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(共28张PPT)
第1课时 烯烃
第二节 烯烃 炔烃
烯烃代表物---乙烯
C
C
H
H
H
H
σ键
σ键
π键
σ键
133pm
120°
120°
120°
乙烯分子结构示意图
乙烯的结构
碳原子均采取_____杂化
碳原子与氢原子之间以____________相连接
单键（σ键）
碳原子与碳原子之间以________________________相连接
双键（1个σ键和1个π键）
相邻两个键之间的键角约为_____
分子中的_______原子处在同一平面内
120°
所有
sp2
根据以下的几种烯烃的结构简式或球棍模型，分析得出单烯烃的官能团、组成通式、化学键的种类。
【思考与讨论】
烯烃的官能团是碳碳双键，烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为CnH2n，共价键类型(σ键、π键)。
烯烃的结构
烯烃的物理性质
名称 结构简式 沸点 相对密度
乙烯 CH2＝CH2 -103.7 0.566
丙烯 CH2＝CHCH3 -47.4 0.5193
1-丁烯 CH2＝CHCH2CH3 -6.3 0.5951
1-戊烯 CH2＝CH(CH2)2CH3 30 0.6405
1-己烯 CH2＝CH(CH2)3CH3 63.3 0.6731
1-庚烯 CH2＝CH(CH2)4CH3 93.6 0.6970
纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气小
无色物质，
均难溶于水
熔沸点：一般随着分子中碳原子数的增加而升高；同碳时，
支链越多熔沸点越低
状态：一般随着分子中碳原子数的增加，常温下的状态由
气态变为液态，再到固态
密度：随碳原子数增多，相对密度逐渐增大,但密度均比水小
与烷烃相似
C2H4 + 3O2 　 2CO2 + 2H2O
点燃
燃烧
使酸性KMnO4溶液褪色（生成CO2）
乙烯
氧化反应
加成反应
CH2=CH2 + H2O
加热、加压
催化剂
(工业制乙醇)
CH2＝CH2 + Br2 CH2BrCH2Br
CH2=CH2 + H2
催化剂
CH2=CH2 + HCl
催化剂
CH3CH3
CH3CH2Cl
CH3CH2OH
1,2-二溴乙烷
乙烯的性质
加聚反应
n CH2=CH2
[ CH2—CH2 ]n
催化剂
烯烃的化学性质
1、氧化反应
①可燃性
O2
nCO2+nH2O
CnH2n+
①有机物的含碳量越高，火焰越明亮，黑烟越浓
②随着C数↑：单烯烃含碳量相同，烷烃的含碳量增大，炔烃的含碳量降低
②使酸性KMnO4溶液褪色
【思考与讨论】书写丙烯燃烧的方程式
可用于鉴别烯烃和烷烃，但不能除杂！！
②使酸性KMnO4溶液褪色
CH2＝
CO2
KMnO4
H＋
KMnO4
H＋
C＝O
R'
R''
C＝
R'
R''
酮
R—CH＝
R—COOH
KMnO4
H＋
羧酸
二氢成气
一氢成酸
无氢成酮
板书
KMnO4/H+
△
+
+
CO2
KMnO4/H+
△
2、加成反应（以丙烯为例）
烯烃的化学性质
溴水
氯化氢
水
氢气
CH3CH＝CH2＋Br2 CH3CHBrCH2Br
CH3CH＝CH2＋HCl CH3CH2CH2Cl
△
CH3CH＝CH2＋HCl CH3CHClCH3
△
CH3CH＝CH2＋H2O CH3CH2CH2OH
催化剂
加热、加压
CH3CH＝CH2＋H2O CH3CH(OH )CH3
催化剂
加热、加压
马氏规则：不对称烯烃和HX、H2O加成时，氢主要加在含氢多
的双键碳原子上。
CH3CH＝CH2＋H2 CH3CH2CH3
催化剂
催化剂
催化剂
3、加聚反应
烯烃的化学性质
PP 聚丙烯
聚异丁烯
单体
链节
聚合度
二烯烃
概念：含有两个碳碳双键的不饱和链烃。
CnH2n-2 (n≥4)
通式：
两个双键在碳链中的不同位置：
C-C=C=C-C ①累积二烯烃 （不稳定）
C=C-C=C-C ②共轭二烯烃
C=C-C-C=C ③孤立二烯烃
类别：
[性质同单烯烃]
稳 定
【思考】当1 mol CH2=CH-CH=CH2与 1mol Cl2加成时，其加成产物是什么
CH2＝CH—CH＝CH2与Cl2的反应方程式：
CH2＝CH—CH＝CH2＋Cl2
CH2—CH—CH＝CH2
Cl
Cl
1,2-加成
CH2＝CH—CH＝CH2＋Cl2
CH2—CH＝CH—CH2
Cl
Cl
1,4-加成
(中间体)
CH2-CH-CH-CH2
1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，到底哪一种加成产物占优势取决于反应条件。
完全加成
CH2=CH-CH=CH2+2Br2
CH2-CH-CH-CH2
Br
Br
Br
Br
1，2 ，3，4—四溴丁烷
1，4-加聚
nCH2=CH-CH=CH2
[ CH2-CH=CH-CH2]n
催化剂
1，3-丁二烯
聚1，3-丁二烯
板书
分别写出下列烯烃发生加聚反应的化学方程式：
CH2=CHCH2CH3
CH3CH=CHCH2CH3
CH3CH=CCH3
CH3
n CH2=C—CH=CH2
CH3
[ CH2—C=CH—CH2 ]n
CH3
催化剂
共轭二烯烃的特征反应
与碳碳双键加成：
与碳碳三键加成：
板书
已知下列反应
＋
分析上述反应的断键和成键原理，写出下列反应的方程式。
＋
一定条件
一定条件
一定条件
＋
已知：
，如果要合成
A、2－甲基－l，3－丁二烯和2－丁炔
B、1，3－戊二烯和2－丁炔
C、2，3－二甲基－1，3－戊二烯和乙炔
D、2，3－二甲基－l，3－丁二烯和丙炔
所用的原始原料可以是（ ）
＋
一定条件
AD
解析：此题有两种解法，正向思维和逆向思维。
方法1：正向思维——写出每个选项的产物来确定反应物。
A、
B、
C、
D、
＋
＋
＋
＋
一定条件
一定条件
一定条件
一定条件
反应物（ ）的成键方式有两种，①（ ）和②（ ）。
①（ ）可由 和 反应生成；
②（ ）可由 和 反应生成。故选A、D。
方法2：逆向思维——从成键位置逆向推出反应物。
打开虚线位置的共价键，逆向推断可知：
烯烃的顺反异构
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。
产生顺反异构体的条件：
组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团
有顺反异构的类型
无顺反异构的类型
C
熔点/℃ －138.9 －105.5
沸点/℃ 3.7 0.9
密度/(g·cm－3) 0.621 0.604
顺-2-丁烯
互为顺反异构体的两种物质化学性质基本相同，物理性质有一定差异。
相同的原子或原子团位于双键同一侧为顺式结构
相同的原子或原子团位于双键两侧为反式结构
反-2-丁烯
1、下列化合物中存在顺、反异构的写出构型式：
(1) CH2 ＝ CH－CH2－CH3
(2) CH3－CH2－CH＝CH－CH3
(3) CH3－CH ＝ CCl2
(4) 2-甲基-1-丙烯
无
有
无
无
2、下列物质中，属于顺式结构的是
A． B．
C． D．
C
CH3 CH＝CH CH3
CH2
C
CH3
CH3
CH2
CH
CH3
CH2
C=
C
CH3
H
CH3
H
C=
C
CH3
H
CH3
H
3、写出符合分子式为C4H8的有机物的结构简式（包括顺反异构）
碳链异构：
位置异构：
顺反异构
官能团异构：
4、1 mol丙烯与Cl2发生加成反应，得到的产物再与Cl2发生取代反应，两个过程最多消耗Cl2的物质的量为(　　)
A.2 mol B.4 mol C.7 mol D.8 mol
C
5、下列各组物质在一定条件下反应，可以制得较纯净的1,2-二氯乙烷的是
A.乙烷与氯气在光照条件下反应 B.乙烯与氯化氢气体混合
C.乙烯与氯气混合 D.乙烯通入浓盐酸
C
6、β－月桂烯的结构如右图所示，一分子该物质与两分子溴发生
加成反应的产物（只考虑位置异构）理论上最多有（ ）
A、2种 B、3种
C、4种 D、6种
C
①
③
②
我们给双键分别标号，每个双键都发生1，2加成，加成位置可能有①，②，③共3种；还有①②号双键，发生1，4加成，共4种。
7、某烃的键线式结构为
A、3种 B、4种 C、5种 D、6种
，该烃与Br2按物质的
量之比为1：1加成时，所得产物有（　　）
C
当与一分子溴反应时，只有一个双键反应的加成方式有3种（1、2位，3、4位，7、8位）；
打开两个双键发生类似1，3－丁二烯的1，4－加成反应的方式有2种（溴原子加到1，4位，在2，3位碳原子之间形成新的双键；溴原子加到4，7位，在3，8位碳原子之间形成新的双键）。

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