发生分子间的氧化还原反应，即一分子被氧化成羧酸，另一分子被还原成醇，这个反应叫做歧化反应，也叫做康尼查罗（Cannizzaro）反应。例如：
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两种无α-H的醛与浓碱共热，可以发生交叉歧化反应。在交叉歧化反应当中，如果其中一种醛是甲醛，通常是甲醛被氧化而另一种醛被还原。例如：
在生物体内也能发生类似于歧化反应的氧化还原反应。
5.α-H的反应
由于受到羰基吸电子诱导效应和超共轭效应的共同影响，醛、酮分子中α-H的活性增强，酸性增加。当醛、酮α-H解离后，产生了碳负离子（或烯醇式负离子），由于负电荷可以离域到羰基上，所以较一般的碳负离子要稳定得多。
碳负离子与碳正离子、自由基一样，也是一类活性中间体，它既可以作为亲核试剂，进攻缺电子的羰基碳起羟醛缩合反应；也可以被卤素等亲电试剂进攻，发生卤代反应。
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（1）羟醛缩合反应　在稀碱（如OH－或C2H5O－等）作用下，含有α-H的醛、酮，发生分子间缩合，生成β-羟基醛（或酮）的反应，称为羟醛缩合反应（也叫醇醛缩合反应）。例如：
羟醛缩合反应是可逆的，碱催化下的羟醛缩合反应机理如下：
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该机理首先是碱夺取醛的α-H，形成碳负离子（Ⅰ）；然后由碳负离子再进攻另一分子醛、酮羰基碳原子发生亲核加成，形成烷氧负基离子（Ⅱ）；最后由于烷氧基负离子的碱性比OH－的碱性强，又从水中夺取一个氢，形成产物β-羟基醛（Ⅲ）。
β-羟基醛（或酮）不稳定，加热时很容易失去一分子水，生成具有共轭结构的α，β-不饱和醛（或酮）。因此，羟醛缩合反应不仅是有机合成中增加碳链的重要方法之一，也是合成β-羟基醛（或酮）以及α，β-不饱和醛（或酮）的重要方法。例如：
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两种含有α-H的醛（或酮）在碱作用下，发生羟醛缩合反应，可得到四种不同的缩合产物，比较复杂，通常在合成上没有太大意义。但是，由于不含α-H的醛自身不发生羟醛缩合反应，因此，当其中一种是不含α-H的醛，如甲醛、苯甲醛等，可以与另一种含有α-H的醛（或酮）发生交叉缩合反应，得到收率好的单一产物，因此在合成上有较好的应用价值。例如：
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（2）卤代反应　醛、酮的α-H能被卤素原子取代，生成α-卤代醛或酮。例如：
这类反应既可以酸催化，也可以碱催化。
当酸催化卤代反应时，反应可控制在一元、二元、三元取代产物阶段，控制加入卤素的用量，可以使反应停留在一卤代阶段。当碱催化卤代反应时，使得反应很难停留在一元、二元取代产物阶段，这是由于α-H被卤素取代后，卤素原子的吸电子诱导效应使没有取代的α-H更活泼，更容易与碱反应。当醛（酮）的α-C含有三个氢如乙醛或甲基酮，在碱催化下与卤素反应，通常三个氢都可被取代得到三卤代产物，可是生成的三卤代醛（酮）很容易与亲核试剂OH－结合生成氧负离子中间体，随即发生碳—碳键断裂，生成三卤代甲烷（卤仿）和羧酸盐：
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碱催化下的卤代反应由于生成了卤仿，因此该反应又称为卤仿反应，当所用的卤素是碘时，该反应又称为碘仿反应。
碘仿（CHI3）在水中的溶解度很小，反应时以黄色晶体析出，现象非常明显，因此常利用碘仿反应来鉴别乙醛和具有甲基酮结构的化合物。
由于反应中卤素与碱溶液作用生成的次卤酸盐（XO－）是一种氧
化剂，能够将乙醇和具有 结构的仲醇氧化成乙醛和具
有 结构的甲基酮，
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所以碘仿反应也可以鉴别乙醇和具有 结构的仲醇。
次卤酸盐不氧化碳碳双键，可用不饱和甲基酮合成相应的不饱和酸。例如：
四、个别化合物
1.甲醛
甲醛又名蚁醛，室温下为无色刺激性的气体。甲醛易溶于水，具有凝固蛋白质的作用，因而有杀菌和防腐能力。40％的甲醛水溶液称为福尔马林（formalin），为消毒防腐药，用于固定解剖标本以及保存疫苗和血清等。
第1节　醛和酮
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在医药和农业上，低浓度的甲醛水溶液广泛用做防腐剂和消毒剂，如谷仓、接种室等可用福尔马林水溶液产生甲醛蒸汽熏蒸消毒。
甲醛是一个重要的化工产品，广泛用于制取聚甲醛树脂、酚醛树脂、脲醛树脂、维尼龙纤维等，也是制造染料、医药和农药等的原料。
甲醛是室内环境污染源之一。目前生产居室用的装饰修材料如胶合板、中密度纤维板和刨花板等，使用的以酚醛树脂为主的胶黏剂中，残留未参与反应的甲醛，是室内空气中甲醛的主要来源。研究表明：室内装修须经过几个月后，空气中甲醛的含量可降至国家标准规定的0.08ｍg·ｍ－3以下。因此选用低甲醛含量的材料和保持室内空气流通是消除甲醛的有效方法。
甲醛非常容易聚合，在不同条件下生成不同的聚合物。气体的甲醛在常温下能自动聚合为三聚体，它具有环状结构，是无色晶体，无还原性，加热时容易分解为甲醛。三聚甲醛具有催眠作用，是比较安全的催眠药，缺点是具有令人不快的臭味，经肺排除时臭气难闻。
甲醛与氨作用，可得六亚甲基四胺，俗名乌洛托品（urotropine），它是无色晶体，在医药上用做利尿剂。
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2.乙醛
乙醛是无色、易燃、有辛辣刺激性气味的液体，可与水和乙醇等有机溶剂混溶。乙醛是重要的有机原料，可用于生产乙酸、乙酐、三氯乙醛等多种化工产品。乙醛也很易聚合，生成三聚或四聚乙醛：
三聚乙醛在医药上又称副醛，具有催眠作用，是比较安全的催眠药，缺点是具有令人不快的臭味。
第1节　醛和酮
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乙醛是一个低沸点液体，沸点21℃，且很容易氧化，所以一般都把它变为三聚乙醛保存。三聚乙醛是液体，沸点124℃，在H2SO4作用下，发生解聚放出乙醛。
3.丙酮
丙酮是无色易挥发，易燃液体，沸点56.1℃，有微香气味，可与水、乙醇、乙醚等混溶，能溶解油脂、树脂和橡胶，是一种良好的有机溶剂。丙酮广泛用于无烟火药、人造纤维、油漆等工业中；丙酮还是生产有机玻璃、环氧树脂的重要原料。
在生物代谢中，丙酮是糖类物质的分解产物，常有少量存在于尿中。糖尿病患者尿中的丙酮含量比正常人高。
4.苯甲醛
苯甲醛俗名安息香醛，是无色或淡黄色油状液体，有苦杏仁味，沸点178℃。苯甲醛是医药、染料、香料工业的中间体，可制造品绿、月桂醛等。苯甲醛本身也是一种合成香料，用于配制皂用香精和烟草香精等。
第1节　醛和酮
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苯甲醛是芳醛的典型代表，它除具有醛的一般化学性质之外，还具有特殊性质，其中比较重要的有安息香缩合反应：即苯甲醛在氰离子的催化下，发生双分子缩合，生成α-羟酮（二苯羟乙酮），该缩合反应又称为安息香缩合。
自然界中，苯甲醛以糖苷形式存在于苦杏仁、桃、李的果核中。
第2节　醌
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分子中凡是具有以下醌型结构的物质都称为醌：
一、醌的命名
醌不是芳香族化合物，也没有芳香性，但可以把它看做相应的酚经氧化后得到的衍生物。命名时在相应的芳香烃后面加上“醌”字，并在名称前标出羰基的位次以此作为母体，其他取代基按命名法的相关规定写在名称前面。例如：
第2节　醌
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二、醌的物理性质
醌类化合物一般为具有颜色的固体，如对位醌多呈黄色，邻位醌则常为红色或橙色。对位醌具有刺激性气味，可随水蒸气汽化，邻位醌没有气味，不随水蒸气汽化。
三、醌的化学性质
醌的分子中虽然存在碳碳双键与碳氧双键间的π－π共轭体系，但不同于芳香环的环状闭合共轭体系，醌环不具有类似苯环的结构，在化学性质上与芳香烃有很大的区别。醌具有烯烃和羰基化合物的典型反应。
1.羰基的亲核加成反应
醌分子的羰基能与羰基试剂和格氏试剂等发生亲核加成反应。例如对苯醌能分别与一分子或两分子羟胺作用，生成单肟或双肟：
第2节　醌
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2.碳碳双键的亲电加成
醌分子中的碳碳双键能与卤素、卤化氢等亲电试剂发生加成。例如对苯醌与氯气加成可得二氯或四氯化物。
3.还原反应
对苯醌容易被还原为对苯二酚（或称氢醌），这个反应实际上是1，6-加成反应结果，也是对苯二酚氧化反应的逆反应：
第2节　醌
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醌、酚间的氧化还原反应是可逆的，可以迅速而定量地进行。在电化学上利用对苯醌和对苯二酚组成的氧化还原电对制成了氢醌电极，用来测定氢离子的浓度。
多元酚和醌之间存在的酚醌氧化还原体系在植物修复过程中起着极为重要的作用。它是在酶催化下植物修复时所发生的各种有机化合物氧化的中间环节。生物体内进行的氧化还原常以脱氢或加氢的方式进行，这一过程中，某些物质在酶的控制下进行氢的传递也是通过酚醌氧化还原体系来实现的。
四、个别化合物
1.对苯醌
对苯醌是最简单的醌，可由对苯二酚氧化制取。对苯醌是黄色固体，有特殊刺激性气味，微溶于水，溶于热水，具有相当大的蒸气压，能随水蒸气气化。对苯醌很容易与蛋白质结合，而使皮肤着色。在生物体内氧化?还原过程中极为重要的辅酶Ｑ（泛醌）就是对苯醌衍生物。
第2节　醌
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2.萘醌
萘醌有三种异构体。1，4-萘醌又称为α-萘醌，为黄色结晶，微溶于水，溶于酒精和醚中，具有刺激性气味，许多天然产物中含α-萘醌结构，例如，维生素K是一类能促进血液凝固的萘醌衍生物，现已发现的天然产物有K1和K2，K3是人工合成的。维生素K1和K2存在于猪肝、蛋黄、苜蓿和其他绿色蔬菜中，植物的绿色部分含维生素K1最多，腐鱼肉含维生素K2最多，人和动物肠内的细菌能合成维生素K。
第2节　醌
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维生素K1为黏稠的黄色油状物，熔点－20℃，不溶于水，微溶于甲醇，易溶于石油醚、苯、醚、丙酮等。维生素K2为黄色结晶，熔点为53.5℃～54.5℃，不溶于水，易溶于醚、苯、丙酮、石油醚、无水乙醇等。人工合成的维生素K3化学名称为2-甲基-1，4-萘醌，为亮黄色结晶，熔点105℃～107℃，不溶于水，易溶于有机溶剂。
维生素K具有凝血作用，可用于预防手术后流血和新生儿出血，也可用于治疗阻塞性黄疸。
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图7-1
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表7-1
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表7-2

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