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第9章　含氮化合物
第1节　胺
第2节　重氮化合物
第9章　含氮化合物
第1节　胺
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胺类化合物是氨分子中的氢原子被烃基取代的化合物。这类化合物与生命活动有着密切的关系，自然界中的许多物质都是胺的衍生物，例如所有的蛋白质、核酸以及许多激素、抗生素、生物碱等。
一、胺的分类和命名
1.分类
胺可以根据氮原子上所连烃基的个数分为伯（一级）胺、仲（二级）胺、叔（三级）胺和季（四级）铵类化合物。其中，季铵类化合物分为季铵盐和季铵碱。
应当指出的是，这里所指的一级、二级和三级是指氮原子上所连烃基的个数多少，而不是烃基本身的结构，这与醇或卤代烃的分类是不同的。例如：
第1节　胺
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胺也可以根据分子中烃基的种类不同分为脂肪胺和芳香胺。例如：
胺还可以根据分子中所含氨基的数目分为一元胺、二元胺和多元胺。
2.命名
结构简单的胺可以根据烃基的名称来命名，即在烃基的名称后面加上“胺”字。烃基相同时，在烃基名称前面用大写的数字表示烃基的数目；烃基不同时，按次序规则列出。
第1节　胺
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芳香烃的命名通常以芳胺为母体，其他的烃基为取代基。如果氮上连有其他取代基，用“N—某基”来表示。例如：
第1节　胺
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比较复杂的胺是以烃基作为母体，以氨基作为取代基来进行命名的。取代基按次序规则排列，较优基团后列出。例如：
季铵盐和季铵碱的命名分别与铵盐和氢氧化铵类似。例如：
值得特别注意的是，在有机化学中，“氨”“胺”和“铵”三字的用法，作为取代基时用“氨”字，如—NH2称作氨基，CH3NH—称作甲氨基；作为官能团时用“胺”字，如CH3NH2称作甲胺；氮原子上带有正电荷时用“铵”字，如CH3NH3Cl称作氯化甲（基）铵，但写作CH3NH2·HCl时称作甲胺盐酸盐。
第1节　胺
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二、胺的结构
胺与氨的结构相似，为棱锥形结构，这是由于氮原子为sp3不等性杂化造成的。氮原子的最外层有5个电子，在氮原子的四个sp3杂化轨道中，有三个sp3杂化轨道中分别只有一个电子，这三个sp3杂化轨道可以分别与三个其他原子（氢原子或碳原子）形成三个σ键，而剩余的一个sp3杂化轨道中则有两个电子（即一对孤对电子）。根据氮原子上的基团不同，三个σ键之间的键角会有差异，但脂肪胺的形状一般为棱锥形。如下所示：
第1节　胺
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当氮原子上连的三个基团彼此不同时，如果把孤电子对也看做一个基团，则理论上这样的化合物应该存在一对对映异构体。但这样的一对对映体一般是不能被拆分的，因为胺的这样一对对映体之间相互转化需要的活化能很低，在室温下两者就可以迅速转化。
当氮原子上连有四个不同基团时，例如季铵化合物，形成的一对对映体之间不可能翻转，因此可以得到相对稳定的一对对映异构体。例如：
胺与氨之间不仅具有相似的结构，而且也具有相似的性质。
第1节　胺
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三、胺的物理性质
常温下，低级脂肪胺是气体或易挥发的液体，气味与氨相似，有的有鱼腥味，如二甲胺和三甲胺，有的有恶臭气味，如肉和尸体腐烂后产生的1，4-二胺和1，5-二胺。高级胺脂肪为固体，近乎无味。芳香胺为高沸点的液体或者低熔点的固体，具有特殊的气味。芳香胺具有较大的毒性，如苯胺可通过吸入、食入或者透过皮肤吸收而中毒，联苯胺和β-胺可以引致恶性肿瘤。
伯、仲、叔胺与水都可以形成氢键，因此，低级脂肪胺易溶于水。随着分子中烃基所占的比例增大，胺的溶解度迅速下降，因此，中级胺、高级胺及芳香胺一般微溶或难溶于水。但大多数胺都可以溶解在有机溶剂中。伯胺和仲胺本身分子间能够形成氢键，但氮原子的电负性比氧的电负性小，故胺分子间的氢键比醇分子间的氢键弱，因此，胺的沸点比相对分子质量相近的非极性化合物要高，而比相对分子质量相近的醇低。
第1节　胺
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四、胺的化学性质
与氨相似，胺中氮原子上含有一对未共用电子对，可以和其他原子的空轨道结合，因而胺具有碱性和亲核性。芳香胺的氨基（或N-取代氨基）中氮原子上的未共用电子对所在的轨道和芳环π键会发生部分重叠，这使得氮原子上的未共用电子对所在的轨道的p轨道成分增加，氮原子由原本的sp3不等性杂化逐渐趋向于sp2杂化。因此，在氮原子和芳环之间可以形成p-π共轭体系，从而使芳香胺的碱性和亲核性减弱。同时，由于芳香胺中存在的这种p-π共轭体系可以使芳环上电子云密度增大，因此其芳环上的亲电取代反应更容易发生。
1.胺的碱性
胺与氨相似，其分子中氮原子上的未共用电子对使它们能从水中接受一个质子，形成铵离子和氢氧根离子，也即胺显示碱性。胺的碱性强弱一般用碱离解常数pKb来表示，pKb值越小，碱性越强。
第1节　胺
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在脂肪胺中，由于烷基是给电子基团，氨基中氮原子上的电子密度增加，接受质子的能力增强，因此，其碱性比氨（pKb＝4.75）强。氮原子上所连的烷基越多，其电子云密度就越大，接受质子的能力就越强，其碱性也越强。例如，下列几种脂肪胺在气态时的性顺序为：
（CH3）3N＞（CH3）2NH＞CH3NH2＞NH3
然而，脂肪胺的碱性不仅与烷基的供电诱导效应有关，其在水溶液中还会受到水的溶剂化效应及空间位阻等因素的影响。胺分子中氮原子上连接的氢越多，与之形成氢键的水分子越多，也即溶剂化程度就越大，其形成的铵正离子就越稳定，也即胺的碱性越强；当氮原子上连接的烷基增多时，空间位阻增大，质子与氮原子的接近困难，其碱性就减弱。例如，下列几种脂肪胺在水溶液中的碱性顺序为：
（CH3）2NH＞CH3NH2＞（CH3）3N＞NH3
在芳香胺中，氨基中氮原子直接与苯环相连，它们之间可以形成p-π共轭体系，这使得氮原子上的电子云密度下降，其接受质子的能力减弱，所以芳香胺的碱性比氨弱。
第1节　胺
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氮原子上连的芳基越多，其电子云密度越低，接受质子的能力也就越弱，芳香胺的碱性也越弱。例如，下列几种芳香胺在水溶液中的碱性顺序为：
NH3＞PhNH2＞Ph2NH＞Ph3N
取代芳香胺的碱性强弱取决于芳环上取代基的性质，若为吸电子取代基，其碱性将减弱；若为给电子取代基，则碱性将增强。例如，下列几种取代苯胺的碱性顺序为：
第1节　胺
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总之，综合考虑电子效应和空间位阻的影响，各类胺在溶液中的碱性强弱顺序一般为：
脂肪仲胺＞脂肪伯胺＞脂肪叔胺＞氨＞芳香伯胺＞芳香仲胺＞芳香叔胺
由于胺类是弱碱，可以和大多数酸反应生成盐。铵盐一般能溶于水，在强碱（NaOH或KOH）作用下会释放出原来的胺。
　利用胺的这一性质可以对不溶于水的胺进行分离、提纯。制药工业也常利用铵盐溶解性较好且性质稳定的特点，将难溶于水的胺类药物制成相应的盐。例如，局部麻醉药盐酸普鲁卡因就是以铵盐的形式使用的，其水溶液可用于肌肉注射。
第1节　胺
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2.胺的烷基化
氨具有一定的亲核性，可与卤代烃等试剂作用生成伯胺，伯胺与氨相似，也可以亲核进攻卤代烃等试剂，生成仲胺、叔胺，如果卤代烃过量，会继续反应生成季铵盐。从胺来看，这个反应相当于氨基上的氢原子被烃基取代，称为胺的烷基化反应。在胺的烷基化反应中，通过控制卤代烃的用量以及反应时间和温度，可以使反应停在某一步，从而得到对应的某一种胺。
3.季铵碱的制备及霍夫曼消除
季铵碱是一种强碱，其碱性与NaOH相当。当季铵盐与NaOH或者KOH作用时，由于季铵盐是强酸强碱盐，反应是可逆的，因此季铵碱很难通过该反应来制备。
第1节　胺
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当用湿的Ag2O（即AgOH）代替KOH和季铵盐作用时，由于生成的AgX为沉淀，平衡可以向生成相应的季铵碱的方向进行，从而可以制备出季铵碱。这个反应也是制备季铵碱的常用方法。
季铵碱的性质也与NaOH或者KOH相似，易吸收空气中的水分而潮解，也能溶于水。
季铵碱在加热条件下（100℃～200℃）会发生分解，即霍夫曼消除。其产物的类型和季铵碱中烃基的结构有关，若季铵碱的分子中烃基上没有β-H，加热分解生成叔胺和醇。例如：
若季铵碱的分子中有一个烃基上有β-H，则加热时该烃基生成烯烃，另外三个烃基仍然连在氮原子上形成叔胺。例如：
第1节　胺
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当季铵碱的分子中具有几种不同的β-H时，加热消除可以生成几种烯烃的混合物。霍夫曼在总结了大量实验结果的基础上，提出了一个规则，称为霍夫曼规则：季铵碱的热消除反应，通常是消除含氢较多的β-C上的氢。这与查依采夫消除规律刚好相反。例如：
需要注意的是，当β-C上有芳基或者不饱和基团的季铵碱进行热消除反应时，优先生成含有共轭体系的烯烃。例如:
第1节　胺
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4.胺的酰化
伯胺和仲胺可以与酰卤、酸酐等酰基化试剂或者苯磺酰氯、对甲苯磺酰氯等磺酰化试剂作用，生成相应的酰胺或者磺酰胺，分别称为酰基化反应和磺酰化反应。叔胺的氮原子上没有氢，不能发生酰化反应。
（1）酰基化反应　伯胺和仲胺与酰卤、酸酐等酰基化试剂作用，可以生成相应的N-取代和N，N-二取代酰胺。例如：
在常温下，酰胺类化合物中，除甲酰胺为液体外，其他酰胺大都是具有一定熔点的固体，因此，可以通过测定其熔点来鉴定胺。另外，酰胺类化合物在酸或者碱的水溶液中加热易水解生成原来的胺，因此利用酰基化反应可以进行伯、仲、叔胺的分离、提纯。
第1节　胺
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（2）磺酰化反应　伯胺或仲胺与苯磺酰氯或对甲基苯磺酰氯等磺酰化试剂在碱性条件下反应，生成相应的磺酰胺。叔胺不发生磺酰化反应。磺酰化反应又称为兴斯堡（Hinsberg）反应。
在磺酰化反应中，伯胺反应的产物磺酰胺分子中氮原子上还有一个氢原子，在磺酰基的强吸电子诱导效应影响下，具有一定的酸性，可与氢氧化钠反应生成盐并且溶于其水溶液中。
例如：
仲胺反应的产物磺酰胺分子中氮原子上没有氢原子，因而不溶于氢氧化钠溶液而呈固体析出。例如：
R2NH＋ArSO2Cl→ArSO2NR2
叔胺不发生磺酰化反应，也不能溶于氢氧化钠溶液，从而出现分层现象。
利用伯胺、仲胺和叔胺在性质上的不同，可以进行这三类胺的鉴定。由于磺酰胺可以水解生成原来的胺。
第1节　胺
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因此，这一性质也可以用于这三类胺的分离。首先将三类胺的混合物与苯磺酰氯或对甲基苯磺酰氯等磺酰化试剂在碱性条件下反应，然后对反应液加热蒸出未反应的叔胺，剩下的液体过滤后，固体为仲胺的磺酰化产物，伯胺的磺酰化产物则在滤液中，对它们分别进行酸化处理，则可以分别得到伯胺和仲胺。
5.芳胺的亲电取代反应
在芳胺中，氨基的氮原子直接与芳环相连，和芳环之间可以形成p-π共轭体系，这可以使芳环上电子云密度增大，即氨基能使苯环强烈活化，所以芳胺的芳环上很容易发生亲电取代反应。
（1）卤代　芳胺的卤代反应非常容易进行，因此常生成多卤代产物。例如，苯胺与溴水作用，立即生成白色沉淀2，4，6-三溴苯胺，这个反应很灵敏，可以用于苯胺的定性和定量分析。
第1节　胺
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若要制取一卤代芳胺，则应首先降低苯环的反应活性，再进行卤代反应来生成一卤代芳胺。通常采用乙酸酐或者乙酰氯等酰基化试剂对芳胺进行酰基化反应，生成的酰胺基对芳环的活化能力较弱，而且由于酰胺基的空间效应较大，此时进行卤代反应主要得到对位取代产物，当卤代反应完成后，对产物水解除去酰基即可得到一卤代芳胺。例如:
（2）硝化　芳香族伯胺中的氨基容易被氧化，因而不能直接用硝酸进行硝化反应，通常也要采用酰基对氨基保护，待硝化反应完成后，对产物水解除去酰基即可得到硝基芳胺。例如:
第1节　胺
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（3）磺化　由于磺化反应中采用的浓硫酸为强酸，因此芳胺的磺化反应首先生成相应的硫酸盐，加热脱水、重排后才能生成对氨基苯磺酸，这是一种重要的染料中间体。
6.与亚硝酸的反应
亚硝酸不稳定，在实际反应中通常使用亚硝酸钠和盐酸的混合物。胺大都可以和亚硝酸作用，不同的胺与亚硝酸反应的产物也不同。
（1）伯胺与亚硝酸的反应　伯胺与亚硝酸反应首先生成重氮盐，重氮盐不稳定，易发生分解，释放出氮气。例如，脂肪族伯胺与亚硝酸在常温下反应，生成的脂肪族重氮盐极不稳定，立即分解放出氮气，并生成卤代烃、醇、烯等混合物，因此在合成上没有应用价值。
第1节　胺
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但由于脂肪族伯胺与亚硝酸的反应所放出的氮气是定量的，因此该反应可以用于有机化合物中氨基的定量测定。其反应式可以用下式表示：
RNH2＋NaNO2＋HCl→卤代烃、醇、烯烃等＋H2O＋N2↑
芳香族伯胺与亚硝酸在低温下反应生成重氮盐，芳香族重氮盐是一种很重要的有机合成试剂。温度升高则芳香重氮盐分解生成酚并且放出氮气。其反应式可以用下式表示：
ArNH2＋NaNO2＋HCl→ArOH＋H2O＋N2↑
（2）仲胺与亚硝酸的反应　仲胺与亚硝酸作用都生成的产物为不溶于水的黄色油状液态或固态N-亚硝基胺。
R2NH＋NaNO2＋HCl→R2N—NO＋H2O
N-亚硝基苯胺与稀酸在一起加热会分解为原来的胺，因此该反应可以用来分离和提纯仲胺。
第1节　胺
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N-亚硝基胺类化合物大都具有很强的毒性，现在已经证实是很强的致癌物质。在一些罐头或者腌制食品等的制作中，亚硝酸盐有时会作为防腐剂或者保色剂被添加，当食用这些含有亚硝酸盐的食物后，在胃酸作用下可以产生亚硝酸，其与体内一些具有仲胺结构的化合物作用可以生成N-亚硝基胺类化合物，这些物质可能引发人体内多种器官或者组织的肿瘤发生癌变。
（3）叔胺与亚硝酸的反应　脂肪族叔胺中氨基氮原子上没有氢，与亚硝酸反应形成不稳定的盐，此盐与碱作用后可得到原来的叔胺。
芳香叔胺在亚硝酸作用下，可以发生芳环上的亲电取代反应导入亚硝基。例如:
利用伯、仲、叔胺与亚硝酸反应的不同现象，可以进行这三类胺的鉴别。
第1节　胺
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五、个别化合物
1.乙二胺
乙二胺（H2NCH2CH2NH2）为无色黏稠液体，沸点117℃，易溶于水和乙醇，不溶于苯和乙醚。乙二胺是制取药物、乳化剂、黏合剂和离子交换树脂等的重要原料。如植物杀菌剂代森锌和代森钠的合成就是由乙二胺为原料制取的。
乙二胺与氯乙酸反应生成的乙二胺四乙酸（简称EDTA）是一种重要的螯合剂，常应用于分析化学，作为金属离子的配位滴定。
第1节　胺
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2.苯胺
苯胺（ ??）是油状液体，存在于煤焦油中，沸点184℃，有特殊气味。微溶于水，易溶于有机溶剂，有毒。新蒸的苯胺为无色，在空气中很快氧化，变为黄、红或棕色。苯胺是重要的工业原料，用于制造染料、药物及橡胶助剂等。苯胺是典型的芳香胺，可由硝基苯还原制得。
3.胆胺和胆碱
胆胺（HOCH2CH2NH2）是一种羟基胺，系统命名为2-氨基乙醇。胆胺是无色黏稠液体，沸点171℃，能与水混溶。
胆碱（［HOCH2CH2N＋（CH3）3］OH－）是羟乙胺的季铵碱。胆碱是吸湿性很强的无色结晶，易溶于水和乙醇，不溶于乙醚等有机溶剂。
胆胺和胆碱常以结合状态存在于动、植物体内，它们是磷脂类化合物的组成部分。其中，胆胺是脑磷脂的组成部分，胆碱是卵磷脂的组成部分。在动物生长过程中，胆碱具有调节肝中脂肪代谢和运输的作用。
第1节　胺
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在胆碱酶作用下，胆碱与乙酸反应生成乙酰胆碱（［CH3COOCH2CH2N＋（CH3）3］OH－），它可以在酶催化下合成或者分解，是生物体内神经传导的重要物质。神经冲动传导过程中生成乙酰胆碱，当神经冲动恢复到正常状态时，乙酰胆碱又分解为胆碱和乙酸。如果胆碱乙酰化酶或者胆碱酯酶失去活性，乙酰胆碱的正常合成与分解就将受到破坏，从而引起生物体神经系统错乱，甚至死亡。许多有机磷农药能强烈地抑制胆碱酯酶的活动，造成神经传导过程中乙酰胆碱的大量堆积，破坏了生物体正常的神经活动，使得动物、昆虫麻痹窒息而死。所以使用这类农药时，必须注意人、畜的安全。
氯代胆碱（［HOCH2CH2N＋（CH3）3］Cl－）是一种人工合成的植物生长调节剂，其商品名为矮壮素，简称CCC，它是白色晶体，熔点为240℃，易溶于水。氯代胆碱具有抑制植物细胞伸长的作用，能使植株变矮、茎秆变粗、节间缩短、叶片变阔等，可用来防止小麦等农作物倒伏、减少棉花蕾铃脱落等。
第1节　胺
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4.多巴和多巴胺
多巴的系统命名为3，4-二羟基苯丙氨酸，它在多巴脱羧酶的作用下可以生成多巴胺。
多巴胺是很重要的中枢神经传导物质，缺少多巴胺易患帕金森氏症。另外，多巴胺也是肾上腺素和去甲肾上腺素两种生物胺的前体。肾上腺素和去甲肾上腺素属于神经递质，对神经活动起着重要的介导作用。肾上腺素和去甲肾上腺素是重要的药物，肾上腺素主要用于治疗事故性心脏停搏和过敏性休克，而去甲肾上腺素主要用于治疗休克时低血压。
第2节　重氮化合物
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伯胺和亚硝酸反应可以生成重氮盐，重氮盐的化学性质很活泼，能和很多种化合物发生反应。根据伯胺的种类，重氮化合物可以分为脂肪族重氮化合物和芳香族重氮化合物。
一、脂肪族重氮化合物
脂肪族伯胺与亚硝酸反应可以生成重氮盐，但脂肪胺的重氮盐非常不稳定，生成以后立即自发地发生分解并进行取代、重排、消除等一系列反应，最后放出氮气并得到醇、卤代烃、烯等的混合物。因此，脂肪族伯胺与亚硝酸的反应一般在有机合成上很少有实际用途。只有极少数脂肪族重氮化合物可以用来形成一些特殊的结构，例如重氮甲烷，它的分子式是CH2N2。重氮甲烷是一个黄色有毒的气体化合物，熔沸点比较低（熔点－145℃，沸点－23℃），在200℃时会发生爆炸，因此在制备和使用它时要特别注意安全。重氮甲烷能溶于乙醚，并且比较稳定，有机合成中一般使用它的乙醚溶液。重氮甲烷非常活泼，可以发生很多种类型的反应，例如重氮甲烷光照下可以分解成最简单的卡宾———亚甲基卡宾（：CH2），后者能和烯烃发生反应生成三元环的结构。因此，重氮甲烷在有机合成上是个重要的试剂。
第2节　重氮化合物
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二、芳香族重氮化合物
芳香族伯胺与亚硝酸在低温下反应生成重氮盐。但干燥的芳香族重氮盐一般不稳定，易发生爆炸；在中性或碱性介质中也不稳定，温度稍高就会分解，而在低温的水溶液中则比较稳定。因此，芳香族重氮盐制备后不分离，直接在低温的水溶液中保存和应用。芳香族重氮盐的化学性质很活泼，能发生许多反应，主要分成两大类，一类为失去氮的反应——重氮基被其他基团取代的反应；另一类为保留氮的反应——偶联反应。
1.重氮基被取代的反应及其在有机合成中的应用
芳香族重氮盐的重氮基可以被卤素、氢、羟基、氰基等原子或基团取代，同时放出氮气。这类反应可以用来制备通过芳香烃的亲电取代反应所不能生成的芳香化合物，因此，在有机合成上是极为重要的一类反应。
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在有机合成中，若所需的芳烃化合物用常规的方法难以合成时，可采用重氮盐被取代的方法来实现。例如，由苯制备1，3，5-三溴苯的合成路线如下：
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上述取代反应，一般也适用于萘及其衍生物。
2.偶联反应
芳香族重氮盐中的重氮盐正离子可以作为亲电试剂与三级芳胺、酚等活泼的芳香化合物进行芳环上的亲电取代反应，生成偶氮化合物，通常把这个反应称为偶联反应。偶联反应是亲电取代反应，由于重氮盐正离子的亲电能力较弱，所以它只能与芳环上有强的给电子基团的芳香化合物进行反应，且反应一般发生在电子云密度较高的对位和邻位上，如果对位被占据则偶联在邻位。
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芳香族重氮盐与酚在弱碱性（PH＝8～10）条件下进行，例如:
芳香族重氮盐与酚的偶联反应在弱碱性进行，这是因为酚是弱酸性物质，遇碱作用生成盐，酚盐负离子由于共轭效应使原羟基的邻、对位电子云密度更大，所以弱碱性条件有利于酚与亲电试剂重氮盐正离子发生偶联反应。
芳香族重氮盐与三级芳胺在弱酸性（PH＝5～7）条件下进行，例如：
芳香族重氮盐与三级芳胺的偶联反应在弱酸性进行，这是因为三级胺在水中的溶解度不大，在弱酸性条件下，三级芳胺形成铵盐，从而增大了其溶解度。成盐的反应是可逆的，随着偶联反应中芳胺的消耗，芳胺的盐会重新转化成芳胺而满足反应的需要。
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偶联反应的产物偶氮化合物都有颜色，因而许多偶氮化合物是很好的染料或指示剂。如甲基橙就是通过偶联反应制备的一种偶氮化合物，它是酸碱滴定时常用的一种指示剂，它的变色范围为溶液PH＝3.1～4.4时为橙色，当溶液pH＜3.1时显红色，当溶液PH＞4.4时显黄色。
三、个别化合物
1.苏丹红
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苏丹红的其他名称：油溶黄、苏丹黄。不溶于水，微溶于乙醇，易溶于油脂、丙酮和苯。苏丹红的乙醇溶液呈紫红色，且不容易褪色，是偶氮染料的一种。常用做家具漆、鞋油、地板蜡、汽车蜡和油脂的着色。此外，也用于礼花、焰火及溶剂的着色。
作为化工原料的苏丹红添加到食品中，尤其用于辣椒产品加工当中，可以弥补辣椒放置久后变色的现象，保持辣椒鲜亮的色泽。但研究发现进入人体内的苏丹红能够代谢成相应的胺类物质，具有致突变性和致癌性，因此现在苏丹红严禁在食品工业中应用。
2.柠檬黄
柠檬黄的商品名称叫食用色素黄4号、酒石黄。主要用于食品、饮料、药品及化妆品的着色，也可用于羊毛，蚕丝的染色。
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3.活性鲜红K-2BP
活性鲜红K-2BP为红色粉末，主要用于棉和人造棉制品的印花与轧染。可与纤维直接发生化学反应形成共价键，因此具有颜色稳定，不易褪色等优点。

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