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绪论
ONTENTS
04
第4节　
有机化合物的分类
02
第2节　
有机化合物的分子结构
03
第3节　酸碱理论
绪论
01
第1节　
有机化学的研究对象
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一、有机化合物和有机化学
有机化学是研究有机化合物的化学。有机化合物简称有机物，主要含有碳和氢，有的还含有氧、氮、卤素、硫、磷，因此有机化合物可以定义为“碳氢化合物及其衍生物”。所谓碳氢化合的衍生物，是指碳氢化合物中的一个或几个氢原子被其他原子或原子团取代而得的化合物。因此有机化学的完整定义应该是：研究碳氢化合物及其衍生物的化学。它主要研究有机化合物的组成、结构、理化性质、合成方法、应用以及有机化合物之间相互转化所遵循的理论和规律的一门科学。由于含碳化合物数目很多，据统计，到目前为止，人类已发现和合成的有机化合物超过3600万种，并且这个数目还在不断地迅速增长中，所以把有机化学作为一门独立的学科来研究是很必要的。
回顾有机化学的发展史，人们早已在生产劳动中逐渐积累了利用自然界存在的有机化合物的丰富经验。我国在夏、商时代就知道酿酒和制醋；古代医药学家对动植物进行了治疗疾病的调查研究。明朝伟大的药学大师李时珍撰写了举世闻名的巨著《本草纲目》，成为世界上第一部药物大全书。
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在制药工业方面，我国很早就掌握了药物的浸制、调剂等技术，并将天然药物制成为丸、散、丹等中药剂型，由我国创造的中药学相关理论对提取、利用天然药物方面作出了重大的贡献。
随着人类生产劳动和科学实践的发展，人们对有机物的认识和利用也逐渐加深和提高。18世纪以来，先后从动植物中分离出一系列较纯的有机化合物，如甘油、草酸、酒石酸、枸橼酸、乳酸、吗啡、尿素等。但由于当时这些有机物的来源只限于动、植物有机体、对有机物到底如何形成的问题尚不能得到解释。当时有些学者，提出了“生命力”学说，认为有机物只能在生物体中，在神秘的“生命力”的影响下产生，人类只能从动、植物体中得到它们，而不能用人工的方法以无机物为原料制取。这种看法，使有机物和无机物之间形成了一条不可逾越的鸿沟，严重阻碍了有机化学的发展。
1828年德国化学家维勒以已知的无机物氰酸铵(NH4OCN)合成了尿素。这一发现说明，在实验室中用无机物为原料，可以合成出有机物而不必依赖神秘的“生命力”，这一事实无疑给“生命力”学说一个有力的冲击。
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其反应式如下：
19世纪中期到20世纪初，有机化工的原料逐渐变为以煤焦油为主。人工合成染料的发现，使染料、制药工业蓬勃发展，推动了对芳香族化合物和杂环化合物的研究。30年代以后，以乙炔为原料的有机合成兴起。40年代前后，有机化工的原料又逐渐转变为以石油和天然气为主，发展了合成橡胶、合成塑料和合成纤维工业。由于石油资源将日趋枯竭，以煤为原料的有机化学工业必将重新发展。当然，天然的动、植物和微生物体仍是重要的研究对象。随着科学技术的飞速发展，有机化学研究出现了多个分支领域，主要如下：
天然产物化学主要研究天然产物的组成、合成、结构和性能。20世纪初至30年代，先后确定了单糖、氨基酸、核苷酸牛胆酸、胆固醇和某些萜类的结构，肽和蛋白质的组成；
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30—40年代，确定了一些维生素、甾族激素、多聚糖的结构，完成了一些甾族激素和维生素的结构和合成的研究；40—50年代前后，发现青霉素等一些抗生素，完成了结构测定和合成；50年代完成了某些甾族化合物和吗啡等生物碱的全合成，催产素等生物活性小肽的合成，确定了胰岛素的化学结构，发现了蛋白质的螺旋结构，DNA的双螺旋结构；60年代完成了胰岛素的全合成和低聚核苷酸的合成；70年代至80年代初，进行了前列腺素、维生素B12、昆虫信息素激素的全合成。
物理有机化学是定量地研究有机化合物结构、反应性和反应机理的学科。它是在价键的电子学说的基础上，引用了现代物理学、物理化学的新进展和量子力学理论而发展起来的。20世纪20—30年代，通过反应机理的研究，建立了有机化学的新体系；50年代的构象分析和哈米特方程开始半定量估算反应性与结构的关系；60年代出现了分子轨道对称守恒原理和前线轨道理论。
有机分析即有机化合物的定性和定量分析。19世纪30年代建立了碳、氢定量分析法；90年代建立了氮的定量分析法；
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有机化合物中各种元素的常量分析法在19世纪末基本上已经齐全；20世纪20年代建立了有机微量定量分析法；70年代出现了自动化分析仪器。
由于有机化学与其他学科互相渗透，形成了许多分支边缘学科。比如生物有机化学、材料有机化学、量子有机化学、海洋有机化学等。
二、有机化合物的一般特点
与无机化合物，特别是与无机盐类相比，有机化合物一般具有如下特点：
1.易燃烧
多数有机化合物较易燃烧，甚至有些有机化合物很容易燃烧，如汽油、酒精等。
2.熔、沸点较低
许多有机化合物在常温下是气体、液体。常温下为固体的有机化合物，它们的熔点也很低，一般不超过300℃，这是因为有机化合物多为共价化合物，一般是由较弱的分子间吸引力维持所致。
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3.易溶于有机溶剂而不易溶于水
有机物是共价化合物，一般极性较弱或无极性，而水是强极性的。因此，多数有机物一般难溶或不溶于水而易溶于有机溶剂。
4.热稳定性差
一般有机化合物的热稳定性差，受热易分解，许多有机化合物在200℃～300℃时即逐渐分解。
5.反应慢，副反应多
有机化合物的化学反应，多涉及分子中共价键的断裂和形成，与无机物相比，它的反应速率慢，而且往往除主产物以外，还有副产物出现。因此有机反应需要注意选择最佳反应条件，尽量减少副反应发生。
以上是多数有机化合物的共同理化特性，但也有许多特例，如有机物CC14不仅不能燃烧，而且还可用做灭火剂。
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三、有机化合物的研究方法
有机化合物一般来自天然或人工合成两方面，研究有机化合物的性质以及确定它们的分子结构，必须经过大量细致的物理和化学分析工作。现从以下几点简单介绍研究有机化合物的方法。
1.分离提纯
常用的分离提纯方法有：蒸馏、分馏、萃取、重结晶、升华、色谱分离法等。
2.纯度的测定
纯的有机物有固定的物理常数，如熔点、沸点、比重、折射率等。可以利用测定这些固定的物理常数，从而确定有机化合物的纯度。
3.分子式的确定
有机化合物含有哪些元素常用钠熔法测定。就是将少量样品与金属钠一起熔化，然后用水处理，有机化合物中的卤素、硫和氮分别转变成X－、S2－和CN－进入水溶液，然后再用常规方法进行测定。现在有机化合物的元素分析一般在自动化仪器中进行。
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另外，再利用沸点升高法、凝固点降低法、渗透压法等测定方法，可以测定化合物的相对分子质量。目前，还可以利用高分辨率的质谱技术测定有机化合物的相对分子质量，进而确定分子式。
4.结构式的确定
有机化合物的结构可以根据它的紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱和质谱并结合它们的化学性质进行确定，对单晶样品可通过X射线单晶衍射进行结构确定。
四、有机化学与农业科学的关系
众所周知，在现代技术领域中，生物技术与信息技术、新材料科学一起被列为当今三大前沿科学。而农业科学是以生物学为核心的综合性科学，涉及一系列的基础学科，其中与有机化学的关系甚为密切。前已述及，人类对有机化合物的认识、加工和利用始于农业，而有机化学的纵深发展也依赖于农业。因为农业不但为有机化学工业提供了各式各样的原料，而且提出了许多研究课题，从而拓展了有机化学的研究领域，丰富了有机化学的研究内容。同时，有机化学的日益发展，也促进了农业的科技进步。
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从20世纪初开始，人类就致力于满足迅速增长的衣食住行的基本需求。在这方面，开始合成肥料、合成纤维和其他高分子材料。其后，又创造了各种农药、药物、各种高效饲料和肥料的添加剂、食品添加剂，生产了更多、更可口的食物，来满足人们食味多样化的需求。农业科学如果没有有机化学的支撑，现代生活便难以想象，即使是今天也是如此。比如：要获得作物优质高产，提高和作物病虫害作斗争的有效性，除了改良品种和进行生物防治外，目前仍离不开农药防治，合成低毒高效与环境友好的新农药离不开有机化学；为了使作物的农艺学形状、果实色泽、果实大小、品质风味、抗逆能力等符合人们的需要，就要对作物的生长发育进行人工调控，所需的植物生长调节剂的研制也离不开有机化学；为了提高农产品的附加值，对农副产品进行的深度加工以及改善食品的色香味等都与有机化学密切相关；为了提高防治疾病的有效性，药物的研制和开发需要有机化学；随着人口的日益增长，耕地面积的日益减少，再加之自然灾害频频发生，人类将面临着贫困和饥饿的挑战，而人工合成食品的任务也离不开有机化学来承担。因此可以说，有机化学与人们的衣食住行密切相关，学好有机化学不仅是学好专业课的基础，也是驾驭和创造物质世界的基础。
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正如有机合成艺术大师Woodward所说：“有机化学家在老的自然界旁边又建立起一个新的自然界”。有机合成化学家可以合成自然界有的，也可以合成自然界没有的但人们所需要的某些物质。目前，有机化学正在农业科学领域上发挥着重要作用，尤其在生命科学中已呈现出巨大的发展空间，包括后基因时代的化学、小分子的化学生物学、糖化学生物学以及天然产物化学等。可以预期，有机化学必将为人类的生存繁衍和繁荣昌盛做出更大的贡献。
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有机化合物结构中，主要存在的化学键是共价键，有机化合物发生化学反应时，必然涉及共价键的形成与断裂，因此，对共价键理论及相关知识的学习，是认识有机化合物的结构、性质及其变化规律的基础。
一、共价键
以量子力学理论为依据的关于共价键的理论有两种，即价键理论和分子轨道理论，它们从不同的角度分别对共价键的本质进行了阐述。本书仅对共价键理论作简要介绍。
1.价键理论
价键理论又称为电子配对理论，是量子力学中处理化学键问题的一种近似方法，与另一种近似处理方法——分子轨道理论是互相补充的。
量子力学的价键理论认为，共价键是由参与成键的原子的电子云重叠形成的，电子云重叠的多，则形成的共价键越稳定，因此电子云必须在各自密度最大的方向上重叠，这就决定了共价键的方向性。一般来说，原子核外未成对电子数，也就是该原子可能形成的共价键的数目。
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例如，氢原子外层只有一个未成对的电子，所以它只能与另外的一个氢原子或其他一价的原子结合形成双原子分子，而不可能再与第二个原子结合，这就是共价键的饱和性。共价键的饱和性和方向性决定了每一个有机分子都是由一定数目的某几种元素的原子按特定的方式结合形成的。当原子的原子轨道能量相近时，可以进行杂化，组成能量相等的杂化轨道，使成键能力更强，体系能量降低，成键后达到最稳定的分子状态。所谓杂化，就是能量相近的原子轨道在成键时将能量进行混杂并重新组成几个能量等同的新轨道的过程，产生的新轨道称作杂化轨道。
例如碳原子外层电子构型是(2s)2(2px)1(2py)1，在形成共价键时，可以采取三种不同的杂化方式形成三种空间形状不同的杂化轨道进行成键，这三种杂化轨道分别是sp3、sp2和sp杂化轨道，它们的形成过程表示如下：
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共价键按原子轨道重叠的方式不同，分成两种：σ键和π键。
(1)σ键　原子轨道沿着两核连线方向，以“头碰头”的方式重叠而形成的共价键，称为σ键。
(2)π键　原子轨道沿着两核连线方向靠拢，以“肩并肩”的方式重叠而形成的共价键，称为π键。
(3)σ键和π键的比较
①σ键重叠程度比较大，电子的流动性小，键比较稳定；而π键重叠程度比较小，电子的流动性大，易极化，键比较活泼。
②σ键是轴对称，以σ键相连的两个原子可以绕轴自由旋转；而π键是面对称，以π键相连的两个原子不能自由旋转。
③σ键可以单独存在，且两个原子间只能形成一个σ键；而π键不能单独存在，但可以形成一个或两个π键。因此，单键一定是σ键。双键中有一个σ键，一个π键。
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2.共价键的属性
在描述共价键形成分子时，常常要用到键长、键能、键角、键的极性及极化等表征共价键性质的物理量，这些物理量统称为共价键的属性，它们可利用近代物理方法测定。
(1)键长　两个原子形成共价键，是由两个原子借助于原子核对共用电子对的吸引而联系在一起的，但两个原子核之间还有很强的斥力，使得两原子核不能无限制地靠近，而保持一定的距离。实际上成键的吸引力和核间的斥力是相互竞争的，这就使得两核之间的距离有时较远，有时较近，这种变化，叫做键的伸缩振动。键长是两核之间最远与最近距离的平均值，或者说两核之间的平衡距离。不同的共价键键长不同，同一种共价键，在不同的化合物中，其键长的差别是很小的。
(2)键能　共价键形成过程中放出的能量或共价键断裂过程中所吸收的能量，称为键能。将两个以共价键连接起来的原子拆开成原子状态时所吸收的能量称为键离解能。以单键结合的双原子分子的离解能即等于键能。
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对于多原子分子来说，其键能实际上等于分子中同类键离解能的平均值。键能表示键的强度，键能越大，键越稳定。比如σ键的键能比π键的键能大得多。
(3)键角　分子内某一个原子与另外两原子形成的两个共价键在空间上形成的夹角叫做键角。键角与键长决定着分子的空间结构。键角的大小与分子的几何外形有关，也受分子中邻近原子的影响，在一定范围内变化。
(4)键的极性和分子的极性　由电负性差别较大的原子形成的共价键，由于成键的电子对在电负性较强的原子周围出现的概率较大，从而使得这样形成的共价键有极性，键的极性以偶极矩(μ)表示，其单位为库仑·米(C·m)，它是一个矢量。有机化合物中一些常见的共价键的偶极矩在1.3×10－30～11.7×10－30C·m之间，偶极矩越大，键的极性越强。
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当两个相同原子形成共价键时，成键的电子云是对称分布的，因而这样的共价键是没有极性的，如双原子单质分子中的共价键。当电负性不同的两原子形成共价键时，成键的电子密度偏向电负性大的原子一边，所以，电负性大的原子一端显负电性(用δ－表示)，而电负性小的原子一端就显正电性(用δ＋表示)。例如：
　　
共价键有极性，但有机化合物分子却不一定有极性，因为分子的极性是它所含各共价键极性的矢量和，它与分子的空间结构有关。一般而言，分子的对称性越高，分子的极性越小。分子的极性也用偶极矩表示。
3.共价键断裂方式与反应类型
(1)共价键的断裂方式　有机化合物分子之间发生化学反应，必然包含着这些分子中某些化学键的断裂和新的化学键的形成，从而形成新的分子。
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有机化合物中的化学键绝大多数是共价键，其断裂方式主要有以下两种。
1)均裂　共价键断裂时，组成该键的一对电子平均分给两个成键的原子或基团，这种断裂方式称为均裂。均裂产生的具有未成对电子的原子或基团称为自由基。其通式表达如下：
　　
2)异裂　共价键断裂时，组成该键的一对电子保留在一个原子或基团而形成负离子，另一个原子或基团则缺一个电子而形成正离子，这种断裂方式称为异裂。其通式表达如下：
(2)反应类型　有机化学反应，按反应时旧键的断裂与新键的形成关系不同，主要分为离子型反应、自由基反应和协同反应三种类型。
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前两种反应类型，都是先断旧键，后成新键。1)离子型反应　是指旧键的断裂形成正负离子的反应。
2)自由基反应　是指旧键的断裂形成自由基的反应。
3)协同反应　是指旧键的断裂和新键的形成在反应中同时进行的反应。
一般来说，在高温、光照或有自由基引发剂存在下的反应，大多数为自由基反应；在极性溶剂中的反应大多数为离子型反应。本书中涉及的反应主要是离子型反应。
二、有机化合物分子结构
1.有机化合物构造式的表示方法
有机化学中，组成分子的各原子按照一定的次序和方式互相结合。分子中的这种原子间的相互化学关系叫化学结构。分子中各原子的连接次序和方式的化学式，叫构造式或结构式。有机化合物分子结构的表示方法很多：用两个小黑点表示一对共用电子的分子结构叫电子式；用一根短线表示共价键的分子结构叫结构式；
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为了书写方便，常省略结构式中的表示单键的短线，这种分子结构表示叫做结构简式。例如：
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书写结构式或结构简式的基本要求是：准确地表示出分子中原子的连接顺序和方式。由于结构式书写烦琐，所以写化学反应式的时候，总是用结构简式。在写结构简式时，双键和叁键都不能省略。在链状结构中，单键可以省略；在环状结构中，单键也不能省略。一种结构简式只能代表一种结构，不应误会为其他结构。如C4H10就有两种不同结构：(CH3)2CHCH3和CH3CH2CH2CH3，书写结构简式时，不能笼统地写成C4H10。
构造式也可以用更简化的键线式表示，碳和氢原子都不必标出，一般只将每条线画成一定角度，键线的端点或键线的交点即为碳原子。碳原子如果与氢以外的其他原子相连，则应将其他原子标明。例如：
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2.有机化合物立体结构的表示方法
实际上，有机化合物的分子中只有少数的分子是呈直线型结构或平面结构，绝大多数有机化合物分子是立体排布的。分子中原子的空间排布叫做分子构型，研究有机化合物分子的结图构，不仅要了解分子的构造，而且要了解分子的立体构型，即“结构”包含构造和构型两个含义。
为了便于理解和研究有机化合物的分子结构，常使用分子模型。常见的模型有球棍模型和比例模型两种。球棍模型以球代表原子或原子团，以棍代表共价键，形象方便。比例模型按原子半径和键长的比例制作。另外，在平面内表示有机化合物的立体结构也常用伞形式(又称为楔形式)、透视式、纽曼(Newman)投影式和费歇尔(Fischer)投影式。例如：
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这几种表达形式在以后的章节中将详细讲述。
3.结构上的特点
有机物结构上的特点可以概括为组成简单、数目众多、结构复杂。到目前人类已经发现和合成了超过3600万种有机物，而且每年还在以数十万的数目增加，组成这些有机化合物的元素除碳外，常常还含有氢、氧、氮、硫、磷、卤素等为数不多的几种元素。但造成其数目众多的主要原因就是同分异构现象普遍存在有机化合物当中。所谓同分异构是指具有相同的分子式而结构不同的化合物。同分异构一般分为构造异构和立体异构两大类。构造异构指分子中原子的连接方式和顺序不同；立体异构指分子的构造相同而原子或基团在空间的排布方式不同。各种异构现象将在有关章节中介绍。
三、有机化合物的物理性质与分子结构的关系
有机化合物的物理性质一般包括化合物的状态、熔点、沸点、相对密度、折光率、溶解度等，这些物理性质对有机化合物的鉴定具有极其重要的作用。
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有机化合物的物理性质都是分子在聚集状态下表现出来的，涉及了分子间的关系。首先应该了解分子之间的作用力。
1.分子间的作用力
分子间的作用力主要有两种：范德华力和氢键。它们是决定物质的熔点、沸点、汽化热、熔解热、溶解度、黏度和表面张力等物理性质的重要因素。
(1)范德华力　自然界的物质都是以三态的形式存在，即气态、液态和固态。物质以任何形式存在时，分子之间都存在着一定的吸引力，由于这种力最早是范德华发现的，所以通常把分子间的这种作用力称为范德华力。它主要包括三种力：取向力、诱导力和色散力。范德华力的能量一般在10kJ·mo1－1上下，它与分子大小及分子间的距离关系极大，一般在两原子核间距离为20～50nm时引力最大，距离再大则引力减小，但距离太近，则引力转为斥力。
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(2)氢键　氢键是配位键的一种特殊形式，是分子间一种较强的作用力。它主要是因为电负性大的氟、氧、氮原子以共价键结合的氢原子，其电子云大大偏向电负性大的氟、氧、氮原子，从而氢原子核带部分正电荷，形成空轨，以至于它可以接受同一分子或另一分子的带孤电子对的氟、氧或氮原子形成配位键，从而产生静电引力，这种引力称为氢键，用虚线表示，它存在分子间氢键和分子内氢键两种形式，例如：
氢键的能量为10～30kJ·mo1－1，比一般分子间力大，但只及一般共价键键能的数十分之一。
2.熔点
熔点(缩写为m.p.)是物质的液态与固态平衡时的温度。熔融是晶格中的质点从高度有序的排列转变成较混乱的排列结果。
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有机化合物的晶体中，大多是分子晶格，结构单元为分子，分子间力维持着它们的晶体状态。熔点除了与分子间力有关外，还与晶体结构中分子的排列是否紧密有很大关系。
①在一个同系列中，相对分子质量越大，分子运动所需的动能就越大，熔点也就越高。
②分子的对称性大，则在晶体中的结构紧密，要破坏其晶体结构，提高其混乱度，使其熔融，就需要较大能量，所以熔点较高。
在有些同系列中，同系物的熔点与相对分子质量的关系呈锯齿形上升的趋势。这是因为含偶数个碳原子的化合物，虽然其相对分子质量较后一个含奇数个碳原子的同系物小，但由于对称性较大，在晶体中结构更为紧密，所以熔点反而比后一个同系物的熔点高一些。
3.沸点
沸点(缩写为b.p.)是指液态分子的饱和蒸气压与外界压力相等时的温度。有机化合物多为共价化合物，它的沸点实际上是分子的热运动克服液态分子间的引力，转为气态分子的最低温度。有机化合物的沸点规律如下：
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①分子的极性大，则分子间的引力大，克服此引力，需要较高动能。所以极性大的分子沸点较高。
②相对分子质量大，则分子运动所需动能增大，分子间引力也增大，沸点较高。在一个同系列中，化合物的沸点随着相对分子质量的增加而增高。
③直链化合物的沸点一般比有支链的高。因为支链多，空间阻碍较大，使分子间相距较远，范德华力减小。故其他条件相同时，侧链越多，沸点越低。
④当分子间存在氢键时，分子间作用力大大增加，沸点明显增高。分子间氢键使分子互相缔合，需要更大能量才能克服这种引力。
分子内存在氢键时，会影响分子间氢键的形成，相对地降低化合物的沸点。如邻硝基苯酚可以借分子内氢键形成一个较稳定的六元环；而对硝基苯酚只能形成分子间氢键，所以不存在分子内氢键。因此邻硝基苯酚的沸点比对硝基苯酚的低。
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4.在溶剂中的溶解度
溶解度是一定温度下物质在某溶剂中饱和溶液时的浓度。如果没有特别注明温度，一般指常温时(20℃～25℃)的溶解度。
物质的溶解性与溶质和溶剂的结构有关。一般根据“相似相溶”原理来判断，即结构相似者互相溶解，极性相近者互相溶解。
水是极性溶剂，有机分子中某些极性基团能与水形成氢键，从而增加了有机分子的水溶性，这些基团称为亲水基。常见的亲水基团有羟基、羧基、氨基等。
有机化学有机分子中的某些基团不能与水形成氢键，从而减少了在水中的溶解度，增加了在有机溶剂中的溶解度，这类基团称为疏水基。常见的疏水基团有烃基、卤原子等。
一种有机物能否溶解于水，可从分子中亲水基团的多少和疏水基团的大小等因素大致推断。如果分子中烃基增加，则水溶性减小；如果分子中亲水基团增加，则化合物的水溶性增加。
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目前广泛应用于有机化学中的两个酸碱理论是布朗斯特酸碱质子理论和路易斯酸碱电子理论。简单介绍如下：
一、质子理论
酸碱的质子理论是分别由丹麦的化学家布朗斯特(Brǒsted)和英国的化学家劳埃(Lowry)同时于1923年提出的，称为布朗斯特?劳埃酸碱质子理论。该理论的基本点是：凡是能给出质子的物质为酸，能接受质子的物质为碱。例如：
质子酸： 等
质子碱： 等
一个酸给出质子后产生的酸根，即为该酸的共轭碱，一个碱接受质子后形成的质子化合物，即为该碱的共轭酸。因此质子酸碱又称为共轭酸碱。
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从质子理论可看出，一个化合物为酸还是碱实际上是相对的，根据反应对象不同而不同。例如，乙醇在浓酸中接受质子，属于碱；但它与强碱作用给出质子，又属于酸了。
酸碱的强度常用离解常数Ka、Kb或pKa、pKb表示。如果酸越强，它的共轭碱的碱性就越弱，不同强度的酸碱之间可以发生反应，分别转化为对应的共轭酸或共轭碱。
酸碱的质子理论扩大了酸碱的范围，应用十分方便。它的缺点是那些不交换H＋而具有酸性的物质不能包含在内。
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二、电子理论
酸碱的电子理论是美国的化学家路易斯(Lewis G N)于1923年提出的。该理论的基本点是：能够接受电子对的物质为酸，能够给出电子对的物质为碱。路易斯酸和碱又可以分别称为电子对受体和供体。实际上，路易斯酸是亲电试剂，路易斯碱是亲核试剂。
常见的路易斯酸有下列几种类型：可以接受质子的分子如BF3，AlCl3，ZnCl2，FeCl3等；金属离子如Ag＋，Cu2＋等；正离子如R＋，H＋，Br＋，NO2＋等。
常见的路易斯碱有以下几种类型：具有孤电子对的分子如NHw，RNHe，ROH，ROR，RSH等；负离子如X－，OH－，RO－，R－，SH－等；烯或芳香化合物等。
路易斯碱和布朗斯特碱两者没有多大差别，而路易斯酸比布朗斯特酸范围广泛，并把质子作为酸。此外HCl、NH4＋在布朗斯特酸碱理论中属于酸，而路易斯酸碱理论中却为酸碱反应的配合物。
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对数以千万计的有机化合物，按照不同的标准，可以将它们分成许多类。但为了方便研究和学习，一般采用按有机化合物的骨架和所含官能团来进行分类。
一、按碳架不同分类
根据碳的骨架不同，可以把有机物分成以下三类。
1.链状化合物
分子中碳原子首尾不相接的化合物，这类化合物可以直链，也可以含有支链。例如：
由于类似其结构的长链状化合物最早是在脂肪中发现的，因此又称它们为脂肪族化合物。
第4节　有机化合物的分类
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2.碳环化合物
分子中碳原子首尾相接的环状化合物。碳环化合物又可分为两类：
(1)脂环化合物　性质与脂肪族化合物相似，在结构上可以看做是由开化合物关环而成。
例如：
(2)芳环化合物　分子中含有苯环的化合物。例如
3.杂环化合物
这类化合物分子中的环是由碳原子和其他元素(如氧、硫、氮等)的原子组成的。例如：
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二、按官能团不同分类
官能团是决定分子主要性质的原子或基团，含有相同官能团的化合物在化学性质上基本相同，因此，研究含有某类官能团的一种化合物的性质，就可了解该类其他化合物的主要特性。几类比较重要的化合物和它们所含的官能团见。
第4节　有机化合物的分类
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图0-1
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图0-2
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图0-3
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图0-4
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图0-5
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表0－1

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