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第七章 有机化合物
建构知识网络
01
突破重、难点知识
02
建构知识网络
建构知识网络
知识网络一、几种常见的烃
几种常见的烃
分子组成
烷烃
炔烃
芳香烃
主要性质
结构特点
代表物
通式：CnH2n+2
含C—C、C—H、碳链呈锯齿状、同系物与同分异构体
可燃性、取代反应（特征反应）
甲烷
CH4（含氢量最高的烃）、正四面体结构
烯烃
结构特点
主要性质
代表物
含C=C和C—H、官能团：碳碳双键
氧化反应、加成（聚）反应（特征反应）
乙烯
C2H4、平面结构（六原子共面）
含C≡C和C—H，氧化反应、加成（聚）反应，乙炔（HC≡CH)共线
含苯环，氧化反应、加成反应、取代反应，苯（ ）12原子共面
建构知识网络
知识网络二、 常见烃的含氧衍生物
常见烃的含氧衍生物
乙醇
乙酸
乙酸乙酯
组成结构
主要性质
分子式：C2H6O,结构简式：CH3CH2OH,官能团：羟基（—OH）
置换反应（活泼金属）、氧化反应（燃烧、催化氧化、强氧化剂）、取代（酯化）反应
组成结构
主要性质
分子式：C2H4O2,结构简式：CH3COOH,官能团：羧基（—COOH）
酸性（一元弱酸）、取代（酯化）反应
分子式：C4H8O2,结构简式：CH3COOC2H5,官能团：酯基（—COOC2H5）
取代（水解）反应（酸性可逆、碱性不可逆）
建构知识网络
知识网络三、基本营养物质
基本营养物质
糖类
蛋白质
油脂
组成分类
组成元素：C、H、O，单糖（葡萄糖、果糖）、二（双）糖（蔗糖、麦芽糖）、多糖（淀粉和纤维素）
单糖（葡萄糖）具有还原性（新制氢氧化铜、银镜反应）、不水解，二糖和多糖可水解成单糖
主要性质
组成特点
组成元素：C、H、O、N、S、P等，组成单元：氨基酸
水解反应（产物氨基酸）、显色反应、灼烧（烧焦羽毛味）
主要性质
组成特点
组成元素：C、H、O，高级脂肪酸（相同或不同）+甘油，酯类
水解反应（酸性：高级脂肪酸+甘油）、碱性：制肥皂—皂化）
主要性质
突破重、难点知识
物质 甲烷 乙烯 乙炔 乙醇 乙酸 乙酸乙酯
分子式
类别
结构式
结构简式
官能团 ___
突破重、难点知识
【知识点1】烃及烃的衍生物的组成与结构
H－C≡C－H
CH4
C2H4
C2H2
C2H6O
C2H4O2
C4H8O2
CH4
CH2=CH2
HC≡CH
CH3CH2OH或C2H5OH
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
烷烃
烯烃
炔烃
醇
羧酸
酯
1.常见有机化合物的类别及分子结构
—C≡C—
—OH
突破重、难点知识
2.有机物三种基本结构模型
①分子中碳原子若以四条单键与其他原子相连(含有四面体结构C原子)，则所有原子一定不能共平面，如CH3Cl、甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上。
②含有 ，至少6个原子一定共平面，乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如CH2=CHCl中所有原子仍然共平面。
【知识点1】烃及烃的衍生物的组成与结构
突破重、难点知识
③含有 结构，至少12个原子一定共平面，苯分子中所有原子共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子也仍然共平面，如溴苯( )。
3.有机物共面共线判断方法—化整为零，分割旋转
①有机物分子的空间构型尽管复杂，但可归纳为以上三种基本模型的组合，找准共线、共面基准点就可以化繁为简。
②要注意碳碳单键可以旋转，而碳碳双键不能旋转，如 分子中苯的平面和乙烯的平面由连接的碳碳单键可以旋转会出现重叠和不重叠两种情况。
③注意题目要求是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如
分子中所有原子可能共平面， 分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。
突破重、难点知识
4.常见几种有机物共线与共面
有机物 甲烷 乙烯 乙炔 苯 环己烷
结构简式
键角
结构特点
共面原子数
【知识点1】烃及烃的衍生物的组成与结构
CH2=CH2
HC≡CH
109 28′
约120
180
120
109 28′
正四面体
平面形
直线形
平面正六边形
立体
3原子共面
6原子共面
4原子共线（面）
12原子共面
4原子共面
突破重、难点知识
【典例1】下列化学用语表示正确的是（ ）
A．乙酸的分子式：C2H4O B．苯的结构简式：
C．甲烷的电子式： D．乙醛分子的结构式：
C
【解析】A项，乙酸的分子式为C2H4O2，错误；B项，苯的结构简式为 ，错误；C项，甲烷分子中碳原子与4个氢原子形成四个共价键，其电子式为，正确；D项，乙醛分子的结构式为 ，错误。
突破重、难点知识
【典例2】下列叙述中正确的是(　　)
A．丙烷分子中的3个碳原子处在同一直线上
B．甲苯( )分子中的7个碳原子处在同一平面上
C．乙烷分子中的碳原子和氢原子都处在同一平面上
D．丙烯(CH2=CHCH3)分子中的3个碳原子处在同一直线上
B
【解析】丙烷可看作是2个甲基取代甲烷分子中的2个氢原子形成，分子中3个碳原子是锯齿形，A错误；甲苯分子中甲基碳原子在苯分子的平面上，B正确；乙烷可看作是一个甲基取代甲烷分子的氢原子形成，所以乙烷分子中的碳原子和氢原子不可能都处在同一平面上，C错误；丙烯(CH2=CHCH3)可看作是乙烯分子中的一个氢原子被甲基取代形成，3个碳原子不可能在同一直线上，D错误
突破重、难点知识
【知识点2】 同分异构体与同系物
1.烷烃的同分异构体书写
原则
步骤 第一步：
第二步：
第三步：
主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边
先写出碳原子数最多的主链
写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子即—CH3作为支链，连在主链中心对称线一侧非端点的某碳原子上
写出少二个碳原子的主链，另两个碳原子作为—CH2CH3或两个—CH3作为支链，连在主链中心对称线一侧或两侧非端点的某碳原子上
突破重、难点知识
2.烷烃一元取代物同分异构体数目
基元(烃基数目)法
等效氢法
烃基有几种则一元取代物有几种。甲基、乙基、丙基分别有1、1、2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构
等效氢原子判断：①连在同一碳原子上的所有H原子等效，如甲烷中的4个H原子等效。②同一个碳原子所连甲基上的H原子等效，如新戊烷中四个甲基等效，即新戊烷分子中的12个H原子等效。③处于镜面对称位置上的H原子等效，如中的四个甲基是等效的，两个中的二个H是等效的。烃分子中等效氢原子的种类有多少，其一元取代物种类就有多少。
【知识点2】 同分异构体与同系物
突破重、难点知识
3.同系物的判断
（3）判断：互为同系物的物质必须属于同一类物质，且官能团个数相同；结构
相似，是指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似；分子组成上相差
n个CH2原子团(n≥1)，即①同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)；②同系
物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。
（1）概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称
同系物
（2）性质：同系物具有相似的化学性质,物理性质具有递变规律,如 C2H6、C3H8、
C4H10等烷烃的密度、点、沸点呈逐渐增大(升高)的趋势
【知识点2】 同分异构体与同系物
突破重、难点知识
【典例1】如图所示的碳氢化合物像中文的“井”字。下列说法正确的
是(　　)
A．分子式为C12H24 B．是甲烷的同系物
C．不能发生氧化反应 D．其一氯代物有2种
A
【解析】键线式的端点和交点均表示碳原子，式中含有一个环状结构，所以分子式为C12H24，A正确；该烃为环烷烃，甲烷属于烷烃，它们不是同系物，B错误；烃能与氧气发生氧化反应，C错误；该烃结构中8个甲基对称，所以其一氯代物只有1种，D错误。
突破重、难点知识
【典例2】下列说法正确的是（ ）
A．分子组成相差1个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物
B．相对分子质量相同的有机物是同分异构体
C．碳原子之间只以单键相结合的烃为烷烃
D．C3H6和C4H8一定是同系物
C
【解析】同系物必须是结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。即同一类有机物之间才能互称同系物，A不正确；相对分子质量相同的有机物不一定存在同分异构关系，如C10H8与C9H20虽相对分子质量都是128，但分子式不同，则不是同分异构。B不正确；碳原子之间只以单键相结合的链烃中，属于饱和烃，一定为烷烃，C正确；C3H6可以是丙烯也可以是环丙烷，C4H8可以是烯烃也可是环烷烃，两者不一定为同系物，D不正确。
突破重、难点知识
【知识点3】重要的有机化学实验
1.甲烷的取代反应
实验操作 取两支试管，均通过排饱和食盐水的方法，收集半试管CH4和半试管Cl2。将其中一支试管用铝箔套套上，另一支试管放在光亮处 实验装置
实验现象
a.试管内气体颜色逐渐变浅；b.试管壁出现油状液滴；c.试管内，水面上升
在室温下，无光照时，无明显现象
突破重、难点知识
【知识点3】重要的有机化学实验
实验操作 取两支试管，均通过排饱和食盐水的方法，收集半试管CH4和半试管Cl2。将其中一支试管用铝箔套套上，另一支试管放在光亮处
实验原理
实验结论
CHCl3＋Cl2 CCl4＋HCl
光
CH3Cl＋Cl2 CH2Cl2＋HCl
光
CH2Cl2＋Cl2 CHCl3＋HCl
光
CH4＋Cl2 CH3Cl＋HCl
光
条件：光照。类型：取代反应。产物：五种（四种有机物，一种无机物）
注意：CH3Cl（一氯甲烷）、CH2Cl2（二氯甲烷）、CHCl3（三氯甲烷或氯仿）、CCl4（四氯甲烷或四氯化碳）均不溶于水；常温下除CH3Cl是气态，其余三种均为液态；CHCl3和CCl4是工业上重要的有机溶剂。
突破重、难点知识
2.乙烯的性质实验
内容物质 反应现象 反应原理（方程式） 解释
燃烧
KMnO4(H+)
溴的CCl4溶液
含碳量高，燃烧不充分；火焰明亮是碳微粒受灼热而发光
火焰明亮且伴有黑烟
C2H4＋3O2 2CO2＋2H2O
点燃
褪色
乙烯可以被酸性高锰酸钾溶液氧化
褪色，褪色后溶液不分层
CH2=CH2＋Br2 CH2BrCH2Br
（不溶于水无色液体ρ＞ρ水）
乙烯与发生加成反应，生成无色1,2-二溴乙烷
产物为CO2和H2O
【知识点3】重要的有机化学实验
突破重、难点知识
【知识点3】重要的有机化学实验
3.乙醇的化学性质
实验原理
实验现象
实验结论
①钠开始沉于试管底部，最终慢慢消失，产生无色可燃性气体；②烧杯内壁有水珠产生；③向烧杯中加入澄清石灰水不变浑浊
乙醇与钠反应生成H2，说明乙醇分子里含有不同于烃分子里的氢原子存在，即乙醇的结构简式应该为CH3CH2OH，可以看成是乙烷中的1个氢原子被原子团-OH（羟基）所取代后的产物。
2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑
（置换反应）
（1）与活泼金属的置换反应
突破重、难点知识
【知识点3】重要的有机化学实验
（2）乙醇的催化氧化
实验原理
实验现象
实验结论
化学方程式
实验说明
红色的铜丝变为黑色变为红色，闻到刺激性气味
乙醇被氧化生成乙醛（乙醛的结构简式为CH3CHO，官能团称为醛基，可以写为—CHO）
①2Cu+O2 2CuO ；②CH3CH2OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O
总的化学方程式：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
催化氧化③⑤键断裂
强氧化剂（酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾溶液）被氧化成乙酸：
CH3CH2OH CH3COOH
突破重、难点知识
4.乙酸的酯化反应
【知识点3】重要的有机化学实验
实验原理
实验现象
实验结论
实验注意
酸脱羟基，醇脱氢
饱和Na2CO3溶液的液面上有 透明的油状液体 生成，并可能闻到 香味
在浓硫酸、加热的条件下，乙醇和乙酸发生反应，生成 无色、透明、不溶于水、有香味的油状的液体
①浓H2SO4的作催化剂和吸水剂；②长导管作用是导气和冷凝回流；③饱和Na2CO3作用是除去乙酸、溶解乙醇、减小乙酸乙酯在水中的溶解度
突破重、难点知识
5.葡萄糖的还原性
【知识点3】重要的有机化学实验
实验 新制Cu(OH)2反应 银镜反应
现象
结论
应用
说明
葡萄糖具有还原性，能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化为砖红色沉淀Cu2O
试管内壁形成光亮的银镜
生成砖红色沉淀
水浴加热条件下，葡萄糖与新制的银氨溶液反应，析出Ag单质
检验葡萄糖（醛基—CHO），工业制镜或热水瓶胆镀银
检验葡萄糖（醛基—CHO），检测血糖和尿糖
碱性条件（NaOH过量）
碱性条件（银氨溶液）
突破重、难点知识
6.淀粉的性质
【知识点3】重要的有机化学实验
实验名称 淀粉与碘的显色反应 淀粉的水解反应
实验原理
实验现象
实验注意 淀粉使I2 变蓝色（特征性质）
中和水解液至碱性后，加新制Cu(OH)2,加热，试管中产生了砖红色沉淀
馒头、面包、土豆片出现蓝色
淀粉在稀硫酸并加热条件下发生水解生成葡萄糖：
①检验淀粉，须取水解液加入碘水，不能取中和液；②淀粉的水解稀硫酸作催化剂，检验淀粉或蔗糖的水解产物前应先加入NaOH溶液至溶液呈碱性。
突破重、难点知识
【典例1】下列实验设计正确是（ ）
A．用乙醇萃取碘水中的碘
B．用氢氧化钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸
C．向乙醇和水中分别加入钠粒，比较羟基氢的活泼性
D．向蔗糖和稀硫酸共热后的溶液中加入少量银氨溶液，检验生
成的葡萄糖
C
【解析】乙醇与水互溶，用乙醇不能萃取碘水中的碘，A错误；NaOH溶液中会使乙酸乙酯水解，不能用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸，B错误；据钠在乙醇和和水中的反应剧烈程度，可判断羟基中氢的活泼性，C正确；银氨溶液检验还原糖需在碱性条件下进行，检验蔗糖和稀硫酸水解后的溶液中是否含有葡萄糖时，应先加NaOH溶液中和再加银氨溶液，D错误。
突破重、难点知识
【典例2】根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是（ ）
A
选项 实验操作和现象 实验结论
A 向苯中滴入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，高锰酸钾溶液不褪色 苯分子中不存在碳碳双键
B 用导线把锌片和铜片连接起来同时插入盛有稀硫酸的烧杯里，铜片表面有气泡产生 铜能与稀硫酸反应生成氢气
C 向鸡蛋清的溶液中加入饱和硫酸铵溶液，产生白色沉淀 饱和硫酸铵溶液能使蛋白质变性
D 向淀粉溶液中加入少量稀硫酸，加热，再加入银氨溶液，未出现银镜 淀粉未水解
突破重、难点知识
【解析】A项，苯与高锰酸钾不反应，苯不含碳碳双键，高锰酸钾溶液不褪色，正确；B项，用导线把锌片和铜片连接起来，同时插入盛有稀硫酸的烧杯里，构成原电池，Cu为正极，负极上Zn失去电子，正极上氢离子得到电子生成氢气，铜的金属性活动顺序排在氢之后，铜不能与稀硫酸反应生成氢气，错误；C项，鸡蛋清的溶液中加入饱和硫酸铵溶液，发生盐析，不是蛋白质的变性，错误；D项，淀粉水解后生成葡萄糖，检验葡萄糖应在碱性条件下进行，没有在碱性条件下加银氨溶液，不会出现银镜，故水解液没有用NaOH溶液中和硫酸，直接加入银氨溶液加热，未出现银镜，不能说明淀粉未发生水解，错误。
突破重、难点知识
【知识点四】 有机物常见官能团与物质的性质
1.常见官能团与反应类型
官能团
名称
性质
代表物
＞C＝C＜
—C≡C—
—OH
—CHO
—COOH
—COOR
碳碳双键
碳碳三键
羟基
醛基
羧基
酯基
取代
中和
取代
氧化
置换
取代
氧化
加成
氧化
加聚
加成
氧化
加聚
CH2＝CH2
CH≡CH
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
CH3COOC2H5
突破重、难点知识
2.几种重要的有机反应类型
【决定因素】有机物化学反应的类型主要决定于有机物分子里的官能团（如
碳碳双键、羟基、羧基等）及苯环，此外还受反应条件的影响。
（1）取代反应: 有机物分子里的某些原子（或原子团）被其他的原子（或原子
团）代替的反应。如甲烷、乙烷等烷烃的卤代反应，乙酸与乙醇的酯化反应，
乙酸乙酯、油脂的水解反应，淀粉、纤维素、蛋白质等的水解反应等。
（2）加成反应: 有机物分子中双键上的碳原子与其他的原子（或原子团）直接
结合生成新的化合物分子的反应。如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成
反应，苯与氢气的反应等，都属于加成反应。
【知识点四】 有机物常见官能团与物质的性质
突破重、难点知识
（3）氧化反应：有机物得氧或去氢的反应。如有机物在空气中燃烧、乙醇催化
氧化为乙醛、葡萄糖与新制氢氧化铜的反应、乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色、
银镜反应等都属于氧化反应。
（4）还原反应: 有机物去氧或得氢的反应。如乙烯、苯等不饱和烃与氢气的加
成反应属于还原反应。
（5）酯化反应（属于取代反应）：醇跟酸相互作用生成酯和水的反应。如乙醇
与乙酸生成乙酸乙酯和水的反应就是典型的酯化反应。
（6）加聚反应：含碳碳双键或碳碳叁键的小分子通过加成反应形成高分子的反
应，如乙烯、氯乙烯、丙烯、苯乙烯等的加聚。
【知识点四】 有机物常见官能团与物质的性质
突破重、难点知识
【知识点四】 有机物常见官能团与物质的性质
3.分子中羟基氢原子的活泼性比较
乙醇 水 碳酸 乙酸
羟基氢原子活泼性 酸碱性
与Na
与NaOH
与NaHCO3
与Na2CO3
量关系 中性
中性
弱酸性
弱酸性
反应
反应
反应
反应
反应
反应
反应
不反应
不反应
不反应
不反应
不反应
2Na～2—OH～H2；Na2CO3～2—COOH～CO2；NaHCO3～—COOH～CO2
逐 渐 增 强
不反应
部分反应
反应
反应
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【知识点四】 有机物常见官能团与物质的性质
4.有机物与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液的反应
液溴 溴水 溴的四氯化碳 KMnO4酸性溶液
甲烷
乙烯
乙醇
乙酸
不反应，互溶不褪色
不反应，互溶不褪色
不反应，互溶不褪色
不反应，互溶不褪色
不反应，互溶不褪色
不反应，互溶不褪色
不反应，互溶不褪色
不反应
不反应
不反应
氧化褪色
氧化褪色
常温加成褪色
常温加成褪色
常温加成褪色
光照条件发生取代反应
突破重、难点知识
【典例1】Atropic酸(结构简式如图)是合成某些消炎、镇痛药物的中
间体。下列说法正确的是（ ）
A．Atropic酸的分子式为C9H9O2
B．Atropic酸中苯环上的一氯代物有4种
C．Atropic酸能发生氧化、酯化、加聚等反应
D．1 mol Atropic酸能与足量的Na反应生成11.2 L H2
C
【解析】该酸分子中含有9个C原子、8个H原子、2个O原子，其分子式为C9H8O2，A错误；苯环上有3种化学环境不同的氢，苯环上的一氯代物有3种，B错误；该酸结构中含有碳碳双键，可发生氧化、加聚反应，含有羧基可发生酯化反应，C正确；该酸含有1个羧基，1 mol该酸与足量的Na反应可生成0.5 mol H2，但H2不一定处于标准状况下，不能计算其体积，D错误。
突破重、难点知识
【典例2】有机物的结构可用键线式简化表示，如CH3—CH=CH—CH3
可表示为。脱落酸是一种抑制生长的植物激素，因能促使叶子脱落而
得名，其结构简式如图所示，则有关脱落酸的说法中不正确的是（ ）
A．脱落酸的分子式为C15H20O4
B．脱落酸只能和醇类发生酯化反应
C．脱落酸可以和金属钠发生反应
D．1 mol脱落酸最多可以和3 mol H2发生加成反应
B
【解析】脱落酸的分子式为C15H20O4，A正确；脱落酸中含有羟基、羧基，能与羧酸、醇发生酯化反应，B错误；能与金属钠反应的官能团是羟基和羧基，脱落酸中含有羟基和羧基，因此可以和金属钠发生反应，C正确；脱落酸中含有3个碳碳双键，即1 mol脱落酸最多可以和3 mol H2发生加成反应，故D正确。
第七章 有机化合物
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