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12.3　多糖
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1.淀粉
淀粉广泛分布于自然界，是人类碳水化合物的主要来源，又是植物的储存物质，主要存在于植物块根和种子中，例如稻米中含淀粉62％～82％，小麦含57％～75％，玉米含65％～72％，马铃薯含12％～14％。
淀粉由直链淀粉和支链淀粉两部分组成；直链淀粉约占淀粉的20％，支链淀粉约占淀粉的80％。这两种淀粉的结构和理化性质都有差别。
（1）淀粉的结构　淀粉主要有以下两种结构。
1）直链淀粉　直链淀粉由1000个以上α-D-葡萄糖通过α-1，4-苷键连接而成的链状化合物，平均相对分子质量为1.5×105～6×105。直链淀粉实际上并不是线型分子，而是由于分子内氢键作用，使链卷曲盘旋呈螺旋状，直链淀粉的结构式如下：
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第3节　多糖
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2）支链淀粉　支链淀粉相对分子质量比直链淀粉相对分子质量更大，平均相对分子质量为106～6×106，它是一个高度分支化的结构，每隔20～25个D-葡萄糖短链，就有一个α-1，6-苷键分支。在这些短链里D-葡萄糖是以α-1，4-苷键连接的，支链淀粉的结构式如下：
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（2）淀粉的理化性质　淀粉为白色无定形粉末，吸湿性很强。直链淀粉容易溶解在热水里不成糊状，可全部被淀粉酶水解成麦芽糖。直链淀粉的螺旋结构，正好能使碘分子钻入螺旋空隙中，与碘形成蓝色的复合物，此显色反应常用于检验淀粉的存在和碘量法分析终点的指示，反应迅速、灵敏。
当加热时，分子内氢键断裂，螺旋解体，蓝色消失，冷却后又重新恢复螺旋结构，蓝色重现。支链淀粉不溶于水，在热水中膨胀成黏稠溶液，遇碘产生紫红色，在淀粉酶作用下只有62％水解成麦芽糖。由于分子中还存在1，6-苷键，所以它的部分水解产物中还有异麦芽糖。
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淀粉在酸或酶的作用下发生水解，得到的中间产物有糊精和麦芽糖，根据它们与碘的不同颜色可分为兰糊精、红糊精、无色糊精，麦芽糖，最后水解为D-葡萄糖。
在淀粉分子中，尽管末端葡萄糖保留了半缩醛羟基，但在整个分子中所占的比例极小，所以淀粉无还原性、无变旋现象，不能形成糖脎。
2.糖元
糖元又称为动物淀粉或肝糖，存在于动物体的肝脏和肌肉中。糖元的结构和支链淀粉相似，不过组成糖元的葡萄糖单位更多，平均相对分子质量为100万～1000万。由于糖元的支链更多，更短，因此糖元分子结构比较紧密，整个分子团成球形。
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糖元为无定形粉末，有甜味，能溶于三氯乙酸，但不溶于乙醇及其他有机溶剂。糖元遇碘呈紫红色，在酸或酶的作用下最终水解成D-葡萄糖。
糖元在动物体内的重要功能是调节血液中的含糖量。当动物血液中葡萄糖含量较高时，它就结合成糖元储存在肝脏和肌肉中；当血液中葡萄糖含量降低时，糖元可分解为葡萄糖，供给肌体能量。
二、纤维素
1.纤维素的结构
纤维素是由1000～10000个β-D-葡萄糖通过β-1，4-苷键连接而成的直线型高分子化合物，其相对分子质量为100万～200万或更高，结构式如下：
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与直链淀粉不同，纤维素长链分子不是卷曲为螺旋状，而是略带弯曲的长丝状，这些长链的分子，靠氢键形成牢固的纤维素胶束，这种结构具有很高的机械强度和化学稳定性。若干个纤维素胶束相互绞在一起形成绳索状结构，这种绳索状结构按一定规律排列起来形成肉眼所见的植物纤维纹理。纤维素链间分子间氢键及形成的纤维素胶束示意图如下：
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纤维素是自然界中分布最广的一种多糖。它是植物细胞壁的主要成分，在植物体内起支撑作用。
2.纤维素的理化性质
纤维素是白色纤维状固体，不溶于水，但能吸水膨胀，也不溶于一般的有机溶剂，但能溶于氢氧化铜的氨溶液、氯化锌的盐酸溶液以及氢氧化钠和二硫化碳中，形成黏稠状溶液。利用这种溶胶性，可以制造各种人造棉和人造丝等。
纤维素水解比淀粉难，一般需在稀酸加热下水解。由于人体内不含有能水解β-1，4-苷键的纤维素酶，纤维素不能被唾液酶水解而作为人的营养物质，因此纤维素不能被人消化，但同时又是必不可少的，因为它可以帮助肠子蠕动，促进排泄。某些食草动物，如牛、羊等，可以用纤维素作为食物，因为它们的消化道中的微生物可产生能水解β-1，4-苷键的纤维素酶，使纤维素水解，所以纤维素是食草动物的主要饲料。纤维素还可以作为重要的工业原料，纺织、造纸、人造丝、无烟火药、胶片等都离不开纤维素。
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三、杂多糖
1.半纤维素
半纤维素是与纤维素共存于植物细胞壁的一类多糖，是和纤维素结构完全不同的物质，主要起着支柱物质的作用，同时也起着储藏物质的作用。一般认为半纤维素主要是多缩戊糖和多缩己糖的混合物，多缩戊糖主要是多缩木糖和多缩L-阿拉伯糖。结构式如下：
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多缩己糖主要是多缩半乳糖、多缩半乳糖醛酸及多缩甘露糖，它们也是主要通过β-1，4-苷键缩合而成的链状分子。
半纤维素不溶于水，但能溶于稀碱，在稀酸的作用下比纤维素更易水解。工业上常用含多缩戊糖的玉米芯、花生壳、米糠等农副产品在稀酸的作用下，在高温高压条件下水解和脱水，制取重要的工业原料糠醛。
2.果胶
果胶是植物细胞壁的组成成分，它充塞在植物细胞壁之间，使细胞粘在一起。它主要存在于植物的果实、种子、根、茎、叶中，一般水果和蔬菜中含量较高。
果胶质是一类多糖的总称，主要包括原果胶、果胶酯酸（又称为可溶性果胶）和果胶酸等。原果胶主要存在于未成熟的水果和植物的茎和叶子中，它是可溶性果胶与纤维素缩合而成的高聚物，是水不溶性的果胶。它在稀酸或酶的作用下可水解产生果胶酯酸（水溶性果胶）；果胶酯酸的分子主链是由α-D-半乳糖醛酸甲酯及少量的半乳糖醛酸通过α-1，4-苷键连接而成的高分子化合物，其结构式如下：
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果胶酯酸是原果胶通过果胶酶和果胶酯酶的作用而生成的，它能溶于水；水果成熟后由硬变软，主要原因就是原果胶转变为可溶性果胶。果胶酸是果胶酯酸在稀酸或果胶甲酯酶的连续作用下，游离出的多聚半乳糖醛酸，甲酯基被完全除去。果胶酸的结构式如下：
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果胶酸分子中含有羧基，能与Ca2＋或Mg2＋生成不溶性的果胶酸钙和果胶酸镁，该反应可用于测定果胶质的含量。
果胶是一种耐酸的胶凝剂和完全无毒无害的天然食品添加剂，它是优良的胶凝剂、稳定剂、增稠剂、悬浮剂、乳化剂。加入少量果胶，就可显著提高食品质量，口感，具有水果风味。用于制药工业，对高血压、便秘等慢性病有一定疗效，并可降低血糖、血脂，减少胆固醇，解除铅中毒，同时还具有防癌、抗癌等作用。制成药用胶囊，有较好的增效性，制成果胶铋是胃病的良药。用于化妆品工业，可增强皮肤的抵抗力，防止紫外线及其他辐射。
3.甲壳素
甲壳素又名几丁质、甲壳质，分布于虾、鳖及许多昆虫的硬壳、昆虫体表以及真菌的细胞壁中。地球上的生物每年可合成10亿吨甲壳素，是仅次于纤维素的生物物质。
甲壳素是N-乙酰氨基葡萄糖以β-1，4-苷键连接而成的多糖。其结构式如下：
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甲壳素是白色半透明固体，不溶于水、乙醇、乙醚等有机溶剂；强酸能使甲壳素水解，水解产物为氨基葡萄糖。在强碱条件下，脱去分子中的乙酰基得到壳聚糖，即为氨基葡萄糖的高聚物，其溶解性较好，称为可溶性壳聚糖。
目前，甲壳素和壳聚糖已广泛应用于医药（人造肾膜）、农药（杀虫抑菌、植物生长调节剂等）、化妆品领域（调理肌肤等）、食品果蔬（防腐保鲜等）、环保（吸附工业废水中的金属离子等）方面。可抑制癌症、肝病、糖尿病、降低胆固醇，增强人体免疫力等重要生理活性。
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表12-1
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